216

La química

del carboni

Aparell de destil·lació fraccionada.

La química

del carboni

Unitat 8Unitat 8

Una part molt important de totes les subs-tàncies químiques del nostre entorn tenenuna característica comuna: en les seves mo-lècules podem trobar l’àtom de carboni.Tots els compostos químics que contenencarboni pertanyen a la química orgànica.Podem dir que les molècules del món ani-mal i vegetal són les que constitueixen laquímica orgànica.

La química orgànica és una disciplinamolt àmplia, ja que el seu principal ingre-dient, el carboni, pot formar una gran va-rietat de compostos diferents, més quequalsevol altre element, des de molèculesmolt petites –com les del gas metà– fins amolècules molt grans –com poden ser lesde l’ADN.

En aquesta unitat estudiarem les caracte-rístiques de l’àtom de carboni en els com-postos orgànics, les diferents famílies decompostos, i els seus usos i les seves aplica-cions més importants.

hidrocarburisomeriaalcohol

àcid carboxílicpolímer

PARAULES CLAU

OBJECTIUS DIDÀCTICS:

1. Conèixer la capacitat de l’àtom de carboni de formar diferentscompostos.

2. Aprendre a formular i anomenar els hidrocarburs, els derivatshalogenats, els alcohols i els àcids carboxílics.

3. Reconèixer el petroli com la font natural d’hidrocarburs.

4. Aprendre les propietats dels hidrocarburs.

5. Comprendre el concepte d’isomeria i saber reconèixer i for-mular diferents isòmers.

Objectes fabricats amb polímers sintètics.

Moltes de les peces utilitzades en els cotxes defórmula 1 són molècules orgàniques.

Molts elements de la natura estan formats permolècules orgàniques.

217

1. L’àtom de carboni

Com ja hem vist en unitats anteriors, l’àtom de carboni de nombre atò-mic 6 (Z = 6) té quatre electrons en la seva última capa, la capa de va-lència. Cada àtom de carboni, per tal de completar els vuit electrons dela seva darrera capa, pot compartir amb altres àtoms els seus quatreelectrons, tot formant quatre enllaços covalents. Aquests electrons po-den venir de diferents àtoms, ja siguin àtoms d’hidrogen, d’oxigen, denitrogen o d’halògens, entre altres. L’àtom de carboni pot formaraquests quatre enllaços covalents de diferents formes: amb un enllaçsenzill, doble o triple.

• En l’enllaç senzill l’àtom de carboni comparteix els quatre elec-trons amb quatre electrons de quatre àtoms diferents.

• En l’enllaç doble l’àtom de carboni comparteix dos electrons ambdos electrons d’un mateix àtom, que pot ser un altre àtom de carbonio bé un àtom d’oxigen.

• En l’enllaç triple l’àtom de carboni comparteix tres electrons ambtres electrons d’un mateix àtom. Pot compartir-los amb un altre àtomde carboni o bé amb un àtom de nitrogen.

En els compostos orgànics, l’àtom de carboni sempre és tetrava-lent, és a dir, forma un total de quatre enllaços covalents.

218

Unitat 8Unitat 8

– C – C – – C – H

C –– C C –– O

– C ––– C – – C ––– N

2. Tipus de fórmules

Igual que s’utilitzen diferents models per visualitzar les diferents mo-lècules, els químics utilitzen diferents fórmules per tal de representarels compostos orgànics.

• Fórmula molecular: és la més senzilla i ens indica el nombre d’à-toms de cada element present en la molècula.

• Fórmula semidesenvolupada: indica els enllaços que hi ha entreels àtoms de carboni en la molècula.

• Fórmula desenvolupada: ens mostra tots els enllaços entre totsels àtoms de la molècula. És una representació en dues dimensions.

• Fórmula en esquelet: ens representa únicament l’esquelet delsàtoms de carboni, sense indicar els àtoms d’hidrogen. Cada vèrtex re-presenta un àtom de carboni.

• Fórmula en tres dimensions: és la que ofereix la millor represen-tació de la molècula, perquè indica les posicions dels àtoms en l’espai.

CH3 – CH2 – CH3

C3H8

2.1. Models moleculars

Els models moleculars utilitzen esferes de colors i mides diferents perrepresentar els àtoms i línies per descriure els enllaços: línies senzillesper als enllaços senzills i línies dobles i triples per als enllaços múltiples.

219

Dues maneres diferents de representar elCH4 amb models moleculars.

Fórmula en tres dimen-sions del CH4.

H H H

H – C – C – C – H

H H H

220

Unitat 8Unitat 8

3. Els hidrocarburs

Els hidrocarburs són els compostos orgànics que estan formats exclu-sivament per carboni i hidrogen. Encara que només continguin dos ti-pus d’àtoms diferents, se’n poden formar de moltes menes. Poden sercadenes d’àtoms de carboni lineals, ramificades o bé cícliques. A més,en les cadenes hi pot haver enllaços senzills, dobles i triples.

Els hidrocarburs els podem classificar, segons el tipus d’enllaç entreels àtoms de carboni, en alcans, alquens i alquins.

• Els alcans són hidrocarburs en els quals tots els enllaços són sen-zills.

• Els alquens contenen algun doble enllaç entre dos àtoms de car-boni. També s’anomenen olefines.

• Els alquins contenen algun triple enllaç entre dos àtoms de car-boni.

Els hidrocarburs que només contenen enllaços senzills també rebenel nom d’hidrocarburs saturats i la seva fórmula molecular general és:

Cn H2n+2

Els hidrocarburs que contenen enllaços múltiples s’anomenen hi-drocarburs insaturats i la seva fórmula molecular general, si noméscontenen dobles enllaços, és:

CnH2n

i si contenen triples enllaços:

CnH2n-2

3.1. Nomenclatura dels hidrocarburs

El nom dels hidrocarburs es compon d’un prefix i un sufix:• El prefix o arrel del nom indica el nombre d’àtoms de carboni de

la cadena. • El sufix indica el tipus d’hidrocarbur que és. Els alcans acaben en

-à; els alquens, en -è; i els alquins, en -í.Si hi ha algun enllaç doble o triple, s’ha d’indicar amb un localit-

zador, que correspon a la numeració de la cadena començant pel car-boni més proper a la insaturació. El localitzador s’escriu abans del nomi separat per un guionet.

Per exemple:

Metà: CH4

Propà: C3H8

Etè: H2C –– CH2

3-hexè: CH3 – CH2 – CH –– CH – CH2 – CH3

1-butí: HC ––– C – CH2 – CH3

Butà: CH3 – CH2 – CH2 – CH3

hidrocarbur

PARAULES CLAU

Nombre d’àtomsde carboni

Prefix

123456789

10

met-et-prop-but-pent-hex-hept-oct-non-dec-

El butà és un alcà present en el gas natu-ral i el petroli.

En tots aquests exemples la cadena de carbonis és lineal i cada àtomde carboni està unit a un o, com a màxim, dos àtoms de carboni.

En els casos en què l’àtom de carboni s’uneix a tres o quatre àtomsde carboni, obtenim una cadena amb ramificacions. Són els alcans ra-mificats:

CH3

CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3

CH3 CH3

Aquestes ramificacions o substituents poden ser cadenes d’àtoms decarboni.

Per anomenar un alcà ramificat s’ha de trobar, en primer lloc, la ca-dena principal, és a dir, la que conté més àtoms de carboni, la més llar-ga. En segon lloc, s’han de determinar les ramificacions i s’han de loca-litzar en la cadena. Per localitzar-les s’ha de numerar la cadena principalde manera que les ramificacions o substituents rebin la numeració mésbaixa.

Els radicals s’anomenen segons la seva llargada amb el nom de l’al-cà lineal corresponent i canviant la terminació -à per -il.

– CH3: metil– CH2 – CH3: etil– CH2 – CH2 – CH3: propil

Per anomenar un alcà ramificat, s’ha de citar, en primer lloc, els radi-cals, precedits del seu localitzador –per ordre alfabètic, quan n’hi ha mésd’un–, seguit del nom de l’alcà que constitueix la cadena principal. Si hiha més d’un substituent igual, s’indiquen amb el prefix di- o tri-, seguitdel nom del substituent.

1 2 3 4 1 2 3 4 5 6

CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3 CH2

CH3

2-metilbutà 3-etil-2-metilhexà

221

A C T I V I T A T S

8.1. Numera la cadena principal i anomena els alcansramificats següents:

a) CH3 – CH – CH – CH3

CH3 CH3

b) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

CH3

c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3

CH2 CH3

CH3

d) CH3

CH3 – C – CH3

CH3

Fórmula desenvolupada Fórmula en esquelet

Ciclopentà.

Ciclopropà. Ciclobutà. Ciclohexà.

Metilciclobutà. 1-etil-3-metilciclopentà.

Els alcans cíclics o cicloalcans són els que contenen una cadenacarbonada tancada. S’anomenen afegint el prefix ciclo- al nom de l’al-cà corresponent de cadena oberta.

Altres exemples de cicloalcans són el ciclopropà, el ciclobutà i el ci-clohexà.

Quan hi ha un substituent o radical en un cicloalcà, els compostoss’anomenen seguint les mateixes regles que en el cas del alcans ramifi-cats. La cadena principal és el cicle i el substituent és l’alcà de cadenaoberta. Quan numerem el cicle, els substituents han de tenir els nom-bres més baixos.

En el cas del metilciclobutà, no cal indicar la posició del grup me-til, ja que sempre serà la posició 1.

Els hidrocarburs insaturats, és a dir, els alquens i els alquins, podentenir substituents en les seves cadenes principals, que són les que con-tenen els enllaços múltiples. La formulació i el nom d’aquest tipus decompostos els estudiarem en cursos superiors.

222

Unitat 8Unitat 8

A C T I V I T A T S

8.2. Escriu la fórmula semides-envolupada i la fórmula en esque-let dels compostos següents:a) 3-etiloctàb) 2,3-dimetilhexàc) 4-propildecàd) 2-metilpentà

8.3. Formula els cicloalcans se-güents:

ciclopropà – etilciclobutà

1,2-dimetilciclobutà

1,1-dietilciclohexà

CH3

Benzè.

223

3.2. Hidrocarburs aromàtics

Una família particular d’hidrocarburs són els anomenats hidrocarbursaromàtics. Els hidrocarburs aromàtics es caracteritzen per ser cíclics,és a dir, cadenes tancades, amb dobles enllaços alternats. L’hidrocarburmés senzill d’aquesta família és l’anomenat benzè, que conté un anellde sis àtoms de carboni i sis àtoms d’hidrogen.

L’enllaç doble dels compostos aromàtics no té les mateixes caracte-rístiques que el dels alquens.

3.3. Derivats halogenats dels hidrocarburs

El metà, l’età i molts altres alcans reaccionen amb difluor, diclor i di-brom per donar compostos de substitució dels hidrògens de l’alcà peràtoms de fluor, clor o brom. Els compostos amb iode s’han d’obtenirper un altre tipus de reacció, ja que el diiode és molt menys reactiu queels altres halògens.

En totes aquestes reaccions un àtom d’halogen substitueix un omés àtoms d’hidrogen. Aquest tipus de reaccions, en les quals un grupo un àtom és substituït per un altre, s’anomenen reaccions de subs-titució.

CH4 + X2 → CH3X + CH2X2 + CHX3 + CX4

X –– F, Cl o Br

Aquests compostos s’anomenen posant davant del nom de l’alcà elnom de l’halogen corresponent amb el prefix indicatiu del nombre d’à-toms i la seva posició en la cadena. El nom dels halògens s’ha d’indicarcom a fluoro-, cloro-, bromo- o iodo-. Per exemple:

Bromometà: CH3Br Cloroetà: CH3 – CH2Cl2- fluoropropà: CH3 – CHF – CH3

1,2- dibromoetà: CH2Br – CH2BrDifluorodiiodometà: CF2I2

També es poden substituir àtoms d’hidrogen dels alquens i alquinsper àtoms d’halògens. Per exemple:

1,2-dicloroetè: CHCl –– CHClTetrabromoetè: CBr2 –– CBr2

Els derivats halogenats s’utilitzen com a productes per a la síntesid’altres productes. La síntesi del medicament ibuprofè, per exemple, esfa per reacció entre derivats halogenats i la molècula de benzè.

Altres derivats halogenats s’utilitzen per a la síntesi de polímers,com el PVC (clorur de polivinil).

Altres polímers, com el teflon, també són derivats halogenats. Lautilitat del teflon com a antiadherent en les olles i paelles és ben cone-guda.

A C T I V I T A T S

8.4. Formula els compostos se-güents:a) 1,2 dicloroetàb) 2,2 difluoropropàc) 1,2 dibromobutàd) cloroetèe) 1,3-dibromociclohexàf ) triclorometà

8.5. Anomena els compostos se-güents: a) CH2I2

b) CH3 – CHCl – CH2 – CH3

c) CHI3

d) CHCl2 – CHBr – CH3

224

Unitat 8Unitat 8

3.4. Les propietats dels hidrocarburs

Propietats físiquesLes propietats físiques dels hidrocarburs depenen de la longitud de lacadena i també de la seva massa. Així, hi ha hidrocarburs lineals que atemperatura ambient són gasos, altres líquids i uns altres sòlids. Els hi-drocarburs de cadena curta són gasos i, a mesura que augmenta la ca-dena, passen a estat líquid i sòlid. Punts d’ebullició d’alguns alcans (t)

Metà -161,7

Età -88,6

Propà -42,1

Butà -0,5

Pentà 36,1

Hexà 68,7

Heptà 98,4

Octà 125,7

Nonà 150,8

Decà 174,0

400

2

100

0

-100

Graus centígrads

Nombre de carbonis

22201816141210864

-200

200

300

Propietats químiquesEls alcans són molt poc reactius, és a dir, no són atacats pels reactiusquímics més usuals. Els hidrocarburs insaturats –alquens i alquins–,com que tenen enllaços múltiples, són més reactius que els alcans per-què poden addicionar altres molècules al doble o triple enllaç.

a) Reaccions de combustióEls alcans són uns combustibles excel·lents. Tots els alcans cremen enpresència d’oxigen per donar diòxid de carboni i aigua. La reacció decombustió del metà (gas natural) o del butà ( bombones de gas) trans-corre segons la reacció següent:

CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(l)

C4H10(g) + 13/2 O2(g) → 4 CO2(g) + 5 H2O(g)

Si no hi ha prou oxigen perquè la combustió sigui completa, en llocde produir-se diòxid de carboni es forma monòxid de carboni. La reac-ció és la següent:

CH4(g) + 3/2 O2(g) → CO(g) + 2H2O(l)

El monòxid de carboni és un gas verinós que s’addiciona abans a l’hemoglobina de la sang que a l’oxigen. Aquest gas és incolor i inodor,la qual cosa el fa molt perillós, ja que no es nota la seva presència. Esprodueixen morts per inhalació de monòxid de carboni a causa de lesmales combustions de cremadors de gas i la mala ventilació.

El punt d’ebullició dels alcans augmentaproporcionalment a la mida de l’alcà.

Reacció de combustió de metà en el cre-mador de la cuina.

225

b) Reaccions de substitucióEls alcans poden donar una reacció de substitució, és a dir, la substitu-ció dels hidrògens per halògens.

CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)

La reacció pot continuar addicionant més àtoms de clor. Aquestareacció ha de tenir lloc en presència de llum.

c) Reaccions d’addicióJa hem dit que el doble enllaç dels alquens pot addicionar molèculescom el dihidrogen, el diclor o altres halògens, i també hidràcids.

La reacció d’hidrogenació, és a dir, d’addició de dihidrogen, es faen presència de catalitzadors metàl·lics.

CH2 –– CH2(g) + H2(g) → CH3 – CH3(g)

CH3 – CH –– CH2(g) + H2(g) → CH3 – CH2 – CH3(g)

CH2 –– CH2(g) + Br2(g) → CH2Br – CH2Br CH2 –– CH2(g) + HCl → CH3 – CH2Cl

La reacció d’addició de brom al doble enllaç s’utilitza per identifi-car la presència d’alquens.

Els alquens poden addicionar vapor d’aigua al seu doble enllaç i ob-tenir alcohols. És un mètode que s’utilitza en la indústria per obteniralcohol a partir de l’etè.

CH2 –– CH2 + H2O(g) → CH3 – CH2OH

d) Reaccions de polimeritzacióDurant la polimerització, l’alquè pateix una reacció d’addició sobre ell mateix, i es va formant una gran cadena. L’alquè que es repeteix s’a-nomena monòmer, mentre que un polímer és la repetició del monò-mer moltes vegades. Molts dels polímers s’obtenen per addició de di-ferents monòmers.

CH2 –– CH2 → (– CH2 – CH2 –)n

Aquest polímer és el polietilè, que va ser preparat per primer copl’any 1933. La reacció és molt ràpida i s’addicionen 10.000 unitats enun segon.

Altres polímers estan formats per monòmers, com el cloroetè o elfeniletè.

PER SABER-NE MÉS

La margarina s’obté per hidrogenaciódels enllaços dobles de greixos ani-mals i vegetals.

Cloroetè. Feniletè.

226

Unitat 8Unitat 8

3.5. El petroli

Els dipòsits de petroli són les principals fonts d’hidrocarburs. Els hi-drocarburs s’utilitzen principalment en forma de gasolines per escalfar,per produir electricitat i per al transport. Una part més minoritàrias’empra per produir lubricants i per a la indústria química.

El cru de petroli és una barreja d’hidrocarburs, la composició de laqual varia segons els jaciments. Les famílies majoritàries són alcans, ci-cloalcans i hidrocarburs aromàtics. Per tal de separar els productes queformen el petroli es fa una destil·lació fraccionada, tot aprofitant queels components de la mescla tenen punts d’ebullició diferents.

Després de la destil·lació fraccionada, les diferents fraccions d’hi-drocarburs reben altres tractaments químics segons la seva utilitat pos-terior. Així, les gasolines que s’obtenen de la destil·lació no tenen prouqualitat per ser utilitzades directament com a combustibles i s’ha demodificar l’estructura de certes molècules per millorar-ne la qualitat.

Olis lubricants

Fuel

Greixos

Parafines

Asfalt

Gasoil

Querosè

Gasolines

Gasos combustibles

Esquema del procés de destil·lació frac-cionada del petroli.

227

Fraccions i usos dels derivats del petroli

Fraccions UsosNombre d’àtoms

de carboni

Gasos de refineria Combustibles C1 – C4

GasolinaNaftes

TransportProductes per a la indústria química

C5 – C10

Querosè Transport aeri C10 – C16

Gasoli Transport amb motors dièsel C 16 – C20

Olis lubricants Olis per a motors C20 – C30

Fuel Fuel per a fàbriques i vaixellsEspelmes, ceres, greixos

C30 – C40

Parafines Asfalt per a carreteres C40 – C50

Residu >C50

Una de les propietats que han de tenir les gasolines és l’anomenatíndex d’octà, és a dir, la tendència d’un combustible a l’autoencesa. Al2,2,4-trimetilpentà, que té una baixa tendència a l’autoencesa, se lidóna l’índex d’octà 100. A l’heptà, que té una elevada tendència a l’au-toencesa, se li assigna un índex 0. La relació entre aquests dos hidro-carburs dóna l’índex d’octà d’una gasolina.

Per tal de millorar les gasolines es fan els processos de cracking, re-format catalític i isomerització.

• El cracking consisteix a escalfar la fracció de petroli amb un ca-talitzador. Els alcans de cadenes llargues es trenquen per donar alcansde cadenes més curtes i alquens. Es trenquen els enllaços C – H alea-tòriament i s’uneixen un altre cop donant una gran varietat de com-postos.

CH3 – (CH2)5 – (CH2)5 – CH3

CH3 CH3 CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 + CH2 –– C – CH2 – CH3

• El reformat catalític implica la conversió d’alcans en cicloalcansi de cicloalcans en hidrocarburs aromàtics. En aquesta reacció s’utilit-zen metalls com a catalitzadors.

Ciclohexà → benzè + H2 Hexà → ciclohexà + H2

• La isomerització implica la conversió d’alcans lineals en alcans ra-mificats per efecte de l’escalfament amb un catalitzador de platí.

CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH – CH2 – CH3

Pentà 2- metilbutà

Assortidor de diferents tipus de gasolines.

228

Unitat 8Unitat 8

4. Isomeria

Molts compostos orgànics tenen la mateixa fórmula molecular, peròsón compostos diferents. Això és degut a la propietat anomenada iso-meria. Els isòmers són compostos amb la mateixa fórmula molecular,però que tenen els àtoms disposats de forma diferent.

Els isòmers presenten propietats físiques i químiques diferents, compoden ser els punts d’ebullició.

Podem considerar diferents tipus d’isòmers, segons si difereixen en la seva estructura –aleshores parlem d’isomeria estructural–o bé en la seva disposició en l’espai –estereoisomeria.

4.1. Isomeria estructural

En funció de la seva estructura, podem trobar tres tipus d’isomeria: decadena, de posició o de funció.

• En la isomeria de cadena els isòmers es diferencien per la longi-tud de la cadena carbonada.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

CH3

Butà Metilpropà

• En la isomeria de posició els isòmers es diferencien per la posiciód’un radical alquil en la cadena.

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3

2-metilpentà 3-metilpentà

• En la isomeria de funció els isòmers es diferencien pel tipus defunció present en la cadena.

CH3 – CH2OH CH3 – O – CH3

Alcohol Èter

isomeria

PARAULES CLAU

nFórmula

molecularNom de l’isòmer

Temperatura d’ebullició a pressió normal (ºC)

4 C4H10ButàMetilpropà

-0,5-10

5 C5H12

Pentà2-metilbutà2,2-dimetilpropà

3625

9

229

4.2. Estereoisomeria

En l’estereoisomeria els àtoms estan units de la mateixa manera, peròla seva disposició en l’espai és diferent. Hi ha dos tipus d’estereoiso-meria: la isomeria geomètrica i la isomeria òptica. Aquesta última l’es-tudiarem en cursos més avançats.

En la isomeria geomètrica o isomeria cis/trans els àtoms de car-boni que estan units per enllaços senzills poden girar lliurement, men-tre que els que estan units per dobles enllaços no ho poden fer. Peraquesta raó es poden originar situacions en què es presentin dos isò-mers. Aquest tipus d’isomeria es presenta en hidrocarburs insaturatsamb doble enllaç.

Si construïm el model de la molècula de 2-butè, tenim dues situa-cions diferents:

En un dels casos, els dos grups metil estan en el mateix costat del do-ble enllaç, i formen l’isòmer cis-2-butè. L’isòmer trans-2-butè és el queté els dos grups metils en costats oposats del doble enllaç.

A C T I V I T A T S

8.6. Escriu tots els isòmers estructurals possibles de l’hexà. Després, ano-mena’ls.8.7. Dibuixa els isòmers geomètrics de l’1,2-dicloroetà. Anomena’ls uti-litzant els termes cis i trans.8.8. De les estructures següents, indica aquelles que poden presentar iso-meria cis/trans.a) BrHC –– CHBr

b) BrHC –– CH2

c) BrHC –– CHCH3

d) BrHC –– C(CH3)2

Cis-2-butè Trans-2-butè

5. Els alcohols

L’àtom de carboni, a més de formar enllaços amb àtoms d’hidrogen,també pot compartir els seus electrons amb àtoms d’oxigen. La cova-lència de l’àtom d’oxigen és dos, per tant pot formar un enllaç senzillo bé un enllaç doble. En la molècula d’aigua, per exemple, l’oxigen pre-senta dos enllaços senzills:

H – O – H

En la molècula de dioxigen, en canvi, presenta un doble enllaç:

O –– O

Els compostos orgànics anomenats alcohols presenten, a més d’à-toms de carboni, àtoms d’oxigen amb dos enllaços senzills.

Si considerem una molècula d’aigua i substituïm un dels seus hi-drògens per una cadena d’àtoms de carboni (un grup alquil), obtenimun alcohol. Per exemple:

CH3 – O – H CH3 – CH2 – O – H

Podem considerar també que la molècula d’alcohol deriva de l’alcàdel mateix nombre de carbonis on un àtom d’hidrogen de l’alcà ha es-tat substituït pel grup –OH, anomenat grup hidroxil.

Per anomenar els alcohols s’utilitza el sufix -ol darrere del prefix in-dicatiu dels carbonis de la cadena acabat en -an. Quan la cadena siguide tres o més àtoms de carboni, caldrà donar la posició del grup hi-droxil, amb el nombre més petit possible. Si en la molècula hi ha mésd’un grup alcohol s’indicarà diol, triol, etc.

CH3 – OH CH3 – CH2 – OHMetanol Etanol

CH3 – CH2 – CH – CH3 CH2OH – CH2OH

OH2-butanol Etandiol

Si substituïm un àtom d’hidrogen de l’anell de benzè per un grup– OH, obtenim l’alcohol corresponent: el fenol.

230

Unitat 8Unitat 8

alcohol

PARAULES CLAU

Metanol

Etanol

Models moleculars del metanol i l’etanol.

Diferents representacions de la molèculade fenol.

6. Els àcids carboxílics

Els àcids carboxílics són aquelles substàncies que en la seva estructu-ra presenten el grup –COOH (grup carboxil) unit a una cadena car-bonada.

OR – C

OH

Aquests àcids s’anomenen afegint el sufix -oic al nom de l’alcà cor-responent. Són compostos que tenen caràcter àcid: el vinagre, perexemple, conté aproximadament un 5 % d’àcid etanoic, anomenattambé àcid acètic. L’àcid acètic també s’utilitza en la formació de polí-mers del tipus poliacetats, tal com veurem més endavant.

H – COOH CH3 – COOH

Àcid metanoic Àcid etanoic o àcid fòrmic o àcid acètic

CH3 – CH2 – COOH

Àcid propanoic

6.1. La reacció d’esterificació

Els àcids orgànics reaccionen amb els alcohols i donen unes substànciesanomenades èsters i aigua.

àcid + alcohol → èster + aiguaO O

R – C R’ – OH R – C H2OOH O – R’

Els èsters són substàncies orgàniques molt comunes en la natura.Generalment són substàncies d’olor agradable i són els constituents demoltes aromes. Les olors de les flors, per exemple, són degudes a èstersvolàtils.

Els greixos que constitueixen els olis, les ceres i altres substànciesgreixoses són barreges d’èsters. Aquests èsters es formen a partir de laglicerina o glicerol (1,2,3-propantriol) i àcids de 12 a 20 àtoms de car-boni.

CH2 – CH – CH2

OH OH OH

1,2,3-propantriol o glicerina

Els àcids més comuns en aquests greixos són l’oleic, el palmític i l’es-teàric.

231

àcid carboxílic

PARAULES CLAU

Model molecular de l’àcid ascòrbic o vi-tamina C.

• Àcid oleic: CH3 – (CH2)7 – CH –– CH – (CH2)7 – COOH. És elconstituent de l’oli d’oliva.

• Àcid palmític: CH3 – (CH2)14 – COOH. És el constituent de l’o-li de palmera.

• Àcid esteàric: CH3 – (CH2)16 – COOH. Es troba en molts grei-xos animals i vegetals.

Fórmula general dels greixos:

232

Unitat 8Unitat 8

O

CH2 – O – C – R

O

CH – O – C – R

CH2 – O – C – R

OAlcohol àcid

A C T I V I T A T S

8.9. Formula els compostos següents:2-propanol – 3-hexanol – metanol – àcid etanoic – àcid propanoic

etanol

8.10. Anomena els compostos següents:a) CH2OH – CH2 – CH3

b) HCOOHc) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OHd) CH2OH – CH2 – CH2OHe) CH3 – CH2 – CH2 – COOHf) CH3 – CH2 – CHOH – CH3

8.11. Formula l’èster que s’obtindrà a partir de: a) Àcid etanoic i etanol.b) Àcid propanoic i metanol.c) Àcid butanoic i propanol.

8.12. Formula els èsters que es formen amb els àcids oleic, palmític i es-teàric i l’1,2,3- propantriol o glicerina.

8.13. Formula els èsters que es formen amb el fenol i els àcids etanoici butanoic.

Els èsters també formen part de la gran família dels plàstics de tipuspolièster. En aquest tipus de plàstics el grup èster està repetit nombro-ses vegades.

7. Els polímers

Els polímers són estructures gegants obtingudes a partir de la uniód’unitats més petites anomenades monòmers.

En el món que ens envolta podem veure moltes substàncies que pre-senten aquestes estructures. Des de l’ADN contingut en les nostres cèl·lu-les fins a les soles de les nostres sabates estan construïts per polímers.

Existeixen moltes maneres de classificar els polímers. Si es té encompte el seu origen, els polímers es classifiquen en dos grups: els na-turals i els sintètics.

• Són polímers naturals la seda, la gelatina, la resina de pi, els ca-bells, les molècules d’ADN, la cel·lulosa...

• Els polímers sintètics s’obtenen a partir del petroli. Des del vidreorgànic de les ulleres fins als bolquers estan formats per aquest tipus dematerials.

233

polímer

PARAULES CLAU

Cada clip representa un monòmer i el conjunt és el polímer.

La gelatina és un polímer natural, igual que l’ADN.

Els polímers sintètics d’ús més quotidiàsón els plàstics.

Monòmer

Polímer

Però aquest tipus de classificació no ens dóna informació sobre comés la macromolècula que forma els objectes de la vida quotidiana. Perpoder predir quines propietats tindrà un polímer, és molt interessantentendre com s’ha format. De manera que estudiarem els polímers enfunció de la seva formació.

7.1. La formació d’un polímer

Existeixen diversos camins per poder arribar a formar un polímer apartir de molècules senzilles o monòmers. Una de les més habituals ésexperimentant una reacció de polimerització d’addició. Aquest ti-pus de reacció és la que permet formar polímers tan coneguts com elpolietilè de les bosses d’escombraries o el polipropilè present en algunsvasos de plàstic.

La reacció d’addició es dóna entre molècules que contenen doblesenllaços. Els monòmers s’enllacen directament els uns amb els altres, iformen la cadena del polímer. Durant la reacció, el doble enllaç s’obrei els monòmers s’uneixen formant una llarga cadena de polímer, unittot ell per enllaços simples.

Mitjançant aquesta reacció s’obtenen molts dels polímers que for-men part de la nostra vida quotidiana, que tenen com a característicaque no deixen residus. L’exemple més conegut és el del polietilè:

n ( CH2 –– CH2 ) → [– CH2 – CH2 –]n234

Unitat 8Unitat 8

L’etè forma el polietilè mitjançant una reacció d’addició.

Monòmer d’etè

Obertura delsdobles enllaços

Polímer de polietilè

Però no sempre que es produeix una reacció d’addició els monò-mers han de ser iguals. Si fem reaccionar monòmers diferents però quetinguin dobles enllaços s’obtenen els anomenats copolímers. Els mo-nòmers dels copolímers es poden enllaçar i alternar de diferents ma-neres, la qual cosa generarà copolímers molt diversos.

Per exemple, en la creació de l’ABS (poliestirè-butadiè-acrilonitril),segons les condicions de reacció, els mateixos monòmers poden donarun polímer diferent amb formes d’enllaç diferents. L’ABS és un plàs-tic molt resistent a l’impacte, és a dir als cops, una propietat que el faútil per a moltes aplicacions, ja sigui en el sector dels electrodomèsticsi l’electrònica –per fer carcasses dels televisors, de ràdios o d’ordina-dors–, en el de l’automoció –per fer les parts cromades i les parts in-ternes dels cotxes– o en el de material d’oficina –per fer grapadores oaltres estris.

235

La resistència de l’ABS fa que sigui unplàstic molt utilitzat en la indústria del’automòbil i en la construcció de les car-casses d’alguns aparells, com per exempleels telèfons.

Taula amb alguns dels polímers sintètics més comuns.

Polímer Plàstic o fibra Monòmer Aplicacions

Polietà Plàstic Età Bosses de plàstic

Polipropè Plàstic, fibra Propè Embalatges,cordes de plàstic

Poliestirè Plàstic Estirè Joguines, poliestirè expandit per a aïllantstèrmics i acústics

Clorur depolivinil

Plàstic Cloroetà Canonades, aïllants elèctrics, terres sintètics

Fibra acrílica

Fibra Acrilonitril Fibres per a roba de vestir

Niló Plàstic, fibra 1,6- hexanodiamina+ àcid hexanodioic

Fibres per a roba de ves-tir, peces de plàstic per amaquinària

Polièster Plàstic, fibra Etandiol + àcid ben-zendioic

Fibres per a roba de ves-tir, plàstic per a cintes devídeo, films per a fotogra-fia, ampolles de refresc

Per últim, la poliaddició també es pot dur a terme entre molèculesque tinguin funcions orgàniques molt diferents. El resultat és un polí-mer que no deixa cap residu. L’exemple més quotidià d’aquest tipus demolècula el trobem en el poliuretà, un gran aïllant tèrmic, acústic i de la humitat, propietats que fan que tingui les seves principals aplica-cions en la construcció.

Unitat 8Unitat 8

La cel·lulosa es forma per policonden-sació.

El poliuretà s’utilitza com a aïllant tèr-mic en façanes i teulades.

Poliaddició.

Reacció de condensació.

Molts dels polímers naturals es formen mitjançant reaccions decondensació. La cel·lulosa, per exemple, és un polímer que es produeixper la condensació d’un grup alcohol d’una molècula de glucosa ambun àtom d’hidrogen d’una altra molècula de glucosa, tot generant elpolímer i molècules d’aigua.

La reacció de condensació és semblant a les que hem vist ante-riorment, però amb eliminació de petites molècules d’una altra subs-tància, com pot ser aigua, amoníac o diòxid de carboni.

236

Aquesta reacció, però, no es dóna de manera espontània, sinó quecal un enzim que catalitzi la reacció i que faci que la formació del po-límer sigui possible.

També hi ha altres biomolècules que es formen mitjançant aquesttipus de reacció. És el cas de les proteïnes. En aquestes, són grups fun-cionals, com les amines i els àcids orgànics, els que es condensen performar la proteïna. En aquesta reacció també s’allibera aigua. Com enel cas de la cel·lulosa, la formació d’una proteïna no seria possible sen-se la presència d’un enzim que catalitzés la reacció.

En totes les reaccions de formació de polímers ens podem pregun-tar què passa en els extrems de les cadenes. Normalment, les valènciesno queden lliures. Les polimeritzacions normals acaben amb un radi-cal saturat (etil, metil, etc.) i les condensacions i addicions amb ungrup funcional (OH, etc).

Alguns polímers no aconsegueixen finalitzar algunes cadenes. Aquests tipus de polímers són els polímers vius. Poden continuarpolimeritzant al llarg del temps amb nous monòmers. Un exemple d’a-quest fenomen és el PS (poliestirè), a base de vinilbenzè (estirè).

7.2. Els polímers en la vida quotidiana

Ja hem vist alguns polímers que tenen diverses aplicacions en la vidaquotidiana, però n’hi ha molts més, alguns dels quals ens fan la vida méscòmoda.

El polietilè (PE)El polietilè s’obté a partir de l’etè. Les molècules d’etè no polimeritzende manera espontània, i per aconseguir dur a terme aquesta polimerit-zació calen pressions i temperatures molt elevades. Normalment es tre-balla a 200 °C i a una pressió de 20 MPa, la qual cosa fa que el procésd’obtenció de l’etè sigui car, ja que cal subministrar molta energia perarribar a les pressions i temperatures de treball. Per aconseguir que lareacció sigui més ràpida s’hi afegeix un catalitzador.

237

Fibra del polietilè.

Objectes fabricats amb polietilè.

Hi ha diferents denominacions per al polietilè, en funció dels pro-cessos que ha patit la macromolècula quan ha estat sintetitzada. Actual-ment podem distingir el polietilè de baixa densitat, d’alta densitat id’alta resistència:

• El polietilè de baixa densitat (PEBD) s’utilitza per fer ampollesde llet, aïllants per a cables elèctrics, plàstic per als hivernacles o bossesde plàstic.

• El polietilè d’alta densitat (PEAD) s’utilitza per fer dipòsits degasolina, bidons per a oli, flascons de rentavaixelles o contenidors de re-sidus urbans.

• El polietilè d’alta resistència té una massa molecular molt eleva-da i no presenta ramificacions en la seva estructura. Normalment s’u-tilitza per fer fibres molt resistents a la tracció.

El policlorur de vinil (PVC)El policlorur de vinil, conegut també com a PVC, va ser descobertl’any 1931 i s’obté mitjançant una reacció d’addició. És molt sensiblea la calor: s’estova a partir de 80 °C i es descompon als 140 °C. No esva poder comercialitzar fins que no es van afegir estabilitzants a la sevamolècula. És un molt bon aïllant elèctric i quan crema no genera fla-ma. Durant molt de temps ha tingut usos molt quotidians: ampollesd’aigua, canonades o revestiments de cables elèctrics. La indústria elcomercialitza de dues formes: rígid i flexible.

• El PVC rígid permet fabricar ampolles, marcs de finestres, cano-nades i, molts cops, substitueix l’acer.

• El PVC flexible permet la fabricació de cables, joguines, sabates,paviments…

El PVC ha estat molt utilitzat, sobretot per fer ampolles d’aigua i elsantics discos de música, que ara anomenem «vinils». Però els proble-mes mediambientals que ha generat han fet que en certes aplicacionss’hagi substituït per polímers menys agressius, com el PET. És el casdels envasos d’aigua, que actualment ja no es fan de PVC sinó de PET.

238

Unitat 8Unitat 8

Envasos fabricats amb PET i PVC. Canonades de PVC. Model del polímer PVC.

El problema del PVC és que, a causa del gran contingut d’àtoms declor que hi ha en la seva molècula, si no es reutilitza i acaba arribant ales deixalleries, quan es crema genera àcid clorhídric:

CXHYClz + O2 → CO2 + HCl + H2O

Reacció de piròlisi

Aquest fet va ser decisiu per deixar d’utilitzar el PVC en la cons-trucció d’objectes de vida curta i reduir així les emissions d’àcid clor-hídric a l’atmosfera.

Els polièstersEls polièsters són una família de plàstics que s’obtenen per conden-sació d’un grup alcohol (–OH) i un grup carboxílic (–COOH).N’existeixen de molts tipus, però el que té més aplicacions i és més co-negut és el politeraftalat d’etilè (PET).

El PET es va començar a utilitzar de manera massiva a mitjan se-gle XX. Va ser descobert el 1941, però fins al 1950 no es van començara fabricar les primeres fibres tèxtils fetes amb aquest material, que esvan comercialitzar amb els noms de Tergal, Dracon, etc.

Aquest material gairebé va desterrar les fibres naturals –com ara elcotó– perquè s’arruga molt poc i aïlla bé del fred, de la calor i de la hu-mitat. Actualment, moltes de les peces de roba que portem són unamescla al 50 % de cotó i PET. D’aquesta manera es milloren les pro-pietats dels teixits obtinguts.

Però el que va fer que aquest plàstic sigui avui en dia tan conegut éshaver estat el substitut del PVC en la fabricació d’envasos. El PET nopresenta àtoms de clor ni de cap halogen a la seva molècula, de mane-ra que si es crema només allibera diòxid de carboni i aigua. Aquests dosgasos, malgrat que contribueixen a l’efecte hivernacle, no són tan pe-rillosos com les emissions d’àcid clorhídric del PVC.

El PET presenta altres aplicacions, com l’obtenció de films per aemulsions fotogràfiques o de films alimentaris que siguin resistents a lacalor.

239

Envasos i recipient fabricats amb PET. Model del polímer PET.

Les poliamides (PA)Les poliamides també s’obtenen per reaccions de condensació, però,a diferència dels polièsters, es condensen molècules que tenen funcionsorgàniques anomenades amines (NH2–) i molècules amb grups fun-cionals carboxílics (–COOH).

De totes les poliamides, la més coneguda és el PA 6,6 (niló). S’obtéa partir de l’àcid hexandioic (adípic) i de l’1,6-diaminohexà (hexame-tilendiamina):

n COOH – (CH2)4 – COOH + NH2 – (CH2)6 – NH2 →→ [– CO – (CH2)4 – CO – NH – (CH2)6 – NH–]n + 2n H2O

Aquest tipus de material és molt resistent mecànicament, i és peraixò que se’n fabriquen fils; l’aplicació més coneguda seria el fil de pes-car. També són molt resistents als dissolvents i als hidrocarburs, però encanvi no toleren bé la calor i la humitat. S’utilitzen per a la fabricaciód’engranatges, canalitzacions de carburants i, en forma de fibres, ser-veixen per fer teixits diversos.

240

Unitat 8Unitat 8

A C T I V I T A T S

8.14. Explica les diferències entre les reaccions d’addició i les reaccionsde condensació en l’obtenció de polímers.

8.15. Si coneixem l’estructura d’un monòmer, és fàcil imaginar quinaserà l’estructura del polímer que pot generar. Intenta escriure la fórmuladel polímer de no més de tres baules que s’obtindria a partir dels monò-mers següents:a) Polipropilèb) Policlorur de vinilc) Poliamida

8.16. Quines són les principals causes que van fer substituir el PVC pelPET en la fabricació d’ampolles d’aigua?

Cordes de niló.

En els instruments de corda també s’usa elniló.Formació d’una poliamida.

Monòmer àcid hexandioic

Polímer

Monòmer 1,6-diaminohexà

7.3. Els polímers i el medi ambient

Els polímers sintètics presenten molts avantatges a causa del gran nom-bre d’aplicacions que tenen, però no hem d’oblidar que també repre-senten un gran problema, ja que generen residus que no es poden reci-clar ni biodegradar.

Els polímers naturals, com la cel·lulosa que trobem en el paper o lesproteïnes que hi ha a la llana, són biodegradables, és a dir, hi ha mi-croorganismes que són capaços de trencar les cadenes del polímer i ob-tenir-ne molècules senzilles que poden usar com a aliment. Però els mi-croorganismes no poden degradar molts dels enllaços presents en lesmolècules dels polímers sintètics. Per altra banda, si les poden trencar,la producció de polímers és tan gran, que els microorganismes no te-nen temps de metabolitzar les molècules que es van alliberant.

Aquest fet ha generat un problema de residus plàstics molt impor-tant i durant el segle XXI s’hauran d’anar buscant fórmules per resol-dre’l. Recordem que la diferència entre un polímer i un plàstic és queel plàstic, a més de les molècules de polímer, porta additius, com po-den ser colorants o antioxidants, que milloren les seves propietats, laqual cosa fa que la seva degradació sigui molt difícil.

La solució a aquest problema no és única i s’hi està treballant des dediferents vessants. Per una banda, conscienciant la ciutadania en la re-ducció del consum de plàstics, sobretot dels que es fan servir per als en-vasos, ja que són els que generen més volum de residus. Per altra banda,amb la recollida selectiva de residus i la reutilització del plàstic vell perfabricar nous objectes de plàstic. Per últim, només queda el reciclatgeenergètic, és a dir, cremar els plàstics que no es poden reutilitzar per ob-tenir energia. Aquesta solució no és gaire recomanable, ja que s’afavo-reixen les emissions de gasos d’efecte hivernacle.

241

A C T I V I T A T S

8.17. Fes una llista de quins sónels principals avantatges i incon-venients d’usar els plàstics com amaterials d’embalatge.

Cal reduir el consum de plàstic per millorar l’estat del medi natural.

Tones de residus plàstics en un abocador.

Arxiu Edició Visualització Preferits Eines Ajuda

Endarrere Cerca

El racó d’Internet

Preferits

Vincles

Internet

Adreça http://www.espaibarcanova.cat

INTRODUCCIÓ

Els derivats halogenats dels hidrocarburs es van sintetitzar l’any 1928. Ho va fer Thomas Midgeley, un enginyer nord-americà. Midgeley va sintetitzar el CF2Cl2, un compost no tòxic que va servir per substituir l’amoníac i el sulfur d’hidrogen, que s’utilitzaven com a refrigerants. Els anomenats clorofluorocarbons –els CFC– són exemples d’aquesttipus de compostos. Avui dia, però, sabem que la seva gran estabilitat resulta molt perjudicial per al medi ambient.

TASCA

En grups de tres persones, investigareu sobre els clorofluorocarbonats.

PROCÉS

RECURSOS

Per poder fer aquest treball, cal que entreu al web www.espaibarcanova.cat.242

Consulteu els enllaços 1-4 i responeu les preguntes següents:a) Quina és la síntesi dels clorofluorocarbonats?b) Per què són els responsables del forat de la capa d’ozó?c) Quins són els compostos que s’utilitzen actualment per substituir-los?Un cop hàgiu resolt aquestes qüestions, elaboreu un dossier informatiu sobre els clorofluorocarbonats.

Forat de la capa d’ozó.

243

Esquema de la unitatELS ÀTOMS DE CARBONI

enllaçossenzills

diferentscompostos

enllaçosdobles

enllaçostriples

compostosamb C i H

compostosamb C, H i X

compostosamb C, H i O

polímers

hidrocarburs derivats halogenats alcohols àcids

alquensalcans alquins

èsters

originen s’uneixen mitjançant

per reacció donen

244244

Resum gràfic

Unitat 8Unitat 8

La química del carboniLa química del carboni

isomeria 4

Propietat segons la qual molts compostos orgànics tenen la mateixa fórmula mole-cular, però són diferents perquè els àtoms estan disposats de manera diferent.

hidrocarbur 3

Compost orgànic format exclusivamentper carboni i hidrogen.

alcohol 5

Compost orgànic que presenta, a més d’àtoms de carboni, àtoms d’oxigen amb dosenllaços senzills.

cis-2-butè trans-2-butè

Metanol Etanol

245245

àcid carboxílic 6

Substància que en la seva estructura presenta el grup –COOH (grup carbo-xil) unit a una cadena carbonada.

polímer 7

Estructura gegant obtinguda a partir de la unió d’unitats méspetites o monòmers.

Monòmer

Polímer

AC

TI

VI

TA

TS

e

xp

er

ime

nta

ls

246246

8.18. Preparació d’èsters

Objectiu:Sinetitzar alguns èsters i identificar-los amb olors de fruites.

Material:• Tubs d’assaig o erlenmeyeramb un tap proveït d’un tubde vidre.• Una gradeta. • Un vas de precipitats.• Unes pinces de fusta.• Un cremador bec de Bunsen.• Pipetes Pasteur o compta-gotes.

Precaucions:• Utilitzeu guants i ulleres per realitzar aquesta pràctica.• Manipuleu els àcids amb molta cura, sobretot l’àcid sulfúric, perquè són productes corrosius.• Els alcohols són productes tòxics i inflamables. S’ha de tenir cura a l’hora de manipular-los i cal allunyar-losde qualsevol focus de calor. • No respireu els vapors dels perfums directament; acosteu-vos-els amb la mà.• Els èsters obtinguts no són aptes per al consum; no els tasteu ni us els poseu a la pell.

Procediment:1. En un elenmeyer posem 5 cm3 d’un àcid carboxílic pur i 5 cm3 d’alcohol.2. Amb molta precaució hi afegim 1 cm3 d’àcid sulfúric.3. Tapem l’erlenmeyer amb un tap proveït d’un tub de vidre.4. Escalfem l’erlenmeyer al bany maria aproximadament durant 10 minuts. 5. Preparem una solució d’aigua amb sal en un vas de precipitats.6. Passats els 10 minuts, aboquem la barreja dins el vas de precipitats amb la solució d’aigua amb sal. 7. Observem la separació de dues fases incolores: la fase superior està formada per un compost orgànic d’oloragradable, que varia segons la combinació àcid-alcohol que hem utilitzat. Aquest líquid no miscible amb l’ai-gua és un èster que podem reconèixer per l’olor.8. Podem separar l’èster de la solució aquosa mitjançant un embut de decantació.

En aquesta taula reproduïm alguns exemples de sintetització d’èsters:

Unitat 8Unitat 8

Àcid Alcohol Èster Olor

CH3 – COOHÀcid acètic

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OHButanol

CH3 – COOCH2 – CH2 – CH2 – CH3 Plàtan

CH3 – COOHÀcid acètic

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OHHexanol

CH3 – COO – CH2 – (CH2)4 – CH3 Pera

CH3 – CH2 – CH2 – COOHÀcid butanoic

CH3 – CH2OHEtanol

CH3 – CH2 – CH2 – COOCH2 – CH3 Pinya

Àcid salicílic (1g) Hexanol Salicilat d’hexil Azalea

• Una espàtula.• Àcids (àcid acètic, àcidbutanoic i àcid salicílic).• Alcohols (etanol, hexa-nol i butanol). • Àcid sulfúric.• Aigua.• Sal.

àcid carboxílicalcoholàcid sulfúric

aiguaamb sal

AC

TI

VI

TA

TS

247

Els hidrocarburs

8.19. Formula i anomena tots els alcans lineals de 4, 6, 8 i 10 àtoms de car-boni.

8.20. Formula els hidrocarburs següents:

pentà – 2-metilpropà – nonà – 3-etiloctà – 2-metilbutà – 3-etilhexà

8.21. Representa el benzè amb la fórmula desenvolupada.

8.22. Anomena els compostos següents:a) CH3 – CH2 – CH3

b) CH3 – CH2 – CH – CH3

CH3

c) CH3 – (CH2)6 – CH3

8.23. Formula els hidrocarburs insaturats següents:a) CH2 –– CH2

b) CH ––– C – CH2 – CH3

c) CH3 – CH2 – CH –– CH2

d) CH2 –– CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

8.24. Escriu la fórmula semidesenvolupada dels compostos següents:

3-octè – 2-metil – 1-hexè – 3-metilhexà – 2-heptè – 2,4- hexadií – 2-pentí

8.25. Indica els productes que s’obtindran en aquestes reaccions:a) CH2 –– CH2 + Br2

b) CH ––– CH + H2

c) CH3 – CH3 + Br2

d) CH2 –– CH2 +H2

8.26. Explica la diferència que hi ha entre els hidrocarburs saturats i els hi-drocarburs insaturats.

8.27. Escriu les fórmules semidesenvolupades de:a) metilciclopropàb) etilbenzèc) ciclohexèd) 2-metilbutàe) bromobenzèf ) 2-cloropropà

8.28. Si es fa reaccionar bromur d’hidrogen (HBr) amb 2-pentè, es poden for-mar dos isòmers geomètrics. Escriu-ne les fórmules.

8.29. Anomena:a) CH3 – CH2 – CH – CH3

OHb) CH3 – CHCl – CHCl – CH3

c) CH3 – CH2 – CH2OHd) CH3 – CHOH – CH2OHe) CH2Br2

8.30. Formula els compostos següents: a) 2,3-diclorobutà b) 2-propanolc) triclorometàd) 2,5-heptandiol

Isomeria

8.31. Formula i anomena tots els isòmers del compost de fórmula molecularC4H9Cl.

8.32. Dibuixa els isòmers geomètrics de l’1,2-dicloroetè, CHCl –– CHCl, iidentifica l’isòmer cis i l’isòmer trans.

8.33. Indica quines d’aquestes estructures poden representar isomeria geomè-trica. Anomena tots els isòmers.

Els alcohols

8.34. Representa els alcohols següents amb la seva fórmula desenvolupada.

etanol – 2-propanol – 3-pentanol – metanol

8.35. Anomena els compostos següents:a) CH2OH – CHOH – CH2 – CH2 – CH2OHb) CH3 – CHOH – CH2 – CH2 – CH2OHc) CH2OH – CHOH – CHOH – CH3

248

AC

TI

VI

TA

TS

Unitat 8Unitat 8

a) Br Br

C –– CH H

b) Br CH3

C –– CH H

c) Br H

C –– CH H

d) Br CH3

C –– CH CH3

AC

TI

VI

TA

TS

Els àcids carboxílics

8.36. Escriu el nom dels àcids següents:a) CH3 – COOH b) CH3 – CH2 – COOH c) HCOOH d) CH3 – (CH2)7 – COOH

8.37. Escriu el producte que s’obté en la reacció d’esterificació entre l’àcid me-tanoic i l’etanol.

8.38. L’àcid cítric es troba en moltes fruites, com per exemple la llimona i lataronja. Busca’n la fórmula i indica els diferents grups funcionals presents en laseva molècula.

8.39. Un dels components de la llet agra és l’àcid làctic. Busca’n la fórmula i el nom sistemàtic.

8.40. Escriu la fórmula de l’èster que resulta de la reacció entre l’àcid etanoici l’1-propanol.

8.41. Anomena els reactius que s’han fet servir per a la síntesi d’aquest èster:

O

CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3

Els polímers

8.42. Esbrina quin és el monòmer que s’utilitza per a la síntesi del PVC.Anomena’l i digues si pot presentar isomeria geomètrica.

8.43. Explica quin tipus de polímers s’obtindran en polimeritzar els monò-mers següents:a) 1-propèb) àcid butandioic amb 1,3-propandiol

Quin tipus de polimerització ha tingut lloc?

8.44. Per formar el monòmer del polímer PVC s’han de realitzar un seguit dereaccions químiques. Escriu les fórmules dels compostos que intervenen en aques-tes reaccions de formació del monòmer cloroetà:

età + diclor → 1,2-dicloroetà1,2-dicloroetà → cloroetà + HCl

249

AC

TI

VI

TA

TS

d

’av

alu

ac

ió

250250

1. Què és un hidrocarbur? Quins tipus d’hidrocarburs coneixes?

2. Formula els compostos següents:

2-metilbutà – 1-propanol – àcid butanoic – 2-butí – 1-propè

3. Anomena els compostos següents:a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3

b) CH3 – CH – CH3

CH3

c) CH3 – CH2 – COOHd) CH3OHe) CH3 – CH2 – CH –– CH2

4. Indica l’èster que es forma si es fa reaccionar àcid etanoic o àcid acètic i etanol.

5. Quina és la fracció de punt d’ebullició més baixa que s’obté del petroli? Quines són les seves aplica-cions?

6. Escriu tots els isòmers geomètrics del 2-cloro-2-butè. Després, anomenal’s.

7. Explica en què consisteix la destil·lació fraccionada del petroli.

8. Indica si són vertaderes o falses les afirmacions següents:a) Els plàstics tenen poca resistència al desgast i a la ruptura.b) Els plàstics són insolubles en aigua.c) Els plàstics s’oxiden fàcilment.d) Els plàstics són biodegradables.

9. Classifica les fibres següents en naturals o sintètiques:cotó – niló – seda – polièster – acrílic – lli

10. De quines maneres es pot dur a terme el reciclatge dels plàstics?

11. Defineix els conceptes següents:a) monòmerb) polímerc) polimerització

Unitat 8Unitat 8

Unitat 8D o s s i e r

noves estructuresA la recerca de

Els compostos que només contenen àtoms de carboni són eldiamant i el grafit, cadascun dels quals té una estructura

pròpia. L’any 1985, però, es va descobrir una nova estructuradel carboni: els anomenats fulerens. Aquests compostos són es-tables i estan formats per xarxes tridimensionals d’àtoms decarboni que constitueixen diferents estructures geomètriques. Elmés conegut és l’anomenat C-60, en el qual seixanta àtoms decarboni es distribueixen formant una estructura semblant a unapilota de futbol. Aquesta pilota està constituïda per 20 hexàgonsi 12 pentàgons. Per la seva forma també se’l coneix com a fut-bulà. El nom d’aquest compost es deu a l’arquitecte RichardBuckminster Fuller, que va dissenyar una cúpula geodèsica querecorda aquestes estructures per a l’Expo de Mont-real (Cana-dà) de l’any 1967.

Es coneixen altres estructures amb 70 àtoms de carboni–el C-70– i, fins i tot, estructures més grans –com el C-240 i el C-540–. Els diferents fulerens poden presentar es-tructures esfèriques i tubulars, les anomenades nonotubs.

Els fulerens es poden obtenir del sutge que es forma en ferpassar un corrent elèctric entre dos elèctrodes de grafit moltpròxims en absència d’oxigen. Avui dia, encara s’estan estudiantles propietats físiques i químiques dels fulerens, però es creu queseran unes molècules molt útils, ja que presenten una gran esta-bilitat, són una mica solubles, són superconductores i tenen unaelevada resistència tèrmica. Una propietat molt important és que,atès que són estructures buides, esfèriques o tubulars, poden re-tenir i estabilitzar altres substàncies en el seu interior.

Els fulerens s’utilitzen en moltes reaccions orgàniques com avehicle d’altres substàncies retingudes en el seu interior. En far-macologia també són d’interès com a vehicle per poder portar di-versos principis actius fins al seu destí i com a fixadors d’anti-biòtics per atacar bacteris resistents.

Aquestes estructures es creu que tindran un gran futur tantper la seva bellesa com per les seves propietats.

Model del fulerè C-60.

Aquesta pilota defutbol està forma-da per hexàgonsi pentàgons igualque el C-60.

Cúpula geodèsica construïda el 1967 perallotjar el pavelló dels Estats Units a l’Expode Mont-real (Canadà).