Hidrocarburos Original
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Daniela Seguel
Rodrigo Norambuena
Pablo Riquelme
Vicente Reyes
Profesora Mónica Campos
3°
3! de mayo
Colegio "nstituto #$%iggins
%idrocarb
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&ndice1. Portada
2.índice3.esquema3. Objetivos4. Defnición hidrocarburos
5. Que son os hidrocarburos!.reacciones mas reevantes".#ro#iedades $ísicas12.#ro#iedades químicas2%.aquenos
23. &quinos2'. (idrocarbuarom)ticos3". (idrocarbuvida cotidiana
41. *ibio+ra$í
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#b'eti(os
,econocer ,eacciones m)s reevantes.,econocer Pro#iedades $ísicas - químicas de o
hidrocarburos,econocer Princi#aes usos de hidrocarburos,econocer Desarroar os temas con defnición
esquemas ejem#os ejercicios,econocer (idrocarburos en a vida cotidiana
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)*u+ son los %idrocarburo
/orres#onden a com#uestos $ormados sócarbono e hidró+eno.0e consideran os com#uestos or+)nicos
sim#es - su nomencatura es a basenombrar todos os com#uestos or+)nicos.
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Reacciones de los -idrocarbur
as reacciones m)s abundantes #ara os hidrocarburos sonsustitución adición - combustión.
Reacciones de sustitución.
os hidrocarburos #artici#an en reacciones donde uno o varihidró+enos se ven sustituidos #or otro )tomo di$erente incuconjuntos de )tomos. os mecanismos que si+uen estas reac
de sustitución son di$erentes de#endiendo de a naturaea q#osea e hidrocarburo a tratar.
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Reacciones de sustitución para -idrocarburos alif/t
os acanos en #resencia de as condiciones ideaes reac
con os haó+enos #ara dar unos com#uestos amados hade aquio. stos com#uestos resutan #or a sustitución dem)s de un )tomo de hidró+eno de hidrocarburo #or un eehaó+eno.
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0Reacciones de sustitución para -idrocarburos arom
as reacciones con ma-or im#ortancia que tienen os hidrode ti#o arom)tico son as reacciones de sustitución donde)tomo de hidró+eno #erteneciente a anio arom)tico se
sustituido #or otro )tomo o conjunto de )tomos. Dichas re#oseen un enorme inters sinttico #ues #ermiten a introde di$erentes +ru#os $uncionaes
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Reacciones de adición.
os com#uestos aquenos - aquinos son mucho m)s reactivo
acanos6 esto es debido a e acumuo de densidad eectrónica sus enaces sobretodo se encuentra asociada a enace 7 e8isos carbonos. stos com#uestos tambin #ueden su$rirataques eectrófos.
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Reacciones de combustión.
/uando habamos de a combustión de hidrocarburos hacemoa reacción que tiene u+ar con e o8í+eno #ara dar u+ar a a+ucarbono. n dicha reacción tiene u+ar a ru#tura de a totaida
enaces que #osee a cadena - a $ormación de enaces nuevoestabiidad o que eva a des#rendimiento de mucha ener+íade reacciones.
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1lcanos propiedades f2sicasPunto de ebullición. e #unto de ebuición
aumenta con e tama:o de acano #orque as$ueras intermoecuares ;$ueras de <an der=aas - de ondon> son m)s e$ectivas cuandoa mocua #resenta ma-or su#erfcie. s asíque os #untos de $usión - ebuición van aaumentar a medida que se incrementa e
n?mero de )tomos de carbono.,ecordatorio os hidrocarburos se casifcan en (idrocarbursaturados amados tambin acanos. os )tomos de carbonoacano #ueden ser casifcados como )tomo #rimario cuandoa un carbono secundario si se unen a dos carbonos terciari
unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.
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Densidad en os (idrocarburo/omo Pro#iedad @ísica.Densidad. a medida
que aumenta e n?merode carbonos as $ueras
intermoecuares son
ma-ores - #or o tantoa cohesiónintermoecuar. sto da
como resutando unaumento de a
#ro8imidad moecuar -
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0oubiidados acanos #or ser com#uestos
a#oares no se disueven en a+ua sino en
soventes no #oares como e bencenoter - coro$ormo.
& tA ambiente es #osibe encontraracanos en di$erentes estados $ísicos así
De metano a butano son +aseosos.• De #entano a he8adecano son íquidos
•De he#tadecano en adeante son sóidos.
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Propiedades *u2mica
#4idación completa5Combustión6. os acanos seo8idan en #resencia de aire u
o8í+eno - e caor de una ama
#roduciendo dió8ido de carbonou no mu- uminosa - caor. secaor emitido #uede ser cacuado
- se denomina caor decombustión.
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Pirolisis o crac7ing. 0e ama #iróisis a #roceso en e que una moc#or a acción de caor./uando se #iroian acanos os enaces /B/ se rom#en #roduciendo ra
m)s #eque:os. a ru#tura se #roduce de $orma aeatoria a o ar+o de $orm)ndose distintos radicaes
Bstos radicaes #ueden su$rir una serie de reaccionesa> ,eacciones de recombinación se #roduce una meca deacanos
Piroisis de &canos
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%alogenación. os acanos reaccionancon os haó+enos en #resencia de u
soar o utravioeta desde 25%C/ hasta4%% C/ #roduciendo derivadoshao+enados a sustituir uno o m)shidró+enos #or )tomos de haó+eno. ahao+enación ocurre en tres eta#as quese ejem#ifcaran con a reacción decoración de metano
b> ,eacciones de dismutación ó des#ro#orción uno de os r#uede trans$erir un ( a otro radica #ara #roducir un acano aqueno
resutado fna de a #iróisis es a conversión de un acanoen una meca de acanos - aquenos de menor n?mero de /.
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Primera etapa. a ener+ía uminosa o caórica #roduce a disociación de a moen dos )tomos.
Segunda etapa sustitución de hidró+eno #or e coro
8ercera etapa 0e unen os radicaes ibres.
9cuación neta.
ta#as de a hao+enación
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Nitratación. os acanos en estado +aseoso reaccionan cva#ores de )cido nítrico a 42%C/ #ara #roducir nitro derivad
acción $uertemente o8idante de )cido nítrico trans$orma +#arte de acano en dió8ido de carbono - a+ua.
P i d d f2 i l
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Propiedades f2sicas en los 1lcanos ienen #untos de ebuición - #untos de $usión m)s atos -
ma-ores que os corres#ondientes acanos a cícicos ineae#robabemente a su ma-or ri+ide - simetría que #ermiten u
intermoecuares de atracción ;ondon> m)s e$ectivPunto de 9bulliciónPunto de :usió
Densidad
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Propiedades qu2micas en los1lcanos
Combustión en Ciclo1lcanos os acanosreaccionan con e o8í+eno#ara #roducir dió8ido de
carbono a+ua - caor. aener+ía que se des#rendese debe a e8ceso de stadurante e rom#imiento o$ormación de enace.
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Propiedades qu2micas en los1lcanos
Pirólisis o crac7ings e #roceso #or medio decua os hidrocarburos deato #eso moecuar serom#en a atastem#eraturas en #resenciade un cataiador - enausencia de o8í+eno #araevitar a combustión.
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Punto de @usión como Pro#iedQuímica
& ma-or tama:o de acano ma-ortama:o de #unto de ebuición.
#unto de $usión tambinaumenta con e tama:o de acano#or a misma raón que aumentae #unto de ebuición. os acanoscon n?mero im#ar de carbonos seem#aquetan en una estructura
cristaina - #oseen #untos deebuición un #oco menores de oes#erados en os #ares.
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1lquenos%idrocarburos insa
u oefnas de $órmuCn H2n.
Presentan un ;doble e
;insaturación B/( E /( Cómo se nombran.0e escribe e #recorres#onde a su n?
carbonos - se e aterminación N#=
2
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ropiedades f2sicas alque• 0on insoubes en a+ua.•
0oubes en disoventes no#oares.• 0on menos densos que e a+ua.• 0us #untos de ebuición
aumentan a aumentar en?mero de carbonos.
• & 2%C / e eteno #ro#eno -
buteno ; 2 carbonos 3carbonos - 4 carbonosres#ectivamente son +ases.
• os aquenos de 5 a 1' )tomosde carbono son íquidos.
• os aquenos de con mas de 1'
)tomos de carbono son
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ropiedades qu2micas alqu
Debido a a #resencia de dobe enace estoscom#uestos son mucho m)s reactivos que osacanos. ntre as reacciones m)s característicasse encuentran> ?a adición al doble enlace= 0e e a:ade unamocua rom#iendo e dobe enace.
evan a cabo reacciones de adición0imtricas&dición de hidró+eno (idro+enación
&dición de haó+eno ;@F/F*rFG> (ao+enación&simtricas&dición de a+ua (idratación
&dición de ;(@F(/F(*rF(G
(idrohao+enacion
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ropiedades qu2micas alqu
> Polimeri@ación a #oaridad de amocua de#ende de a estereoquímica deaqueno. n os isómeros +eomtricos eisómero /is #or ser m)s #oar - acomodarse
m)s #er$ectamente en e retícuo cristaino+eneramente #resenta #unto de ebuición m)seevado - #unto de $usión menor que e isómero
rans.
%idrocarburos
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%idrocarburosalquinos
0on -idrocarburos insaturados de $órmua +ene
2.Presentan un ;triple enlace< ;insaturación 0C C
Cómo se nombran.0e escribe e #refjo que corres#onde a su n
carbonos - se e a:ade a terminación "N#=
/arbonos
3 ri#e enace carbono
1
Nombre:Pro#ino
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Propiedades f2sicas
os aquinos tienen unas #ro#iedades $ísicas sim
a os acanos - aquenos. 0on #oco soubes en tienen una baja densidad - #resentan bajos #unebuición. 0in embar+o os aquinos son m)s #debido a a ma-or atracción que ejerce un carbosobre os eectrones com#arado con un carbono
s#2.
& i i t
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& i+ua que os aquenos o aquinos #resentan reao8idación - de adición. &+unas de as #rinci#aes rde os aquinos son
(GD,OHI&/GJIa hidro+enación es una reacción e8otrmica - e caor des#ra$ectado #or sustitu-entes de aquinos así os aquinos interdes#renden menos caor a hidro+enarse que os terminaes ma-or estabiidad #or e $enómeno de hí#er conju+ación.
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(&OHI&/GJI enace tri#e es menos susce#tibe de adicionar haó+enoenace dobe #or eso cuando e8isten en una mocua dos e
uno dobe - uno tri#e #uede o+rarse a adición de haó+eenace dobe. adem)s #or esta raón a adición de haó+enenace tri#e #uede detenerse una ve $ormadoe dihauro. dmanera a bromación de acetieno #uede conducir a derivdihao+enuro o a tetrahao+enuro en #resencia de coruro
OKGD&/GJI t i d
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OKGD&/GJI e enace tri#e de unaquino tambin #uede o8idarse con#erman+anato de #otasio o con oono#ara #roducir dos mocuas de acodoscarbo8íicos.
&DG/GJI D L/GDO (&OHI&DO0 &i+ua que os aquenos a adición de)cidos corhídrico bromhídrico --odhídrico cum#e a re+a deMarNoniNo - conduce a a $ormación
de un derivado hao+enado de aquenoo a dihao+enado de acanoGDIG@G/&/GJI D I ,GP I&/ ,MGI& e tri#e enace de un aquinotermina reacciona $)cimente con sodio#otasio o amiduro de sodio #ara $ormar
#reci#itados conocidos como acetiuros
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%idrocarburo arom/tico
0on (idrocarburos cícicosamados así debido a$uerte aroma quecaracteria a a ma-oría deeos se considerancom#uestos derivados debenceno #ues a estructuracícica de benceno seencuentra #resente en todosos com#uestos arom)ticos.
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PR#P"9D1D9S :"S"C1SGncooro.
Móvi.Menos denso que e a+ua ; %.''" +F//>.Punto de ebuición '%.1 Cc.Punto de $usión 5.4 Cc.
Gnsoube en a+ua.0oube en soventes or+)nicos.
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Poder disovente en +rasaresinas au$re $ós$oro.0on inRamabes. benceno es atamente to8ico.s e mas vo)ti de os
hidrocarburos arom)ticos.
PR#P"9D1D9S :"S"C1S
&nia ;derhidrocarbu
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PR#P"9D1D9S *A"M"C1S
0e com#orta como uncom#uesto de car)ctersaturado.Io decoora e a+ua de bromo.Puede mani$estar instauración.
n casos es#eciaes es #osibeque se even a cabo reaccionesde adición.
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n estos com#uesto #revaeceas reacciones de sustituciónantes que as reacciones deadición.a ma-oría de as reacciones
#roceden #or e mecanismo de
sustitución eectro$íica.
PR#P"9D1D9S *A"M"C1S
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R91CC"#N9S 9N 9? 1N"??# 9NC9N"C
0ustitución eectro$íicaarom)tica
(ao+enacion.
Iitración.
0u$onacion.
&quiacion.
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• Sustitución electrofílica
aromática: un eectrófo ;S >reacciona con un anioarom)tico - sustitu-e uno de
os hidró+enos.
R91CC"#N9S 9N 9? 1N"??# 9NC9N"C
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• %alogenación anioarom)tico se#uede hao+enar ;sustituircon un haó+eno B/ B*retc> utiiando un
cataiador que es un)cido de eis como@e*r3. a $unción decataiador es +enerar eeectrófo *rS.
R91CC"#N9S 9N 9? 1N"??# 9NC9N"C
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Sulfonación
a su$onación ;sustituircon un +ru#o su$ónicoB0O3(> de benceno con)cido su$?rico $umante;(20O4 S 0O3 > #roduceun )cidobencensu$ónico.
R91CC"#N9S 9N 9? 1N"??# 9NC9N"C
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1lquilacióna aquiación ;sustituir
con un +ru#o aquio B,>con un hao+enuro deaquio - una traa de&/3 se ama amenudo aquiación de@riedeB/ra$ts en honor de/hares @riede químico$rancs - Tames /ra$tsquímico norteamericanoquienes desarroaron estareacción en 1''U.
R91CC"#N9S 9N 9? 1N"??# 9NC9N"C
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Nitración bencenoe8#erimenta nitración ;sustituir con un +ru#o nitroBIO2 > cuando se tratacon (IO3 concentrado.
)cido de eis cataiadoren esta reacción es e(20O4 concentrado.
R91CC"#N9S 9N 9? 1N"??# 9NC9N"C
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%idrocarburos en la (ida cotidos hidrocarburos son
$uente de ener+ía #ara e
mundo moderno - tambinun recurso #ara a$abricación de m?ti#esmateriaes con os cuaeshacemos nuestra vida m)s$)ci./omo #roductosener+ticos oshidrocarburos hacen andara mundo a travs de suuso como combustibe enos di$erentes vehícuos.
i d t i d t í i
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a industria de a #etroquímicaha muti#icado e uso de#etróeo en a $abricación dedi$erentes objetos $abricadoscon #)sticos - fbras sintticas.
Muchas cosas que nos rodeancomo a#iceros a tea de aro#a de ba:o as cremas as#inturas os insecticidasmuchas #artes de as m)quinas
- de os eectrodomsticos -a?n as boteas de +aseosarequieren de a #etroquímica#ara e8istir.
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ibliograf2ahtt#FF.rena.edu.veFcuartata#aFquimicaFemhtt#FF.uv.esFbaeaFcqtema".htm htt#
FFocus.us.esFquimicaBor+anicaFquimicaBor+anicaF2VacanosFeccion'F#a+eV13.htm
htt#sFFquimica4d.ord#ress.comFaboutFhtt#FFquimica.a+uia2%%%.comFquimicaB
or+anicaFhidrocarburosBaromaticosWi83XNh00tI.aonso$ormua.comFor+anicaFalquenos.htm.$uquimica.comF...FejerciciosBdeBnomencatu
aquenosB2.htm