E1 yE2
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Proponer un Producto y el mecanismo de la reaccin (SN1 o SN2).
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Por qu?Que diferencias observa?
Reacciones de Eliminacin
Aparecen cuando el nuclefilo se comporta como base y compiten con la SNEn general las altas temperaturas favorecen la Eliminacin.
Mecanismos:E1 (eliminacin unimolecular)
E2 (eliminacin bimolecular)
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La reaccin de Eliminacin normalmente compite con la Sustitucin, sin embargo no hay posibilidadde eliminacin si no hay H en posicin Beta
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Mecanismo E1
Como sera el Diagrama de Energade la reaccin? Y la ecuacin de Velocidad?
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El intermediario es un carbocatin, la E1 siempre compite con la SN1
Base
o
Nuclefilo
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Mecanismo E2
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Conformacin ANTI
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Conformacin menosestable, reaccin lenta
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Orientacin de la Eliminacin. Regla de Saytzeff
2-bromobutano
2-bromo-2,3-dimetilbutano
1 buteno
2 buteno(cis y trans)
2,3-dimetil-1- buteno
2,3-dimetil-2- buteno
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Por qu?
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E2 E1
Cintica Segundo orden Primer orden
Estereoqumica Se necesita un estado detransicin anti-coplanar Sin geometra especial
Sustrato 3 > 2 > 1 3 > 2
Nuclefilo Se necesita una basefuerte
Funcionan con basesdbiles
Grupo saliente Se necesita un buengrupo saliente Se necesita un buengrupo saliente
Disolvente Amplia variedad(polar aprtico) Polar prtico
Transposiciones No son posibles Comunes
Comparacin entre E2 y E1
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Orden del sustrato Nuclefilo dbil(H2O)
Buen
Nuclefilo
Base dbil (I-)Nuclefilo
NO IMPEDIDO
Base fuerte (EtO-)
Nuclefilo IMPEDIDO
Base fuerte (t
BuO-
)
Metilo NO HAY REACCIN SN2 SN2 SN2
Primario NO HAY REACCIN SN2 SN2 (mayoritaria) E2
Secundario SN1 + E1 (muy lenta) SN2 E2 E2
Terciario SN1 (mayoritaria) + E1 SN1 + E1 E2 E2
Comparacin entre Sustitucin y Eliminacin