GUÍA PACE

BIOQUÍMICA

II AUTOR: PROFESOR CLAUDIO VÁSQUEZ

BIOMOLÉCULAS II

LÍPIDOS – ÁCIDOS NUCLEICOS - PROTEÍNAS

LÍPIDOS

ÁCIDO GRASO:

Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada lineal con número par de

átomos de carbono (los más abundantes tienen entre 16 y 18 C). Tienen al extremo de la

cadena un grupo carboxilo

LÍPIDO:

Son un conjunto de moléculas orgánicas constituidas principalmente por C, H y en menor

medida por O, P, S y N. Son moléculas hidrofóbicas, pero solubles en diversos solventes

orgánicos apolares como, benceno, cloroformo, etc.

Los lípidos son difíciles de clasificar debido a que no presentan un conjunto de grupos

funcionales determinados que aseguren ciertas propiedades químicas, por lo que lo más

conveniente es clasificarlos de acuerdo a una propiedad física común: su grado de afinidad por

el agua. Los lípidos son moléculas anfipáticas y por esta razón, pueden formar monocapas o

bicapas en contacto con el agua. El punto de fusión aumenta al incrementar la longitud de la

cadena y la cantidad de insaturaciones. Una importante característica de los lípidos, es que

tienden a formar micelas gracias a este efecto anfipático.

ESTERIFICACIÓN:

CH3(CH2)nCOOH + HOCH2(CH2)nCH3 ↔ CH3(CH2)nCOOCH2(CH2)nCH3 + H2O

Ácido Graso + Alcohol = Éster + Agua

SAPONIFICACIÓN:

CH3(CH2)nCOOH + NaOH ↔ CH3(CH2)nCOONa + H2O

Ácido Graso + Hidróxido = Jabón + Agua

De acuerdo a la capacidad de formar jabón, los lípidos pueden clasificarse en:

A) LÍPIDOS SAPONIFICABLES:

ACILGLICÉRIDOS:

Son lípidos simples formados por glicerol esterificado por 1, 2 o 3 ácidos grasos

(monoacilglicérido, diacilglicérido o triacilglicérido respectivamente).

LÍPIDOS

LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Acilglicéridos

Céridos

Fosfoglicéridos

Esfingolípidos

Esfingofosfátidos

Glucoesfingolípidos

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

Terpenos

Esteroides

Icosanoides o Prostaglandinas

CÉRIDOS:

También denominadas ceras, las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con

alcoholes también de cadena larga. En general son sólidas, de bajo punto de fusión y totalmente

insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad

al agua y con su consistencia firme.

FOSFOGLICÉRIDOS:

Se incorpora el ácido fosfórico (H3PO4) formando el ácido fosfatídico. La lecitina está formada

por dos ácidos grasos que esterifican (en rojo) con dos alcoholes de la glicerina. El tercer grupo

alcohol de la glicerina, se une al ácido fosfórico mediante un enlace fosfoéster, que a su vez

esterifica a un aminoalcohol (colina).

ESFINGOLÍPIDOS:

Poseen una estructura derivada de la ceramida, (ácido graso unido a esfingosina por medio de

un enlace amida)

ESFINGOFOSFÁTIDOS:

En los esfingofosfolípidos, el grupo alcohol de la ceramida (rojo+negro) se une a una

molécula de ácido fosfórico (fondo verde), que a su vez lo hace con otra molécula de etanoamina

o colina (azul). Así se originan las esfingomielinas, abundantes en el tejido nervioso (vainas de

mielina).

GLUCOESFINGOLÍPIDOS o GLUCOLÍPIDOS:

Los glucolípidos no presentan P y el OH- de la ceramida se une a un monosacárido o a un

oligosacárido que se proyecta a la cara externa de la membrana plasmática. Los monosacáridos

más frecuentes son la D-Glucosa, D-Galactosa y la N-acetilgalactosamina.

B) LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:

Los lípidos insaponificables son una clase de lípidos que no se hidrolizan en presencia de

hidróxidos (OH-).

GLUCOLÍPIDOS

GANGLIÓSIDOSReconocimiento celular. Complejos unidos a un oligosacárido cargado

negativo

CEREBRÓSIDOSÚnico monosacárido. Reconocimiento de

superficie de membrana.

GLOBÓSIDOS Óligosacáridos. Reconocimiento.

TERPENOS O ISOPRENOIDES:

Polímeros de isopreno (2metil-1,3 butadieno). Producen moléculas lineales y cíclicas. Los

monoterpenos presentan clásicos aromas.

ESTEROIDES:

Derivados de una estructura de 4 ciclos (3 ciclos de 6 carbonos y 1 ciclo de 5 carbonos)

fusionados. El más conocido es el colesterol, del cual se derivan numerosas hormonas.

PROSTAGLANDINAS:

Son hormonas lipídicas derivadas de eicosanoides y sintetizadas principalmente por las COX.

Intervienen en el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias en el

riñón, influyen en la regulación de la temperatura corporal, en la contracción de la musculatura

lisa y en la respuesta alérgica e inflamatoria, produciendo vasodilatación y estimulando las

terminaciones nerviosas del dolor, es decir, favorece la inflamación.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

TERPENOSAceites esenciales (mentol, fitol

(clorofila), limoneno, etc). Vitaminas.

ESTEROIDESÁcidos biliares, Hormonas sexuales.

Colesterol.

PROSTAGLANDINASInflamación, respuesta inmune,

comunicación celular compleja, etc.

FUNCIONES

RESERVA ENERGÉTICA

Triglicéridos

ESTRUCTURAL Fosfolípidos

REGULADORA Esteroides

TRASPORTE Proteolípidos

PATOLOGÍAS ASOCIADAS A LÍPIDOS (*)

Enfermedad de Gaucher

Tipo 1

Tipo 2

Tipo 3Enfermedad de Niemann - Pick

Enfermedad de Fabry

Enfermedad de Farber

Gangliosidosis

GM 1

GM 2

Enfermedad de Krabbe

LeucodistrofiaMetacromática

Enfermedad de Wolman

ÁCIDOS NUCLEICOS:

Descubiertos en 1869 por Friedrich Miescher, los ácidos nucleicos poseen la información

para construir todas las proteínas de los organismos vivos. Son biopolímeros de alta masa

molecular, formados por centenares de millones de monómeros: los nucleótidos.

NUCLEÓTIDOS:

Son moléculas orgánicas formadas por:

- Aldopentosa

- Base nitrogenada

- Grupo fosfato.

Son los monómeros de los ácidos nucleicos.

El nucleósido es sólo la base nitrogenada y la pentosa.

ALDOPENTOSA: Son monosacáridos de 5 C. La Ribosa tiene un átomo de O adicional a la

Desoxirribosa.

BASE NITROGENADA:

Son compuestos heterocíclicos que poseen sistemas de dobles enlaces conjugados en sus

anillos, dándoles una conformación espacial plana y aromática. Sus átomos de N, tienen un

par de electrones disponibles para aceptar H+, comportándose como bases débiles.

ÁCIDOS NUCLEICOS

ADNAlmacena información genética

de un organismo

ARNExpresa la información contenida

en el ADN

GRUPO FOSFATO:

Se le denomina grupo fosfato, pero su denominación IUPAC correcta es ortofosfato por

provenir del ácido ortofosfórico combinado con 3 moléculas de agua. Al disociarse lo hace

entregando sus 3H+ al medio y quedando como radical PO4-3.

NUCLEOSIDO

Un nucleósido, es la unión de una pentosa a una base nitrogenada por medio de un enlace

glucosídico entre el C carbonilo de la pentosa y uno de los átomos de N de la base

nitrogenada (N1 si es pirimídica o N9 si es púrica). Son productos intermediarios en el

metabolismo de nucleótidos y su presencia celular es en mínimas cantidades.

BASES NITROGENADAS

PÚRICAS A y G

PIRIMÍDICAS C, T y U

NUCLEÓSIDO

Desoxirribonucleosidos

Ribonucleosidos

NUCLEÓTIDO

El nucleótido resulta de la unión del enlace éster del carbono 5 de la pentosa de un

nucleósido, con una molécula de ácido fosfórico, liberando agua en el proceso. Esta reacción

ocurre a pH cercano a 7 en donde el grupo fosfato se encuentra ionizado, dando un carácter

ácido a los nucleótidos por la presencia de H+.

Los nucleótidos tienen funciones energéticas debido al costoso proceso de incorporar

grupos fosfatos (nucleótido difosfato y trifosfato) a su estructura, que, al hidrolizarse liberan

energía. El ATP desprende mucha energía al separar su grupo fosfato terminal para pasar a

ADP. En términos energéticos, el ATP, puede ser sustituido por CTP, GTP y UTP.

Los ácidos nucleicos son polimerizaciones de nucleótidos mediante enlaces fosfo-ester

entre el ácido fosfórico unido al 5C de la pentosa con el OH-del 3C de la pentosa siguiente.

AMINOÁCIDOS

PROPIEDADES DE SU CADENA

OBTENCIÓN

UBICACIÓN DEL GRUPO AMINO

PROTEÍNAS Las proteínas o prótidos son biopolímeros formados por un gran número de monómeros elementales y repetitivos denominados aminoácidos. Las proteínas son hidrolizables y están compuestas por C, H, O y N, pero un alto porcentaje contiene S en su estructura. AMINOÁCIDO Es una molécula orgánica formada por un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo (COOH).

A pH ácido, el aminoácido se encuentra con carga positiva, es decir, en forma catiónica. A pH básico, el aminoácido se encuentra con carga negativa, es decir, en forma aniónica. En condiciones fisiológicas (pH = 7,4), el aminoácido se encuentra en ambas condiciones (zwitterión)

Existen 3 criterios para clasificar aminoácidos:

AMINOÁCIDOS(SEGÚN SU

OBTENCIÓN)

ESENCIALES

NO ESENCIALES

POLARES O HIDROFÍLICOS: - Serina (Ser o S) - Treonina (Thr o T) - Glutamina (Gln o Q) - Asparagina (Asn o N) - Tirosina (Tyr o Y) APOLARES O HIDROFÓBICOS: - Alanina (Ala o A) - Cisteína (Cys o C) - Valina (Val o V)

- Leucina (Leu o L) - Isoleucina (Ile o I) - Metionina (Met o M) - Prolina (Pro o P) - Fenilalanina (Phe o F) - Triptófano (Trp o W) - Glicina (Gly o G)

ÁCIDOS: - Ácido Aspártico (Asp o D) - Ácido Glutámico (Glu o E)

BÁSICOS: - Lisina (Lys o K) - Arginina (Arg o R) - Histidina (His o H) AROMÁTICOS - Fenilalanina (Phe o F) - Tirosina (Tyr o Y) - Triptofano (Trp o W) - Prolina (Pro o P)

ESENCIALES - Valina (Ser o S) - Leucina (Leu o L) - Treonina (Thr o T) - Lisina (Lys o K) - Triptófano (Trp o W) - Histidina (His o H) - Fenilalanina (Phe o F) - Isoleucina (Ile o I) - Arginina (Arg o R) - Metionina (Met o M) NO ESENCIALES - Alanina (Ala o A) - Prolina (Pro o P) - Serina (Ser o S) - Glicina (Gly o G) - Cisteína (Cys o C) - Asparagina (Asn o N) - Glutamina (Gln o Q) - Tirosina (Tyr o Y) - Ácido Aspártico (Asp o D)

- Ácido Glutámico (Glu o E)

AMINOÁCIDOS

(SEGÚN PROPIEDADES DE SU CADENA)

POLARES

APOLARES

ÁCIDOS

BÁSICOS

AROMÁTICOS

“La Educación Transforma Realidades”

ALFA-AMINOÁCIDOS: - El grupo amino se ubica en el C2 BETA-AMINOÁCIDOS: - El grupo amino se ubica en el C3 GAMMA-AMINOÁCIDOS - El grupo amino se ubica en el C4

SÍNTESIS DE AMINOÁCIDOS

ENLACE PEPTÍDICO Consiste en la unión entre el grupo carboxílico del primer aminoácido con el grupo amina del siguiente. Como consecuencia se libera una molécula de agua (proceso de condensación).

AMINOÁCIDOS (SEGÚN SU UBICACIÓN DEL

GRUPO AMINO)

ALFA-AMINOÁCIDOS

BETA-AMINOÁCIDOS

GAMMA-AMINOÁCIDOS

“La Educación Transforma Realidades”

ESTRUCTURA DE PROTEÍNAS: Es el grado de organización de los aminoácidos en la proteína. Comprende 4 niveles: - Proteína Primaria - Proteína Secundaria - Proteína Terciaria - Proteína Cuaternaria

PROTEÍNA PRIMARIA: Consiste en la unión lineal de aminoácidos.

PROTEÍNA SECUNDARIA: Comienza la estructura espacial de la proteína, adquiriendo forma de hélice alfa o lámina beta.

“La Educación Transforma Realidades”

PROTEÍNA TERCIARIA: Son el resultado de la combinación de hélice alfa con lámina beta. Mantienen forma globular gracias a enlaces de H, Van der Waals y puentes disulfuro, PROTEÍNA CUATERNARIA Formadas por más de un polipéptido, en donde cada uno es una sub-unidad.

“La Educación Transforma Realidades”

ACTIVIDAD: 1- Describa el proceso de inflamación.

2- En relación a los triglicéridos, explique:

a) Mecanismo de formación de su estructura. b) Funciones. 3- Determine los productos en las siguientes reacciones:

a) b) 4- Si una hebra de ADN presenta la siguiente secuencia de bases, ¿cuál será la secuencia de la hebra complementaria? 5' GGTACGTAGCTA 3‘ 4- Analiza la estructura del AMP cíclico y explica su función.

6- En una muestra de un ácido nucleico, se ha observado la siguiente proporción de bases: A = 25%, T = 18%, G = 22%, C = 35%. a) ¿Cumple la regla de Chargaff la muestra estudiada? Investigue b) ¿Qué tipo de ácido nucleico será el de la muestra? 7- Forme el oligopéptido de acuerdo a la secuencia de aminoácidos Met-Tyr-His, indicando claramente la ubicación de los enlaces peptídicos.

“La Educación Transforma Realidades”

8- Explique los siguientes conceptos: a) Carbono alfa b) Lámina beta c) Proteína Primaria 9- ¿Qué es un Prión? Explique. 10- ¿Cómo se estabiliza la lámina beta? 11- De acuerdo a la figura, indique y describa brevemente las etapas 1, 2, 3 y 4 y los elementos A, B, C, D y E.