LOS ALCOHOLES Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo 0OH...

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LOS ALCOHOLES Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo 0OH en sus moléculas. Como es de esperarse, en este grupo el que determina las propiedades características de la familia. Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo Por ejemplo. Hidrocarburos Alcoholes CH4 Metano CH3OH Metanol CH3-CH3 CH3-CH2OH Etanol

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LOS ALCOHOLESSe denominan alcoholes los compuestos que contienen

el grupo funcional hidroxilo 0OH en sus moléculas. Como es de esperarse, en este grupo el que determina las propiedades características de la familia.

Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo Por ejemplo.

Hidrocarburos Alcoholes

CH4 Metano CH3OH Metanol

CH3-CH3 CH3-CH2OH Etanol

NOMENCLATURALos alcoholes se designan siguiendo las

reglas de la UIQPA.

Se consideran como derivados de los alcanos en los cuales se sustituye ANO por ol

Se les designa con le nombre común, anteponiendo al nombre del grupo alquílico la palabra alcohol

  Los nombres comunes de los alcoholes inclu Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.

yen la palabra "alcohol", y se nombra ello

CH3CH2OH Etanol o alcohol

EtílicoCH3OH

metanol

alcohol metílicoCH3CH2CH2OH

1-propanolalcohol n-propílico

CH3

2-propanolalcohol isopropílico

CH

CH3

OH alcohol n-butílico

CH3

CH2

CH2

CH2

1-butanol

OH

alcohol isobutílico

CH33 CH2

CH2

1

2-metil-1-propanol

OH

CH3

alcohol sec-butílico

CH34 CH2

3CH

2

2-butanol

OH

CH3

1

2-metil-2-propanolalcohol t-butílico

C2

CH3

CH33

CH3

1

OH

ciclohexanolalcohol ciclohexílico

OH

fenilmetanolalcohol bencílico

CH2

OH

Clasificación de los Alcoholes

Primarios, Secundarios y Terciarios

Depende de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido

Un alcohol es Primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

PROPIEDADES QUIMICASLos alcoholes de pocos átomos de carbono

son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.

Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono.

El grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.

Las propiedades fisicasSe basan principalmente en su estructura. El

alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.

Fuentes de Obtención

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura.

Solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida.

alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural u Otros el petróleo.

USOS DE LOS ALCOHOLESLos alcoholes tienen una gran gama de

usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles.

Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla

Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

LOS GLICOLES• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.

• Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base.

• 1,2 Etanodiol o etilenglicol

CH2CH2

OH OH

1,2 Propanodiol- propilenglicol

CH2CH2CH3

OH OH

lOH

CH2

1

CH2

OH

CH2

3

OH

1,2,3-propanotriolglicerol

REACCIONES DE OXIDACIÒN

RCH2OH + KMnO4 R C

O

H RCOO-K+ + MnO2 + H2O

alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico

frio

CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

1-propanol propanal ácido propanoico

PRUEBA DE LUCASEl reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes

terciarios y secundarios.

R C

OH

R

R + HClZnCl2

R C

Cl

R

R + H2O

CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

1-propanol propanal ácido propanoico

R CH2

OH

+ HClZnCl2 NR

CH3 CH2

OH

+ HClZnCl2

NR

DESHIDRATACIÒN CON EL H2SO4

CH2 CH

OH

CH3 + H2SO4

180º+ + H2OR CH2 CH CH2R CH CH CH3R

alcohol 2o

alqueno menossustituido

alquenos mássustituido

producto principal

CH3

CH

CH2

CH3

OH

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH

CH

CH3

+ H2SO4 +

alquenos mássustituido

producto principal

+ H2O

2-butanol

180º

Regla de Saytzeff

LOS FENOLESSon compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo

de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH

Propiedades físicas de los fenoles

Son muy semejantes a las de los alcoholes, los fenoles tienen bajo peso molecular resultan solubles en agua y presentan puntos de ebullición relativamente altos debido a loa puentes de hidrogeno intermoleculares.

Propiedades Químicas de los fenoles: Los fenoles son sustancias más ácidas que los alcoholes, debido a que el anillo aromático estabiliza por resonancia al Ion fenóxido.

En general se puede decir que el fenol contiene un sustitúyete que atrae electrones como el grupo –NO2.

Reacciones de los fenoles. Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática, teniendo en cuente la existencia del sustituyente _OH. El grupo OH es un sustituyente fuertemente activador del anillo bencénico y orientador orto .para presentan reacciones de halogenación, la narración y sulfonación.

OH

CH3

o-metilfenol

OH

fenol

HO Cl

m-clorofenol

beta-naf tol

OH

2-naf tol

alfa-naf tol1-naf tol

OH

Preparación de FenolesAlgunos fenoles hacen parte de los aceites

ligeros procedentes de la destilación seca de la hulla, de donde se extrae con disolución acuosa de soda cáustica y mediante un tratamiento posterior con el ácido sulfùrico y destilación fraccionada. La baquelita, el fenol más importante de todos por su empleo para la fabricación de plásticos, suele obtenerse por síntesis de fusionar con NaOH el ácido bencenosulfònico (C6H5SO3H).