HIDROCARBUROS CÍCLICOS

20-Marzo-2014

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Características

Son hidrocarburos cíclicos que en lugar de estar constituidos por una cadena abierta

de carbono esta cerrada y forman un ciclo ó anillo.

Los ciclos también pueden presentar insaturaciones

CaracterísticasDentro los hidrocarburos cíclicos pueden

localizar enlaces carbono-carbono y de acuerdo a su # de enlaces se les llama:

Simples Dobles Triples

Ciclo alcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

CaracterísticasCicloalcanos: ciclo formado por enlaces simples.

El más simple de todos es el ciclopropano.

Cicloalquenos: Hidrocarburos cíclicos con enlaces doble. El más simple es el ciclopropeno

Cicloalquinos: presentan triples enlaces. El más simple es el ciclopropino.

Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos

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1- El nombre de la base de la molécula estará dada por el anillo de carbonos, dicho anillo tomará el

nombre del alcano, alqueno, alquino correspondiendo el prefijo ciclo.

Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

Ciclopropeno Ciclobutino

C----------C

C C

Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos

2- Numere el los carbonos del anillo de tal manera que las

ramificaciones , dobles o triples enlaces, según sea el caso quede en la menor posición

posible

Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos

3- Nombre cada una de las ramificaciones, señalando sus

posiciones.

4- Termine el nombre del hidrocarburo cíclico con el nombre de la base.

Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos

Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral.

En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

Nombra cada uno de los compuestos

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano

3,4,5-trimetilciclohexeno

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

Propiedades Físicas de los Hirocarburos Cíclicos

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Solubilidad.

Son compuestos no polares , por lo cual son insolubles en agua, pero solubles en

compuestos orgánicos.

Puntos de Ebullición

Los P. de E. son ligeramente superiores a los de los correspondientes hidrocarburos

alifáticos

Propiedades Físicas de los Cicloalcanos

Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los

cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de

Carbono. Para los isómeros,el que tenga la

cadena más ramificada,tendrá un punto de ebullición menor.

Propiedades Físicas de los Cicloalcanos

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Solubilidad.

Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja

polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos

líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes

de baja polaridad.

Propiedades Físicas y Químicas de los Cicloaquenos

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización y de ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos

Propiedades Físicas de los Cicloalquinos

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o

sólidos.  A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el

punto de fusión y el punto de ebullición

Usos de los Cicloacanos

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrogeno, el colesterol, la progesterona o la tetosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico.

Usos de los Cicloacanos

Monociclos con anillos mayores (14 – 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del

Amizcle utilizado en perfumería.

Usos de los Cicloalquenos

Utilizados en procesos de maduración de frutas, otros como los polímeros en medicina y odontología (como materiales de relleno en

las piezas dentales).

Características.

Hidrocarburos cíclicos: Son cadenas cerradas que se

dividen en Aliciclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y

cicloaquinos) y Aromáticos (anillos aromaticos e

insaturados).

hidrocarburos aromáticos

. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables, aunque después se han encontrado otros

muchos que no presentan esta característica.

Benceno

Benceno

El benceno está formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno (C6H6).

En realidad, los enlaces dobles están distribuidos por la cadena sin ocupar

posiciones fijas, por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que

tienes bajo estas líneas.

Podemos decir que los dobles enlaces están

deslocalizados.

Benceno

Benceno

Benceno

El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe

manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto

de ebullición relativamente alto.

Benceno

El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales

orgánicos que se han quemado.

Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de

hulla.

BencenoResultados de la espectrofotometría infrarroja, el

benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de

distancia de enlace promedio de1,4 A*.

Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula

una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados.

A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad

Propiedades Físicas del BencenoAunque insoluble en agua, es miscible en cualquier

proporción con disolventes orgánicos.

El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas, ceras, grasas y resinas, y

para los productos orgánicos más simples.

Es uno de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica.

Propiedades Físicas del Benceno

El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C .

Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en

grandes cantidades.

Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable

Toxicidad del Benceno

Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos

pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o taquicardia.

Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos, irritación del estómago, mareo,

somnolencia o convulsiones y, en último extremo, la muerte.

Toxicidad del Benceno

La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre.

El benceno produce efectos nocivos en la

médula ósea y puede causar una disminución en el número de hematíes, lo

que conduce a padecer anemia.

Toxicidad del Benceno

El benceno también puede producir hemorragias y daños en el sistema

inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión.

Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas

Derivados del Benceno

Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino

también su ubicación.

Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

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Derivados del Benceno1) Monosustituidos:

Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Derivados del BencenoDerivados monosustituidos tienen nombres

especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos

Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar

cuáles son, sino también su ubicación.

Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,

meta y para.

2) Derivados di y trisustituidos

2) Derivados di y trisustituidos

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente

(alfabéticamente).

Si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se

denomina como un derivado de aquella sustancia especial.

2) Derivados Disustituidos

2) Derivados trisustituidos

2) Derivados trisustituidosEn el caso de los trisustituidos si todos los grupos son

los mismos se le asigna un # o a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja

Si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono

Síntesis de Friedel y Craft (Alquilación)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3)

como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+ en la

cloración

Usos del Benceno

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de

grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones; como

intermediario químico, y en la manufactura de detergentes, explosivos, productos

farmacéuticos y tinturas.

Usos del Benceno

Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción de

USA . Algunas industrias usan el benceno como punto de

partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plástico, resinas, nylón y fibras sintéticas como lo es el Kevlar y en ciertos

polímeros.