LÍPIDOS · SAPONIFICABLES SIMPLES ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS...

LÍPIDOS

QUÉ SON Principios inmediatos orgánicos con C, H y O (menos).Pueden contener P, N y S.Grupo heterogéneo, lo que tienen en común; SOLUBILIDAD• INSOLUBLES en agua y disolventes polares• SOLUBLES en disolventes orgánicos (éter, benceno,)

CLASIFICACIÓN LÍPIDOS

CON ÁCIDOS GRASOS O L. SAPONIFICABLES

SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS

COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS

GLUCOLÍPIDOS

SIN ÁCIDOS GRASOS O L.INSAPONIFICABLES

TERPENOS O ISOPRENOIDES

ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

ÁCIDOS GRASOS SIMPLES

• Cadena hidrocarbonada con un número par de átomos de carbono.- MENOS DE 6 CARBONOS: no se consideran lípidos (son solubles en agua)- MÁS DE 12 CARBONOS

• Grupo carboxilo terminal.• Enlaces covalentes simples: AG SATURADO

dobles: AG INSATURADO

LÍPIDOS

CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES

SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS

SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES


ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 4:0 butírico leche de rumiantes

C 6:0 caproico leche de rumiantes

C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco

C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco

C 12:0 láuricoaceite de coco, aceite de nuez de palma

C 14:0 mirísticococo, nuez de palma, otros aceites vegetales

C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas

C 18:0 esteárico grasas animales, cacao

ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES

GRASAS TRANShttp://www.consumer.es/web/es/alimentacion/tendencias/2007/01/25/26497.php

OMEGA 3 Y 6 http://www.benexia.com/espanol/salud/omega_equilibrio.php

ZONA HIDROFILAZONA LIPOFILA: puede formar enlaces de Van der Waals. No puede establecer enlaces con líquidos polares pero si es soluble en disolventes orgánicos

PROPIEDADES FÍSICASDE LOS ACIDOS GRASOS

1. SOLUBILIDAD

(en ellos se diferencian dos zonas; una polar y una

apolar)

FORMACIÓN DE MICELAS EN MEDIO ACUOSO• Monocapa• Bicapa

IMPORTANCIA DE LA FORMACIÓN DE MICELAS EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS

2. Punto de fusión varia según saturación

PROPIEDADES QUÍMICASDE LOS ACIDOS GRASOS

1. ESTERIFICACIÓN

2. SAPONIFICACIÓN

3. AUTOOXIDACIÓN

Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.

R1-C-O

=

O

-H H-O

Ésteragua

-CH2-R2

R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2OÁcido orgánico alcohol éster agua

(i+2)

Ácido orgánicoalcohol

Reacción de saponificación:

Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.

R-C-O

=

O

H Na OH

jabón agua

R-COOH + NaOH R-COONa + H2OÁcido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

+

(i+2)

Reacción de autooxidación.

También conocida como enranciamiento de ácidos grasos insaturados. Se debe a la reacción de los dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por esta reacción los dobles enlaces se rompen y la molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a aldehídos. EN los tejidos de los seres vivos, la reacción de autooxidación se ve impedida por la acción de la vitamina E.

ACILGLICÉRIDOS (glicéridos o grasas)• Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con la glicerina (propanotriol). Se conocen también como glicéridos, grasas neutras o grasas simples

• Los ésteres se puede formar con 1 2 o 3 moléculas de ácidos grasos (monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos).3ª; los más abundantes: neutros (no OH libres)

• Si los ácidos grasos que componen un acilglicérido son insaturados, dicho acilglicérido es líquido y recibe el nombre de aceite.

• Si los ácidos grasos son saturados, el acilglicérido es sólido y recibe el nombre de sebo. En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites, y en los animales de sangre caliente hay sebos.

• Por hidrogenación, los ácidos grasos insaturados de los aceites pierden sus dobles enlaces y se saturan, por lo cual el aceite pasa a estado sólido. Esta propiedad seutiliza en la industria para fabricar mantequillas a partir de aceites.

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

FUNCIONES

1. Reserva energética

2. Aislamiento térmico

3. Protección mecánica

3 ácidos grasos iguales; grasas simples

3 ácidos grasos diferentes; grasas mixtas

Reacción inversa a la

esterificación:

HIDRÓLISIS

TIPOS DE HIDRÓLISIS

1. ENZIMÁTICA: catalizada por lipasas

ruptura de enlaces ester (3 acidos grasos y glicerina)

ocurre en el tubo digestivo de los animales

2. QUÍMICA O SAPONIFICACIÓN EN CALIENTE

Tratamiento con bases (NaOH o KOH)

ruptura de enlaces ester (3 sales o jabones y glicerina)

CÉRIDOSSon lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso con un alcohol monovalente de cadena larga.Tienen un fuerte carácter lipófilo, por lo cual la unión de moléculas de céridos, también llamados ceras, origina láminas impermeables que protegen muchos tejidos y formaciones dérmicas de animales (pelos, plumas, etc.) y vegetales (hojas, frutos, etc.). También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como en la cera de abeja, la lanolina, la cera protectora de la lana, el cerumen del conducto auditivo, etc.

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

FOSFOLÍPIDOSSon lípidos que forman parte de las membranas celulares. Derivan de la glicerina o de la esfingosina, un alcohol más complejo. Los derivados de la glicerina se llaman fosfoglicéridos y los que derivan de la esfingosina: esfingolípidos.

I) FOSFOGLICÉRIDOSSe trata de una de las clases de fosfolípidos, lípidos con ácido fosfórico.Químicamente podemos definirlos como ésteres del ácido fosfatídico y un compuesto polar, generalmente un aminoalcohol. El ácido fosfatídico es, a su vez, un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico. El alcohol es siempre una sustancia polar, soluble en agua, muy variada químicamente (aminoácido, base…)

II) ESFINGOLÍPIDOSSu estructura molecular deriva de la unión del alcohol esfingosina y un ácido graso de cadena larga, una molécula de ácido fosfórico y un aminoalcoholEl más conocido es la esfingomielina , constituyentes de la vaina de mielina que rodea los axones de las fibras mielínicas

CERAMIDA

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

GLICOLÍPIDOS

ESFINGOSINA AC. GRASO GLUCIDO


GLUCIDO= hexosa, se llama CEREBRÓSIDOGLÚCIDO = oligosacárido complejo, se llama GANGLIÓSIDO

GLICOLIPIDOS

Estos dos tipos de compuesto se encuentran presentes en las membranas de las neuronas.

2 ACIDOS GRASOS( 1 insaturado) glicerina

Ac. fosfórico

Compuesto polar (aminoalcohol)

I)FOSFOGLICÉRIDOS

AC. FOSFATÍDICO

II)ESFINGOLÍPIDOS

ESFINGOSINAAC. GRASOAC. FOSFORICO

Compuesto polar

GLICOLIPIDOS


CERAMIDA

FOSFOLÍPIDOS

CERAMIDA

INSAPONIFICABLES

1- TERPENOS

No solubles en agua porque carecen de grupos alcohol

Derivados de isopreno (2 metilbutadieno)número par d carbonos frecuentes en vegetales formando parte de esencias o de las moléculas que dan color a algunas estructuras

2. ESTEROIDES. Derivados de ciclopentanoperhidrofenantreno

HORMONAS SUPRARENALES se secretan a la sangre por donde se reparten a todo el cuerpo.

- aldosterona

- cortisol

HORMONAS SEXUALES

Progesterona

Esteroles- colesterol y ergosterol

1) ISOPRENOIDES O TERPENOS.-

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno.

Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. En este tipo de

moléculas aparecen enlaces conjugados.

Muy abundantes en vegetales

Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su

posición emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la

recepción de estímulos lumínicos o químicos.

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

2) ESTEROIDES

Son lípidos no saponificables derivados del ciclo del esterano

(ciclopentanoperhidrofenantreno).

Muchas sustancias importantes en los seres vivos son esteroides o

derivados de esteroides

• ESTEROLES - COLESTEROL

- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES

• HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES

- H. SUPRARENALES

ciclopentanoperhidrofenantreno


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

El OH confiere un carácter polar a esta parte de la molécula.

Precursor de otras muchas sustancias. Presente en las membranas

celulares de las células animales a las que confiere estabilidad y fluidez.


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

La vitamina D es la encargada de regular el paso de Ca2+ a los huesos.

También regula los niveles de calcio y fósforo en sangre, promoviendo la

absorción intestinal de los mismos a partir de los alimentos y la reabsorción

de calcio a nivel renal. Con esto contribuye a la formación y mineralización

ósea, siendo esencial para el desarrollo del esqueleto


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

Se secreta en el intestino delgado en donde emulsionan grasas y

vitaminas liposolubles. Esta es la única vía de excreción del colesterol en

mamíferos


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

PROGESTERONA

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ac/Progesterone.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ac/Progesterone.png


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

Aldosterona

Metabolismo de glúcidos Función renal (nefrona)

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

PROSTAGLANDINAS hormonas

locales que se sintetizan en el mismo

lugar donde llevan a cabo su acción.

RELACIÓN ESTRUCTURA –FUNCIÓN DE LOS LÍPIDOS

Preguntas Selectividad

1. Los lípidos constituyen un grupo de biomoléculas estructural y

funcionalmente muy heterogéneo.

a) Describa la estructura general de dos tipos diferentes de lípidos (1 punto).

b) Indique cuatro funciones que desempeñan los lípidos en el organismo (1 punto).

2. Los triacilglicéridos o grasas son utilizados en la alimentación humana.

a)Explique su composición química (0,5puntos).

b) Explique la diferencia, desde el punto de vista químico, entre los aceites (grasas

líquidas a temperatura ambiente) y los sebos (grasas sólidas a temperatura

ambiente)

(0,5puntos).

c) Explique en qué consiste la saponificación (0,5 puntos).

d) Mencione dos grupos de lípidos insaponificables (0,5 puntos).

3. Los fosfoglicéridos son lípidos complejos que poseen un comportamiento

anfipático.

a) Explique su composición química y haga referencia al tipo de enlaces entre sus

componentes (1 punto).

b) ¿En qué estructura celular se localizan de manera mayoritaria los fosfoglicéridos?.

Explique el “comportamiento anfipático” y su importancia en la organización de esa

estructura? (1 punto).

4. Defina qué son los esteroides (0,5 puntos).

Cite tres ejemplos de moléculas esteroideas (0,5 puntos).

Describa las funciones biológicas fundamentales de los esteroides (1 punto).

ALGUNOS MODELOS 3D

VITAMINA D

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t10_MODELOS3D/MODELOS3D.htm

ProstaglandinasLas prostaglandinas son lípidos formados a partir de un ácido graso, llamado ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos.Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento.

•Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico.•Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea.•Promueven la contracción de la musculatura lisa.•Intervienen en la coagulación sanguínea.

Y en cuanto a Naiara….

http://www.enbuenasmanos.com/articulos/muestra.asp?art=1018

Cuestiones a comentar:HormonasAnimacionesVitamina d y AAcidos grasos saturados e insaturadosBebidas isotónicas!!

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