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1 TEMA III. LÍPIDOS

TEMA III. LÍPIDOS

1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN.

- Características comunes a todos los lípidos.

2. LOS ÁCIDOS GRASOS.

- Propiedades químicas de los ácidos grasos.

1. Esterificación.

2. Saponificación.

3. Autoooxidación.

3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES.

3.1. LÍPIDOS SIMPLES.

A. Acilglicéridos.

B. Céridos.

3.2. LÍPIDOS COMPLEJOS.

A. Fosfoglicéridos o fosfolípidos.

- Fosfatidilglicderina.

- Fosfatidiletanolamina.

- Fosfatidilcolina.

B. Esfingolípidos.

- Esfingomielina.

- Cerebrósidos.

- Gangliósidos.

4. LÍPIDOS SAPONIFICABLES.

4.1 TERPENOS O ISOPRENOIDES.

A. Monoterpenos.

B. Diterpenos.

C. Triterpenos.

D. Tetraterpenos.

E. Politerpenos.

4.2. ESTEROIDES.

A. Esteroles.

B. Hormonas esteroideas.

4.3. PROSTAGLANDINAS.

- Funciones.

5. CUADRO RESUMEN DE LAS FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS.




TEMA III. LÍPIDOS

1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN.

Son principios inmediatos orgánicos compuestos básicamente por carbono, oxígeno e

hidrógeno, aunque algunos lípidos poseen, además, fósforo, nitrógeno y azufre. Forman un

grupo de sustancias muy heterogéneas, que comparten una serie de características comunes.

A. Son insolubles en agua y otros disolventes polares.

B. Son solubles en disolventes orgánicos, es decir, no polares, como la acetona, el metanol,

el benceno, el éter, etc.

C. Son compuestos orgánicos reducidos, por lo que contienen una gran cantidad de

energía química, que puede ser extraída por oxidación.

D. Son muy poco densos.

E. Presentan un aspecto graso, es decir, poseen un brillo característico y son untuosos al

tacto.

Los lípidos se hayan en todos los organismos, aunque en proporciones muy variables de unos

grupos a otros e incluso entre los diversos tejidos del mismo organismo.

Debido a ser un grupo tan poco homogéneo, su clasificación ha resultado algo difícil, pero

actualmente se acepta su división en dos grupos.

- Lipidos saponificables. Simples y complejos.

- Lipidos insaponificables. Terpenos y esteroides.

2. LOS ÁCIDOS GRASOS.

Aunque son muy raros en estado libre en la célula, su estudio resulta fundamental, pues son

la base estructural de los lípidos saponificables.

Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo alifático (lineal o

abierta) con un número par de átomos de carbono. Todos presentan un extremo carboxílico

(-COOH) que les confiere carácter ácido.

Podemos clasificarlos en dos grupos: saturados e insaturados.

2.1. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS.

Son aquellos que solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Sus cadenas

hidrocarbonadas se disponen en zigzag, con ángulos de 100 grados entre los enlaces. El palmítico

y esteárico son los más importantes.

hidrófila




Podemos observar, en el anterior ejemplo de ácido graso, que la cabeza carboxílica presenta

carácter hidrófilo (es un grupo soluble en agua), mientras que la cola hidrocarbonada es

hidrófoba (insoluble en agua). Así, al situar los ácidos grasos en agua, estos se dispondrán de un

modo específico, conocido como micela (ponen en contacto sus grupos carboxilo con las

moléculas de agua y mantienen alejada de la misma sus colas lipófilas -o hidrófobas-).

Cuando una molécula presenta simultáneamente una zona hidrófila y otra lipófila se dice que

tiene un comportamiento anfipático.

Asimismo, las micelas antes comentadas pueden ser de dos tipos:

Además, los ácidos grasos insaturados presentan un aumento de su punto de fusión a medida

que se incrementa el número de carbonos. Esto se debe a que se forman enlaces de Van der

Waals (de atracción electrostática) entre los enlaces de carbono de las cadenas

hidrocarbonadas, de modo que a más largas sean las cadenas de un conjunto de ácidos grasos,

más enlaces de Van der Waals habrá y más energía hay que aplicar para romperlos y que pasen

a estado líquido. Son los ácidos grasos de los sebos.

2.2. ACIDOS GRASOS INSATURADOS.

Son aquellos que tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena hidrocarbonada. En dicho

enlace doble se forma un “codo”, con cambio de dirección de la cadena. Los principales son el

oleico, el palmítico y el linoleico.

Como en este tipo de ácidos grasos las cadenas están acodadas, se impide su ordenación

molecular y la formación de enlaces de Van der Wals es escasa, teniendo punto de fusión bajos.

Son los ácidos grasos de los aceites.

2.3. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS.

Hay tres reacciones comunes en los ácidos grasos.

1. Esterificación. Un ácido graso se une un alcohol mediante un enlace covalente, formando

un éster y liberando una molécula de agua.




2. Saponificacion. Es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con álcalis

o bases y dan lugar a una sal de ácido graso, llamada jabón.

3. Autooxidació. Produce el enranciamiento de los ácidos grasos insaturados. Se debe a la

reacción de los dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por esta reacción los dobles enlaces

se rompen y el ácido graso se escinde, originando aldehídos. En los tejidos de los seres vivos, la

reacción de autooxidación se ve impedida por la vitamina E (antioxidante). Esta reacción es la

que deja amarillentas y rancias a las grasas.

3. LIPIDOS SAPONIFICABLES.

Tienen ácidos grasos en su composición, por lo que se puede fabricar jabón con ellos.

*Imágenes ¿por qué limpian los jabones?

Dichos ácidos grasos están formando ésteres con un alcohol o aminoalcohol. Podemos

diferenciar dos grupos de lípidos saponificables: simples y complejos.

3.1. LÍPIDOS SIMPLES. Solo tienen carbono, oxígeno e hidrógeno en su composición.

A. Acilglicéridos.

Lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos

con la glicerina (propanotriol). También se les llama glicéridos o grasas simples.

Según el número de ácidos grasos componentes se distinguen: monoacilglicéridos,

diacilglicéridos y triacilglicéridos (1, 2 o 3 moléculas de ácido graso).

Si los ácidos grasos componentes son saturados, el acilglicérido es sólido: se conocen

entonces con el nombre de sebo (o grasas típicamente animales).

Si los ácidos grasos componentes son insaturados, el acilglicérido será líquido a temperatura

ambiente, y recibe el nombre de aceite (grasas típicamente vegetales).

Está diferencia entre cebo y aceites es fácilmente explicada atendiendo a las propiedades

diferentes entre ácidos grasos saturados e insaturados que ya hemos comentado.

Además, las grasas pueden enranciarse, si tienen ácidos grasos insaturados en su

composición, mediante la formación de aldehídos por la reacción de autooxidación.




En la industria se obtiene en grasas vegetales sólidas (margarinas) por hidrogenación de los

ácidos grasos insaturados de los aceites, que pierden sus dobles enlaces y se saturan, pasando

a estado sólido.

Las grasas simples tienen una importante función energética, pues poseen un valor

energético superior al de glúcidos y proteínas. Su oxidación metabólica produce 9, 4 kg calorías

por gramo, frente a las 3, 75 kilocalorías por gramo de los glúcidos. De este modo son la más

importante reserva energética del organismo.

*Imágenes (bilis y lipasas).

También tienen función como aislantes térmicos y físicomecánicos.

En los animales, las grasas depositadas bajo la piel (formando el panículo adiposo) le ayudan

a mantener el calor corporal; así como las grasas depositadas alrededor de órganos delicados,

como riñones, corazón, hígado o bazo, a los que protege también de posibles traumatismos. Las

grasas abundantes en las palmas de las manos y plantas de los pies en primates, tienen función

de protección mecánica o de soporte.

B. Céridos.

Son lípidos obtenidos por esterificación de un ácido graso con un monoalcohol de cadena

larga, como el alcohol miricílico *Imágenes (lípidos II).

Tienen un fuerte carácter lipófilo, por lo que la unión de moléculas de céridos (también

llamados ceras), forman láminas impermeables que protegen muchos tejidos y formaciones

dérmicas de animales (recubren pelos y plumas impidiendo que se empapen) y vegetales (hojas,

frutos: si los frotamos con un paño, brillan esto es debido a la cubierta cérea). Esta propiedad es

aprovechada por muchos productos de limpieza, que contienen ceras en su composición, para

funcionar como abrillantadores.

También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como es la cera

de abeja, la lanolina (cera protectora de la lana), el cerumen del conducto auditivo, el

espermaceti o esperma de ballena (en realidad no tiene nada que ver con el esperma común,

sino que, almacenado por todas las ballenas en gran cantidad en sus grasas y en las cavidades

del cráneo en el cachalote, lo aprovechan debido a que con la temperatura varía

considerablemente su densidad. Así en tejidos muy bien irrigados, ayuda tanto a la inmersión

como emersión de estos enormes mamíferos. Ha sido muy apreciado en la cosmética, para tratar

cueros o como excipiente farmacológico).

3.2. LÍPIDOS COMPLEJOS. Además de C, O e H también poseen N, P, S o un gúcido.

Son moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de las membranas celulares, por lo que

también se les llama lípidos de membrana.

Al igual que los ácidos grasos, estos lípidos tienen un comportamiento anfipático: en

contacto con el agua se disponen formando bicapas, con los grupos hidrófilos hacia fuera

(medios acuosos) y los lipófilos hacia dentro, enfrentados.

A. Fosfoglicéridos o fosfolípidos.

Su estructura deriva de la unión de un ácido fosfatídico con un alcohol o un aminoalcohol.




El ácido fosfatídico es un éster de una molécula de ácido ortofosfórico con un diacilglicérido

(que tiene un ácido graso saturado y otro insaturado).

Se nombran con el prefijo fosfatidil al que unimos el nombre del alcohol o aminoalcohol

unido al ácido fosfatídico. Ejemplos:

- Fosfatidilglicerina: Ácido fosfatídico más glicerina.

- Fosfatidiletanolamina: ácido fosfatídico más etanolamina. También llamada cefalina, ya

que es abundante en el cerebro (aunque también en otros tejidos animales y vegetales).

- Fosfatidilcolina: acido fosfatídico más colina. También llamada lecitina, que abunda en

la yema de huevo.

B. Esfingolípidos.

Su estructura molecular está formada por la esfingosina, un aminoalcohol insaturado cuyo

grupo amino se une un ácido graso saturado (generalmente el ácido lignocérico) dando lugar a

una ceramida.

Dependiendo del tipo de molécula que se una a la ceramida se pueden originar tres tipos de

esfingolípidos:

1. La esfingomielina. Con un ácido ortofosfórico y una molécula de colina unidos a la

ceramida. Son muy abundantes en las vainas de mielina axónicas. También en las

membranas plasmáticas celulares en general.

2. Los cerebrósidos. Con un monosacárido unido a la ceramida. Son abundantes en las

membranas plasmáticas neuronales y también en las vainas de mielina de sus axones.

3. Los gangliosidos. Con un oligosacárido complejo unido a la ceramida. Aparecen en las

caras externas de la membrana plasmática (y su polisacárido forma parte del glucocalix).

Son especialmente abundantes en las neuronas.

Tanto los cerebrosidos como los gangliósidos son conocidos como GLUCOLÍPIDOS en general

y se ha observado que son receptores de membrana de algunas toxinas y de ciertos virus (que




los aprovechan para entrar en las células). Su función en los tejidos es la relación celular, siendo

receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares.

4. LIPIDOS INSAPONIFICABLES.

Son aquellos lípidos que no tienen ácidos grasos en su composición, por lo que no pueden

originar jabones.

Comprende a terpenos, esteroides y prostaglandinas. Los dos primeros son insaponificables

simples (sólo contienen carbono, oxígeno e hidrógeno). Los terceros son insaponificables

complejos.

4.1. TERPENOS O ISOPRENOIDES.

Se trata de polímeros lineales o cíclicos de la molécula isopreno (2 metil 1, 3 butadieno):

Un polímero es una macromolécula formada por la sucesiva unión a la misma de monómeros,

es decir, unidades de una misma molécula, mediante reacciones de poliadición.

Dependiendo del número de monómeros de isopreno, tendremos:

A. Monoterpenos. Contienen dos monómeros de isopreno. Tienen olores y sabores

característicos y forman parte de las esencias vegetales, frutos, etc. Destacan el mentol

en la menta, el limoneno en el limón, o el geraniol en el geranio.

B. Diterpenos. Formados por 4 monómeros de isopreno. Destaca el fitol o alcohol que

forma parte de la clorofila y las vitaminas (las liposolubles, claro) A, E y K.

C. Triterpenos. Formados por 6 unidades de isopreno. El más importante es el escualeno,

ya que es el precursor de todos los esteroides.

D. Tetraterpenos. Son los carotenoides, constituidos por 8 moléculas de isopreno. Son

pigmentos fotosintéticos como los carotenos de color rojo y las xantofilas de color

amarillo. Cabe destacar el beta-caroteno, precursor de la vitamina A (con su escisión,

qué sucede en el hígado). El beta-caroteno es muy abundante en la zanahoria, por lo

que se dice que es rica en vitamina A, cuando en realidad lo es de su precursor.

E. Politerpenos. Polímero formado por muchas moléculas de isopreno. Destaca el caucho

o goma natural, que se obtiene del árbol Hevea brasiliensis y está formado por miles de

monómeros dispuestos linealmente.

4.2. ESTEROIDES.

Los lípidos derivados del esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno.




Este grupo de lípidos está formado por una amplia serie de sustancias muy activas y que

tienen una gran importancia en el metabolismo. Comprenden dos grandes grupos:

A. Esteroles. Son aquellos que poseen un grupo hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena

alifática en el carbono 17. Son el grupo más numeroso de esteroides. Los principales son

el colesterol, los ácidos biliares, las vitaminas D y el estradiol.

*Imágenes (Lípidos V)

B. Hormonas esteroideas. Caracterizadas por la presencia de un átomo de oxígeno unido

al carbono 3 mediante un doble enlace. Están las hormonas suprarrenales y las

hormonas sexuales.

Imágenes (Lípidos VI)

4.3. PROSTAGLANDINAS.

Son lípidos insaponificables cuya molécula básica es el prostanoato, constituido por 20

carbonos que forman un anillo y dos cadenas alifáticas.

*Imágenes (Lípidos VI)

Se sintetizan a partir de los ácidos grasos insaturados de los fosfolípidos que forman parte de

las membranas celulares (principalmente del ácido araquidónico).

Sus funciones son muy diversas, destacando:

- Coagulación de la sangre. Las plaquetas producen tromboxanos, que inducen la

agregación plaquetaria. Las paredes arteriales producen prostaciclinas, que impide la

coagulación. Dependiendo de las necesidades del organismo, se inhibirá la producción

de un tipo u otro de prostaglandina que, de modo normal, contrarrestan sus acciones.

- Dolor, inflamación y fiebre. En casos de golpes, heridas o infecciones, las

prostaglandinas sensibilizan los receptores del dolor y su concentración en el

hipotálamo induce una elevación de la temperatura corporal (fiebre).

- Regulación de la presión sanguínea. Las prostaglandinas favorecen la eliminación de

sustancias en el riñón, por lo que disminuye la presión sanguínea.

- Secreción gástrica. Reducen la secreción de jugos gástricos, por lo que pueden utilizarse

para acelerar la curación de las úlceras de estómago.

Como curiosidad, cabe decir que el ácido acetilsalicílico inhibe la síntesis de prostaglandinas,

y de ahí viene su capacidad analgésica.

5. CUADRO RESUMEN DE LAS FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS.

*Imágenes (Lípidos V)

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