HIDROCARBUROS

ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Química 1Equipo #9

HIDROCARBUROSLos hidrocarburos son compuestos orgánicos

formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un

armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la

materia orgánica.

Alcanos Alquenos Alquinos

ALCANOSLos alcanos son hidrocarburos saturados, están

formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su

estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 Donde “n” represente el número de carbonos del

alcano.

CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCANOS.

El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan

conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

Son insolubles en agua

Presentan hibridación sp3

Tienen un ángulo de 109º entre C-C y C-H

Presentan enlace covalente

Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente débil.

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS. El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano,

etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia.

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las proporciones.

APLICACIONES DE LOS ALCANOS

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.

NOMENCLATURA DE ALCANOS

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos.

Nombre FórmulaMetano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

Pentano C5H12

Hexano C6H14

Heptano C7H16

Octano C8H18

Nonano C9H20

Decano C10H22

Undecano C11H24

Dodecano C12H26

Triancontano C30H62

ALQUENOSSon hidrocarburos insaturados de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o

más enlaces dobles, C=C.Los alquenos poseen la siguiente formula

general: CnH2n.

CARACTERÍSTICAS DE LOS ALQUENOS

Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.

Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Presentan hibridación sp2 Tienen un ángulo de 120º entre C-C y C-H Presenta enlace covalente

PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS

A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.

Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición.

Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del Alqueno.

APLICACIONES DE LOS ALQUENOS

El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial del alcohol etílico, etilen-glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de vinilo

El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.

El Polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros

El Isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo. El cual es usado como aditivo en la preparación de la gasolina

NOMENCLATURA DE ALQUENOS1. Se toma como base la cadena continua de carbonos

mas larga, que incluya el doble enlace.2. Se numera los carbonos de la cadena principal,

empezando por el extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace.

3. Se nombran los radicales procediendo de igual forma para los alcanos.

4. Finalmente, se nombra la cadena tomada como base, cambiando la terminación por “eno”, anteponiendo la posición del doble enlace.

Ejemplos:C2H4 EtenoC3H6 PropenoC4H8 Buteno

ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos insaturados

que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono.

La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2.

CARACTERÍSTICAS DE LOS ALQUINOS

Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, líquidos hasta C15 y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspondientes.

A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS

Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son fácilmente oxidables.

Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.

APLICACIONES DE LOS ALQUINOS La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de

acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo Alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino.

Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.