Gua de ejercicios MTGM01

Gua de ejercicios MTGM01IngenieraDisciplinas Bsicas: Matemticas

Material realizado por:Jorge GaonaCatherine HardyGUA DE ACTIVIDADESQumica Orgnica QMQO01

ContenidoGUA DE EJERCICIOS N 13UNIDAD DE APRENDIZAJE N1: PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO3INTRODUCCIN TERICA3Caractersticas del tomo de carbono segn su hibridacin4Longitud y fuerza de enlace4Interacciones intermoleculares en compuestos orgnicos.51.1 Aprendizaje esperado: Describe estructura atmica del carbono, su tetravalencia e hibridacin6Criterios de evaluacin:6Ejercicios resueltos61.2 Aprendizaje esperado: Describe formacin de enlaces covalentes fuertes CC y su estabilidad en compuestos orgnicos.9Criterios de evaluacin:91.3 Aprendizaje esperado: Reconoce los distintos tipos de interacciones moleculares entre los compuestos orgnicos en relacin a sus enlaces y su influencia en las propiedades.12Criterios de evaluacin:12Ejercicios propuestos.13Respuestas17

GUA DE EJERCICIOS N 1UNIDAD DE APRENDIZAJE N1: PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO

INTRODUCCIN TERICACaractersticas del tomo de carbono El carbono constituye el 0,027 % de la corteza terrestre, por lo que no es un elemento abundante. Como carbono elemental existe en cuatro formas alotrpicas cristalinas: grafito, diamante, fullereno y nanotubos de carbono. Otras formas con poca cristalinidad son el carbn vegetal, el carbn coque y el carbn negro de humo.

El gran nmero y diversidad de los compuestos orgnicos se explica por las caractersticas especiales que tiene el tomo de carbono: su electronegatividad y la tetravalenciaElectronegatividad: El carbono se ubica dentro de la tabla peridica en el grupo 14 (IV A) y en el perodo 2, con una electronegatividad intermedia de 2,5 segn la escala de Pauling. El tomo de carbono es capaz de unirse con otro tomo de C y con elementos como hidrgeno, oxgeno y nitrgeno principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, sino que los comparte, formando enlaces covalentes Tetravalencia: El nmero atmico del carbono es seis (Z = 6) y, su configuracin electrnica es: 1s2 2s2 2p2. Para que el carbono alcance su estabilidad dentro de los compuestos orgnicos debe estar unido a travs de cuatro enlaces covalentes. La tetravalencia se debe a la cercana energtica existente entre los orbitales atmicos 2s y 2p, lo que facilita la migracin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo as la formacin de los cuatro enlaces. Para lograr una mayor estabilidad y tambin explicar la forma de las molculas se introduce el concepto de hibridacin. Esta consiste en la combinacin de los orbitales atmicos (OA) debido a la promocin de un electrn del orbital 2s a un orbital 2p, tal como muestra el siguiente esquema:

La nueva configuracin del tomo de carbono tiene cuatro electrones desapareados, es decir, 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1. Los cuatro orbitales que se forman por la combinacin de un orbital s con tres orbitales p se denominan orbitales hbridos sp3, los que poseen la misma energa. Esta condicin que permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama tetravalencia. Estas uniones del tomo de carbono pueden ser con otros tomos de carbono o tomos distintos.Hibridacin del carbono: segn la teora orbital molecular, la hibridacin corresponde al proceso de combinacin de los cuatro orbitales atmicos (OA) para dar como resultado nuevos orbitales moleculares (OM), con lo cual se redistribuyen los nuevos orbitales hbridos. Al ocurrir este proceso los electrones se vuelven a distribuir en los orbitales hbridos. Segn la hibridacin los tomos de carbono pueden unirse entre s mediante enlaces covalentes simples, dobles y triples.

El tomo de carbono se clasifica segn su hibridacin en sp3, sp2 y sp. Las hibridaciones que sufre el carbono se leen tal como se escriben; por ejemplo: sp2 se lee ese-pe-dos.

La hibridacin sp3 posee un ngulo de 109,5 y forma molculas con enlaces simples cuya geometra es tetradrica.

La hibridacin sp2 establece compuestos con enlaces dobles, que poseen un ngulo de 120, formando una molcula de geometra trigonal plana. Los enlaces simples poseen enlaces sigma () y los dobles estn compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (). Un enlace sigma se forman cuando dos orbitales hbridos, o un orbital hbrido y un orbital s interaccionan de frente y un enlace pi se forma cuando dos orbitales p, paralelos, interaccionan formando una unin.

La hibridacin sp es un tipo de enlace hbrido, con un ngulo de 180, de geometra lineal y que se encuentra en compuestos con triples enlaces.

Caractersticas del tomo de carbono segn su hibridacin

Longitud y fuerza de enlace La longitud de un enlace qumico resulta de la interaccin entre las fuerzas atractivas y repulsivas existentes en los tomos que lo forman, existe una relacin entre la fuerza de enlace y su longitud: cuanto menor es la distancia entre los tomos de carbono, el enlace es ms intenso. Por ejemplo, los enlaces covalentes simples carbono-carbono son ms largos que los triples, mientras que estos tienen una fuerza de enlace mucho mayor.

La fuerza de un enlace covalente entre dos tomos est determinada por la energa necesaria para romper el enlace (energa de enlace). La tabla siguiente nos muestra la relacin entre la longitud y la energa de enlace para los tres tipos de enlaces covalentes carbono-carbono.

Interacciones intermoleculares en compuestos orgnicos.El enlace covalente es la unin que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un compuesto orgnico. Adems de este enlace intramolecular se pueden dar entre las molculas una serie de interacciones, mucho ms dbiles que el enlace covalente, pero que a menudo son las responsables de las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado slido y lquido, ya que las molculas estn en contacto continuo. Los puntos de fusin, de ebullicin y las solubilidades de los compuestos orgnicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las molculas se asocien para formar slidos y lquidos: las fuerzas entre dipolos de las molculas polares, las fuerzas de London que afectan a todas las molculas, y los puentes de hidrgeno que atraen molculas que tienen grupos OH y NH.

Los alcanos tienen punto de ebullicin relativamente bajo porque como se trata de molculas polares las fuerzas intermoleculares que actan son las de dispersin de London entre dipolos inducidos que son las ms dbiles. Adems estas fuerzas son mayores cuanto mayor es el rea de contacto entre molculas, por eso para molculas lineales al aumentar el nmero de C (aumenta el peso molecular) el punto de ebullicin tambin aumenta, sin embargo para un mismo nmero de carbonos la molcula ramificada presenta un punto de ebullicin menor que la lineal. En el caso de alcoholes, teres... (molculas con heterotomos) con cierto carcter polar, las fuerzas que intervienen son las dipolo-dipolo, ms fuertes que las de London. Por tanto, sus puntos de ebullicin sern mayores que los de los alcanos. En el caso de alcoholes y las aminas, adems de estas fuerzas entre dipolos intervienen las fuerzas por puente de hidrgeno. Aunque cada puente de hidrgeno slo supone 5 KJ/mol hay que pensar que hay al menos un puente de H por cada molcula.

1.1 Aprendizaje esperado: Describe estructura atmica del carbono, su tetravalencia e hibridacin

Criterios de evaluacin: - Reconoce las ventajas del carbono en la formacin de compuestos en relacin a otros elementos Reconoce tipos de hibridacin del carbono segn estructura atmica- Describe geometra de los orbitales atmicos del carbono por medio de su forma y presentacin. - Describe propiedades fsicas y qumicas del tomo de carbono.

Recuerda aplicar los siguientes pasos para la resolucin de los problemas:Identificacin de datos.Estrategia de resolucin.Resolucin.Comunicacin de resultados.

Ejercicios resueltosEjercicio 1.En relacin al tomo de carbono, es incorrecto afirmar que: A. es tetravalente. B. tiene capacidad para formar hasta dos enlaces. C. se une consigo mismo y con otros tomos. D. ser primario si este se encuentra unido a un tomo de carbono. E. los enlaces covalentes carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples.

- Identificacin de datos:La informacin entregada se refiere a las propiedades del tomo de carbono en relacin a su tetravalencia, tipos de enlaces y tipos de carbono en los compuestos orgnicos.

- Estrategia de resolucin.Se debe conocer la configuracin electrnica del tomo de carbono, su capa de valencia, capacidad de formacin de enlaces covalentes de acuerdo a la cantidad de electrones compartidos, tipo de carbono en los compuestos orgnicos (primario, secundario, terciario o cuaternario).

- Resolucin. Tetravalencia: El nmero atmico del carbono es seis (Z = 6) y, su configuracin electrnica es 1s2 2s2 2p2, con cuatro electrones en su capa de valencia.

La tetravalencia se debe a la cercana energtica existente entre los orbitales atmicos 2s y 2p, lo que facilita la migracin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo as la formacin de los cuatro enlaces, los que pueden ser simples, dobles o triples.

El carbono se puede clasificar segn los nmeros de tomos homlogos a los cuales se encuentre enlazado. Por ejemplo, un carbono primario siempre estar unido solo a un tomo de carbono; uno secundario, a dos, uno terciario, a tres y uno cuaternario, a cuatro.

- Comunicacin de resultados.

La alternativa correcta es: B

Ejercicio 2.

Qu tipo de hibridacin presentan los carbonos adyacentes a un doble enlace? A. sp B. sp2 C. sp3 D. sp4 E. sp5 - Identificacin de datos Los estudiantes deben identificar el tipo de hibridacin del tomo de carbono cuando ste se une a travs de un enlace doble- Estrategia de resolucin.Se debe considerar lo que establece la Teora Orbital - Molecular (OM) y la Hibridacin del tomo de carbono.- Resolucin.Teora Orbital- Molecular: esta teora explica que cada tomo posee un orbital atmico (OA) y que estos se combinan formando un orbital molecular (OM).

Segn la teora orbital molecular, la hibridacin corresponde al proceso de combinacin de los cuatro orbitales atmicos (OA) para dar como resultado nuevos orbitales moleculares (OM), con lo cual se redistribuyen los nuevos orbitales hbridos. Al ocurrir este proceso los electrones se vuelven a distribuir en los orbitales hbridos, los que pueden presentar hibridacin sp3 (cuatro orbitales sp3) formndose enlaces simples. Hibridacin sp2, generando tres orbitales hbridos sp2 y en consecuencia un doble enlace y por ltimo la hibridacin sp en la cual el tomo de carbono formar al menos un enlace triple.

- Comunicacin de resultados. La alternativa correcta es: B

Ejercicio 3.

H H H H 1 2 6 H C C C C C C H 3 4 5 H H Para la siguiente molcula orgnica identifique

a. Hibridacin de todos los tomos de carbono b. Orbitales molecularesc. ngulos de enlace- Identificacin de datos.

Los tomos de carbono en la molcula presentan enlaces simples (CC; CH), enlaces dobles (CC) y enlaces triples (CC).- Estrategia de resolucin. Se debe utilizar lo que establece la Teora de orbital molecular y la hibridacin del tomo de carbono.- Resolucin.Los enlaces CC presentan hibridacin sp3, los enlaces CC presentan hibridacin sp2 y los enlaces CC presentan hibridacin spLos orbitales moleculares que se forman son sigma () que se dan entre dos orbitales hbridos y/o un orbital hibrido y un orbital s. Tambin se forman orbitales moleculares pi () que se da entre dos orbitales p (no hibridados) paralelos. Los ngulos de enlace son:

- Comunicacin de resultados. CarbonoHibridacinAngulo de enlaceOrbital molecular

1sp180 1(sp-s) ;2 (sp-sp); 1 (p-p)

2sp1801(sp-sp2)

3Sp21201(sp2-s); 1 (sp2-sp2); 1(p-p)

4Sp21201(sp2-s); 1(sp2-sp3

5Sp3 109,52 (sp3-s); 1 (sp3-sp3)

6Sp3 109,53 (sp3-s)

1.2 Aprendizaje esperado: Describe formacin de enlaces covalentes fuertes CC y su estabilidad en compuestos orgnicos.

Criterios de evaluacin: - Describe la formacin de enlaces covalentes CC segn tipos de enlaces.- Establece la geometra de los distintos enlaces covalentes.-Reconoce estabilidad de los enlaces covalentes y polaridades.- Reconoce como los hbridos permiten la formacin de enlaces fuertes y estables

Recuerda aplicar los siguientes pasos para la resolucin de los problemas:Identificacin de datos.Estrategia de resolucin.Resolucin.Comunicacin de resultados.

Ejercicio 4. Los compuestos orgnicos se caracterizan por contener carbono como tomo principal, el que forma, mayoritariamente, enlaces covalentes con el hidrgeno y con otros tomos de carbono. Analiza la siguiente tabla.

a. En cul de los tres hidrocarburos se requerir de un consumo energtico mayor, tal que rompa sus enlaces? Fundamenta considerando ambos tipos de uniones entre los tomos.

b. Por qu las longitudes de los enlaces C H presentan valores cercanos en los tres casos?, estos valores se relacionan con sus energas de enlace?

- Identificacin de datos.Se debe considerar la informacin entregada en la tabla en relacin al tipo de enlace, energa de enlace y longitud de enlace de cada uno de los compuestos.

- Estrategia de resolucin.

Se tiene que considerar la relacin que se produce entre la longitud del enlace, el tipo de enlace y su energa, teniendo claro cada uno de estos conceptos.

- Resolucin.

La longitud de un enlace qumico resulta de la interaccin entre las fuerzas atractivas y repulsivas existentes en los tomos que lo forman, existe una relacin entre la fuerza de enlace y su longitud: cuanto menor es la distancia entre los tomos de carbono, el enlace es ms intenso. Por ejemplo, los enlaces covalentes simples carbono-carbono son ms largos que los triples, mientras que estos tienen una fuerza de enlace mucho mayor.

- Comunicacin de resultados.

a. Etino, porque la longitud de enlace carbono-carbono es menor.b. La longitud de enlace se relaciona inversamente con la fuerza de enlace, dado que un enlace ms fuerte tambin es un enlace ms corto.

Ejercicio 5.

Como sabes, el carbono es el elemento ms abundante en los compuestos orgnicos, seguido del hidrgeno y oxgeno. Observa las representaciones moleculares e indica:

a. Geometra molecular de cada compuesto.b. Polarizacin de los enlaces (- o +) en ambos casos y clasifica cada molcula como polar o apolar

- Identificacin de datos.

Los estudiantes deben identificar el tipo de enlaces covalente, la EN del tomo de carbono y oxgeno y la geometra de cada molcula.

- Estrategia de resolucin.

- Se debe tener claro la definicin de enlace covalente polar y apolar, considerando el criterio de diferencia de electronegatividad, para determinar la polaridad de los enlaces.

- Establecer la Teora de repulsin del par de electrones de capa de valencia (TRPEV ) y la hibridacin del carbono para determinar la geometra molecular de cada compuesto orgnico.

- Resolucin.

a. La molcula de CO2 (representada en el recuadro A) es del tipo AX2 segn TRPEV, la que presenta una geometra lineal (simtrica) y es apolarLa molcula del recuadro B presenta geometra triangular (asimtrica) ya que el tomo de carbono unido al oxgeno tiene hibridacin sp2

b. Debido a la elevada electronegatividad del oxgeno hace que el doble enlace C O: (+) CO (-) est polarizado, razn por la que todos los compuestos con este grupo CO son polares, siempre y cuando la geometra de la molcula no sea lineal (simtrica), ya que en esta situacin las polaridades se anulan y la molcula es apolar

- Comunicacin de resultados.

CompuestoGeometraPolaridadmolculaPolaridad carbonoPolaridadOxgeno

ALinealApolar+-

BTriangularPolar+-

1.3 Aprendizaje esperado: Reconoce los distintos tipos de interacciones moleculares entre los compuestos orgnicos en relacin a sus enlaces y su influencia en las propiedades.

Criterios de evaluacin:- Describe la formacin de enlaces del carbono con oxgeno, nitrgeno e hidrgeno.- Describe formacin de interacciones moleculares entre compuestos orgnicos.

Recuerda aplicar los siguientes pasos para la resolucin de los problemas:Identificacin de datos.Estrategia de resolucin.Resolucin. Comunicacin de resultados.

Ejercicio 6.

Se midieron las propiedades fsicas de tres compuestos orgnicos de similar masa molar. Los resultados obtenidos se entregan en la siguiente tabla:

a. Por qu el 1-butanol presenta el punto de ebullicin ms alto? Explica. b. Cul de los tres compuestos es el menos soluble en agua? Cmo es la polaridad de esta sustancia? c. Existe alguna relacin entre la masa molar de los compuestos orgnicos y sus propiedades fsicas? Fundamenta.

- Identificacin de datos.

Considerar la informacin entregada en la tabla, de las propiedades fsicas de estos compuestos orgnicos, tipo de compuesto y su relacin con la polaridad, fuerzas intermoleculares y masa molar - Estrategia de resolucin.

Debemos tener presente la relacin que se establece entre el tipo de unin intermolecular en estos compuestos y alguna de sus propiedades fsicas. Sabemos que existe una estrecha relacin entre la polaridad de una sustancia y su solubilidad en agua por ejemplo. Tambin es importante conocer cmo actan las fuerzas intermoleculares en los diferentes compuestos orgnicos, considerando la estructura qumica de cada uno.

- Resolucin.

Los teres (etoxietano: CH3CH2OCH2CH3)) presentan bajos puntos de ebullicin en comparacin con los alcoholes (1-butanol: CH3CH2CH2CH2OH)) con igual nmero de tomos de carbono. Debido a la ausencia del enlace oxgeno-hidrgeno, los teres no pueden formar puentes de hidrgeno entre ellos, pero s con otras molculas, como los alcoholes y el agua, siendo bastante solubles en esta ltima.

Los alcoholes presentan elevados puntos de ebullicin en comparacin con los hidrocarburos (pentano: CH3CH2CH2CH2CH3) de similar masa molar debido a que las atracciones dipolares entre los alcoholes son ms intensas que las interacciones moleculares entre los hidrocarburos, ya que sus molculas no son polares.

- Comunicacin de resultados.

a. Porque el etoxietano (CH3 CH2OCH2CH3) tiene ms ramificaciones que el 1-butanol (CH3 CH2 CH2CH2OH)b. El pentano. Los alcoholes y los teres son ms solubles en agua. c. En los alcoholes, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Ejercicios propuestos.

Para resolver los ejercicios propuestos debe estudiar los contenidos de la unidad 1 Propiedades del tomo de carbono, vistos en clase apoyndose en los apuntes entregados por el docente y la bibliografa recomendada. Antes de comenzar con la resolucin lea atentamente la introduccin de esta gua y los ejercicios resueltos para cada uno de los aprendizajes esperados.

1.- Indica la hibridacin de todos los tomos de carbono presentes en las siguientes estructuras.

acb

2.-Completa la siguiente tabla con los datos solicitados a partir de la estructura propuesta. 3 CH312 CH3CH CH = CH2 45

Nmero de carbono Tipo de enlace(simple, doble o triple)Tipo de orbital molecular

Pi ( Sigma()

3.- Existen tres compuestos orgnicos que cumplen la frmula molecular C5H12 , los cuales presentan las siguientes propiedades fsicas:

a. Qu tienen en comn las tres molculas estudiadas? Nombra al menos tres caractersticas. b. Por qu el pentano presenta un punto de ebullicin ms elevado que el resto de las sustancias? c. Cul es la relacin entre el punto de fusin y la frmula estructural de las molculas?

4.- Observa la siguiente estructura y clasifica cada uno de los tomos de carbono que componen la molcula segn el criterio de carbonos enlazados.

5.- Cules son los ngulos de enlace caractersticos en torno al carbono:

a) en un alcano; b) con un enlace doble en un alqueno; c) con un triple enlace en un alquino?

6.- En el siguiente compuesto orgnico identifique claramente todos los carbonos con susrespectivas hibridaciones. Tambin seale cual es el enlace ms corto C-C (Son 14 carbonos en total)

7.- Observa la siguiente estructura y responde:

a. Cuantos enlaces sigma existen en la molcula? b. Cuntos enlaces pi posee la molcula? c. Cul es la geometra y tipo de hibridacin que poseen los tomos de carbono?:

8.- Por qu existe un nmero tan grande de compuestos de carbono

9.- De qu manera las molculas orgnicas apolares pueden unirse a otras, iguales o diferentes, si no hay polos que generen fuerzas de atraccin entre ellas?

10.- Basndote en las uniones intermoleculares, explica cada uno de estos resultados experimentales.a. El alcohol (etanol) se disuelve en el agua y no en la parafina.b. La parafina no se disuelve en el agua.

11. La frmula molecular del eteno es C2H4. Cul es la geometra molecular y el ngulo de enlace de la molcula?

12. Cul es el error en la frmula estructural condensada siguiente? CH3CHCH2CH3 Gua de ejerciciosQMQO01Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica

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Respuestas

cba

Nmero de carbono Tipo de enlace(simple, doble o triple)Tipo de orbital molecular

Pi ( Sigma()

1simplex

2simplex

3simplex

4simple, doblexx

5Simple, doblexx

2.

3. a. Los tres compuestos son hidrocarburos alifticos, alcanos, saturados e ismeros entre s. b. Porque la disposicin de sus tomos es de forma lineal.c. A mayor nmero de sustituyentes en la cadena principal, mayor ser el punto de fusin.

4. C1: primario; C2: terciario; C3: terciario; C4: secundario; C5: secundario; C6: primario.

5. a. 109,5; b. 120; c. 180

6. Dos carbonos con hibridacin sp; cinco carbonos con hibridacin sp3; siete carbonos con hibridacin sp2.El enlace ms corto es: CC

7. a. 40 enlaces sigma b. 7 enlaces pi c. Carbono A = Trigonal; sp2, Carbono B = Lineal; spCarbono C = Tetradrica; sp3, Carbono D = Trigonal; sp2

8. La enorme cantidad de compuestos orgnicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad que tienen los tomos de carbono para enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes.

9. En estas molculas, el movimiento de los electrones puede originar dipolos transitorios, que inducen la formacin de otros dipolos en otras molculas vecinas, generndose una fuerza de atraccin entre ellas, es decir los dipolos transitorios se complementan. Este tipo de interaccin intermolecular se denomina fuerza de Van der Waals.

10. a. El etanol es una molcula polar y se disuelve en agua porque entre estos compuestos hay interacciones por puentes de hidrgeno.b.- La parafina es una mezcla de hidrocarburos siendo estos compuestos apolares y por lo tanto no se disuelve en agua (molcula polar) ya que no hay interacciones intermoleculares entre estas sustancias.

11. Triangular plana; 120.

12. El primer tomo carbono unido al doble enlace no cumple con la tetravalencia

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