Memorias Del ISRMNPQ

7/25/2019 Memorias Del ISRMNPQ

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Mxico

Enero 21 24, 2014


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PresentacinEl I Simposio de Resonancia Magntica Nuclear del Posgrado en Qumica

de la Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, represent el

esfuerzo conjunto de profesores, responsables del Laboratorio de RMN-UAM-I estudiantes UAM-I, como de patrocinadores (CONACyT, UAM-I y

Bruker Mexicana) para crear un foro de aprendizaje y discusin de las bases

y aplicaciones de la RMN en Mxico y el extranjero. Al mismo tiempo,

permiti dar a conocer la infraestructura junto con su ltima actualizacin al

equipo de RMN en estado slido con que la UAM-I cuenta para realizar

experimentos de ltima generacin.

Durante los cuatro das del evento, contamos con la participacin deexpertos nacionales e internacionales de la RMN en disolucin y en estado

slido, cuyo reconocimiento en el rea y entusiasta participacin permiti a

300 participantes de diversas universidades e institutos as como de la

industria nacional, conocer los fundamentos de la espectroscopia de RMN,

su utilidad a partir de diferentes aplicaciones como parte de la metodologa

para la adquisicin en laboratorio de espectros de RMN en disolucin y en

estado slido.

Como una actividad viable para la presentacin de investigaciones y

discusin de resultados con los participantes y expertos en la RMN,

contamos con el concurso de carteles; actividad permiti reconocer a dos

estudiantes por su presentacin del trabajo realizado as como por la

aplicacin de la RMN en disolucin y en estado slido en el desarrollo de

sus temas de investigacin.

Agradeciendo la participacin de invitados y asistentes al I Simposio deRMN del posgrado en Qumica de la UAM-I, a continuacin les presentamos

un breve compendio de los resmenes de los carteles participantes durante

el evento y, extendemos una invitacin a la comunidad cientfica para su

participacin en el II Simposio de RMN de la UAM-I a llevarse a cabo del 19

al 23 de enero de 2015.

Atentamente

Comit OrganizadorI SRMNPQ-UAM-I


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Simposio de Resonancia Magntica Nuclear UAM -I ztapalapa Trabajo No.1

RESUMEN

Los compuestos derivados del floroglucinol son

una familia que incluye molculas sintticas,

semisintticas y de origen natural. Se han aislado

ms de 700 compuestos naturales,

principalmente de plantas medicinales. Losderivados del floroglucinol son constituyentes

conocidos de helechos pertenecientes a la familia

Dryopteridaceae. Entre las actividades ms

importantes atribuidas a este tipo de compuestos

se encuentran la antibacteriana, antiparasitaria,

citotxica, antioxidante, antiinflamatoria y

antidepresiva.

El objetivo del presente estudio es la

identificacin de nuevas fuentes de derivados del

floroglucinol dimricos en 15 diferentes especies

de helechos mediante H1 RMN. Los resultados

preliminares indican que varias especies de

helechos poseen seales similares a (ppm) 18.4,

16.1, 12.9 y 10.1, que corresponden a protones

de los grupos OH altamente desprotegidos, as

como seales a 4.47 (br,t) y 4.76 (br,s) las cuales

pertenecen a los grupos preniles. Estos resultados

preliminares indican que se tratan de derivados

de acilfloroglucinoles dimricos y prenilados. En

cuanto a la actividad antibacteriana la

concentracin mnima inhibitoria (CMI) de

algunos extractos presentan valores entre 10 y

200 g/ml. Actualmente se esta estudiando la

relacin entre su actividad antibacteriana y elcontenido de derivados del floroglucinol que

presenta cada helecho.

IDENTIFICACION DE FLOROGLUCINOLES DIMERICOS DE ESPECIES DEHELECHOS SELECTOS MEDIANTE H1 RMN Y SU ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA

1Centro deInvestigacin en Biotecnologa (CEIB), Universidad Autonma de Morelos (UAEM), CuernavacaMorelos, Mxico. 2 Programa de Ps-Graduao em Cincias Farmacuticas, Faculdade de Farmcia, UniversidadeFederal do Rio Grande do Sul (UFRGS), Porto Alegre, Brazil. 3 Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa,

departamento de Biologa, Mxico.

[email protected]

Pablo Nez A.1, Gilsane Lino von P.2, Aniceto Mendoza R.3, Ma. Luisa Villarreal O.1 yAlexandre T.

21 al 24 de Enero,2014
mailto:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]


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RESUMEN

Zeolyst are microporous materials made o

silicon and aluminium, whose acidity can be

modulated. This materials are widely used for

adsorption, separation and catalysis.

Nonetheless, its relative narrow pore limits itsaplication for the transesterification reaction,

where it is necessary a pore diameter greater

than 2 nm (average molecule diameter of a

triglyceride). As a consequence, mesoporous

materials made of silica and aluminium were

synthetized named Al-SBA-15.

Al-SBA-15 catalysts were synthesized through a

sol-gel method (Liang, 2013), using Tetraethyl

orthosilicate (TEOS) as silica source, and sodium

isopropoxide AIP as aluminium source, using

different SiO2/Al2O3 molar ratios (20, 40).

Additionally, SBA-15 was modified by a grafting

method with AIP in a SiO2/Al2O3 molar ratio of

20 (Luan, 1999). Catalyst were calcined at 550

C, and characterized by X-Ray diffraction (XRD),

Scanning Electron microscopy (SEM),

Transmission Electron microscopy (TEM), N2

adsorption, FT-IR of adsorbed pyridine and

Nuclear Magnetic Resonance (27Al-NMR).

The spectra of 27Al-NMR 27Al-NMR for all the

Al-SBA-15 samples showed the presence o

aluminum with tetrahedral (~50 ppm) and

octahedral (~0 ppm) coordination. This last

result is in line with the FT-IR spectra of

adsorbed pyridine, which indicate the presence

of both, Lewis and Brnsted acid sites in the Al-

SBA-15 samples.

INCORPORACIN DE ALUMINIO A SBA-15 PARA LA SNTESIS DE NUEVOSCATALIZADORES

a Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Michoacana de San Nicols de Hidalgo; Morelia Michoacn, Mxico.b Laboratorio de RMN, UAM Iztapalapa.Mxico, D.F., Mxico

*[email protected]

REFERENCIAS

Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and

characterization of the acidic properties and pore

texture of Al-SBA-15 supports for the canola oil

transesterification. Chemical Engineering Journal. 2013,

223:785-794.Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L.

Alumination of ion exchange of mesoporous SBA-15

molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.

Denis A. Cabrera-Munguia,a Horacio Gonzlez,a Atilano Gutirrez Carrillo

mailto:*[email protected]:*[email protected]:*[email protected]:*[email protected]


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Uno de los objetivos principales de la Qumica

Orgnica moderna involucra la modificacin

de molculas, para que sus propiedades fsicas

o qumicas se vean modificadas. A travs de

los aos se ha observado que el uso de

diferentes grupos funcionales ha ayudado a

modificar estas propiedades; y en especial, la

introduccin del tomo de flor en sitios

especficos de las molculas ha afectado

sustancialmente la actividad biolgica de

ciertos compuestos. Esta modificacin se

atribuye a alteraciones en la conformacin

espacial de las molculas debido a las

propiedades electroqumicas del tomo deflor. Las propiedades especiales de este

elemento (tamao, electronegatividad) as

como las propiedades que confiere a las

molculas que lo contiene (lipofilicidad) han

sido de gran ayuda para desarrollar frmacos

principalmente en el rea del tratamiento de

enfermedades del Sistema Nervioso Central y

en terapias anti cncer.

A pesar de que las propiedades farmacolgicas

encontradas en diversas molculas fluoradas

son de gran inters, estas son difciles de

predecir, y en la mayora de las veces se debe

a las interacciones del tomo de flor con los

sitios de accin de los frmacos. Es por eso

que el anlisis conformacional por tcnicas

como la RMN (1D y 2D) es importante para

estos compuestos, pues puede darnos una

idea de la relacin estructura-actividad.

[email protected]


RESUMEN

NLISIS CONFORMACIONAL DE COMPUESTOS BIHARLICOS HETEROAROMTICOSFLUORADOS A PARTIR DE TCNICAS ESPECTROSCPICAS DE RESONANCIA

MAGNTICA NUCLEAR

Janneth Cruz de la Cruz,1 Ezequiel Silva Nigenda,1 Alejandro Martnez Gmez,1 ErickCuevas Yaez, Eduardo Das Torres,2 David Corona Becerril.1

1 CCIQS, UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco Km 14.5. Toluca, Estado de Mxico 52000, Mxico2 Instituto de Qumica UNAM, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, Del. Coyoacn, Mxico A.P. 70-213, 04510


RESUMEN
mailto:[email protected]:[email protected]


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RESUMEN

Las defensinas son pptidos catinicos ricos en

cistenas de bajo peso molecular. Tienen

propiedades antimicrobianas contra bacterias,

hongos y parsitos.

La defensina 1 fue aislada de la hemolinfa del

alacrn: Centruroides limpidus limpidus

Consta de 32 aminocidos.

Presenta un motivo CS-a/, motivo compartido

por defenisnas y toxinas bloqueadoras de

canales de potasio, por lo que se realizaron tres

mutaciones con el objetivo de encontrar si

existe una relacin estructural evolutiva entre

defensinas y toxinas bloqueadoras de canales

de potasio

AVANCES EN LA EXPRESIN, PURIFICACIN Y CARACTERIZACIN PORRESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR DE LA MUTANTE 2 DE LA DEFENSINA 1

Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Instituto de Qumica , D.F., Mxico

Ftima Carolina Escobedo Gonzlez, Jos Federico del Ro Portilla


REFERENCIAS

Cynthia A. Hernndez-Aponte, Jess Silva-Snchez et. al,

Vejovine, A new antibiotic from the scorpion venom of

Vaejovis mexicanus

Luyang Cao, Chao Dai, Zhongjie Li, Zheng Fan, Yu Song,

Yingliang Wu, Zhijian Cao, Antibacterial Activity andMechanism of a Scorpion Venom Peptide Derivative In Vitro

and In Vivo.

H. G. Boman, Antibacterial peptides: basic facts and

emerging concepts

Franco Bodek D., Diseo expresin, purificacin y

replegamiento para la caracterizacin por resonancia

magntica nuclear de la defensina 1. Universidad Nacional

Autnoma de Mxico 2011.

Ganz T., Defensins: antimicrobial peptides of innate

immunity. Nature reviews. Immunology 2003;3(9):710-20

Rodriguez de la Vega R.C., Possani L.D., On the evolution of

invertebrate defensins. Trends in genetics :TIG.2005;21(6):330-2.

[email protected]


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RESUMEN

A principios del 2012, en el grupo de trabajo del

Dr. Del Ro se report la estructura de los pptidos

recombinantes en donde se encontraron algunas

particularidades estructrales: Tt2b y Ts16. Estas

molculas prvienen del veneno de los alacranesTityus trivittatus y Tityus serrulatus,

respectivamente. En las estructuras, resueltas por

resonancia magntica nuclear (rmn), se

encontraron caractersticas nunca antes vistas. El

pptido ms parecido a nivel de estructura

primaria con las dos anteriores molculas es Tt28.

Hasta ahora, la evidencia proporcionada (espectros

de RMN en una y dos dimensiones y Masas MALDI-

TOF) refuerza la hiptesis de que Tt28 no tiene la

misma conformacin de Tt2b y Ts16. Sin embargo

es necesario confirmar esta hiptesis resolviendo

la estructura tridimensional.

ESTUDIO POR RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR DE LAS SIMILITUDES YDIVERGENCIAS ESTRUCTURALES DE GS-Tt28 CON LAS TOXINAS Tt2b Y Ts16.

Laboratorio 1, Departamento de Qumica de Biomacromolculas, Instituto de Qumica, UNAM, Circuitoexterior s/n, Ciudad Universitaria, Coyoacn, Mxico D.F.

David Flores Sols, Alma Saucedo Yaez, Andrea Cabrera Peralta, EmilianoAparicio Trejo y Federico del Ro Portilla.


REFERENCIA

J. Biol. Chem. 2012, 287:12321-12220

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RESUMEN

El gnero Hyptis se utiliza con frecuencia como

remedio en el tratamiento de trastornos

gastrointestinales, infeccines de la piel, repelente

de insects, anmicrbian, anbacterian y cm

intercalante del DNA. En especc, H. brevipesene una amplia distribucin en regiones

tropicales de todo el mundo.

Para el presente pryect de invesgacin se

obtuvieron 6 colectas de la planta en localidades

del estado de Veracruz. Se prepararon los

extractos totales con diclorometano, se

sometieron a una particin con ayuda de

disolventes de diferentes polaridades. Estos

extractos se sometieron a anlisiscrmatgrc y

registr de RMN, cuy anlisis permi la seleccin

de ls extracts de acetat de el y pr

cmparacin de ls emps de retencin y

celucines, se idencarn 7 pirnas aisladas en

un estudi previ, registrand tambin ls

espectrs de RMN, dnde se bservarn seales

parculares. Finalmente, se evalu la acvidad

cittxica de ests extracts frente a las lneas

celulares KB (carcinoma

nasfarnge) y MCF-7 (carcinma de mama),

detectndse una acvidad bilgica significativa

en los extractos donde se detectaron las 5, 6-dihidro-alfa-pironas.

PERFILES CROMATOGRFICOS (HPLC) Y ESPECTROSCPICOS (RMN) DEL CONTENIDODE 5,6-DIHIDRO-ALFA-PIRONAS EN DIFERENTES EXTRACTOS ORGNICOS DE HYPTIS

BREVIPES (LAMIACEAE)

Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Qumica , D.F., Mxico

REFERENCIAS

Y. Deng, et al. (2009) Bioactive 5,6-dihydro-alpha-pyrone

derivatives fromHyptis brevipes,J. Nat. Prod.,72,1165-1169.

A. Surez-Ortiz, et al. (2013) Absolute configuration and

conformational analysis of Brevipolides, bioactive 5,6-

dihydro-a

-pyrones fromHyptis brevipes,J. Nat. Prod., 76,72-78.

Ana Karen Ortega Soto, Mabel C. Fragoso-Serrano, Rogelio G. Pereda-Miranda


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RESUMENLas lactonas bisnorcolnicas son importantes

compuestos que se han sintetizado a partir de

sapogeninas (estas se encuentran dentro del

grupo de los esteroides de origen natural

llamados tambin "espirostanos")[1]. A pesar de

su utilidad ningn mtodo prctico se hadesarrollado para producir lactonas

bisnorcolnicas en grandes cantidades; solo

pequeas cantidades han sido obtenidas de

diferentes reacciones o extracciones vegetales[2].

En este trabajo, se describe una ruta sinttica

para la formacin de lactonas bisnorcolnicas a

partir de derivados colestnicos mediante el uso

de diferentes bases. La metodologa utilizada es la

siguiente: partiendo de acetato de diosgenina serealiza la apertura de los anillos E y F por medio

de una reaccin de acetlisis a -3 C con lo que

obtenemos la formacin de un alcohol primario

en C-26, el cual posteriormente es tosilado para

finalmente pasar a un derivado yodado el cual es

empleado como materia prima para la formacin

de lactonas mediante la siguiente metodologa: el

derivado yodado se somete a condiciones de

reflujo (140 C) por 2 horas con la

correspondiente base. Transcurrido este tiempola fase orgnica se extrae con AcOEt, se neutraliza

con HCl 5% (1 x 50 ml) se lava con agua destilada

(2 x 50 ml); finalmente, el crudo de reaccin se

seca sobre sulfato de sodio y se concentra a

presin reducida. La purificacin se realiza

mediante cromatografa en columna. Los

productos obtenidos son caracterizados mediante

tcnicas uni- y bidimensionales de RMN de 1H

y 13C.

En resumen se realiz la sntesis de lactonas

bisnorcolnicas en medio bsico a partir de un

derivado yodado obteniendo productos

mayoritarios que fueron caracterizados mediante

el uso de espectroscopia de RMN de 1H y 13C.

ESTUDIO DE LA OBTENCION DE LACTONAS BISNORCOLNICAS EN MEDIO BSICO,A PARTIR DE DERIVADOS COLESTNICOS.

Benemrita Universidad Autnoma de Puebla, Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales.

REFERENCIAS

[1] Fieser, L. & Fieser, M. Steroids; Reinhold: New York.

1959.

[2] Meza-Reyes, S.; Sandoval-Ramrez, J.; Montiel-Smith, S.;

Hernndez-Linares, M. G.; Vias-Bravo, O.; Martnez-

Pascual, R.; Fernndez-Herrera, M. A.; Vega-Bez, J. L.;

Merino-Montiel, P.; Santilln, R. L.; Farfn, N.; Rincn, S.;

and del Ro, R. E.. ARKIVOC, 2005, (vi), 312.

Hernndez-Linares, M. G.;Sandoval-Ramrez, J.; Meza-

Reyes, S.; Montiel-Smith, S.; Fernndez-Herrera, M. A.;

Sylvain Berns, S. Steroids,2010, 75,. 240.

Bertha Fuentes Portillo, Mara Antonieta Fernndez Herrera, Jess Sandoval Ramrez


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RESUMEN

Las constantes de disociacin cida son parmetros

termodinmicos importantes para un

entendimiento cuantitativo de los equilibrios

complejos en disolucin acuosa; y tienen aplicacin

en muy diversos campos como qumica analtica,farmacutica y biomdicas, entre otras. Las

titulaciones potenciomtricas y los mtodos

espectrofotomtricos son las tcnicas empleadas

ms difundidas para esta determinacin.

Por otro lado, dentro de los frmacos para el

tratamiento de la diabetes tipo II, se encuentra el

clorhidrato de metformina, la cual es una biguanida

y se administra de forma oral para regular los

niveles de azcar en sangre.

El objetivo de este trabajo es estudiar las constantes

de protonacin del clorhidrato de metformina

empleando Resonancia Magntica Nuclear de 13C

(ver Figura 1.) y comparar los resultados obtenidos

con una titulacin potenciomtrica

RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR COMO UNA HERRAMIENTA PARA DETERMINARLAS CONSTANTES DE PROTONACIN DEL CLORHIDRATO DE METFORMINA

(*) ] Laboratorio de RMN, USAI. Facultad de Qumica, UNAM.(**) Laboratorio de agua, Depto. Edafologa, Instituto de Geologa, UNAM

REFERENCIAS

Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and

characterization of the acidic properties and pore texture

of Al-SBA-15 supports for the canola oil

transesterification. Chemical Engineering Journal. 2013,

223:785-794.Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L.

Alumination of ion exchange of mesoporous SBA-15


R. Adrin Meja G.(*), Olivia Zamora Martnez(**), Minerva Monroy Barreto(*).


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RESUMEN

La sntesis de 1,2,3-Triazoles N-funcionalizados

fue estudiada a travs de RMN de 1H y 13C

tomando como principales ejes de estudio tres

aspectos importantes, 1. El efecto del disolvente

deuterado sobre el desplazamiento qumico delas seales de importancia, 2. La velocidad de la

reaccin a travs del seguimiento con una

cintica qumica y, 3. La determinacin del

rendimiento de la reaccin como una alternativa

til en la sntesis de varios pasos.

Como parte del presente trabajo, se presenta la

caracterizacin espectroscpica de los

compuestos sintetizados y extensiva para un

grupo considerable de ejemplos que confirman la

reproducibilidad tanto de la metodologasinttica como de la tcnicas operacionales

efectuadas para los ejes de estudio.

ESTUDIO POR RMN DE N-SULFONIL 1,2,3-TRIAZOLES

Centro Conjunto de Investigacin en Quimica Sustentable UAEM-UNAM,

Universidad Autnoma del Estado de Mexico

ALEJANDRO CERVANTES-REYES., ERICK CUEVAS-YAEZ


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RESUMEN

La importancia de los heterociclos nitrogenados en

la naturaleza se ha evidenciado por molculas

como las bases pricas y pirimidnicas del ADN y

ARN, la nicotina, la histidina, la hemoglobina, entre

otras. Las participacin estructural o funcional deheterociclos nitrogenados en dichas molculas ha

sido base del diseo y sntesis de frmacos como

son: la clorfenamina, la cefazolina o el pazopanib,

entre muchos otros. Para mejorar el diseo de

frmacos es necesario conocer la reactividad de las

posible molculas andamio como del que ser su

sitio receptor o diana.

En este estudio, se presenta la relacin de los

parmetros de reactividad derivados de la teora

de funcionales de la densidad (DFT) y el principio

de cidos y bases duros y blandos (HSAB),a-e con el

corrimiento de las seales de 1H-RMN, 13C-RMN y15N-RMN, correspondientes a los nitrgenos

bsicos los heterociclos: pirrol, pirazol, imidazol,

1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, piridina y pirimidina,

antes y despus de su protonacin.

ESTUDIO DE LA RELACN REACTIVIDAD-DESPLAZAMIENTO QUMICO DE LOSNITRGENOS AZA DE HETEROCICLOS NIROGENADOS DE CINCO Y SEIS MIEMBROS

Universidad Autnoma Metropolitana- Iztapalapa, Dept. Qumica, CBI, Av. San Rafael Atlixco No. 186 Col.

Vicentina C.P.09340, Del. Iztapalapa, D.F. Mxico.Laboratorio de RMN, UAM Iztapalapa. Av. San Rafael Atlixco No. 186 Col. Vicentina C.P.09340, Del. Iztapalapa,

Mxico, D.F., Mxico

*[email protected]

REFERENCIAS

a)Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.

b)Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983,105,

7512.

c)Parr R G and Yang W 1984 106 J. Am. Chem. Soc., 4049.

d)Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,5708.

e)Mndez, F.; Galvn, M.; Garritz, A.; Vela, A.; Gzquez, J. L.

J. Mol. Struct.(THEOCHEM) 1992,277, 81.

Alejandra Galicia,1 Arlette Richaud,1 Francisco Mndez,*1 Eduardo Gonzlez Zamora,1

Atilano Gutirrez 2



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RESUMENLas porfirinas (H2P), son compuestos macrocclicos

tetrapirrlicos que se presentan en su forma metlica

en estructuras biolgicas como lo son la hemoglobina,

la clorofila (porfirina de magnesio), la vitamina B12 y

los citocromos (porfirinas de cobalto). Debido a sus

sistemas de electrones- altamente conjugados, las

porfirinas, libres o metalizadas, poseen distintivos

espectros UV-vis y de emisin [1].

El proceso sol-gel permite atrapar o unir

covalentemente especies qumicas que de otra forma

no podran lograrlo, ya que ocurre a relativamente

bajas temperaturas y no requiere condiciones

qumicas drsticas.

Las propiedades luminiscentes de las porfirinas

atrapadas en xerogeles de slice pueden preservarse

mejor al disminuir las interacciones entre estas

especies y la matriz del xerogel formado a su

alrededor [2]. Estas interacciones provocanalteraciones en las absorciones y emisiones de las

molculas atrapadas, lo que se atribuye

principalmente, a interacciones intermoleculares con

los grupos Si-OH de la matriz y que pueden evitarse

uniendo covalentemente las molculas macrociclicas

a la matriz del xerogel[3]. Tales uniones covalentes se

generan a partir del uso de porfirinas sustituidas con

grupos funcionales orgnicos capaces de reaccionar

con las funciones orgnicas presentes en alcxidos

funcionalizados (AF) comerciales como: 3-

aminprpiltrietxisilaan, APTES; el 3-isocioanatopropiltrietoxisilano, IPTES, N-(2-

aminoetilamino)propiltrimetoxisilano, NAEPTES; etc.

Otra opcin para inhibir las interacciones

interferentes con las paredes del gel, es modificar la

superficie de la matriz porosa intercambiando los

grupos Si-OH por grupos alquilo a partir del uso de

alcxidos rgano substituidos (AOS) con el fin de

modular el ambiente fisicoqumico al interior de los

poros[4].

En base a lo anterior hemos desarrollado una

metodologa que conjunta el uso de alcxidos

funcionalizados (AF) y alcxidos rgano sustituidos

(AOS) para unir de manera ptima las porfirinas a

matrices inorgnicas de xido de silicio mediante el

mtodo sol-gel.

En este trabajo se presentan evidencias de la

posibilidad de maximizar las propiedades

luminiscentes de la base libre 5,10,15,20-[tetra(p-

carboxi)fenilporfirina (H2T(p-COOH)PP) y de su

complejo tetraquis-para-carboxi-fenilporfirina decobalto (CoT(p-COOH)PP), especies unidas de madera

covalente a las paredes de los poros de slice

translcida y monoltica modificada con grupos

alquilo (metilo, etilo, vinilo, alilo, amilo y docecilo) o

arilo (fenilo) mediante el uso de alcxidos rgano

sustituidos (AOS) [5]..

De igual manera, esta metodologa puede convertirse

en un medio para sintetizar nuevos materiales

hbridos con un uso potencial como sensores,

catalizadores y en dispositivos mdicos.

PORFIRINAS UNIDAS COVALENTEMENTE A XEROGELES DE SLICE RGANOMODIFICADO.

Departamento de Qumica, Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa

REFERENCIAS

[1] K. Morishige, S. Tomoyasu, and G. Iwano, Langmuir, 1997, 13, 5184.

[2]. (a) M. A. Garca-Snchez, S. R. Tello S, R. Sosa F, A. Campero, J. of Sol-Gel Sc. and Tech,

2006, 37, 93; (b) M. A. Garca Snchez, A Campero, J. Non-Cryst. Solid, 2004, 333, 226; (c) M.

A. Garca Snchez, A. Campero, J. Non-Cryst. Solid, 2001, 296, 50.

[3] V. De la Luz, M. A Garca Snchez, A. Campero A, J Non-Cryst. Solids, 2007, 353, 2143.

[4] B. Gonzlez Santiago, Tesis de Maestra, UAM-Iztapalapa, Mxico 2010.

[5] R.I.Y. Quiroz-Segoviano, F. Rojas-Gonzlez, M.A Garca-Snchez, J Non-Cryst. Solids, 2012,

358, 2868.

R. Iris Y. Quiroz Segoviano, Miguel ngel Garca Snchez


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RESUMEN

Durante las ltimas dcadas la RMN de

biomacromolculas ha demostrado ser una

tcnica con mltiples aplicaciones en estudios

de estructura y funcin. Esta tcnica

espectroscpica es muy usada cuandohablamos de elucidacin estructural de

protenas, las cuales podemos encontrar en una

variedad inmensa y por sus caractersticas no

todas pueden ser estudiadas de esta forma. El

objetivo de este trabajo es mostrar paso a paso

la metodologa general que se aplica para

determinar la estructura de una protena,

destacando la importancia de cada experimento

multidimensional que se usa, las diferentesestrategias que se siguen y los clculos

computacionales que se utilizan.

CMO DETERMINAR LA ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE UNAPROTENA POR RMN?

Instituto de Qumica UNAM, D.F., Mxico

Gustavo Alfredo Titaux Delgado, Mara de los Angeles Mendoza y Jos Federico del RoPortilla


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RESUMEN

En este trabajo, describimos la sntesis y

caracterizacin de los compuestos macrocclicos 1

y 2 (y sus anlogos deuterados 1-d8 y 1-d20),

obtenidos a travs de procesos de auto-ensamble

entre ligantes ditiocarbamatos (dtc) y el cloruro dedimetilestao (IV) con buenos rendimientos. El

ligante con p-bencilen disustituido (compuesto 1) y

[2.2.2]biciclooctano (BCO) (compuesto2) fueron

seleccionados para evaluar su dinmica rotacional.

Ambos compuestos fueron caracterizados en el

estado slido usando FTIR, PXRD, DSC y TGA

indicando que ambos macrociclos son slidos

amorfos. La rotacin interna del compuesto 1 fue

determinada por RMN de 13C-CPMAS en el estado

slido del derivado 1-d20 y por RMN de 2H del

anlogo 1-d8.

Se observ que los grupos bencilenos

experimentan una rotacin sobre el eje de simetra

C2 generado por los carbonos sp3-sp3 del eje. La

alta simetra del fragmento BCO en el compuesto 2

tambin experimenta una alta dinmica rotacional

sugerida por los experimentos 13C-CPMAS.

SNTESIS Y CARACTERIZACIN EN EL ESTADO SLIDO DE ROTORES MOLECULARESMACROCCLICOS AUTOENSAMBALDOS DE LIGANTES BIS-DITIOCARBAMATO CON

DIORGANOESTAO (IV)

Centro de Investigaciones Qumicas, Universidad Autnoma del Estado de MorelosDepartment of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles

Aarn Torres-Huerta, Braulio Rodrguez-Molina, Herbert Hpfl, Miguel A. Garcia-Garibay


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RESUMEN

El sistema de imidazo[2,1-b]-1,3-tiazol (Esquema

1), ha sido ampliamente estudiado debido a las

mltiples actividades biolgicas1a-i que se han

encontrado en derivados de este ncleo

heterocclico fusionado2.

Esquema 1. Estructura del imidazo[2,1-b]-1,3-

tiazol

El presente trabajo describe la caracterizacin

completa de la oximas de los imidazo[2,1-b]-1,3-

tiazol, los cuales son intermediarios claves en la

sntesis de bencimidazoles de importancia gran

importancia biolgica, ya que varios compuestos

de este tipo son usados en la quimioterapia de las

helmintiasis; tales son los casos del tiabendazol,

del mebendazol y del albendazol.

Esquema 2. Sntesis de bencimidazoles.

Las oximas de los imidazo[2,1-b]-1,3-tiazol fueron

caracterizadas mediante espectroscopia de

resonancia magntica nuclear unidimensional de

protn (1H) y de carbono (13C) y dos dimensiones

homonuclear (COSY) y heteronuclear (HSQC yHMBC), siendo posible la asignacin de las seales

de los tomos que conforman dichas especies.

CARACTERIZACIN POR RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR DE HETEROCICLOSANLOGOS DEL IMIDAZO[2,1-b]-1,3-TIAZOL CON POTENCIAL ACTIVIDAD

FARMACOLGICA

Centro de Nanociencias del Centro de Nanociencias, Micro y Nanotecnologas del Instituto Politcnico Nacional,Unidad Profesional Interdisciplinaria de Ingeniera Campus Guanajuato del Instituto Politcnico Nacional , Mxico

REFERENCIAS

1. a) Mohan, J.; Kiran, Indian J. Chem. 1991, 30B, 898. b)

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Eur. J. Med. Chem. Chim.Ther. 1975, 10, 59. d) Amarouch, H.;

Loiseau, P. R.; Bacha, C.; Caujolle, R.; Payard, M.; Loiseau, P.M.; Bories, C.; Gayral, P. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 463. e)

Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M. Il Farmaco Ed. Sci.

1980, 35, 896. f) Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M. Arch.

Pharm. (Weinheim) 1982, 315, 451. g) Andreani, A.; Rambaldi,

M.; Andreani, F.; Bossa, R.; Galatulas,I. Eur. J. Med. Chem.

1988, 23, 385. h) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.;

Bossa, R.; Fraccari, A.; Galatulas, I. Pharm. Acta Helv. 1993, 68,

21. i) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.; Bossa, R.;

Fraccari, A.; Galatulas, I. J. Pharm. Belg. 1993, 48, 378.

Elvia Becerra Martnez, Karla Ramrez Gualito, Manuel Velzquez Ponce, Ivn de JessSalazar Mena


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RESUMEN

La Organizacin Mundial de la Salud (OMS)

estim que la principal causa de muerte en el

mundo durante el 2008 fue el cncer, ao en que

se presentaron 7.6 millones de casos. Se estima

que en el ao 2020 se diagnosticarn mas de 15millones de personas con cncer, de las cuales 10

millones fallecern a causa del mismo.

Una alternativa para el tratamiento del cncer

cervico-uterino (CaCu) es el producto GAG-hed.

El cual, demostr tener actividad biolgica in

vitro (clulas HeLa) e in vivo (ratonas atmicas).

Por lo dicho anteriormente es de suma

importancia la determinacin del contaminante

Sulfato de Condroitn Sobresulfatado (OSCS)

como parte fundamental del control de calidad

del GAG-hed para que el producto pueda contar

con las garantas de calidad en cuanto a su

seguridad e inocuidad respecto de posibles

reacciones anafilcticas.

En Estados Unidos y distintos pases de la Unin

Europea se han implementado tcnicas de

resonancia magntica nuclear, de electroforesis

capilar y de hplc-masa para la deteccin de esta

impureza. En el Instituto de Qumica-UNAMutilizamos la RMN 1D 1H para descartar la

posibilidad del "rechazo" del producto-debido a

la presencia del contaminante a 2.2ppm

(Lindhardt 2008).

El producto GAG-hed inhibi mas del 50% de la

proliferacin de las clulas HeLa, tambin inhibi

el crecimiento tumoral en mas del 75% y debido

a su caracterizacin por RMN demostr ser un

producto segura para uso en humanos como

posible alternativa de tratamiento para el CaCu.

CARACTERIZACIN POR RMN 1H DEL PRODUCTO ANTITUMORAL: GAG-HED

Instituto de Qumica-UNAM, D.F., Mxico

REFERENCIAS

Villanueva R et al. Heparin (GAG-hed) inhibits LCR activity of

human papilloma virus type 18 by decreasing AP1 binding.

BMC Cancer 6:218,2006.

Rita Villanueva y Jos Federico del Ro Portilla


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RESUMEN

In order to understand the structure and

properties of two gamma () radiation grafted

biopolymers, chitosan-g-poly(N-

isopropylacrylamide) (CS/PNIPAAm) and cotton-

g-2-(dimethylamino) ethyl methacrylate (CG-DMAEMA) were analyzed by solid state NMR.

13C-CPMAS at different contact times (tCP) is a

potent tool for get information of grafted sites

and structure of materials that cannot be

analyzed by other characterization techniques

because they are amorphous and insoluble. The

use of different tCP in this grafted biopolymers

showed that chemical shifting, size and

symmetry of the some signals, gives important

information for structure elucidation and

molecular mobility.

SOLID STATE NMR ANALYSIS OF TWO GRAFTED BIOPOLYMERS

(1) Instituto de Investigaciones en Materiales, Universidad Nacional Autnoma de Mxico(2) Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autnoma de Mxico

REFERENCIAS

LE. Bucio et al., Mater Res. Soc. Symp. Proc. Vol

1483,2012. DOI:10:1557/opl.2012.1621

Gerardo Cedillo (1), Brenda Vzquez-Gonzlez(2), Marco A. Luna-Straffon(2) andEmilio Bucio(2)


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RESUMEN

Se presenta una revisin de las aplicaciones de

espectroscopia de resonancia magntica

nuclear (RMN) en la caracterizacin de

compuestos nitro-aromticos (Nitro-Ar) en

suelo. Se muestra una resea de la aplicacinde la espectroscopia de RMN en una

dimensin en el estudio de compuestos Nitro-

Ar presentes en el suelo. Describiendo

procedimientos de aplicacin en la

caracterizacin de suelos contaminados

realizados, con las variantes de la RMN como

son los espectros de protones (1H-RMN), de

carbono-13 (13C-RMN), y nitrgeno-15 (15N-

RMN). Planteando un ejemplo de un anlisis

comparativo entre los ismeros (2,4 DNT y 2,6

DNT) y derivados (2M5NA y 2M3NA) en una

composta de suelo bajo tratamiento, donde se

emple la espectroscopia de RMN de

nitrgeno (15N-RMN) en una dimensin.

Esta revisin pone en relieve la importancia de

la RMN para la determinacin de la

caracterizacin estructural de este tipo de

compuestos, como contaminantes y residuos

en suelo impactado por la actividad industrialrelacionada y sus posibles efectos en el

ambiente.

CARACTERIZACIN ESPECTROSCPICA POR RMN EN FASE LQUIDA DECOMPUESTOS NITRO-AROMTICOS: UNA REVISIN

Direccin de Seguridad y Medio Ambiente, Instituto Mexicano del Petrleo, L. Crdenas 152, Mxico, DF. CP 07730.

Ral Uribe-Hernndez


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RESUMENLa Resonancia Magntica Nuclear (RMN) constituye

actualmente una de las tcnicas ms tiles y

empleadas para conocer la estructura de los

compuestos orgnicos. Su papel en el campo de los

esteroides destaca especialmente por proporcionar

datos sobre su constitucin y estructura.

Las sapogeninas son materias primas de gran valor

industrial para la sntesis de numerosos frmacos. La

investigacin sobre la transformacin de la cadena

lateral espirstnica ha retomado auge recientementeen vista de las enormes posibilidades sintticas.1 La

transformacin de la cadena lateral de las sapogeninas

en diversos productos de inters sinttico y biolgico

se ha llevado a cabo, obteniendo nuevos derivados

esteroidalescn imprtante acvidad bilgica.2

La apertura selectiva del anillo E de la diosgenina (1)

para conducir a compuestos dihidrpirnicos como el

diacetato de (25R)-22,26-epoxicolesta-5,22-dieno-

3,16-diilo (2) no ha sido publicada. Para efectuar la

apertura selectiva del anillo E sapgennicose empleun cido de Lewis en presencia de anhdrido acticoy

psterirmente se realizla eliminacin de un prtn

de C-23 mediante una base orgnica.

Se ulizla RMN para caracterizar al compuesto 2, el

cual posee gran importancia sinttica como material

de partida para la frmacin de compuestos

oxigenados en C-22 y C-23, precursores sintticos de

las hormonas de crecimiento vegetal conocidas como

brassinoesteroides. Tambin es un precursor en la

sntesis de anlogos de la aglicona del poderoso

ancancergeno OSW-1. El compuesto 2 fue

caracterizado por RMN de 1H, 13C en CDCl3 y

experimentos 2D. (RMN Varian, 400 MHz) (Figura 1).

El experimento COSY confirma la interaccin entre los

protones de la estructura propuesta. Adicionalmente,en el experimento HSQC y se observa la interaccin de

cada prtn con la seal del carbn al que est

enlazado. En la expansin del experimento HSQC

podemos confirmar la asignacin correcta de las

seales de los protones de 26, pseudoaxial y

pseudoecuatorial. La RMN resultser una herramienta

fundamental para caracterizar al diacetato de (25R)-

22,26-epxiclesta-5,22-dien-3,16-diil (2). Gracias a

la RMN-2D se crrbrla asignacin de las seales de

los espectros de RMN de 1H y 13C.

CARACTERIZACIN DE UN NUEVO DERIVADO DIHIDROPIRNICO ESTEROIDAL PORRESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR

Benemrita Universidad Autnoma de Puebla. Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales.

REFERENCIASZderic, J. A.; Cervantes, L.; Galvan, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 102-106. (b) Singh, A. K.;Dhar, D. N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 981-982.

del Rio, R. E.; Sandoval-Ramrez, J.; Meza-Reyes, S; Montiel-Smith, S.; Fernndez, M. A.; Farfn,

N.; Santilln, R. Tetrahedron 2006, 62, 2594-2602. (c)

Fernndez-Herrera, M. A.; Sandoval-Ramrez, J.; Meza-Reyes, S.; Montiel-Smith, S. J. Mex.

Chem. Soc. 2009, 53, 126-130.

2 (a) Sandoval-Ramrez, J.; Castro-Mndez, A.; Meza-Reyes, S.; Reyes-Vzquez, F.; Santilln, R.;

Farfn, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5143-5146. (b) Rincn, S.

Jazmn Ciciolil Hilario-Martnez, Mara Antonieta Fernndez-Herrera, JesusSandoval-Ramrez


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RESUMEN

Las toxinas de alacrn que inhiben

selectivamente los canales de potasio, mejor

conocidas como KTx, se clasifican en orden

crnlgico como , ,y . Se ha determinado

la estructura tridimensional de las -KTx y -KTx,sin embargo hasta el momento no se ha

reportado ninguna estructura de las -KTx. La

toxina P69939 o tambin conocida como

AaTxKpertenece a esta familia y se pretende

determinar su estructura por Resonancia

Magntica Nuclear (RMN), para lo cual se

optimizaron las condiciones de la prduccin y

puricacin mediante tcnicas bilga

molecular

BIOSNTESIS DE LA TOXINA P69939 DEL ALACRN ANDROCTONUSAUSTRALIS PARA SU DETERMINACIN ESTRUCTURAL POR RMN

Instituto dq Qumica, UNAM, Ciudad Universitaria, Mxico, D.F., Mxico

REFERENCIAS

Rodrguez de la Vega et al. Trends Pharmacol Sci. 24, 2003,

222-227.

Del Ro Portilla, Mensaje Bioqumico Vol. XXVII, 65-83.

Tytgat J. Et al. Trends Pharmacol. Sci. 20, 1999, 444-447

Q. Iza Estela Martnez-Islas, Dr. Jos Federico del Ro Portilla


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RESUMEN

En este trabajo se llev a cabo la sntesis nuevos

estanoxanos derivados de ibuprofeno, todos

fueron caracterizados por medio de la RMN de

1H, 13C y 119Sn en CDCl3, para hacer una

asignacin inequvoca se realizaronexperimentos HETCOR y por comparacin con

compuestos ya reportados. Debido a que la

mayora de los estudios biolgicos se realizan en

DMSO, tambin llevamos a cabo el estudio de

RMN en DMSO-d6 para ver el comportamiento

del tomo de estao respecto de su nmero de

coordinacin y su geometra. En este aspecto la

RMN de 119Sn y las contantes de acoplamiento

nJ(13C-119/117Sn) ayudaron a dilucidar la

geometra del tomo central de Sn(IV).

ESTUDIO POR RMN DE BUTIL-ESTANOXANOS DERIVADOS DEL IBUPROFENO

Universidad de Colima, Departamento de Qumica, Centro de Investigacin y de Estudios Avanzados-IPN.

aaramos@ucolmx

Jos Luis Olascon Tepale, Maria Merced Romero Chvez, Julio Hernndez-Daz, Sonia A.Snchez Ruiz, Angelina Flores-Parra, y Angel Ramos-Organillo.



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RESUMEN

En este trabajo se describe la sntesis y

caracterizacin de rotores moleculares

simtricos y no simtricos que presentan

arreglos estructurales capaces de exhibirdinmica molecular rotacional. Estos rotores

moleculares fueron sintetizados por medio de

acoplamientos de Sonogashira, empleando

(25)-5-Espirostan-3-ol-3-etinil y

Noretisterona como estatores y 1,4-dibromo-

2,3-difluoro benceno, 1,4-diyodobenceno y su

anlogo deuterado como ncleos. Los

compuestos obtenidos se caracterizaron por

medio de Resonancia Magntica Nuclear (RMN)

de 1H y 13C, as como por HRMS.

SNTESIS Y CARACTERIZACIN DE ROTORES MOLECULARES SIMTRICOS Y NOSIMTRICOS DERIVADOS DE COMPUESTOS ESTEROIDALES.

CINVESTAV, Av. Instituto Politecnico Nacional 2508, San Pedro Zacatenco, Gustavo A. Madero, 07360Ciudad de Mxico, Distrito Federal

Yanelly Silva Vargas, M. Eugenia Ochoa Becerra, Dr. Rosa Luisa Santillan Baca


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RESUMEN

La cutcula es un polmero de soporte

involucrado en la impermeabilizacin de las

hojas y frutos, regulando el flujo de nutrientes

entre varios rganos de las plantas, as como en

disminuir el dao causado por microorganismospatgenos A pesar de la naturaleza compleja e

insoluble de este biopolmero, su estructura

molecular es susceptible al estudio por medio

de tcnicas de Resonancia Magntica Nuclear

de estado slido (13C CPMAS NMR) y

microscopa de fuerza atmica (AFM).

En el presente estudio se analizaron dos

variedades de Limn (Citrus aurantifolia) y dos

variedades de Toronja (Citrus paradisi),

mediante la despolimerizacin por medio de

cido trifluoroactico (TFA) y KOH. Los

monmeros mayoritarios obtenidos en las

cutculas de toronja, fueron el cido 10,16-

dihidroxihexadecanoico (7.5%) y el cido 16-

hidroxxihecadecanoico (3.8%) y el cido 16-

hidroxi-10-oxo-hexadecanoico (13.6%). El

anlisis por 13C CPMAS NMR revela que ambas

cutculas tienen componentes similares de

estructuras alifticas y de polisacridos. Sin

embargo, despus del tratamiento con TFA, la

cutcula de limn presenta una estructura ms

homognea, quizs debido a un intercalamiento

de dominios alifticos y de polisacridos. En el

mismo anlisis llevado a cabo en la cutcula deToronja, se observa el predominio de

estructuras alifticas, debido quizs a la

presencia de dominios separados de

compuestos alifticos y de polisacridos. Los

resultados fueron corroborados mediante un

anlisis por medio de AFM.

INCORPORACIN DE ALUMINIO A SBA-15 PARA LA SNTESIS DE NUEVOSCATALIZADORES

(1) Instituto Politcnico NacionalENCB, Carpio y Plan de Ayala S/N Mxico, DF C.P 11340

(2) Instituto Politcnico NacionalCNMN, Luis Enrique Erro S/N, Mxico, DF CP 07738

Mayra Beatriz Gmez Patio (1), Juan Vicente Mendez Mendez (2), Israel Arzate Vazquez(2)

y Daniel Arrieta Baez (2)


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RESUMEN

Las azidas aromticas son molculas de alta

energa, de gran inters por sus propiedades

fotoqumicas y son tiles en Bioqumica para el

marcado por fotoafinidad [1, 2]. Generalmente,

las azidas aromticas se preparan por medio dela reaccin de sales de bencendiazonio con

azida de sodio. Sin embargo, este mtodo tiene

algunas limitaciones por lo que es necesario

investigar otros procedimientos de sntesis. En

este trabajo se realiz la sntesis de p-

nitrofeniazida a partir de p-nitrobenceno

halogenado, donde X= Cl, Br y I, utilizando

calentamiento convencional. La reaccin SNAr

es favorecida por la presencia de un grupo

fuertemente electro-atractor como el grupo

nitro. Las mezclas de reaccin fueron analizadas

por espectroscopia de infrarrojo y resonancia

magntica nuclear. Los anlisis indicaron la

formacin de la azida aromtica y cuando la

reaccin se realiz con p-iodonitrobenceno se

observ tambin la formacin de azobenceno.

SNTESIS DE P-NITROFENILAZIDA A PARTIR DE P-NITROBENCENO HALOGENADOPOR SNAr

1. Universidad Autnoma de San Lus Potos2. Universidad de Guanajuato

REFERENCIAS

1. Hanaka Y., Sadakane Y. Photoaffinity labeling in Drug Discovery

and Developments: Chemical Gateway for entering Proteomic

frontier. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2002, Vol. 2, pg.

271.

2. Keana J. F. W., Cai S. X., New reagents for photoaffinity labeling:Synthesis and photolysis of functionalized perfluorophenyl azides.

J. Org. Chem. 1990, 55, 3640-3647.

Telma Araceli De Luna Mndez[1], Elisa Leyva [1], Rogelio Jimnez Catao [1], AntonioMartnez-Richa [2]


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RESUMEN

La reaccin de Cannizzaro realizada

triboqumicamente reduce el tiempo de reaccin

de 1 h a 1 minuto, no usa disolvente (se mezcla el

benzaldehdo con NaOH pulverizado), se realiza a

temperatura ambiente y en microescala, elmtodo es acorde con la qumica verde. El

producto se reporta como gel con el benzoato de

sodio como fase continua (dispersora) y el alcohol

benclico como fase discontinua (dispersa). Se

describi su estructura a travs de una qumica

analtica verde al obtener su espectroscopia IR en

tiempo real observndose los picos

correspondientes al benzoato y al alcohol. La fase

continua se confirm por Rayos X y su superficie

tridimensional fue observada a travs de

micrografas de barrido.

En este trabajo se emplea el gel y el xerogel (gel

expuesto a la intemperie) con el objetivo de

confirmar sus estructuras a travs de la RMN de

1H, 13C, tcnicas DEPT, COSY, HSQC y 2D HMBC.

El anlisis de los espectros confirma la estructura

del gel compuesto por benzoato de sodio y

alcohol benclico. El xerogel corresponde solo al

benzoato. El gradienteHSQC 2D y laespectroscopia 13C-DEPT posibilita la asignacin

de seales con sus respectivos ncleos en las

frmulas desarrolladas. Se observ el efecto

paramagntico del carboxilo y el efecto

diamagntico del carbn benclico sobre los

protones aromticos. Los desplazamientos

diferentes de los protones aromticos del

benzoato permite observar las seales mltiples

de cada uno de ellos, el desplazamiento de los

protones aromticos del alcohol es similar y

presentan una seal mltiple. La espectroscopia

2D HMBC correlaciona el carbn benclico con el

OH (no observado). El anlisis anterior del gel

producto de la reaccin triboqumica deCannizzaro confirma una fase continua de

benzoato y una fase discontinua de alcohol

benclico. El xerogel solo muestra benzoato de

sodio. El equipo empleado fue un Bruker Avance-

III 500 nHz.

GEL TRIBOQUMICO CONFIRMADO POR RMN

Universidad Autnoma Metropolitana-AzcapotzalcoDivisin de CBI. Departamento de CB. rea de Qumica Aplicada

REFERENCIAS

Fernndez, S. L. , Gutirrez A. M. y Martnez, L. E. Avances

en Ciencias e ingeniera(2012), 3(4),165-175.

Melgar, A. Enrquez, R. C., Mendoza, G. G., Fernndez S. L.

y Elorza, G. M. ,Educacin Qumica(2010), 21(2), 178-182.

Kazuhiro, Y., Shinji, T. y Fumio, T. Tetrahedron Letters(2001),42(45),7983.

Lilia Fernndez Snchez, Mirella Gutirrez Arzaluz


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RESUMEN

Los esteroides son compuestos que contienen el

ncleo del ciclopenta*+fenantreno e incluyen

una gran variedad de compuestos de origen

natural. De acuerdo a la alta actividad biolgica

que presentan algunos esteroides naturalesjunto con otros compuestos esteroidales ya sean

sintticos o semisintticos han llegado a tener

gran importancia en medicina.

Por tal motivo nuestro grupo de investigacin se

ha dado a la tarea de realizar la apertura

regioselectiva de los anillos E y F de la

diosgenina, obteniendo como producto principal

un derivado colestnico 26-hidroxilado; cuya

estructura nos permitir incursionar en la

sntesis de nuevos compuestos esteroidales

biactivos.

En este trabajo, hemos ensayado diversas

metodologas de reaccin para as encontrar las

condiciones ideales y obtener ptimos

rendimientos de reaccin. Para corroborar la

estructura de los compuestos obtenidos despus

de cada reaccin (y su respectiva purificacin),

se lleva a cabo el anlisis espectroscpico de

RMN de 1H y 13C uni y bidimensional paraverificar aquellos desplazamientos y/o las

diferencias encontradas en el cuerpo esteroidal

antes y despus de formar el correspondiente

alcohol.

APERTURA REGIOSELECTIVA DE LOS ANILLOS E Y F ESPIROSTNICOS

Benemrita Universidad Autnoma de Puebla, Facultad de Ciencias Qumicas. Ciudad Universitaria. Av.San Claudio esq. Blvd. 14 sur. Puebla, Pue.

REFERENCIAS

Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz H. Bioorg. Med

Chem. 18, 2010, 2474-2484.

Morzycki, J. W. Wojtkielewxz A. Carbohydr. Res. 337, 2002,

1296-1274.

Fernndez-Herrera, M. A.; Hernandez-Linares, M. G.Lett. Org.Chem. 8, 2011, 341-346.

Jair Garca Mndez, Mara Antonieta Fernndez Herrera, Jess Sandoval Ramrez


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RESUMEN

En el presente trabajo de sntesis de

bencimidazoles, se describen 3 compuestos

obtenidos en distintas condiciones derivados de

N-(2-piridinil)-1, 2-fenilendiamina (1) y 2-

nitrobenzaldehdo (2). El primero es un 2,3-dihidrobencimidazol (3), resultado de la reaccin

entre (1) y (2) con equivalencia 0.5:1.0 mmol

utilizando metanol como disolvente a reflujo.

El segundo es una imina (4) con relacin entre (1)

y (2) 1.0:1.0 mmol en ausencia de disolvente. El

tercero es un bencimidazol (5), resultado de la

condensacin oxidativa entre (1) y (2) en un solo

paso con relacin entre (1) y (2) 2.0:2.2 mmol y

sulfato de Fe(III) 4.3 mmol, con DMF/H2O 1:1 a

temperatura ambiente. La elucidacin y

asignacin estructural de los tres compuestos se

realiz mediante experimentos de RMN 1D (1H y

13C) y RMN 2D COSY, HSQC y HMBC adems de

espectroscopa IR.

ASIGNACIN ESTRUCTURAL POR RMN DE TRES COMPUESTOS OBTENIDOS ENDISTINTAS CONDICIONES DE LA REACCIN ENTRE N-2-PIRIDINIL-1,2-

FENILENDIAMINA Y 2-NITROBENZALDEHDO

Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Azcapotzalco

REFERENCIAS

Miller, J. F. et al,Bioorg. Med Chem. Lett. 2010, 20, 2125-2128.

Carvalho, L. C. R., Fernndes, E., Marques, M.M.B., Chem. Eur.

J., 2011, 17, 12544-12555.

Figge, A. Altenbach, H. C. J.,Brauer, D.J., Tielmann, P., Tet.

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Susmita, P.., Basudeb, B., Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4130-

4133.

Mara Victoria Barrera Pascual, Joseln Gmez Domnguez, Humberto Cuevas Cervantes


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31/66


RESUMEN

La tamapina es una toxina aislada del escorpin

mesobuthus tamulus y reportada por primera vez

en el 2002. Esta toxina presenta actividad

bloqueadora de canales de potasio dependientes

de calcio de baja conductancia (SK o KCa), lacaracterstica que la hace especial motivo de

estudio es la capacidad de bloquear de modo

diferenciado los canales SK, presentando una alta

afinidad por el canal SK2, mientras que no

interacciona con SK1 y bloquea dbilmente SK3.

En este proyecto se realiz la expresin,

caracterizacin, determinacin estructural por

RMN y determinacin de citotoxicidad de la

tamapina y cinco pptidos relacionados. Todos

los pptidos fueron obtenidos por biologa

molecular en E. coli Rosetta gami en cantidades

suficientes para realizar los experimentos de 1H-

RMN 2D necesarios. Empleando los

experimentos bidimensionales DQF-COSY, TOCSY

y NOESY se asign la mayora de los sistemas de

espn de la toxina tamapina y se logr

determinar por primera vez su estructura

tridimensional en disolucin. Comparando las

estructuras determinadas en este proyecto,

pudimos concluir que la tamapina conserva la

estructura de la subfamilia -KTx5 y que alrealizar mutaciones puntuales en los residuos R6,

R7 o R13 no se produce modificacin en la

estructura terciaria de los pptidos. Las pruebas

de citotoxicidad realizadas en linfocitos de

leucemia (clulas Jurkat E06) mostraron que las

mutaciones por alanina en los aminocidos

mencionados disminuyen la toxicidad de dichos

pptidos comparando con la toxicidad de la

toxina de secuencia nativa. Este resultado

permite proponer a este grupo de pptidos como

posibles candidatos a frmacos ya que

presentaron efecto solo en las clulas Jurkat, que

expresan constitutivamente el canal inico SK2,mientras que no tuvieron un efecto importante

en linfocitos de sangre perifrica humana, los

cuales no expresan este tipo de canales.

ESTUDIO ESTRUCTURAL DE LA TOXINA TAMAPINA Y PPTIDOS RELACIONADOSEMPLEANDO RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR

Instituto de Qumica UNAM, Instituto de Investigaciones Biomdicas UNAM.

REFERENCIAS

Pedarzani P. And Stocker M. Cell Mol. Life Sci. 65 (2008),

3196-3217.

Gnter P. Methods in Pharmacology 278, 17.

Beln Ernestina Ramrez Cordero, Yanis Toledano, Patricia Cano Snchez, Luis Brieba,Federico del Ro Portilla.


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RESUMEN

En 2012 nuestr grup de trabaj determin

mediante RMN la estructura tridimensinal de

las txinas Tx1 y Ts16, que se diferencian entre s

por cuatro amincidos. Se hall, contrario a lo

esperado, que ambas adoptan un motivo CS-a/a,que su patrn de puentes disulfuro es no-

convencional y que sus estructuras son

superponibles; el plegamiento encontrado

permitio definir a una nueva familia de toxinas.

Asi, nacio el inters en obtener las mutantes

intermedias de Tx1 y Ts16 para comprobar la

presencia del motivo a/a en la nueva familia. Se

inici con el diseo del gen que permira la

btencin de la mutante M2Tx1 y

posteriormente se llevaron a cabo la expresin

en E. Coli, la puricacin por CAMQ y CLAE, la

caracterizacin por EM y la determinacin

estructural por RMN del pptido.

Los experimentos de resonancia empleados para

llevar a cabo la asignacin fueron TOCSY y NOESY

y posteriormente se llevaron a cabo los clculos

de ngulos de trsin y refinamiento por

dinmica mlecular. Se determin que los

puentes disulfuro de M2Tx1 son no-

convencionales, como lo esperado para la nuevafamilia de toxinas, y que su estructura

tridimensional exhibe el mismo motivo

estructural que Tx1 y Ts16, cnrmndose asi la

pertenencia de M2Tx1 en la recin descubierta

familia de toxinas.

BIOSSNTESIS, PURIFICACIN, CARACTERIZACIN Y DETERMINACINESTRUCTURAL DEL PPTIDO M2Tx1

Instituto de Qumica, UNAM,.Mxico, D.F., Mxico

Andrea Cabrera-Peralta, David Flores-Sols, Patricia Cano-Snchez, Federico del Ro-Portilla


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RESUMEN

En los ltimos aos con la finalidad de mejorar

propiedades funcionales al quitosano se le han

realizado modificaciones ya sea qumica o

enzimticamente para su aplicacin como

materiales biolgicamente activos en medicina,en la industria cosmtica, famacutica,

tratamiento de aguas, as como en la industria de

alimentos; en este ltimo caso, el objetivo que se

persigue es prolongar la calidad nutricional,

sensorial e inocua de los alientos reduciendo el

uso de conservadores qumicos. Los

biopolmeros modificados resultantes

necesariamente requieren de una evaluacin en

trminos de los cambios producidos en la

estructura de la molcula y el impacto de lo en

las propiedades funcionales resultantes para

predecir su potencial de aplicacin. El objetivo

del presente trabajo consisti en funcionalizar

enzimticamente quitosano-co-octil galato (QOG)

caracterizndolo por ATR-FTIR y 1HRMN. Para

ello se funcionaliz enzimticamente quitosano

nativo con octil galato a 10 y 20 mM utilizando

peroxidasa de rbano. Para evaluar la insercin

de octil galato al quitosano se obtuvieron

espectros de ATRFTIR, y para determinar el grado

de insercin y el grado de desacetilacin seobtuvieron espectros de 1HRMN. La

espectroscopia de 1HRMN ha resultado ser,

hasta el momento, la tcnica ms precisa,

sensible y por consiguiente confiable para la

determinacin del grado de desacetilacin, as

como para corroborar la presenta del grupo

funcional y determinar, con las ecuaciones

adecuadas, el grado de insercin del este en el

QOG. Al corroborar la modificacin y el grado en

que se llev acabo permitir predecir el

comportamiento del quitosano funcionalizado en

futuras aplicaciones.

DETERMINACIN DEL GRADO DE DESACETILACIN E INSERCIN DEL QUITOSANOFUNCIONALIZADO ENZIMTICAMENTE

1. Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa, Depto. de Biotecnologa. San Rafael Atlixco 186, Iztapalapa,C.P. 09349 Mxico, D.F.

2. Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Depto. Alimentos y Biotecnologa, Facultad de Qumica Ciudad Universitaria, MxicoD.F. C.P. 04510, Mxico.

3. Instituto Tecnolgico de Zacatepec. Depto. Ingeniera Qumica y Bioqumica, Zacatepec, Morelos C.P. 62780. Mxico

REFERENCIAS

Hirai, asako; Odani, Hisashi and Nakajima Akio (1991).

Polymer Bulletin 26, 87-94.

Vachoud L. Chen R., Payne F. G. , Vazquez-Duhalt R. (2001)

Enzyme and microbial technology, 29,380-385.

eonor Zavaleta-Avejar,1 Elsa Bosquez-Molina,1 Miquel Gimeno-seco,2 Juan pablo Prez-Orozco,3

Leilo Shirai-Matsumoto.1


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RESUMEN

La determinacin de las constantes

microscpicas puede ser una tarea complicada

cuando la velocidad de interconversin

tautomrica no permite la deteccin

experimental de las propiedades individuales decada micro-especie. Existen muy pocos

procedimientos experimentales para determinar

dichas constantes de tautomerizacin de

compuesto qumicos en solucin, basado en un

ajuste estadstico de los desplazamientos

qumicos experimentales obtenidos por

Resonancia Magntica Nuclear (RMN), con los

calculados a partir de mtodos de la Qumica

Terica. Con este nuevo modelo estimamos las

constantes relacionadas al equilibrio

tautomrico del frmaco anti-inflamatorio

Meloxicam en tres medios con diferente

polaridad, cuya existencia es tema de

controversia en la literatura actual. Con las

constantes de tautomerizacin as obtenidas y

con las constantes macroscpicas cido-base

determinadas mediante valoracin

espectroscpica RMN se revela por primera vez,

el conjunto de constantes microscpicas de este

frmaco en los tres medios estudiados.

Un nuevo modelo para al determinacin de constantes de tautomerizacin en solucin

mediante espectroscopia RMN, aplicado al frmaco anti-inflamatorio Meloxicam

1 UAM-Iztapalapa, Departamento de Qumica, Area de Qumica Analtica, Av. San Rafael Atlixco 186,Col. Vicentina C.P. Mxico D.F.

2 Laboratorio de Fisicoqumica Analtica, Unidad de Investigacin Multidisciplinaria, Facultad de EstudiosSuperiores Cuautitln, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Cuautitln Izcalli, C.P. 54700, Estadode Mxico, Mxico.

Marco Antonio Franco Prez,1 Alberto Rojas Hernndez,1 Rosario Moya Hernndez,2,

Rodolfo Gmez Balderas2


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RESUMEN

Se presentan los espectros de 1H, 13C y

experimentos de dos dimensiones de nuevas

estructuras esteroidales; la sntesis de estos

nuevos compuestos clestnicos 26-

nitrogenados a partir de la diosgenina se

presenta en el esquema 1{Descripcin delesquema 1(La diosgenina 1 mediante

condiciones de trifloururo de boro y anhdrido

actico se obtiene el derivado 2 (26-hidroxilado)

el cual mediente condiciones de estericacin

con p-TsCl se obtiene el compuesto 3 (26-

tosilado) que posteriormente mediante una

reaccin de Finkelstain se obtiene el derivado 4

(26-yodado);por otro lado una variacin de esta

ruta es que, el compuesto 2 sufrio una xidacin

selectiva con PCC, obteniendo el

correspondiente derivado 11 (26-aldehido)}. Se

seleccionaron las condiciones apropiadas de

reaccin (disolvente adecuado, tiempo de

reaccin preciso), generando asinuevas tcnicas

para la btencin de estos productos.

Para este trabajo se consideraron varias aminas

(etanolamina, propanolamina, bencilamina,

morfolina y piperidina). La metdlga general

se presenta en el esquema de reaccin, en

dnde a parr del cmpuest 4, se realiz la

sustucin del halgeno por el grupo amino, o

bien, a partir del compuesto 11 mediante una

cndensacin del carbonilo para formar la

respectiva imina.

Las reacciones se siguieron por CCF y se

puricarn mediante crmatgraa en columna.

En este trabajo, se utilizaron mtodos de RMN

de 1 y 2 dimensiones mediante la tcnica de

deteccin inversa para caracterizar los nuevos

compuestos esteroidales, adems de otras

tcnicas como IR y MS-FAB. Los rendimientos de

estos nuevos productos fueron de moderados a

buenos.

RMN 1H Y 13C UNI-Y BIDIMENSIONAL EN LA CARACTERIZACIN DE NUEVOSCOMPUESTOS COLESTNICOS 26-NITROGENADOS.

Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales, Benemrita Universidad Autnoma dePuebla , Mxico.

REFERENCIAS

Sze, M. ; Chan J.; Yu B.;Cancer Biol. Ther. 2005, 4,1248-1254.Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz, H.; Hernndez-

Vzquez, J. M. V.; Lpez-Dvila, M.; Mohan, S.; Escobar-

Snchez, M. L.; Snchez-Snchez, L.; Pinto, B. M.; Sandoval-

Ramrez, J.Eur. J. Med. Chem. 2011, 46,3877.

Kubo, S.; Mimaki, Y.; Terao, M.; Sashida, y.; Nikaido, T.;

Ohmoto, T. Phytochemistry1992, 31, 3969.

Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz, H.; Lpez-Dvila,

M; Mohan, S.; Escoba-Snchez, M. L.; Snchez-Snchez, L.;

Pinto, B. M.; Sandoval-Ramrez, J.Bioorg. Med. Chem. 2010,

18, 2474.

Quan, H. J.; Koyanagi, j.; Hagiwara, K. ; Cui, X. R.; Isshiki, Y.;

Kondo, S.; Komada, F.; Saito, S.Chem. Pharm. Bull. 2006,54,

72.Levina, E. V.; Kalinovsky, A.I.; Andriyaschenko, P.V.;Menzorova, N.L.; Dmitrenok, P.S. Russ. J. Bioorg. Chem.

2007, 33, 334.

Reyna Zeferin DIaz, Dra. Mara Antnieta Fernndez Herrera, Dr. Jess Sandval Ramrez


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RESUMENLa transfrmacin de productos naturales ha

permitido obtener compuestos de gran actividad

bilgica y ello ha fomentado el fortalecimiento

industrial de numerosas cmpaas farmacuticas

o a la generacin de otras. En particular,

sapogeninas como la hecogenina, la

sarsasapogenina, o la diosgenina han sido

ampliamente utilizadas debido a que estn

presentes en diversas fuentes naturales (se

encuentran por lo general en familias de la clase

mnclednea, como son Liliaceae

(Agavaceae), Dioscoreaceae y Amaryllidaceae, en

las dicledneas se les ha encontrado en las

familas Solanaceae y Scrofulariaceae), en

cantidades adecuadas para ser explotadas

industrialmente. Para transformar las complejas

estructuras de las sapogeninas se handesarrrollado caminos sintticos selectivos y en

muchas ocasiones bajo un nmero corto de

etapas. El ejemplo ms conocido es el de la

btencin de hormonas sexuales en Mxico, en la

decada de 1940, a travs de la cmpaia Syntex,

prduccin que permitio abaratar enormemente

el costo de tan importantes compuestos, la

aparicin de anlogos y la preparacin de nuevas

estructuras.

Con la invesgacin tqumica se ha llegado a

conocer que la flora del semidesierto mexicano

contiene especies ricas en sapogeninas; por

ejemplo, el agave lechuguilla es el taxn del

subgnero Littae con distribucin gegrfica ms

amplia. Conociendo que a la fecha el agave

lechuguilla se emplea solamente para extraer la

fibra y se desecha la pulpa rica en esmilagenina

nos hemos planteado el transformar esta

sapogenina esteroidal en un compuesto de mayor

valor agregado: acetato de 26-hidroxi-3,22-

dioxocolest-4-en16-ilo.

Este nuevo compuesto fue sintetizado a partir de

la esmilagenia y la caracterizacin de cada uno de

los nuevos compuestos involucrados en la

sntesis, asicm el prduct nal, se realizpor

RMN de 1H y 13C. Adicionalmente se adquirieron

experimentos como COSY, HSQC, HMBC Y DEPT

para apoyar la asignacin de las seales. Los

rendimientos de este compuesto han sido

mejorados con lo cual se puede implementar su

sntesis a mayor escala.

MODIFICACIN DE LOS ANILLOS A,B,E Y F DE LA ESMILAGENINA

Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales de la Benemrita Universidad Aut noma dePuebla., Mxico

Samuel Gaytn Cruz, Jess Sandoval Ramrez, Mara Antonieta Fernndez Herrera


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RESUMEN

En el presente trabajo se estudi el

reconocimiento molecular experimental y terico

de un receptor tipo ciclofano (Cy1) hacia los

aminocidos L-Arginina (Arg-OMe) y L-Lisina (Lis-

OMe) ambos en su forma metil ster.

Los resultados experimentales fueron obtenidos

por RMN y los clculos tericos con ayuda del

programa GAUSSIAN 09 al nivel de teora B3LYP

6-31G*. Las constantes obtenidas,a partir del

protn ms afectado durante la complejacin

(amida), indican la formacin de complejos con

ambos huspedes y debido a la similitud de las

mismas (37 y 56 M-1) se puede decir que Cy1 no

muestra preferencia por alguno. Los clculos

tericos corroboran la complejacin en los dos

sistemas arrojando energas cercanas a -37

kcal/mol y con ello la baja selectividad de Cy1

hacia los mismos.

Se observa que en las estructuras ms estables

obtenidas del modelado molecular, el grupo

amida de Cy1 forma puentes de hidrgeno hacia

los dos huspedes siendo el protn ms afectado

en las titulaciones por RMN.

RECONOCIMIENTO MOLECULAR EXPERIMENTAL/TERICO DE AMINOCIDOSPOR UN RECEPTOR TIPO CICLOFANO

Universidad de Sonora, Mxico

M.C. Abigail Miranda de la Rosa, Dr. Enrique Fernando Contreras, Dra. Aned de Len


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RESUMEN

Los -aril--nitro-,-enales (3) combinan cuatro

elementos estructurales muy comunes y

extraordinariamente verstiles: un sistema

aromtico, un doble enlace C=C, un grupo formilo

y un grupo nitro. A pesar de su evidente atractivo

estructural y su prometedor potencial sinttico,

estos compuestos no han sido estudiados endetalle hasta la fecha. De hecho, en la bibliografa

simplemente se menciona al 2-nitro-3-[2-

(trifluorometil)fenil]-2-propenal [3, Ar = 2-

(trifluorometil) fenil] en una patente,{a} y se

describen tres -nitro-,-enales con un anillo

heteroaromtico en su posicin (3, Ar = furan-2-

il-, 5-metilfuran-2-il-, y 5-nitrofuran-2-il-).{b,c}

A pesar de la escasez de precedentes, hemos

comprobado que los -aril--nitro-,- enales 3

pueden ser preparados a partir de suscorrespondientes aldehdos aromticos 1 por

condensacin con nitroetanol seguida de la

oxidacin de los alcoholes intermedios as

obtenidos E-2. Hemos observado asimismo que la

isomerizacin E-3 Z-3 tiene lugar, tanto en

condiciones trmicas como fotoqumicas, y que la

velocidad y la temperatura a las que se produce

dependen en gran medida del disolvente.

Modificando las condiciones de oxidacin de E-2 y

sometiendo o no a isomerizacin fotoqumica al

enal as obtenido 3, hemos conseguido obtener

muestras enriquecidas del mismo en uno u otro

de sus ismeros geomtricos (E-3:Z-3 95:5,

20:80).{d}

(esquema 1)

En relacin con su empleo en sntesis, los -aril--

nitro-,-enales 3 han mostrado ser excelentes

sustratos para construir en condiciones suaves, en

un nico paso y con elevada estereoselectividad,

los nitrociclitoles protegidos del tipo 5 a travs de

una anelacin fomal [3+3] promovida por

pirrolidina con la dioxanona 4. Este novedoso tipode transformacin ya fue utilizado como etapa

clave para preparar el compuesto 6, un anlogo

del agente antitumoral pancratistatina, en una

escala cercana al gramo. {e-f}

(Esquema 2).

SNTESIS E ISOMERIZACIN FOTOQUMICA Y TRMICADE -ARIL--NITRO-,-ENALES

1) Divisin Acadmica de Ciencias Bsicas-Universidad Jurez Autnoma de Tabasco.

2) Facultad de Qumica-Universidad de Santiago de Compostela.

Luis Fernando Roa de la Fuente, Nancy Romero Ceronio, Carlos Ernesto Lobato Garca,Ricardo Alonso Alonso.


[email protected]

S. Goldmann, M. Bechem, Ger. Offen. (1994), DE 4222770 A1.

A. I. Sitkin, V. I. Klimenko, and A. L. Fridman,Zh. Org. Khim. 1975, 11, 2452.

A. I. Sitkin, V. I. Klimenko, and A. L. Fridman. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1977, 1604.

P. Martinez-Bescos, F. Cagide-Fagin, L. F. Roa, J. C. Ortiz-Lara, K. Kierus, L. Ozores-

Viturro, M. Fernandez, R. Alonso.Journal of Organic Chemistry. 2008, 73, 3745.

R. Alonso, L. Ozores, F. Cagide, J. C. Ortiz, Pat. Appl. 2005, ES P200501601.

J. C. Ortiz, L. Ozores, F. Cagide-Fagn, R. Alonso. Chem. Commun. 2006, 4239.

REFERENCIAS


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RESUMEN

Los esteroides son compuestos que contienen el

ncleo del ciclopenta*+fenantreno. Incluyen una

gran variedad de compuestos de origen natural.

Las saponinas son glicsidos esteroidales que,

incluso a bajas concentraciones, pueden producirespuma en solucin acuosa, debido a que poseen

propiedad tenso activas.

De acuerdo a la alta actividad biolgica que

presentan algunos esteroides naturales junto con

otros compuestos esteroidales ya sean sintticos

o semisintticos han llegado a tener gran

importancia en la medicina. As por ejemplo se

encuentra el colesterol, el cual tipifica la

estructura fundamental y con base en algunas

modificaciones en su estructura se pueden

obtener compuestos biolgicamente activos,

como: esteroles, saponinas, glucsidos

cardioactivos, cidos biliares, corticoesteroides y

hormonas sexuales de mamferos. Es decir, el

punto clave para la actividad biolgica de los

productos naturales se basa en su estructura, as

como en la estereoqumica de sus anillos y de los

grupos funcionales unidos.

Por ello nuestro grupo de investigacin se hadado a la tarea de hacer modificaciones en la

kriptogenina, es decir, con base la sntesis de

Paal-Knorr se lleva a cabo la formacin del pirrol

a partir del 1,4-dicarbonilo de la kriptogenina,

utilizando aminas primarias.

Para tener certeza de los compuestos obtenidos

despus de cada reaccin y su respectiva

purificacin, se lleva a cabo el anlisis mediante

tcnicas espectroscpicas de RMN e IR y se

verifican aquellos desplazamientos y/o las

diferencias encontradas antes y despus deformar el pirrol, teniendo en cuenta

primeramente la proteccin de los grupos

hidroxilo y la posterior formacin de pirrol ya

mencionado anteriormente.

SINTESIS DE PIRROLES ESTEROIDALES

. Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales de la BenemritaUniversidad Autnoma de Puebla, Mxico

REFERENCIAS

Banik, B.; Banik, I. Rentera, M.; Dasgupta, S. K. Tetrahedron

Lett. 2005, 46, 2643-2645.

Veisi, H.Tetrahedron Lett. 2010,51, 2109-2114.

Anallely Huepalcalco Guevara, Dra. Mara Antonieta Fernndez Herrera, Dr. JessSandoval Ramrez


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RESUMEN

La principal tcnica para determinar la

microestructura en polmeros es la Resonancia

Magntica Nuclear. La microestructura es una

caracterstica de las macromolculas que indica

como se han incorporado tridimencionalmentelos monmeros en la cadena polimrica y afecta

a las propiedades finales de se tipo de

materiales.

El PTMA, derivado metacrlico de un grupo

nitroxilo conocido como TEMPO, fue sintetizado

por la tcnica de transferencia de grupos.

Dependiendo del iniciador y co-iniciador la

distribucin de n-adas en el PTMA cambia

afectando su comportamiento electroqumico

(1).

Aunque se haba reportado la sntesis de este

polmero obtenido por otras tcnicas y probado

como base para un ctodo en bateras de litio, la

eficiencia del ctodo no exceda al 80%. Se

analiz su espectro de RMN, el cual fue obtenido

a 160 C en un mezcla de disolventes (o-

dichlorobenzene DMSO deuterado) y utilizando

fenilhidrazina en DMSO, para eliminar el radical

del TEMPO. Con estos espectros se realiz ladeconvolucin y de acuerdo a la estadstica de

Bernoulli y tomando como referencia el espectro

del PMMA reportado por Bovey (2), se evalu la

microestructura encontrndose 84% de triadas

isotcticas, 12% de triadas heterotcticas y 4%

triadas sindiotcticas.

De acuerda a estos resultados, fue factible

explicar el comportamiento electroqumico

relacionando con la microestructura del

polmero y la eficiencia de la batera, donde hay

una clara relacin entre la isotcticidad (84%) yla eficiencia encontrada experimentalmente en

una batera de ion litio(80%) .

Referencias:

EFECTO DE LA MICROESTRUCTURA EN LAS PROPIEDADES ELECTROQUMICAS DELPTMA PARA CTODOS EN BATERIAS DE ION LITIO

1) UAMI, DCBI, Departamentos de Fsica y Qumica, reas de Polmeros y Electroqumica.Mxico, D.F.2) Centro de Investigacin y Desarrollo Tecnolgico en Electroqumica, Parque Tecnolgico Quertaro,

REFERENCIAS

1. HugoA.Lez-Pea, LindsayS.Hernaodez-

Muoz,BernardoA.Frontana-Uribe,Felipe J.Gonzalez, Ignacio

Gonzalez, Carlos Frontana, and Judith Cardoso.J Phys Chem B

116 (2012) 554.

2. Bovey, F. A.; Mirau, P. A. NMR of Polymers; Academic

Press:New York, 1996.


Hugo Lpez1, Judith Cardoso1, Carlos Frontana2, Ignacio Gnzalez1


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RESUMEN

Ternstroemia pringlei ("flor de Tila") es una de las

especies vegetales de mayor explotacin y

comercializacin en Mxico. El cliz y fruto de esta

planta es utilizado tradicionalmente en forma de

infusin como tranquilizante y tratamiento delinsomnio. Recientemente se ha demostrado la

actividad sedante de esta planta, a partir del

aislamiento biodirigdo del compuesto jacaranona.

Por otra parte, actualmente la capacidad

antioxidante de T. pringlei ha cobrado mayor

importancia, debido a que se han identificado en

especies del mismo gnero potentes compuestos

antirradicalarios (ROS) denominados ternstrsidos

A-F (feniletanoides glicosilados). Este tipo de

compuestos se caracterizan por poseer una gran

diversidad de actividades biolgicas, sin embargo,

actualmente no existen reportes de la presencia

de este tipo de compuestos en especies

mexicanas. Por esta razn, nuestro grupo de

investigacin se ha enfocado a la bsqueda de

feniletanoides glicosilados a partir de un estudio

fitoqumico y metabolmico de diferentes

rganos y poblaciones mexicanas de T. pringlei.

Actualmente en un primer estudio metabolmicorealizado con extractos de cliz con fruto se ha

encontrado que de cuatro poblaciones colectadas,

la poblacin de Jalpan, Quertaro presenta una

mayor actividad antirradicalaria con respecto a la

prueba antirradicalaria ABTS y una mayor

presencia de compuestos aromticos. Por otra

parte tambin se ha observado que los diferentes

rganos de la planta presentan perfiles qumicos

diferentes, por lo que se piensa que la produccin

de compuestos es muy variable.

PERFIL METABOLMICO DE DIFERENTES RGANOS Y POBLACIONES MEXICANAS DETERNSTROEMIA PRINGLEI RELACIONADO CON SU CAPACIDAD ANTIOXIDANTE

Centro de investigacin en Biotecnologia (CEIB), Facultad de Farmacia, Mxico

REFERENCIAS

Lozada-Lechuga J. Villarreal M. L., Gutirrez M.C., Cardoso-

Taketa A. (2010),J. Ethnopharmacology 127: 551-554.

Cardoso-Taketa A.T., Pereda-Miranda R., Choi Y.H.,

Verpoorte Villarreal M.L. (2008) Plant. Med 74:1-7.

Nahim Salgado Medrano, Lucia Corona Snchez, Vernica Rodrguez Lpez, Pablo No NezAragn, Mara Luisa Villarreal Ortega, Alexandre T. Cardoso Taketa.


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RESUMEN

La sntesis de nuevos dendrmeros hbridos

Frchet-PAMAM se llev a cabo por la unin de

un ncleo hidrofbico y una capa exterior

hidroflica mediante un anillo de triazol. Los

ncleos con 3 y 6 grupos alquino terminalesfueron sintetizados a partir del 1,3,5-

tribromometil benceno (tBrMeB), en un caso

por acoplamiento directo del etinilestradiol (EE);

y en otro el tBrMeB se hizo reaccionar con

bis(hidroximetil)fenol seguido de una cloracin

de los grupos hidroxilos y el subsecuente

acoplamiento del EE. Como capa hidroflica se

usaron dendrones tipo PAMAM de G 0.5 y 1.5

con grupo azida como punto focal y ter-butil

ster como grupos terminales. Los nuevos

dendrmeros hbridos fueron obtenidos por

cicloadicin entre la azida en el dendrn y el

alquino terminal del ncleo para obtener 1,2,3-

triazol-1,4-disustituidos.

Una vez que se realiza el acoplamiento, los

steres son hidrolizados en cido

trifluoroactico para obtener los dendrmeros

correspondientes con cidos carboxlicos como

grupos terminales. Se realizaron ensayos

preliminares exitosos de formacin decomplejos husped-anfitrin con

dibromonitrofenol (DBNF), logrando solubilizar

a esta especie en agua deuterada con

estequiometras 1:4 (dendrmero:DBNF).

Cada uno de los intermediari

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