TEMA IVTEMA IV

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOSNOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

QUÍMICA ORGÁNICA

Estudia la química de los compuestos del Carbono

• Se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos entre sintéticos y naturales.

• El Carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento por la propiedad de formar enlaces sencillos, dobles y triples.

Carbono amorfo Carbono diamante

C60

Fullereno o Buckyball

HIDROCARBUROS Alifáticos y aromáticos

ALCANOSALCANOSPrefijo que indica el número de átomos de Carbono

+Terminación -ano

MetanoMetano

EtanoEtano

PropanoPropano

ButanoButano

H

H

H

H

H3C CH3

H3C

H2C

CH3

H3C

H2C

CH2

CH3

Átomos de Carbono

Nombre del alcano

5 Pentano

6 Hexano

7 Heptano

8 Octano

9 Nonano

10 Decano

11 Undecano

12 Dodecano

20 Eicosano

21 Eneicosano

30 Tricontano

31 Entricontano

40 Tetracontano

Prefijo que indica el número de átomos de Carbono

+Terminación -eno

ALQUENOSALQUENOS

Butadieno

ALQUINOSALQUINOS

Prefijo que indica el número de átomos de Carbono

+Terminación -ino

HH

Etino o acetileno

Cuando los radicales se encuentran como sustituyentes se cambia la terminación –ano o –eno por –ilo.

CH3

CH3CH2

H3C CH

CH3

H3C C

CH3

CH3

Metilo

Etilo

Isopropilo

Tert-butilo

H2C CH

H2C CH

CH2

Etenilo o vinilo

1-Propenilo o alilo

Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

CiclopropanoCiclopropano CiclobutanoCiclobutano CiclopentanoCiclopentano CiclohexanoCiclohexano

CiclooctatetraenoCiclooctatetraeno CiclohexenoCiclohexeno 1,3,5-Ciclohexatrieno1,3,5-Ciclohexatrienooo

BencenoBenceno

PETROLEOPETROLEO

Mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos

Las Las gasolinasgasolinas con índice de octano alto arden mas uniforme con índice de octano alto arden mas uniforme y son por lo tanto combustibles mas eficientes.y son por lo tanto combustibles mas eficientes.

Fracción Tamaño de lasmoléculas

Punto de ebullición(°C)

Usos

Gas C1 a C5 -160 a 30 Combustible gaseosoGasolina C5 a C12 30 a 200 Combustible para

motoresQueroseno, combustóleo C12 a C18 180 a 400 Combustible diesel,

hornos y pirólisisLubricantes C16 y más 350 y más LubricantesParafinas C20 y más Sólidos de bajo punto de

fusiónVelas, fósforos

Asfalto C36 y más Residuos gomosos Superficies decarreteras

ALCOHOLES Fórmula general = R-OH

Nomenclatura

Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene+

Terminación -ol

H3C OH

H2C

H3C OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

OH

HO

IsopropanolIsopropanol

1,4-dihidroxibenceno1,4-dihidroxibencenoHidroquinonaHidroquinona

2-Propenol2-Propenol 1,2,3-propanotriol1,2,3-propanotriolGlicerolGlicerol FenolFenol

MetanolMetanol EtanolEtanol

ALCOHOLESALCOHOLES

TIOLES Fórmula general = R-SH

Compuestos análogos a los alcoholes con S en lugar de O

SHSHSH

PropentiolPropentiolPropanotiolPropanotiol3-metilbutanotiol3-metilbutanotiol

Nomenclatura

Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene+

Terminación -tiol

ETERES Fórmula general = R-O-R’

O OH3C

OCH3

Dietil éterDietil éter Ciclopropil metil éterCiclopropil metil éter Fenil metil éterFenil metil éter

Nomenclatura

Si R = R’ entonces, di + radical del cual proviene+

Terminación éter

Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al abecedario+

Terminación éter

COMPUESTOS HALOGENADOS Fórmula general = R-X

Donde X = F, Cl, Br, I

H3C Cl C Cl

Cl

Cl Cl

Br I

ClCl

I

F

Br

Clorometano Clorometano o o

CloroformoCloroformo Tetracloruro de CarbonoTetracloruro de Carbono

1,2-Dicloroetano1,2-Dicloroetano

Bromuro de 2-ciclohexeniloBromuro de 2-ciclohexenilo YodobencenoYodobencenooo

Yoduro de feniloYoduro de fenilo

3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno

AMINAS

Fórmula general de aminas primarias = R-NH2

Fórmula general de aminas secundarias = R-NH-R’

Fórmula general de aminas terciarias = R-N-R’(R’’)

NH2

NH2

HN

H3C CH3

H2NNH2 H2N NH2

EtilaminaEtilamina

AnilinaAnilina

DimetilaminaDimetilamina

1,4-butanodiamina1,4-butanodiaminaputrescinaputrescina

1,5-pentanodiamina1,5-pentanodiaminacadaverinacadaverina

Compuestos orgánicos que contienen el grupo carboniloCompuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo

R-CO2H Ácidos Carboxílicos

R-CO2-R’ Ésteres

R-CO-H Aldehídos

R-CO-R’ Cetonas

R-CO-X Haluros de acilo

R-CO-NH2 Amidas primarias

R-CO-NH-R’ Amidas secundarias

R-CO-NH-R’(R’’) Amidas terciarias

R-CO-O-CO-R’ Anhídridos

ALDEHÍDOS Fórmula general = RCHO

Nomenclatura

Radical del cual proviene +

Terminación aldehído o -al

H3C

O

H

H O

H

O

CinamaldehídoCinamaldehídoAcetaldehídoAcetaldehídoBenzaldehídoBenzaldehído

CETONAS Fórmula general = R-CO-R’

Nomenclatura

Si R = R’ entonces: di + radical del cual proviene+

Terminación -cetona

Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al orden alfabético+

Terminación -cetona

H3C CH3

O

DimetilcetonaDimetilcetonaoo

AcetonaAcetona

O

BenzofenonaBenzofenona

HALOGENUROS DE ACILO Fórmula general = R-CO-X

X = F, Cl, Br, I

Nomenclatura

Haluro de radical del cual proviene+

Terminación -oilo

Cl

O

Cloruro de benzoilo Cloruro de benzoilo

Cloruro de fenilmetanoiloCloruro de fenilmetanoilo

H3C

O

F

Fluoruro de acetiloFluoruro de acetilo

Todos los haluros de acilo son compuestos Todos los haluros de acilo son compuestos lacrimógenos, tóxicos y corrosivoslacrimógenos, tóxicos y corrosivos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Fórmula general = R-CO2H

Nomenclatura

Ácido + Radical del cual proviene con terminación -ico

H OH

O

H3C OH

O

OH

O

O

O

CH3

HO2C CO2HOHHO2C

Ácido fórmicoÁcido fórmico

Ácido acéticoÁcido acético““vinagre”vinagre”

Ácido acetilsalicílicoÁcido acetilsalicílico

Ácido cítricoÁcido cítrico

ÉSTERES Fórmula general = R-CO2-R’

NomenclaturaSi R = R’ entonces se nombra éster + el radical del cual proviene

+Terminación –ico

Si R ≠ R’ entonces: radical con terminación –ato+

La porción unida al Oxígeno con terminación -ico

O

O

Acetato de pentiloAcetato de pentilo

OCH3

O

MetilmetacrilatoMetilmetacrilato

OH

O

OCH3

2-Hidroxifenilmetanoato de metilo2-Hidroxifenilmetanoato de metilooo

Salicilato de metiloSalicilato de metilo

AMIDAS

Nomenclatura

Radical hidrocarbonado del cual proviene +

Terminación -amida

Fórmula general = R-CO-NH2

NH2

O

AcetamidaAcetamida

O

NH

CH3

N-metilbenzamidaN-metilbenzamida

O

NH2

2-butenamida 2-butenamida “crotonamida“crotonamida””

DNADNA

Ejercicios para el Tema IVEjercicios para el Tema IV

O

HCl

BrNO2

O

BrH3C

Cl

OCH3

NH2Br Br

ClBr

NO2OH

OH

O

SH

CH3

O

OCH2(CH2)10CH3

O NH2

O NH2

OH

O

H3CO

H3CO

O

O