UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD DEPARTAMENTO DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA 2013 Licda NOHEMI OROZCO

HOJA DE TRABAJO No.3 NOMBRE:____________________________________________________________________ CARNÉ:____________________________SECCIÓN. ___________________ 14/10/2013 INSTRUCCIONES: Desarrolle los siguientes ejercicios sobre este formato, coloque los espacios necesarios para desarrollar cada uno de ellos a continuación de cada uno de los enunciados. Trabaje en forma clara y ordenada, consigne cada una de las respuestas con tinta azul o negra, no utilice tinta roja. Entregar el día, la hora y en el lugar de la tercera evaluación parcial. No se aceptan trabajos fuera del lugar y hora establecida. Clasifique los siguientes compuestos como aromáticos y no aromáticos, explique brevemente

Cuál de los siguientes es el primer paso en el mecanismo de la reacción SEA

Prediga el producto orgánico principal de las siguientes reacciones

Cuál es el mejor método para obtener el siguiente compuesto

Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de velocidad de nitración

Clasifique los siguientes compuestos como activantes o desactivantes del benceno

Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos y luego diga cuál de ellos no es quiral 2,3-dibromobutano; 1,3-dibromobutano; 1,2-diclorobutano; 1,4-dibromobutano; 1-bromo-2-clorobutano, explique brevemente Cuántos centros asimétricos están presentes en el compuesto de abajo; en cuántas formas estereosómeras puede existir

La Morfina, un potente analgésico, posee la siguiente estructura. En la Estructura marque los centros estereoquímicos responsables de la actividad óptica del compuesto

N-CH3

O

OH

OH

Morfina

¿De cuántas formas estereoquímicas puede existir la Morfina?_________________

La Zidovudina conocida como AZT, es un medicamento que se utiliza para el tratamiento del sida. ¿Cuál es la configuración absoluta de cada uno de los centros quirales en la Zidovudina?

NH

N

O

Me

OO

OH

N3

H

Zidovudina (AZT)

Dibuje la estructura de cuñas de la (R) y de la (S) fenilalanina

CH2-CH-COOH

NH2

Dibuje la estructura de Fisher para la D y la L Fenilalanina Dibuje el enantiómero y el epímero en C-2 de la Galactosa. Investigue a que se refiere el término epímero

OH

OH

OH

OH

CHO

CH2OH

Galactosa Enantiómero Epímero en C-2

Cuál es la relación entre las estruras que se muestran (enantiomeros, diasterómeros, isómeros configuracionales, compuestos idénticos; isómeros estructurales)

OH

OH

CHO

CH2OH

OH H

OH

CHO

CH2OH

Eritrosa Treoso

Dibuje el enantiómero de los siguientes compuestos

Cuál es la configuración absoluta de los siguientes compuestos

¿Cuál es la configuración relativa de los siguientes compuestos?

Gliceraldehido

Ácido láctico

OH

OH

CHO

CH2OH

OH H

OH

CHO

CH2OH

Eritrosa Treoso

Para la siguiente molécula indique: a. Marque los carbonos asimétricos b. Señale e indique los grupos funcionales presentes c. Pronostique la solubilidad de la molécula en agua_________________________________ d. Qué pH tendrá la solución de la misma _________________________________________

H-N

N

O

CH3

O

O

OHOH

Timidina Indique cuales de las siguientes proyecciones de Fisher corresponden a:

CHO

OH H

H OH

OH H

CH2OH

CHO

OH H

OH H

OH H

CH2OH

CHO

H OH

H OH

OH H

CH2OH

CHO

OH H

OH H

H OH

CH2OH

A B C D a. Enantiómero:_________________________________________ b. Diastereómero:_______________________________________ c. Identicos :___________________________________________

d. Si se oxida el alcohol primario a aldehido ¿Qué compuesto(s) forma(n) estructuras meso _____________________________________________________________

Para la siguiente molécula a. Indique la configuración absoluta de los carbonos que se señalan

a.a.______________ a.b._____________ a.c._________________

b. Cuántos nitrógenos básicos hay: __________________________________ c. Señale el o los nitrógenos básicos d. Pronostique la solubilidad en agua _________________________________

e. Cuál será el pH de la solución de la muestra: _________________________

Escriba la fórmula estructural del compuesto en pH ácido

H

N

N

H

NH2H

OH

O COOH

ab

c

+ HCl 5%

Cuál es el nucleófilo en la reacción que se muestra

Para los siguientes halogenuros responda: a) CH3CH2Cl

b)

c)

d)

e)

Cuál(es) reacciona(n) más rápido en una SN2 ______________________ Cuá(es)l reacciona(n) más rápido en una SN1_____________________ Cuá(es)l reacciona(n) más lento en una SN2 ______________________ Cuál de los siguientes halogenuros reacciona más rápido por una SN2, explique brevemente

Cuál es el producto orgánico principal en las siguientes reacciones

Qué productos esperaría obtener de la reacción de bromuro de bencilo con cada uno de los siguientes compuestos.

a. CH3CH2CH2-NH2 b. NaCN/H2SO4 c. NaI d. Na C≡CH e. K OCH2CH(CH3)2

Para cada una de las siguientes reacciones, proporcione los productos de sustitución; si los productos pueden existir como estereoisómeros, muestre cuáles estereisómeros se obtienen. Escriba la ecuación de la reacción con fórmulas semi desarrolladas

a. R)-2-bromopentano + CH3OH/Na°

b. (S)-2-bromopentano + NH3 (XS)

c. Trans-1-bromo-4-metilciclohexano + CH3OH

Para cada una de las siguientes reacciones, proporcione el principal producto de eliminación; si el producto puede existir como estereoisómero, indique cuál estereoisómero se obtiene en mayor cantidad. Escriba la ecuación de la reacción CON ESTRUCTURAS DE TRAZOS

a. 3-bromo-3-metilpentano + alta concentración de NaOH

b. 4-bromo-1-penteno + CH3OH/Na°

1. Escriba el nombre de cada uno de los siguientes compuestos

OH

OH

Br

a.

b.

c.

d.

e.

Br

Br

NO2

El nombre 2,4,6-tribromobenceno, es incorrecto. Cuál es el nombre correcto Proporcione la fórmula estructural de trazos para el siguiente compuesto

a. (S)-1-bromo-1-cloropropano b. 2,5-diclorotolueno c. 9,10-dicloro-2-etilfenantreno d. Cloruro de bencilo e. Beta-alilantraceno f. Pirrol g. Purina h. Pirimidina i. 3-fenilpentano j. Toluidina k. Acido benzoico l. 2,6-diisopropilfenol (propofol)