Estudillo Vicente Diana Gpe.

Axel

CLASIFICACIÓN

Se fundamenta en el poder de disociación del tensoactivo en presencia de un electrolito y de sus propiedades fisicoquímicas.

Según sus propiedades hidrofilia-lipofilia

Según sus grupos funcionales

Grupo hidrofílico: aniónicos, catiónicos, anfotéricos y no iónicos

Grupo hidrofóbico: cadena hidrocabonada, polidimetilsiloxano, perfluorocarbono

TSA

IÓNICOS NO IÓNICOSNO

HIDRO-CARBONADOS

ANIÓNICOS

CATIÓNICOS

ANFOTÉRICOS

ÉSTERES

ÉTERES

ALCANOLAMIDAS

POLISILOXANOS ALCOXILADOS

FLUORADOS

Según la naturaleza del grupo hidrofílico

IÓNICOS

Los iónicos, con fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática hacia los dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos.

EJEMPLO

El ácido palmitíco, prácticamente no ionizable es insoluble, mientras que el palmitato sódico es soluble completamente ionizado.

ANIÓNICOS Son los que se producen en mayor

cantidad -Abundantes en los limpiadores (gran acción detergente) -No pueden limpiar suciedad cargada (-)

Carga negativa Son sensibles a los iones que le dan la

dureza al agua

Están constituídos por una cadena alquílica lineal o ramificada que va de 10 a 14 átomos de carbono, y en su extremo polar de la molécula se encuentra un anión.

Grupo ionizado

I. Carboxilato

II.Sulfato

III. Sulfonato

IV. Fosfato

Carboxilato y sales (jabones)Provienen de:Hidrólisis alcalina (saponificación)

de glicéridos animales

y vegetalesNeutralización de ácidos grasos

Ácidos grasos: baja solubilidad en agua, poco usados como TSA

-Sales de ácidos grasos (los más usados son los resultantes de la neutralización con etanolamina, dietanolamina y trietanolamina o los alcalinos)

-Sales de sodio saturadas: C8 solubles-no ts C8-C18: +-solubles, verdaderos ts >C18: insolubles -Sales de potasio y de alcanolaminas: más

fluidas y más solubles Número de C par con posibilidad de

insaturaciones

Usos

En general: Barras de jabón -Solubles en agua: limpiadores de piel, productos para el afeitado y desodorantes -Insolubles en agua: emulsiones w/o Desventajas: Uso limitado a pH = 9 o

mayor (protonación) Forman sales insolubles con Ca, Mg o Al

(aguas duras)

EJEMPLOS

Palmitato de sodio Limpiador, emulsificante

Diestearato de aluminio Agente gelante

Cocoil sarcosina Limpiador para la piel

Lauroil glutamato de sodio

Limpiador para la piel

Ácido cólico Constituyente natural

del Tracto Intestinal

Ésteres de ácidos carboxílicos

Ac. Policarboxílico + alcoholHidroxiácido (láctico) +

ac.carboxílicoForman espuma-shampoos +

alcohol etoxi sulfatos que disminuyen irritación

EJEMPLO

Citrato dilaureth de sodio

Éteres de ácidos carboxílicos

Alcohol etoxilado + cloroacetato de sodio

Solubles en aguaNo susceptibles a la dureza (éter) Imparten suavidad, espuma

cremosa-shampoos

Sulfato

Susceptibles de sufrir hidrólisis, mientras que sulfonatos son muy estables

Algunos generan disoluciones muy viscosas

Derivados de ácido sulfúrico

Alquil sulfatos y alquil éter sulfatos (monoésteres)

Susceptibles de hidrolizarse

Alquil sulfatos

Alcohol graso + ácido sulfúrico + Na+, K+, o alcanolaminas Principales: Derivados del alcohol laúrico

(espuma) No se ven afectados por las aguas duras Gran uso en shampoos y en emulsiones

w/o

Alquil éter sulfatos

Alcohol graso etoxilado + ácido sulfúrico

Reemplazan a los alquil sulfatos en shampoos

(> solubilidad) Menos irritantes que los alquil sulfatos

Lauril sulfato de sodio (SDS)

Limpiador

emulsificador

Lauril éter sulfato de amonio (Laureth)

Limpiador

emulsificador

Taurato sódico de metil cocoil

Limpiador para

piel y cabello

EJEMPLOS

Ácidos sulfónicos y sales (sulfonatos)

Muy estables en condiciones ácidas y básicas

(enlace S-C muy inerte)

Bencenosulfonatos alquílicos lineales (LAS)

12-16 C’sGran importancia en lavanderiasPoco usados en farmacia y

cosmética

Acil isetionatos

Susceptibles a hidrólisisNo tóxicos para uso humano

Acil tauratos

Estables en pH entre 4 y 10No tóxicos

Ésteres de ácido fosfórico Alcohol graso o alcohol graso etoxilado

+ ácido fosfórico Mono y diésteres, triésteres no iónicos Se usan en cosmética como gelantes y

solubilizantes Susceptibles a hidrólisis (principalmente

ácida)

Ácidos acilaminícos y sus sales

Acil glutamatos Acilación del ác. Glutámico Dan suavidad – shampoos

Acil péptidos

Hidrolizados de proteínasDan suavidad – shampoos

Acil sarcósidos

Condensación de ác. Grasos con sarcosina (Nmetilglicina)

Dan suavidad y producen espuma - shampoos

CATIÓNICOS

Compuestos que contienen por lo menos una cadena de 8 a 25 átomos de carbono, derivada de un ácido graso o de un derivado petroquímico y un nitrógeno cargado (sales de amonio cuaternario o de alquilaminas) positivamente, el anión suele ser un Cl- Br- OH- , SO4.

Son aquellos que en solución forman iones, resultando cargado positivamente el grupo hidrófobo de la molécula.

PROPIEDADES Se unen con gran efectividad a sustratos

negativos. Se usan mucho en productos para el cabello y la

limpieza personal (los de mayor uso, se adsorben)

Forman compuestos insolubles con compuestos aniónicos, son compatibles con no iónicos y

anfotéricos Algunos tienen propiedades bactericidas y

fungicidas (cloruro de cetil trimetil amonio)

Sales de amonio cuaternarias

Hidrocloruros o hidrobromuros Se adsorben a superficies

cargadas (-)Son independientes del pH

Aminas etoxiladas

Aumento de la solubilidad en agua

EJEMPLOSCloruro de benzalconio

Germicida

Cloruro de bencetonio

Germicida

Bromuro de cetiltrimetilamonio

Germicida

Cloruro de cetilpiridinio

Germicida

Cloruro de estearalconio

Acondicionador

ANFOTÉRICOS (zwitteriones)

Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico

Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, son básicos en el área cosmética por su inocuidad a la piel, también tienen aplicación como inhibidores de la corrosión y en neutralización de cargas.

Como su nombre lo indica, actúan dependiendo del medio en que se encuentren, en medio básico son aniónicos y en medio ácido son catiónicos.

A bajo pH se comportan como catiónicos

A alto pH como aniónicosA pH neutro exhiben ambas

propiedadesSon de gran importancia en el área

cosmética por su inocuidad a la piel

Derivados del ácido acrílico

Ácido acrílico + amina alquílica grasa

Suavidad

Alquilamidas sustituidas

Aminoetil + etanolaminaBaja irritabilidad en los ojos

(shampoos)

Alquil betaínas

Gran uso en cosmética (antiestáticos)

Fosfolípidos o fosfátidas

EJEMPLOS

Lauroaminopropionato de sodio

Limpiador piel y

pelo

Lauril betaína

Limpiador y

antiestática

NO IÓNICOS

Son principalmente derivados polioxietilenados y polioxipropilados, también se incluyen en esta categoría los derivados de anhídridos del sorbitán, alcanolamidas, grasas

Son aquellos que no son capaces de ionizarse, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) tales como enlace tipo éter ó grupos hidroxilos en su molécula.

Son estables con la mayoría de los productos químicos en las concentraciones usuales de empleo. Al no ionizarse en agua, no forman sales con los iones metálicos y son igualmente efectivos en aguas blandas y duras.

Su naturaleza química los hace compatibles con otros TSA (-) y (+)

Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno

cuaternario conteniendo un radical aniónico

Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, aunque su máxima actividad superficial es a pH neutros, por lo que se usan para productos de higiene

personal (compatibilidad con la piel y suavidad)

Prácticamente, cualquier compuesto hidrofóbico que contenga en su estructura grupos hidrofílicos, hidroxilos, aminas, o aminos con un hidrógeno lábil puede reaccionar con óxido de etileno para formar tensoactivos no-iónicos.

Ésteres

Derivados de ác. grasos por esterificación con alcoholes polihídricos o PEG

Estables a pH neutros, susceptibles de hidrólisis a pH ácidos o básicos

TIPOS

E. de etilenglicol E. de propilenglicol E. de glicerol E. de sorbitan E. de sacarosa E. Etoxilados

E. de etilenglicol

Muy lipofílicos, poca actividad TSA

Dan dureza y opacidadEjem: Monoestearato de

etilenglicol, dilaurato de etilenglicol, etc

E. de propilenglicol

Imparten viscosidadBuenos emulsificantes w/o y o/wEjem: Miristato de propilenglicol,

etc.

E. de glicerol

Ampliamente usado por su baja toxicidad

Ejem: Estearato de glicerilo, etc.

E. de sorbitan

Ampliamente usados en farmaciaEjem: acilato de sorbitan, span

E. de sacarosa

Muy usados en farmaciaEjem: Acilato de sacarosa, etc.

E. Etoxilados

Derivados de polímeros de etilen glicol (PEG o POE) PEG (n=2-100) + ácido graso

Bastante estables, muchos enlaces éter y uno terminal éster (hidrolizable)

Ejem: Diestearato de PEG150, polisorbato 40 (derivado de sorbitan + ác graso + PEG), tween, brij, etc.

ÉTERES

Derivados de polietilen glicol o polipropilenglicol

TIPOS

Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno)

Alcoholes propoxiladosAlcoholes etoxilados-propoxiladosAmidas (alcanolamidas)

Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno)

Octoxinol 9, Ceteth 20, etcUsos. Solubilizantes, emolientes

Alcoholes propoxilados

Usos. Solubilizantes, emolientes

Alcoholes etoxilados-propoxilados

Poloxámeros (Pluronic)

Amidas (alcanolamidas)

Limpieza de la piel y del cuero cabelludo

NO HIDROCARBONADOS

PolisiloxanosFluorotensoactivos

Polisiloxanos CFTA = The Cosmetic, Toiletry and

Fragance Association (Copolioles de dimeticona) Son organosilicones Diferentes rangos de solubilidad (EO y PO) Muy estables Gran uso en cosmética

Fluorotensoactivos

Excelente estabilidad térmica y química

Usados a nivel industrial, poco uso a nivel humano