Diseño de una planta (producción catalizadores)

ÍNDICE Índice de figuras… ................................................................................................................. 7

Índice de tablas… ................................................................................................................... 8

Resumen ejecutivo.................................................................................................................. 9

1. Introducción….................................................................................................................. 10

2. Objetivos……................................................................................................................... 12

2.1 Objetivo general ................................................................................................. 13

2.2 Objetivos particulares ........................................................................................ 13

3. Generalidades ……………………………………………………………………………14

4. Experimentación............................................................................................................... 20

4.1 Objetivos experimentales ................................................................................... 21

4.2 Metodología experimental................................................................................. 22

4.2.1 Preparación de soportes ................................................................................... 22

4.2.2 Preparación de catalizadores ........................................................................... 22

4.2.2.1 Catalizadores de paladio................................................................ 22

4.2.2.2 Catalizadores de oro ...................................................................... 22

4.2.3 Evaluación de catalizadores en la reacción .................................................... 23

4.2.3.1 Evaluación de catalizadores de paladio ....................................... 23

4.2.3.2 Evaluación de catalizadores de oro ............................................. 23

4.2.3.3 Otras reacciones realizadas............................................................ 24

5. Resultados…..................................................................................................................... 25

5.1 Caracterización de los soportes .......................................................................... 26

5.1.1 Fisisorción de nitrógeno ................................................................... 26

5.1.2 Difracción de rayos x........................................................................ 27

5.2 Caracterización de los catalizadores................................................................... 28

5.2.1 Fisisorción de nitrógeno ................................................................... 28

5.2.2. Absorción atómica........................................................................... 29

5.2.3 Microscopía electrónica de transmisión ........................................... 29

4

ÍNDICE 5.3 Evaluación de catalizadores en la reacción de suzuki ........................................ 31

5.3.1 Evaluación de catalizadores de paladio ............................................ 31

5.3.2 Evaluación de catalizadores de oro .................................................. 33

5.3.3 Resultados de otras reacciones ......................................................... 35

5.4 Conclusiones de la parte experimental ............................................................... 37

6. Cinética de la reacción...................................................................................................... 38

7. Diseño de la planta ........................................................................................................... 42

7.1 Ubicación de la planta ........................................................................................ 43

7.2 Descripción de la planta para la producción de biariles ..................................... 44

7.3 Descripción del proceso para la planta de biariles ............................................. 46

8. Diseño de los equipos....................................................................................................... 49

8.1 Diseño del reactor............................................................................................... 50

8.1.1 Dimensiones del reactor .................................................................. 51

8.2 Dimensiones de los filtros ................................................................................. 52

8.3 Dimensiones de los tanques de almacenamiento............................................... 53

8.4 Dimensiones del intercambiador de calor ......................................................... 53

8.5 Dimensiones de la columna cromatográfica....................................................... 54

8.6 Diseño de accesorios .......................................................................................... 54

8.6.1 Diseño de la tubería .......................................................................... 54

8.6.2 Potencia de las bombas..................................................................... 56

8.6.3.Válvulas ............................................................................................ 56

8.6.4 Medidores ......................................................................................... 56

8.6.5 Equipo de laboratorio ....................................................................... 57

9. Análisis de costos ............................................................................................................. 58

9.1 Costo de la estructura de la planta ...................................................................... 59

9.2 Costo de producción de catalizador.................................................................... 59

9.3 Potencial económico........................................................................................... 60

9.4 Costos de equipo................................................................................................. 60

5

ÍNDICE 9.5 Costos de servicios ............................................................................................. 62

9.5.1 Costos de servicios en el proceso .................................................... 62

9.5.2 Costos de servicios en las instalaciones .......................................... 62

9.6 Salarios de trabajadores ...................................................................................... 63

9.7 Costos totales...................................................................................................... 64

9.7.1 Costos de inversión........................................................................... 64

9.7.2 Costos mensuales.............................................................................. 64

9.8 Análisis económico de factibilidad del proyecto................................................ 65

10. Seguridad en la planta .................................................................................................... 66

11. Consideraciones ambientales.......................................................................................... 68

11. 1 Normas ambientales para el biaril ................................................................... 69

11. 2 Normas ambientales para el tolueno................................................................ 70

12. Conclusiones................................................................................................................... 71

Apéndices…..…. .................................................................................................................. 73

Apéndice 1…..….................................................................................................................. 74

Apéndice 2……................................................................................................................... 75

A2.1 Dimensionamiento del reactor......................................................................... 75

A2.2 Dimensionamiento de los tanques de almacenamiento ................................... 76

A2.3 Dimensionamiento del intercambiador de calor .............................................. 77

Apéndice 3……................................................................................................................... 79

Apéndice 4………............................................................................................................... 80

Bibliografía….... ................................................................................................................... 88

6

ÍNDICE DE FIGURAS Figura 1.Compuestos biarílicos con aplicaciones farmacéuticas ....................................... 11

Figura 2.Reacción de homoacoplamiento de Suzuki. .......................................................... 17

Figura 3.Transmetalación del ácido fenilborónico en la superficie del catalizador ............. 17

Figura 4.Mecanismo de reacción del homoacoplamiento de Suzuki para el catalizador

de paladio............................................................................................................... 18

Figura 5.Mecanismo de reacción del homoacoplamiento de Suzuki para el catalizador

de oro. .................................................................................................................... 19

Figura 6. Sistema de reacción para el homoacoplamiento de Suzuki .................................. 24

Figura 7. Difractograma de rayos X de CeO2, TiO2 y ZrO2................................................. 27

Figura 8. Imágenes de TEM: a) Pd/ TiO2 nanocristalino y b) Au/TiO2 nanocristalino ....... 30

Figura 9. Reacción de homoacoplamiento de Suzuki con paladio ....................................... 31

Figura 10.Selectividad para el homoacoplamiento de Suzuki con paladio ......................... 32

Figura 11. Reacción de homoacoplamiento de Suzuki con oro ........................................... 33

Figura 12. Selectividad para el homoacoplamiento de Suzuki con oro............................... 34

Figura 13. Cálculo de n y k para la cinética de reacción de Suzuki ..................................... 41

Figura 14. Ubicación de la planta de biariles ....................................................................... 43

Figura 15. Esquema de la planta para la producción de biariles .......................................... 45

Figura 16. Esquema del proceso para la producción de biariles .......................................... 47

Figura 17. Balance de Materia en el reactor......................................................................... 48

Figura 18. Operación de un reactor batch............................................................................. 51

Figura 19. Esquema de las dimensiones del rector............................................................... 52

Figura 20. Filtro de bolsa...................................................................................................... 52

Figura 21. Intercambiador de calor de coraza ...................................................................... 53

Figura 22. Columna cromatográfica industrial..................................................................... 54

Figura 23. Longitud de tubería ............................................................................................. 55

Figura 24. Bomba ................................................................................................................. 56

Figura 25. Válvula de compuerta ......................................................................................... 56

7

ÍNDICE DE TABLAS

Tabla 1. Resultados de fisisorción de nitrógeno................................................................... 26

Tabla 2. Resultados de Difracción de Rayos X.................................................................... 27

Tabla 3. Resultados de Fisisorción de nitrógeno de catalizadores nanocristalinos de oro

y paladio ................................................................................................................. 28

Tabla 4. Resultados de absorción atómica de catalizadores nanocristalinos........................ 29

Tabla 5. Tamaño promedio de partícula obtenida mediante TEM....................................... 30

Tabla 6. Comparación de catalizadores de Pd con soportes nanocristalino y

convencional........................................................................................................... 35

Tabla 7. Comparación de catalizadores de Au con soportes nanocristalino y

convencional........................................................................................................... 35

Tabla 8. Catalizadores de Au y Pd con soportes de sílica convencional............................ 36

Tabla 9. Reacción de Suzuki con diferentes condiciones de reacción catalizados con

Au/TiO2 nanocristalino........................................................................................... 36

Tabla 10. Experimentos con catalizador recuperado de Au/TiO2 nanocristalino................. 37

Tabla 11. Costo de coloides para los catalizadores de Au/TiO2 y Au/ZrO2 nanocristalinos .. 39

Tabla 12. Balance de Materia de la Planta ........................................................................... 48

Tabla 13. Equipo de laboratorio ........................................................................................... 57

Tabla 14. Costos de Materia Prima para el Catalizador ....................................................... 59

Tabla 15. Costo del equipo de laboratorio............................................................................ 59

Tabla 16. Potencial económico para la producción de Biariles............................................ 60

Tabla 17. Costo del equipo principal.................................................................................... 61

Tabla 18. Costo del equipo menor........................................................................................ 61

Tabla 19. Costos de servicios en el proceso ......................................................................... 62

Tabla 20. Costos de servicios en las instalaciones ............................................................... 62

Tabla 21. Sueldo de los trabajadores de la empresa ............................................................. 63

Tabla 22. Costo total de inversión........................................................................................ 64

Tabla 23. Costos mensuales de la planta .............................................................................. 64

8

RESUMEN EJECUTIVO

La reacción de Suzuki (homoacoplamiento de ácidos borónicos con catalizador de paladio)

es una de las reacciones más versátiles y utilizadas para la formación selectiva de enlaces

carbono-carbono, en particular para la formación de compuestos biarílicos. El biaril se

utiliza en productos farmacéuticos, herbicidas y productos naturales así como en polímeros

conductores y materiales de cristales líquidos. El objetivo de este proyecto consistió en

diseñar una planta química para la producción de biariles y realizar una evaluación

económica para determinar la factibilidad de la misma. Para ello, se sintetizaron

catalizadores de oro y paladio soportados en óxidos metálicos nanocristalinos de cerio,

titanio y zirconio. Se observó que los catalizadores de oro son más activos y más selectivos

que los de paladio y se eligió el catalizador de Au/TiO2 nanocristalino por presentar

mejores propiedades para llevar a cabo el dimensionamiento del reactor y posteriormente

el de la planta. Se calculó la Tasa Interna de Retorno (TIR) resultando ser mayor que la

Tasa de Rendimiento Mínima Aceptable (TREMA), por lo que se concluye que la

implementación de la planta para producir biariles es económicamente factible.

9

1. INTRODUCCIÓN

10

1. INTRODUCCIÓN La reacción de Suzuki (homoacoplamiento de ácidos borónicos con catalizador de paladio)

es una de las reacciones más versátiles y utilizadas para la formación selectiva de enlaces

carbono-carbono, en particular para la formación de compuestos biarílicos. El biaril se

utiliza en productos farmacéuticos (anti-inflamatorios, antirreumáticos, antitumorales,

antihipertensivos, etc.), herbicidas y productos naturales así como en polímeros

conductores y materiales de cristales líquidos. Además presentan el potencial para atacar la

infertilidad actuando como una hormona receptora1. También atacan a la histamina que se

encuentra en el sistema nervioso central y por eso se utilizan para eliminar desórdenes

neurológicos como la enfermedad del Alzheimer, del Parkinson y la epilepsia 2. Asimismo

han mostrado actividad antibacterial3, actividad biológica e inhibición de la

sobreproducción de leucocitos en un sitio donde ha ocurrido una infección4.

En la Figura 1 se muestran algunos ejemplos de compuestos biarílicos.

Figura 1. Compuestos biarílicos con aplicaciones farmacéuticas

La reacción de homoacoplamiento de Suzuki es favorable para crear estos compuestos

biarílicos debido a las condiciones flexibles de reacción, disponibilidad comercial de

ácidos borónicos (principal materia prima), eficiencia de reacción y compatibilidad con

muchos grupos funcionales presentes en los ácidos. La reacción de Suzuki sintetiza biariles

por homoacoplamiento catalítico de ácidos fenilborónicos usando catálisis de paladio(0),

debido a que tiene la propiedad de reducirse y oxidarse en dos electrones, y efectuar una

transmetalación5.

11

2. OBJETIVOS

12

2. OBJETIVOS

2. 1 Objetivo general

Diseñar una planta química para la producción de compuestos biarílicos que cumpla con

las normas de seguridad y normas ambientales establecidas por el Gobierno de la República

Mexicana. Además realizar una evaluación económica para determinar si el proyecto es

rentable económicamente.

2.2 Objetivos particulares

Sintetizar catalizadores y evaluarlos en la reacción de homoacoplamiento de Suzuki.

Determinar el catalizador más adecuado y producirlo en cantidades necesarias para

satisfacer la producción de biariles en la planta.

Obtener la cinética de la reacción de homoacoplamiento de Suzuki para llevar a

cabo el diseño del reactor utilizado en la planta.

Diseñar y dimensionalizar los equipos requeridos en el proceso tomando como base

el equipo utilizado en el laboratorio.

13

3. GENERALIDADES

14

3. GENERALIDADES

La primera síntesis de biariles por homoacoplamiento de ácidos arilborónicos fue realizada

en 1995 por Suzuki y Miyaura6. Desde entonces se denomina reacción de Suzuki o

acoplamiento de Suzuki-Miyaura. Los primeros acoplamientos que se llevaron a cabo

consistieron en la condensación de ácido fenilborónico con varios haluros de arilo

utilizando como catalizador paladio fosfatado. Los catalizadores de paladio con ligandos

tipo fosfina se utilizan para esta reacción porque son estables bajo un calentamiento

prolongado5. Sin embargo, también se obtienen buenos resultados en los acoplamientos

utilizando catalizadores de Pd(OAc)2.

Posteriormente se han introducido numerosas modificaciones en este procedimiento

original, como por ejemplo el uso de otros catalizadores de paladio como PdCl2 fosfatado u

otros sin ligandos tipo fosfina. Por otra parte, se han utilizado otras bases como trietilamina,

bicarbonato sódico y carbonato de cesio o de tántalo. Además se han empleado diferentes

disolventes, como dimetoxietano, dimetileter, acetona, etc.

Desde 1986 se empezó a experimentar con materiales que tienen el tamaño del cristal

menor a cincuenta nanómetros (nanocristales). Catalizadores soportados en estructuras

nanocristalinas se emplean para aumentar la reactividad de la reacción de

homoacoplamiento de Suzuki.

Estudios realizados7 han demostrado que los catalizadores soportados en óxidos metálicos

nanocristalinos mejoran la conversión en esta reacción, debido a que presentan una

estructura más ordenada, un área superficial mayor y es posible controlar su tamaño de

poro. Avelino Corma, Javier Guzmán y Silvio Carrettin7 llevaron a cabo la reacción

15

3. GENERALIDADES

entre p-iodobenzofenona y ácido fenilborónico para probar la reactividad de oro soportado

en óxido de cerio nanocristalino para la reacción de acoplamiento cruzado. Observaron que

todo el ácido fenilborónico se convirtió a biaril (homoacoplamiento) y el producto del

acoplamiento cruzado fue obtenido en muy pocas cantidades (<0.5%).

Con base en los antecedentes, en este proyecto se evaluó la reactividad tanto de oro como

de paladio soportados en diferentes óxidos metálicos nanocristalinos. Los soportes

utilizados en este proyecto fueron óxido de cerio, óxido de titanio y óxido de zirconio,

todos metales de transición. El óxido de cerio (CeO2) es de carácter básico y tiene

propiedades reductoras y oxidantes; funciona como reservorio de oxígeno (almacena y

libera O2) y permite que éste se mueva con facilidad dentro del mismo soporte. El óxido de

titanio (TiO2) presenta propiedades anfóteras, es resistente a ácidos, álcalis, gases

corrosivos, atmósferas reductoras y gran número de sustancias orgánicas. El óxido de

zirconio (ZrO2) también es de carácter anfótero y tiene propiedades oxidantes y reductoras.

El paladio ofrece numerosas posibilidades en la formación de diferentes tipos de enlace

carbono – carbono, además no es sensible al oxígeno, a la humedad ni al medio ácido. Sin

embargo, las reacciones catalizadas con paladio deben ser llevadas a cabo de forma

cuidadosa y en general a alta temperatura.

Dentro del área de catálisis homogénea uno de los metales menos empleados, pero con

grandes posibilidades en cuanto a sus posibilidades como catalizador, es el oro en sus

distintos estados de oxidación.

16

3. GENERALIDADES

La reacción de homoacoplamiento del ácido fenilborónico en presencia de un catalizador

fue llevada a cabo a una temperatura de 60 ºC y presión atmosférica. La reacción se

muestra en la Figura 2.

Figura 2.Reacción de homoacoplamiento de Suzuki.

Dos moléculas de ácido fenilborónico realizan una transmetalación con el catalizador

Figura 3.Transmetalación del ácido fenilborónico en la superficie del catalizador

(Figura 3) en medio básico, obteniendo una molécula de biaril (producto) y la formación de

2 moléculas de ácido metabórico e hidrógeno molecular (Figura 2).

17

3. GENERALIDADES

l homoacoplamiento de ácido fenilborónico usando catalizadores de Pd(0) se ha

conver

igura 4.Mecanismo de reacción del homoacoplamiento de Suzuki para el catalizador de

E

tido en una herramienta sintética útil en la preparación de biariles simétricamente

sustituidos. El metal se introduce en el ciclo catalítico como Pd(II) y se reduce formando la

especie Pd(0) con ayuda del soporte. El Pd(0) se vuelve a oxidar a Pd (II) cumpliendo con

un ciclo redox (Figura 4).

F

paladio5.

18

3. GENERALIDADES

El homoacoplamiento de ácido fenilborónico usando catalizadores de oro se lleva

acabo del mismo modo que cuando se usa paladio, en donde el oro se reduce de Au (III) a

Au (I), volviéndose a oxidar cumpliendo un ciclo redox de dos electrones, como se muestra

en la Figura 5.

igura 5.Mecanismo de reacción del homoacoplamiento de Suzuki para el catalizador de

F

oro.

19

4. EXPERIMENTACIÓN

20

4. EXPERIMENTACIÓN

.1 Objetivos experimentales

intetizar soportes nanocristalinos de óxido de cerio (CeO2), óxido de titanio (TiO2) y

movilizar oro y paladio en los soportes nanocristalinos mediante la técnica de

valuar la reactividad de cada uno de los sistemas soporte-metal, mediante la reacción de

omparar reactividad de catalizadores nanocristalinos con catalizadores convencionales en

legir el mejor catalizador (con base en velocidad de reacción y selectividad) y obtener la

4

S

óxido de zirconio (ZrO2) y caracterizar sus propiedades tales como cristalinidad, tamaño de

poro, volumen de poro y área superficial.

In

co-precipitación y caracterizar sus propiedades.

E

homoacoplamiento de Suzuki.

C

la reacción de Suzuki.

E

cinética de reacción.

21

4. EXPERIMENTACIÓN

.2 Metodología experimental

stalinos de óxido de Cerio (CeO2), óxido de titanio (TiO2) y

.2.2 Preparación de catalizadores

io en los soportes nanocristalinos mediante la técnica de

.2.2.2 Catalizadores de Oro

oro en los soportes nanocristalinos mediante la técnica de

co-precipitación. Se utilizaron 0.207 g del precursor de ácido cloroaurico (HAuCl4) y 1.98g

de óxido. Se mantuvo el pH constante igual a 9 utilizando una solución 0.2 M de

4

4.2.1 Preparación de soportes

Se sintetizaron soportes nanocri

óxido de zirconio (ZrO2) a partir de 150 ml de una solución coloidal que contenía partículas

de óxidos en el intervalo de 5 a 20 nm. Los óxidos fueron calcinados a una temperatura de

400ºC, con una rampa de 3°/min, y por un tiempo de 16 horas. Se caracterizaron sus

propiedades por difracción de rayos X (cristalinidad) y por adsorción de N2 (área

superficial, volumen y diámetro de poro).

4

4.2.2.1 Catalizadores de Paladio

Se inmovilizó 1% en peso de palad

co-precipitación. Se utilizaron 0.0513 g del precursor de nitrato de paladio hidratado

(Pd(NO3)2 ·H2O) y 1.98 g de óxido. Se mantuvo el pH constante igual a 9 utilizando una

solución 0.2M de NaOH y se agitó durante 18 horas. Se caracterizaron sus propiedades por

adsorción de N2 (área superficial, volumen y diámetro de poro), absorción atómica (% del

metal en el soporte) y microscopía de transmisión electrónica (TEM).

4

Se inmovilizó 1% en peso de

22

4. EXPERIMENTACIÓN

NaOH y se agitó durante 18 horas. Se caracterizaron sus propiedades por adsorción de N2

(área superficial, volumen y diámetro de poro) y absorción atómica (% del metal en el

porte) y microscopía de transmisión electrónica (TEM).

de 60 °C, presión atmosférica y

gitación constante. Para caracterizar los productos se utilizó un cromatógrafo de gases

un sistema de reflujo (Figura 6) y se adicionaron

.045g de ácido fenilborónico, 0.069g de K2CO3, y 100 mg de catalizador nanocristalino de

l de tolueno. Las mismas cantidades se

reflujo (Figura 6) y se adicionaron

.0124g de ácido fenilborónico, 0.018g de K2CO3, y 100 mg de catalizador nanocristalino

en 5 ml de tolueno. Las mismas cantidades

so

4.2.3 Evaluación de Catalizadores en la reacción

Todas las reacciones se llevaron a cabo a una temperatura

a

acoplado a un espectrómetro de masas.

4.2.3.1 Evaluación de Catalizadores de Paladio

Se utilizó un matraz bola de 10 ml con

0

Pd/CeO2 con el 1% de metal inmovilizado, en 5 m

utilizan para los catalizadores de Pd/TiO2 y Pd/ZrO2.

4.2.3.2 Evaluación de Catalizadores de Oro

Se utilizó un matraz bola de 10 ml con un sistema de

0

de Au/CeO2 con el 1% de metal inmovilizado,

se utilizan para los catalizadores de Au/TiO2 y Au/ZrO2

23

.

Figura 6.

.2.3.3 Otras reacciones realizadas

ara comparar el efecto que tiene el soporte nanocristalino con respecto al soporte

onvencional, se llevaron a cabo otras reacciones utilizando soportes convencionales de

eO2, TiO2 y ZrO2. También para confirmar que el catalizador necesita un soporte con un

donde Si no es un metal de transición. Además, para

4. EXPERIMENTACIÓN

Sistema de reacción para el homoacoplamiento de Suzuki

4

P

c

C

metal de transición, se utilizó SiO2,

comprobar que la base (K2O3) era necesaria se efectuó una reacción sin base.

Asimismo, se realizó una reacción sin catalizador y una con la mitad de catalizador para

verificar que la cantidad utilizada era la indispensable. Y con el propósito de verificar que

el catalizador no se desactiva, se llevaron a cabo cinco reacciones recuperando el

catalizador y reutilizándolo en la siguiente reacción consecutiva.

24

5. RESULTADOS

25

5. RESULTADOS

.1 Caracterización de los soportes

5.1.1 Fisisorción de Nitrógeno Se utilizó el equipo de adsorción de nitrógeno MICROMERITIC

100 E para determinar el área superficial, el volumen y el diámetro de poro de los

portes nanocristalinos sintetizados (Ver Tabla 1), así como la isoterma de adsorción –

IUPAC reconoce tres tipos de poros dependiendo de su

maño

5

S modelo Autosorb

2

so

desorción (Ver Apéndice 1). La

ta , si son mayores de 50 nm se conocen como macroporos, si su diámetro está

comprendido entre 2 y 50 nm se trata de mesoporos y si son menores de 2 nm son

microporos.

Tabla 1. Resultados de fisisorción de nitrógeno

CeO2 TiO2 ZrO2

Área Superficial (m2/g) 104 39 72Volumen de poro (cm3/g) 0.286 0.329 0.352Diámetro de poro (nm) 11 34 20

PropiedadSoportes Nanocristalinos Sintetizados

Por la definición anterior y con base en la Tabla 1, los catalizadores sintetizados son

mesoporosos y su área superficial se encuentra dentro del intervalo de los nanocristales

reportados en la literatura (30-110 m2 /g), por lo tanto se concluye que los tres soportes son

anocristalinos.

n

26

5. RESULTADOS

5.1.2 Difracción de Rayos X Los soportes nanocristalinos fueron caracterizados mediante difracción de rayos X en un

equipo SIEMENS modelo Kristalloflex D500, para conocer su fase cristalina (Ver Tabla 2)

y se calculó, con base en el difractograma (Ver Figura 7) el porcentaje que se tiene de cada

se para los soportes de titanio y zirconio.

Tabla 2. Resultados de Difracción de Rayos X

fa

CeO2 TiO2 ZrO2

Fases Cristalinas Fluo

PropiedadSoportes Nanocristalinos Sintetizados

rita 75 % Anatasa 53% Badeleyita % TetragonalCúbica 25 % Rutilo 47

CeO2

TiO2

ZrO2

De la tabla 2 se puede observar que la fase cristalina que presentan los soportes de titanio y

zirconio se debería de observar a una temperatura mayor de calcinación, por lo que se

deduce que la estructura ya esta definida por el coloide

Figura 7. Difractograma de rayos X de CeO2, TiO2 y ZrO2

27

5.2 Caracterización de los catalizadores 5.2.1 Fisisorción de Nitrógeno Una vez inmovilizado el metal en el soporte nanocristalino, se re

oro por el método de fisisorción de nitrógeno.

Tabla 3.

Tabla 3. Resultados de Fisisorción de nitrógeno de catalizadores nanocristalinos de oro y

alizó la caracterización del

área superficial y volumen y diámetro de p

Los resultados se muestran en la

paladio

Pd/CeO2 Pd/TiO2 Pd/ZrO2 Au/CeO2 Au/TiO2 Au/ZrO2

Área Superficial (m2/g) 100 64 42 80 72 70

Volumen de poro (cm3/g) 0.268 0.293 0.349 0.320 0.349 0.342

5Diámetro de poro (nm) 11 1 33 36 20 17

atalizadores Nanocristalinos SintetizadosCPropiedad

Comparando los resultados de la Tabla 3 con la Tabla 1, se observa que al inmovilizar el

metal en los soportes de cerio y zirconio, el área superficial disminuye. Mientras que al

movilizar el metal en el soporte de titanio ésta aumenta. También se observa que el

iámetro de poro de todos los catalizadores sigue estando dentro del intervalo de los

nanocristales (2 – 50 nm).

5. RESULTADOS

in

d

28

5.2.2. Absorción atómica

Para conocer la cantidad de metal inmovilizado en los soporte

caracterización de absorción atómica con un espectrofotómetro de absorción atómica

Varian modelo SpectrAA. Los resultados se muestran en la Tabla 4.

s, se realizó una

Tabla 4. Resultados de absorción atómica de catalizadores nanocristalinos.

PropiedadAu/CeO2Pd/CeO2 Pd/TiO2 Pd/ZrO2

Catalizadores nanocristalinos sintetizados

Au/TiO2 Au/ZrO2

0.99 0.49 0.66% de metal inmovilizado 0.96 0.54 0.72

Los resultados indican que se inmovilizó m nos del porcentaje de metal teórico que se

esperaba tener. Los catalizadores con CeO2 tienen el mayor porcentaje de metal

inmovilizado, mientras que los de TiO2 tienen la mitad del metal que debió haber estado

resente. Sin embargo, se observa que los catalizadores con TiO2 aumentaron su área

Mediante la técnica de DRX no se pudo determinar el tamaño de cristal del metal soportado

por lo que se realizó otra técnica llamada Microscopía de Transmisión Electrónica (TEM)

5. RESULTADOS

e

p

superficial, a pesar de tener tan poco metal inmovilizado. Esto indica que se podría trabajar

con menores cantidades de precursor para inmovilizar el metal en TiO2 y obtener buenas

áreas superficiales.

5.2.3 Microscopía Electrónica de Transmisión

29

b)

con un microscopio de transmisión Zeiss, modelo EM-910. En la Figura 8 se observa que la

morfología entre distintos metales con el mismo soporte es la misma.

Se calculó el tamaño promedio de partícula con base en una escala.

Figura 8. Imágenes de TEM: a) Pd/ TiO2 nanocristalino y b) Au/TiO2 nanocris

Tabla 5. Tamaño promedio de partícula obtenida mediante TEM

Los resultados se

presentan en la Tabla 5.

CeO2 TiO2 ZrO2

T

PropiedadCatalizadores nanocristalinos Sintetizad

amaño promedio de partícula (nm) 45 32 40

De estos resultados se puede deducir que el recursor coloidal garantiza obtener

con tamaño de partícula entre 2 y 50 nm, que es el intervalo aceptado para dec

tienen partículas nanocristalinas.

5. RESULTADOS

m

m

p

50 n

50 n

a)
b)
talino

os

soportes

ir que se

30

5.3 Evaluación de catalizadores en la reacción de Suzuki

5.3.1 Evaluación de catalizadores

de Paladio

Se evaluaron los 3 catalizadores de paladio en la reacción de homoacoplamiento de Suzuki.

Los resultados se muestran en la Figura 9, donde se observa que se alcanza la conversión

del 100% en aproximadamente 15 horas de reacción. El catalizador nanocristalino de

Pd/TiO2 presenta mayor actividad para el hom acoplamiento en estas condiciones.

o

0

0.2

0.4

1

0.6

0.8

0 3 6 9 12 15Tiempo (h)

Con

vers

ión

Figura 9. Reacción de homoacoplamiento de Suzuki con paladio

5. RESULTADOS

Pd/TiO2 Nanocristalino Pd/ZrO2 Nanocristalino Pd/CeO2 Nanocristalino

31

En la Figura 10 se muestra la selectividad de los catalizadores en la reacción.

1

79

157

75

17

83

17

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

Biaril Benceno F

Sele

ctiv

idad

Figura 10.Selectividad para el homoacoplamiento de Suzuk

va que se generan subprodu

el más selectivo fue el de Pd/TiO2, con un 83% de formación de biaril

5. RESULTADOS

1

1 2 3

1 2 31

Con los catalizadores de paladio se obser

como el benceno, que es una sustancia altamente cancerígena. De los

Pd/ZrO Nanocristalino 2

2 d/CeOP Nanocristalino

i

3 2

d/TiO Nanocristalino 2 P

80
2
enol

con paladio

ctos no deseados,

.

tres catalizadores,

32

33

5.3.2 Evaluación de catalizadores de Oro

Se evaluaron los 3 catalizadores de oro en la reacción de homoacoplamiento de Suzuki. Los

resultados se muestran en la Figura 11, donde se observa que se alcan

100% en aproximadamente 4 horas de reacción. Los tres catalizad e

presentan gran actividad para el homoacoplamiento en estas condiciones, siendo un poco

más activo el de Au/ZrO2.

za la conversión del

or s nanocristalinos

0

0.2

0.4

0.6

Con

vers

ión

0.8

1

0 3 6 9 15iempo (hr)

12T

oacoplamiento de Suzuki con oro

5. RESULTADOS

Au/ZrO2 Nano2

Au/CeO

cristalino Au/TiO Nanocristalino

cristalino

2 Nano

Figura 11. Reacción de hom

En la Figura 12 se puede observar que todos los catalizadores son 100%

selectivos para la formación de biaril, a diferencia de los catalizadores de paladio.

100 100 100100

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

Sele

ctiv

idad

Figur

5. RESULTADOS

Au/ZrO2 Nanocristalino Au/TiO2 Nanocristalino Au/CeO2 Nanocristalino

1

23

1

B

a 12.

2

iaril

Selec

3

0 0 0

Benceno

tividad para el homoacoplamiento

0 0 0

Fenol

de Suzuki con oro

34

5.3.3 Resultados de otras reacciones

En la Tabla 6 y la Tabla 7 se observa que se obtiene una mayor conversión para soportes

nanocristalinos durante el mismo tiempo de reacción.

Tabla 6. Comparación de catalizadores de Pd con soportes nanocristalino y convencional

Catalizador % Conversió

Pd/CeO2 nanocristalino 28.24

Pd/CeO2 convencional 18.04

Pd/TiO2 nanocristalino 82.81

Pd/TiO2 convencional 36.61

Pd/ZrO2 nanocristalino 64.38

Pd/ZrO2 convencional 46.58

n para 4 horas

Tabla 7. Comparación de catalizadores de Au con soportes nanocristalino y convencional

Catalizador % Conversión para 4 horas

Au/CeO2 nanocristalino 98

Au/CeO2 convencional 87

Au/TiO2 nanocristalino 100

Au/TiO2 convencional 75.33

Au/ZrO2 nanocristalino 100

Au/ZrO2 convencional 75

5. RESULTADOS

35

En la Tabla 8 se presentan resultados de la reacción con catalizadores soportados en un

óxido cuyo metal no es de transición. Se observa que el oro no presenta actividad.

Tabla 8. Catalizadores de Au y Pd con soportes de sílica convencional


Pd/SiO2 convencional 51.87

Au/SiO2 convencional 0

En la Tabla 9 se muestran los resultados de la reacción de Suzuki con catalizador de

Au/TiO2 nanocristalino a diferentes condiciones. Se puede apreciar que la base es

indispensable para llevar a cabo el homoacoplamiento, pues al no agregarla, se obtiene una

conversión muy baja en comparación con el 100% que se obtiene si está presente. También

conversiones, y que la conversión depende de a cantidad de catalizador utilizada.

Tabla 9. Reacción de Suzuki con diferentes condiciones de reacción catalizados con Au/TiO2 nanocristalino

se observa que el catalizador se requiere forzosamente en la reacción para obtener

l


Reacción sin base 12.22

Reacción mitad catalizador 69.15

Reacción sin catalizador 0

5. RESULTADOS

36

Se realizaron 5 reacciones con catalizador recuperado (Ver Tabla 10), dando como

resultado que el catalizador no se desactiva.

Tabla 10. Experimentos con catalizador recuperado de Au/TiO2 nanocristalino


1a Reacción 100

2a Reacción con catalizador recuperado de la primera reacción 100

5a Reacción con catalizador recuperado de

100

100

3a Reacción con catalizador recuperado de 100

la tercera reacción

la cuarta reacción

la segunda reacción

4a Reacción con catalizador recuperado de

.4 Conclusiones de la parte expe

Mediante las diferentes técnicas de caracterización, se pudo comprobar que los

catalizadores sintetizados fueron nanocristalinos. En general, todos los catalizadores con

soportes nanocristalinos presentaron mayor actividad que los catalizadores soportados en

óxidos convencionales. Además, con base en los resultados obtenidos, se puede concluir

ue los catalizadores de oro presentan mayor actividad y mayor selectividad para la

eacción de Suzuki que los catalizadores de paladio.

5. RESULTADOS

5 rimental

q

r

37

6. CINÉTICA DE LA REACCIÓN

38


Para el diseño de la planta se eligió uno de los 3 catalizadores nanocristalinos de oro, por

ser los que presentaron mayor actividad y sel

de éste se obtuvo la cinética de reacción.

Para la elección del catalizador de oro se ev luaron las propiedades de los soportes y su

reactividad en el homoacoplamiento de Suzuki, presentando mejores características los

catalizadores de Au/TiO2 y Au/ZrO2 nanocristalinos. Para elegir uno de los dos anteriores

se tomó en cuenta el precio del coloide de cada óxido. En la Tabla 11 se muestra el precio

de los coloides.

Tabla 11. Costo de coloides para los catalizadores de Au/TiO2 y Au/ZrO2 nanocristalinos

ectividad en comparación con los de paladio y

a

Catalizador Precio (USD/L)

Au/TiO2 874

Au/ZrO2 1205

Materia prima para el catalizador

Coloide de TiO2

Coloide de ZrO2

Como se puede observar la materia prima más económica es la del coloide de TiO2,

por lo tanto, se tomó la decisión de utilizar el catalizador de Au/TiO2 nanocristalino para el

diseño de la planta.

39


a predicción teórica. Para elaborar un

lazo. Por lo tanto es aceptable ajustar la velocidad de reacción obtenida

entalmente a un modelo lineal como una buena aproximación.

Por lo m

alizador de Au/TiO2 nanocristalino, utilizando el modelo para un

reactor tipo batch:

…………………………. (1)

Dado que el fin de este trabajo fue encontrar la máxima conversión, no se realizaron

estudios detallados acerca del mecanismo heterogéneo considerando un reactor homogéneo

para fines prácticos, sin embargo hay efectos de transferencia de masa que deben ser tema

de interés para estudios más avanzados.

Los mecanismos de reacción permiten modelar en forma coherente y dar una explicación

del modo en que interactúan las moléculas para formar los productos, de manera que las

velocidades experimentales se ajusten a un

mecanismo de reacción es necesario identificar las sustancias intermediarias del proceso o

bien posibles radicales que se formen. Esta tarea es compleja. Elaborar un mecanismo de

reacción que satisfaga las condiciones anteriores y que además prediga un posible valor de

la energía de activación del sistema es muy complicado y puede incluso no tener una

solución de corto p

experim

encionado anteriormente, la cinética se obtuvo a partir de los datos experimentales

de la reacción con cat

)ln()ln()ln( kCnr AA +=−

40


Se determinó la constante cinética y el orden de reacción al graficar ln (-rA) vs ln CA

(Figura 13).

y = 1.4668 x + 3.17712

-12

-8

-6

-2

0

ln -(

r A)

Figura 13. Cálculo de n y k para la cinética de reacción de Suzuki

R = 0.9985

-10

-4

-12 -10 -8 -6 -4 -2 0

ln CA

24

De la Fig. 13, se observa que n = 1.4668 ≈ 1.5 y que ln k = 3.1771, por lo que k = 23.977≈

15.0

⎟⎠⎞

⎜⎝⎛

moll −h . De este modo, la cinética de reacción queda determinada por la Ecuación 2.

………

A A

rimentos a bajas conversiones. Por lo anterior, no

puede asegurar que el orden de reacción obtenido sea el que realmente describe la

cuación cinética de la reacción de homoacoplamiento de Suzuki. Sin embargo se utiliza

ste orden de reacción como una aproximación para el diseño del reactor. Se propone

guir llevando a cabo la experimentación para comprobar el orden de reacción.

5.124)( AA Cr =− ……………….…… (2)

-r [=] mol / l h; C [=] mol / l

Por las condiciones de la reacción se obtuvieron pocos datos experimentales para calcular

la cinética y no se llevaron a cabo expe

se

e

e

se

41

7. DISEÑO DE LA PLANTA

42

7. DISEÑO DE LA PLANTA 7.1 Ubicación de la planta La planta para la producción de biariles estará ubicada en la delegación de Xochimilco

(Figura 14) en la Ciudad de México con un área superficial de 600 m2. Se eligió esta zona

porque hay 300 laboratorios existentes en el país y por entidad destacan el Distrito Federal

con el 51% del total; el Estado de México

concentran casi el 75%, por lo que se puede notar que en el Distrito Federal se concentra la

mayoría de las grandes farmacéuticas y porque es un terreno económico y cuenta con todos

los servicios.

con 12% y Jalisco con 11%, entre los tres

Figura 14. Ubicación de la planta de biariles

43

7. DISEÑO DE LA PLANTA 7.2 Descripción de la planta para la producción de biariles

planta, los trabajadores deberán utilizar ropa adecuada para trabajar, por lo

que es necesario un área de vestidores.

La contabilidad y el control de procesos se llevarán a cabo en el área de oficinas, donde

también se localizan los baños. Se contará con una caseta de vigilancia que labore las 24

horas del día. Asimismo, es necesario considerar áreas verdes para el mejor desempeño del

personal y mejorar el ambiente de trabajo.

El diseño de la planta para la producción de biariles se muestra en la Figura 15. El terreno

tiene una superficie de 20 x 30 m2. En el área de operación se lleva a cabo el proceso para

la producción de biariles y como se desea producir el catalizador a baja escala se dispone de

un laboratorio, en donde también se realizarán pruebas de calidad del producto.

Se cuenta con un almacén para materia prima y producto, así como un área de empaque

para la venta final del mismo. Teniendo en cuenta que se deben cumplir normas de

seguridad en la

44

Figura 15. Esquema de la t ra roducc d riplan a pa la p ión e bia les

45

46

7. DISEÑO DE LA PLANTA

ente

se bombea a un intercambiador de calor (INT) para enfriar la mezcla y lograr que precipite

la base y el ácido metabórico que serán retenidos en el filtro (F2).

La mezcla que contiene biaril y tolueno se manda a un tanque de almacenamiento (T2).

Debido a que el producto requiere tener alta pureza, se bombea a una columna

cromatográfica (CC) donde se extrae el biaril con acetato de etilo. El biaril se recuperará en

un rotavapor.

El tolueno se bombea a un tanque de almacenamiento (T3), donde se recircula al reactor.

El tanque de almacenamiento (T4) contiene tolueno fresco para alimentar al tanque

En el reactor se abre una válvula (VA9) donde se purga el hidrógeno resulta de la

reacción. Este hidrógeno se quema con aire en un incinerador (CH), donde se efectúa la

siguiente reacción: 2H2 + O2 2H2O.

El balance de materia de toda la planta se muestra en la Tabla 12, y el balance en el reactor

se muestra en la Figura 17.

7.3 Descripción del proceso para la planta de biariles El diseño del proceso se muestra en la Figura 16. El reactor (R) se carga con el reactivo, la

base y el catalizador y se alimenta tolueno recirculado que se bombea desde el Tanque (T3).

La reacción se lleva a cabo a 60°C y 1 atm con una duración de 4 horas. Al término de la

reacción se descarga el reactor y la mezcla pasa a través de un filtro (F1) para recuperar el

catalizador, que será tratado térmicamente y utilizado en la próxima carga.

La mezcla sin catalizador se bombea a un tanque de almacenamiento (T1) y posteriorm

(T3).

nte

Figura 16. Esquema del proceso para la producción de biariles

catalizador nanocristalino

VR = 100 1 atm

1

0 l

60°C

2 60°C

Serpentín

catalizadonanocristalino

recuperado

r

9

11

3

35°C

5

7

8

6

10

13

12

F

2

VA4

VA5

R

T3

CC

INT

B3

B4 CH

B5

VA3

B

VA2

2

V A1

4

14

T1

B6 VA6

7VA

VA8

T4

B1

F1

C

T

60°

2

VA9

47

Tabla 12. Balance de Materia de la Planta

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13g g/min g/min g/m g/min g/min

Ácido f ónico (121.93) 1610115 115 115

Tolueno (92) * 64 32.0 32.0 32.0Biaril (130) 50

Ácido metabórico (43.8) 28.5H2 (2) 65

(32) 10.439.1

18) 11.7Catalizador

* Corrient unidades de (l/min)

Entrada filtro F1

Salida filtro F2

Entrada tanque

T2

Entrada columna cromat.

Salida columna cromat.

Salida chimenea

CHCOEntrada

ea Entrada columna cromat.

Entrada or R Entrada

reactor R

Entrada tanque

T1

Entrada filtro F2

CORRIENTES DEL PROCESO

11g/min in L/min g/ g/min

enilborK2CO3 (138) 2300 115

0 32 32.050 50 50

28.5 28.5 28.50.

O2N2

H2O ( (28)

12987 649.35Acetato de etilo*

es con

BALANCE DE MATERIA DE LA PLANTA

MPONENTES chimenCHreact

Entrada chimenea

CH

1583 g Ácido fenilborónico 2300 g K2CO

2987 g Au/TiO2640 L Tolueno 1

3

Figura 17. Balance de Materia

L/min

32.01000

min L/min

1 1

1000 g Biaril etabórico

13 g H22300 g K2CO312978 g Au/TiO2640 L Tolueno

570 g Ácido m

en el reactor

48

49

8. DISEÑO DE LOS EQUIPOS

8. DISEÑO DE LOS EQUIPOS 8.1 Diseño del Reactor

e consideró un reactor bifásico de suspensión porque el catalizador es sólido y se mantiene

spendido durante la reacción. Con la cinética obtenida y con el modelo de un reactor por

tes, se calculó el volumen del reactor. Se despreciaron los efectos de transferencia de

asa porque se considera un tanque perfectamente mezclado, además la velocidad de

gitación de la propela es de 360 rpm.

cuación de diseño:

S

su

lo

m

a

∫−

=)(

00

tx

A

AVr

dxNt ………………………………………..…… (3)

esolviendo la ecuación de diseño, se tiene que el volumen esta dado por:

E

R

5.05.10

0

)1(5.0 AA

A

XCKt

NV

−= ………………………… (4)

ara el diseño del reactor se consideró una conversión de 0.99, tomando en cuenta la

roducción de Biaril (ver Fig. 17) por carga del reactor y se obtuvo un volumen de 1.15 m3.

on tiempos de carga y descarga de 20 minutos cada uno.

l material del reactor es de acero inoxidable porque se manejan sustancias corrosivas y se

quiere que las esquinas sean redondeadas para evitar zonas muertas y acumulaciones. Se

alculó la carga térmica del reactor = 4.5 x108 BTU/hr, lo cual indica que se necesita un

actor con transferencia de calor. En la Figura 18 se muestra la operación de un reactor de

tamaño real y con un volumen

NA0 (mol ) CA0 (mol /l ) X V reactor (L) V reactor (m3) V reactor real (m3)12.9870 0.02083162 0.9900 956.5838 0.9566 1.1479

P

p

C

E

re

c

re

aproximado al diseñado.

50


Figura 18. Operación de un reactor batch

8.1.1 Dimensiones del reactor Las dimensiones del reactor fueron obtenidas a partir de correlaciones8 los cálculos se

mue A

Diámetro del reactor 1.20 m

Diámetro de propela 0.40 m

Área serpentín 3.40 m2

Potencia de agitación 1.0 hp

stran en el péndice 2.

Altura del reactor 1.00 m

Altura de propela 0.30 m

Ancho deflectores 0.10 m

Grosor de propela 0.05 m

Diámetro Serpentín 0.05 m

Longitud Serpentín 21.71 m

No. de vueltas Serpentín 27

51


Figura 19. Esquema

8.2 Dimensiones de los filtros

), po

El tamaño del filtro está

Di

Altura

Ti

Ta

Figura 20. Filtro de bolsa

e eligió un filtro de bolsa (Fig. 20S

operación. Como se maneja un solvente

tamaño de poro de 3 micras. Los filtros

en función del c

ámetro

po de bolsa

maño de poro

1 m V = 1.15 m3

0.7 m

m

0.1 m

0.3 m 0.05 m

m

0.575 m

0.4

de la

rque e

arom

son de

audal

1.2

0.8

s dimensiones del rector

s el que mejor se ajusta a las condiciones de

3/s = 2 m3/hr

2

52

bolsa poliéster

3

ático, se eligió una bolsa de poliéster con un

acero inoxidable.

: 0.00054872 m

4 cm

cm

micras

m

52

8. DISEÑO DE LOS EQUIPOS 8.3 Dimen t q El material de los tanqu acenamiento es acero inox uestran

en el Apéndice 2 y las dime

TANQUES RO (m) ALTURA (m)

siones de los an ues de almacenamiento

es de alm idable. Los cálculos se m

nsiones son las siguientes:

DIAME T1 4 1

8.4 Dimensiones del intercambiador de calor

l intercambiador es de a ro inoxidable ime uestran en la Figura 21.

os cálculos se muestran en el Apéndice 2.

E y las dce nsiones se m

L

1

m

Figura 21. Intercambiador de calor de coraza

1.4 m

Área total = 4.47 m2 = 48.11 ft2

40 tubos

53

8. DISEÑO DE LOS EQUIPOS 8.5 Dimensiones de la columna cromatográfica Para separar el biaril del tolueno, se eligió una columna cromatográfica con empaque de

sílica y solvente extractor acetato de etilo. Las dimensiones son especificadas por el

roveedor.

resión, bar 20

Cantidad de empaque, kg 6.2

Figura 22. Columna cromatográfica industrial

ios

8.6.1 Diseño de la tubería

uestra la longitud de la tube

acero inoxidable.

Tamaño inal (plg

Diámetro externo Cedula No. Espesor de pared )

p

P

Diámetro interno, cm 30

Longitud de empaque, cm 90

Razón de flujo, L/min 3.2

8. 6 Diseño de accesor

En la Figura 22 se m ría del proceso. El material de la tubería es

Nom) (plg) (plg

1 1.315 0 0.133 4

54

Figura 23. Longitud de tubería

F1 F2

3m 2m 3m 1m

m

2m

3 m

2m

3m 2m

3

2 m

8 m

m

2m

2

55

2m

8. DISEÑO DE LOS EQUIPOS 8.6.2 Potencia de las bombas El material de las bombas es acero inoxidable. La potencia as b

medio de la ecuación de Bernoulli.

de l ombas se calculó por

CANTIDAD POTENCIA (hp) 5 1 / 8 1 1 / 4

Figura 24. Bomba

Los cálculos estran en el Apéndice 3.

se mu

8.6.3. Válvulas Las válvulas utilizadas en el proceso son de compuerta de acero inoxidable (Ver Figura 23).

Figura 25. Válvula de compuerta

8.6.4 Medidores

Se utilizan dispositivos como medidores de flujo, de presión y de temperatura, para

monitorear las condiciones del proceso.

56

8. DISEÑO DE LOS EQUIPOS 8.6.5 Equipo de laboratorio

Se considera que el catalizador se regenera y se puede utilizar hasta 44 cargas, es decir 2

cargas por día en un periodo de 22 días. Dado

Au/TiO2 por carga, se va a producir el catali

producción de catalizador es de: 13 kg/mes = 590 g/día. Algunos equipo

laboratorio se muestran en la Tabla 13.

Tabla 13. Equipo de laboratorio

que la cantidad requerida es de 13 kg de

zador a nivel laboratorio. El nivel de

s necesarios para el

Material Especificaciones

ConductronicPH120

Cimarec 3 de 18x18 cmRango de temp. 150 a 540°CAgitación de 100 a 1000 rpm

KHA 200R, cap. 200 gcalibración externa

Pyrex12 piezas de 250 ml

Pyrex9 de 150 ml7 de 100 ml12 de 50ml7 de 25 ml

Teflón5/ paquete

2"x5/16"

ital

Cromatógrafo de gases acoplado a Espectrómetro

de masas

Espectrómetro de masas con detector deionización de electrones acoplado a uncromatógrafo de gases MS-GC AgilentTechnologies 6890 N. Columna capilar HP

pH-metro digital

Parrilla de calentamiento

Balanza analítica

Vaso de precipitados

Horn

Kit vaso de precipitados

Barra magnética

Controlador digMax. Temp. 1000°Co

-5MS

57

9. ANÁLISIS DE COSTOS

58


9.1 Costo de la estructura de la planta

El terreno tiene un costo de 28, 222 USD y la construcción del edificio de 23,518 USD.

.2 Costo de producción de catalizador

l costo de materia prima para sintetizar el catalizador en el laboratorio de la planta se

uestra en la Tabla 14 y el costo de material de laboratorio se muestra en la Tabla 15.

Tabla 14. Costos de Materia Prima para el Catalizador

9

E

m

Coloide TiO2 874 - 6.43 - 5,619HAuCl4 - 121 - 12.2 1,476NaOH - 1.29 - 15.6 20

Total 7,115

Costo (USD/día)Sustancia Precio

(USD/L)Precio

(USD/g)Cantidad

(L/día)Cantidad

(g/día)

*Precios basados en el año 2006

Tabla 15. Costo del equipo de laboratorio

Material Costo (USD)

Cromatógrafo de gases acoplado a Espectrómetro

de masas100,000

Total 101,781

Kit vaso de precipitados

Barra magnética

Horno

390

357

200

46

155

21

611

pH-metro digital

Parrilla de calentamiento

Balanza analítica

Vaso de precipitados

*

Precios basados en el año 2006

59

9. ANÁLISIS DE COSTOS 9.3 Potencial económico El potencial económico se calculó con el precio del biaril (producto) menos el precio de la

ateria prima. El resultado se muestra en la Tabla 16.

m

Tabla 16. Potencial económico para la producción de Biariles

Ácido fenilborónico 47.72 3220 153,658.40

K2CO3 1.33 4676 6,228.43

Tolueno 0.40 1126000 450,010.38

Catalizador 12.26 580 7115

PRODUCTO Biaril 310.40 2000 620,800.00

MATERIA PRIMA

3,787.79

ía) PE (USD/día)COSTO (USD/dSUSTANCIA PRECIO (USD/g) CANTIDAD (g/día)

* Precios basados en el año 2006

9.4 Costos de equipo Se calcularon los costos de los equipos con base en correlaciones8 e índices de Marshall &

Swift. Los costos para equipo mayor se muestran en la Tabla 17 y para equipo menor en la

Tabla 18.

60


Tabla 17. Costo del equipo principal

Costo (USD) Costo (USD)

Tanque para mezclado Acero inoxidable 1 1.2 1

Equipo mayor CantidadEspecificaciones Diámetro o Altura (m)Volumen

3 por unidad total

1.17 3,174 3,174

Tanque macenamiento Acero inoxidable 4 1 1 0.8 2,519 10,076

Intercambiador coraza 4,200

ltro de canasta Acero inoxidable 2 0.24 0.52 0.02 1,881 3,762

Columna cromatográfica Empaque sílica 1 0.3 0.9 0.25 526,600 526,600

Total 547,812

longitud (m) (m )

al

Acero inoxidable 1 1 1.4 1.1 4,200

Fi

Tabla 18. Costo del equipo menor

Costo (USD) Costo (USD)por unidad total

Acero inoxidable0.4 diam, 0.7 altura

5 1/4 753 3,7651 3/4 753 753

Acero inoxidable40 m

Acero inoxidable1 pulg diam

Copa trifasica 1 1 /20 178 178

- - 105

seguridad - - - - 1,120

Total 10,609

1350 - -

Equipo menor Especificaciones Cantidad

- -

2,7001 1 4,320

Potencia (hp)

Válvulas

525

150

Agitador de propela

Tubería

Bomba

525

Serpentín

Indicadores de flujo - 7 - 12.5 87.5

Indicadores de presón 7 15

Indicador de temperatura - 1 - 25 25

Equipo de

61

9. ANÁLISIS DE COSTOS 9.5 Costos de servicios

9.5.1 Costos de servicios en el proceso Se determinó el costo de energía que se consume por día y por mes dentro del proceso,

tomando en cuenta que el precio es de 2.232 $ (pesos mexicanos)/ KWh. Los resultados se

muestran en la Tabla 19.

Tabla 19. Costos de servicios en el proceso

Concepto USD/día USD/mesBombas (Luz Eléctrica) 5.01 110

Agitación reactor (Luz eléctrica) 1.25 28Serpentín (Luz eléctrica) 0.06 1

Total 6 139

9.5.2 Costos de servicios en las instalaciones

Se determinó el costo de servicios por día y por mes para toda la planta expresados en

pesos mexicanos. Los resultados se muestran en la Tabla 20.

Tabla 20. Costos de servicios en las instalaciones

Concepto USD/día USD/mesInstalaciones (Luz eléctrica) 5 103.48

Agua 4 94.07Otros 3 75.26Total 12 272.81

62

9. ANÁLISIS DE COSTOS 9.6 Salarios de trabajadores

salarios de los empleados que trabajarán en la

Tabla 21. Sueldo de los trabajadores de la empresa

En la Tabla 21 se muestran los

empresa. Los sueldos están basados en la Comisión Nacional de Salarios Mínimos 2006 y

ya cuentan con las prestaciones que estipula la Ley Federal del Trabajo.

Persona No. Personas Proceso / Funciones Experiencia

necesaria

Salario mensual por persona

(USD)

Salario mensual total

(USD)Ingeniero Químico

1 Control y manejo de los procesos de producción 1 año 1035 1035

1 5

Técnico 3 Encargado de los procesos de producción 2 años 395 1185

Contador

64

282

Repartidor 2 Entrega producto - 329 659

Secretaria 1 Se encarga de llevar a cabo el papeleo de la empresa 1 año 329 329

Vigilante 3 Vigilancia - 329 988

Limpieza 2 Limpieza - 188 6

Total 8382

517

Gerente de ventasAdministración de las ventas de la empresa. 1 año

1 año

564

Verifica que la producción cumpla con las normas y

2 años 517

470 941

Empacador 2

Se encarga de recibir el producto terminado y de

llevarlo hasta el cuarto de almacenamiento

- 188 376

Control almacén 2

188 1129Obrero 6 Realizan los diferentes procesos de producción -

Control de calidad 1 especificaciones delproceso.

Control y supervisión de entradas y salidas de

materia prima y producto terminado.

1 Se encarga de llevar la contabilidad de la empresa 2 años 282

37

63

9. ANÁLISIS DE COSTOS 9.7 Costos totales 9.7.1 Costos de inversión

Se sumaron todos los gastos para obtener los USD totales que se requieren para invertir en

la planta de producción de biariles. Éstos se muestran en la Tabla 22.

Tabla 22. Costo total de inversión

Concepto Costo (USD)Equipo mayor 547,812Equipo menor 9,489

Equipo laboratorio 101,781Terreno 28,222

Construcción 25,000Seguridad 22,000

Otros 15,696Total 750,000

9.7.2 Costos mensuales Se obtuvieron los gastos mensuales de la planta, que se muestran en la Tabla 23.

Tabla 23. Costos mensuales de la planta

Concepto Costo (USD/mes)Materia prima 13574269

Salarios 8,382Servicios 412

Otros 2,500Total 13,585,563

64

9. ANÁLISIS DE COSTOS La inversión se recuperará en un tiempo aproximado de 2 años. Las ganancias a partir del

la siguiente manera:

– 13,585,563 USD/mes de gastos mensuales

72,000 USD/mes de ganancias

9.8 Análisis económico de f

Los cálculos realizados para obtener la Tasa Interna de Retorno (TIR) se encuentran en el

Apéndice 4. Para este proyecto se obtuvo una TIR = 46.52 recuperando la inversión en 2

años y considerando una Tasa de Rendimiento Mínima Atractiva (TREMA) igual a 35, se

puede concluir que el proyecto es económicamente factible (TIR>TREMA).

segundo año se estiman de

13,657,600 USD/mes de venta de biaril

actibilidad del proyecto

65

10. SEGURIDAD EN LA PLANTA

66

10. SEGURIDAD EN LA PLANTA En la planta se aplicarán normas y mecanismos de prevención de los riesgos que se pueden

resentar en el área de operación, que pueden ocasionar un accidente con daños

estructivos a la vida de los trabajadores, a las instalaciones o equipos de la planta. Para

llo se contemplarán las normas de organismos de seguridad como:

• Nacionales

– Asociación Nacional de la Industria Química (ANIQ)

– Secretaría de Trabajo y Previsión Social.

• Internacionales

– Organización Mundial de la Salud (OMS).

– Programa Internacional de Seguridad Química (PISQ).

– Organización Internacional del Trabajo (OIT).

– Consejo Internacional de Asociaciones de la Industria Química (ICCA)

– Agencia Europea para la seguridad y la salud en el trabajo.

– Occupational Safety and Healt Administration (OSHA)

os aspectos operacionales de seguridad en la planta y las fichas toxicológicas de las

stancias utilizadas en el proceso se encuentran en el Apéndice 5.

p

d

e

L

su

67

11. CONSIDERACIONES AMBIENTALES

68


11. 1 Normas ambientales para el biaril Considerando normas ambientales, en 1990 la Agencia de Protección Ambiental (EPA)

listó al biaril como un contaminante peligroso del aire. La exposición de biaril es regulado

por la Administración Ocupacional de Salud y Seguridad (OSHA) quien permite un limite

de exposición de 0.2 ppm de biaril en aire en un tiempo de 8 horas.

Se prohíbe la reutilización del recipiente de este material para fines no industriales y

cualquier reutilización debe tomar en consideración los datos provistos en la hoja de datos

de un material peligroso (MSDS).

Este material, al ser descartado, podría ser un desecho peligroso según define la Ley sobre

Conservación y Recuperación de Recursos (RCRA) 40 CFR 261.24, debido a su

característica de toxicidad.

Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente debido a que es bioacumulable

especialmente en plantas. Se aconseja firmemente impedir que el producto químico se

incorpore al ambiente.

,

69


o

table ido un límite de

acenamiento que contienen tolueno deben estar

El tolueno no se concentra ni se acumula en cantidades significativas en animales.

11. 2 Normas ambientales para el toluen

La EPA ha establecido un límite de 1 miligramo por litro (1 mg/L) para tolueno en el agua

potable y requiere que se le notifique de descargas, escapes o derrames al medio ambiente

de 1,000 libras o más de tolueno.

La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) ha es c

200 partes de tolueno por millón de partes de aire en el área de trabajo (200 ppm).

Como es necesario usar tolueno en la planta, se trabajará con áreas bien ventiladas. Cuando

no esté en uso, los tanques de alm

firmemente cerrados para prevenir evaporación al aire.

70

12. CONCLUSIONES

71

12. CONCLUSIONES

El aporte de este trabajo fue encontrar que los catalizadores de oro son más activos y más

selectivos para la reacción de homoacoplamiento de Suzuki, en comparación con los

catalizadores de paladio. Además, se determinó que los catalizadores soportados en óxidos

metálicos nanocristalinos presentan mayor reactividad y selectividad que los catalizadores

soportados en óxidos metálicos convencionales.

Se seleccionó el catalizador de Au/TiO2 nanocristalino por presentar mejores propiedades

para llevar a cabo el dimensionamiento del reactor y posteriormente el de la planta.

La Tasa Interna de Retorno (TIR) calculada fue mayor que la Tasa de Rendimiento Mínima

Aceptable (TREMA), por lo que se concluye que la implementación de la planta para

producir biariles es económicamente factible.

La inversión para llevar a cabo este proyecto se recuperará en un período aproximado de

dos años y las ganancias después del segundo año se estiman en 72,000 USD/mes.

72

APÉNDICES

73

Isoterma TiO2

0

50

100

150

200

250

0.0 0.2 0.4 0.6 0. 1.0

P/P0

Volu

men

(cm

3 /g)

8

ISOTERMA CeO2

0

50

100

150

200

0.0 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0P/P0

Volu

men

(cm

3 /g)

ISOTERMA ZrO2

0

50

100

150

200

250

0.0 0.2 0.4 0.6 0 1.0P/P0

Volu

men

(cm

3 /g)

APÉNDICE 1

La isoterma tipo IV es característica de sólidos mesoporosos y presenta un ciclo de

histéresis. En estas isotermas se representa la cantidad adsorbida en función de las

presiones relativas P/P0.

.8

74

APÉNDICE 2

A2.1 Dimensionamiento del reactor

Relación para el tamaño del reactor: 85.0=T

Z

Entonces se tiene un rector con un Diámetro de 1.2 m y una altura de 1 m.

elación para el diámetro de la propela: R 33.0=T

D

or lo que se obtiene un Diámetro de propela de 0.4 m

elación para la altura de la propela:

P

25.0=T

CR

Por lo que se obtiene la altura de la propela de 0.3 m Y una longitud de propela de 0.715 m

Relación para el ancho de los deflectores: 12

1=

T

B

Por lo que se obtiene el ancho de los deflectores de 0.1 m

Relación para el grosor de la propela:

8

1=

D

W

Se tiene un grosor de propela de 0.05 m Para el serpentín se utilizo la siguiente formula:

del líquido en el reactor (m3). Volumen de tolueno = 638.5 l = 0.638 m

A = 4.6 V2/3 donde

3.

Correlaciones

Área (m2) Diámetro (m) Longitud (m)3.4109 0.05 21.7145

Diámetro de vuelta (m) No. Vueltas Altura entre vuelta0.8 27 0.0442

W/D = 1/8

0.5 ≤ Z/T ≤ 1

V es el volumen

reportadas en Brodkey, Robert8

75

APÉNDICE 2 Para calcular el Reynolds se utiliza la fórmula:

or (agitad ) en m, N la velocidad de rotación en rev/s,

x 10-4 kg/ms

nte fórmula [10]:

Donde Da es el diámetro del impuls or

la densidad del fluido en kg/m3 y la viscosidad en kg/m s. ρ

NRe = (0.4 m)2 (6 rps) (894 kg/m3) / (3.852 ) = 2.2x 106

Para calcular la potencia de agitación se utilizo la siguie

P

aDNNP 53ρ

=

de potencia.

el número de potencia. Np = 0.3

rps

espejando la potencia se tiene:

= Np ρ N Da

= 618 kg m2/s3

P = 0.8 hp ≈1 hp

Volumen del tanque agitado = 800 l Altura (Z) = 1m Diámetro (T) = 1m

Z/T = 1

Donde P es la potencia en kg m2/s3 y Np es el número

De la gráfica de NRe vs NP 12, se calculó

Para la agitación se necesitan 360 rpm = 6

D

3 5P P = (0.3) (894 kg/m3) (6 rps)3 (0.4 m)5

La potencia de agitación requerida es de: A2.2 Dimensionamiento de los tanques de almacenamiento Volumen del tolueno = 640 l

76

APÉNDICE 2 A2.3 Dimensionamiento del intercambiador de calor

Balance de energía para el intercambiador de calor

Para calcular t , utilizamos la fórmula: W Cp l (T -T ) = W CpH2O (t2-t1)

(27870 g/min) (0.4709 cal/g°C) (60-35) = (20000 g/min) (1 cal/g°C) (t2 - 25)

t = 41.4 °C

Q = W Cp ∆T = (27870 g/min) (0.4709 cal/g°C) (60-35) = 3.28x105 cal/min

ara calcular el área del intercambiador, utilizamos la fórmula:

T1 = 60 °C

T2 = 35 °C

t1 =25 °C t2 °C

2 Tol To 2 1 H2O

2

P

lnTUA

∆= Q

donde

−−−

⎥⎦

⎢⎣ −

⎤⎡ −=∆

)()

ln12

2112

tTT

transferencia de calor global que se obtiene de tablas11 para

rgánicos y es igual a 5224 (cal/m2 min K).

()( tTtT

)(ln

21 tT

Donde U es el coeficiente de

una transferencia de agua a líquidos o

KT 9.13

)4.4160()2535(ln⎢

⎡ −)4.4160(ln =

⎥⎦

⎤

⎣ −

−−= , por lo tanto A = 4.517 m2.

)2535( −∆

77

APÉNDICE 2 Para calcular el área de flujo total de agua se utiliza la fórmula:

mC = ρ A u

u

mA C=

ρDonde A es el área de ad mC es la rapidez de flujo del agua sidad del agua edio del agua

a tubo c

ρ es la denu es la velocidad prom

2

3 11000 mg⎟⎞

⎜⎛

02.0

min

min m

mk

kg

A =

⎠⎝

20

⎟⎠⎝

=

or lo tanto esta área es el producto del número de tubos y del área de flujo por tubo:

⎞⎜⎛

P

4.39)4(02.04

)0254.0( 2π

02.02

==

=π

n

dn

Por lo que habrá 40 tubos en el intercambiador de coraza. El área de superficie por

bo es: LLLd 08.0)0254.0( == ππ tu

Pero el área de superficie total necesaria para un intercambiador se calculó igual a 1.62 m2

Así, se calcula la longitud de tubo:

)08.0(40517.4 =

El diámetro promedio del intercambiad iámetro de cada tubo) =

(40) (0.0254 m) ≈ 1 m.

mL 4.1

2

= Lm

or de coraza es: 40 tubos (d

78

APÉNDICE 3 Cálculo de la Potencia de las Bombas

e realizó un balance mecánico en diferentes tramos para conocer la potencia requerida

para transportar el flujo.

Entonces se tiene la si ación:

S

guiente ecu

.

2

2g c

1 vZg ∆+

∆+∆

α

m

WFgP

g cc

=Σ+ρ

Los cálculos se realizaron a partir de los siguientes datos:

Tramo M(g) t (s) F (Kg/s) Q (m3/s)1 570226.445 1200 0.475 0.000552 557456.232 1200 0.465 0.000543 554588.762 2400 0.231 0.000274 553588.762 600 0.923 0.001075 553588.762 1200 0.461 0.00053

Accesorios CantidadTubería (m) 40Codos 90° 20Válvulas 8Bombas 6

Datos de Flujos Resolviendo la ecuación para diferentes condiciones se obtiene las siguientes potencias para las bombas requeridas:

Accesorios

Potencia de Bombas

Tramo W (hp) 1 0.250 2 0.250

3 0.250 4 0.750 5 0.250 6 0.250

79

APÉNDICE 4 Calculo de la Tasa Interna de Retorno (TIR)

Para determinar la rentabilidad del proyecto, se calcularon los flujos antes de impuestos

(FAI), con una tasa de interés interbancario de equilibrio (TIEE) de 7.57% y considerando

ue la inversión total se recupera en un tiempo de 2 años.

La depreciación se calcula como el costo de la planta entre el tiempo de recuperación.

Después se calcula el ingreso gravable (IG) como:

q

onDepreciaciFAIIG +=

l impuesto es calculado a partir del i or la tasa de impuesto del producto. E ngreso gravable p

IGimpuesto *)35.0(=

Una ez que os puesto (FDI)

ue esta dado p :

v calculam todos estos datos, calculamos el flujo después de im

q or

impuestoFAIFDI +=

80

APÉNDICE 4 Como los flujos después de impuestos sufren cambios en situaciones donde la tasa de

osteriormente se evalúa el proyecto calculando la tasa interna de retorno (TIR), igualando

flujos después de impuestos

con inflación constante.

inflación es muy grande, es necesario considerar los flujos con inflación.

Por lo que calculamos FAI con inflación como:

nlacionlacioncon FAIFAI )3.01(*infsininf +=

P

la ecuación de valor presente neto (VPN) a cero, con base en

∑=

=+

+=n

tt

t

iS

SVPN1

0 0)1(

onde: D

So= Inversión inicial

t=Flujos en cada periodo t

e

inuir el tiempo de recuperación. Encontrando que la inversión

tal se recupera en un periodo de dos años, esto es debido al alto valor agregado de los

iariles.

or lo tanto:

S Se calculó la TIR en un periodo de cinco años obteniendo valores mayores que uno, lo qu

indicó que era posible dism

to

b

P

2

210

)1()1(0

i

S

i

SS

++

++−=

81

APÉNDICE 4 Al sustituir los datos se obtuvo el valor de la tasa interna de retorno como 46.52, lo cual

indica que el proyecto es factible. Los cálculos se presentan en las siguientes Tablas.

Flujos antes de impuestos

Años FAI sin inflacion Depreciacion Ingreso Gravable Impuesto FDI

0 -750000 -- --- --- -7500001 864000 -375000 489000 -171150 6928502 864000 -375000 489000 -171150 692850

Flujos después de impuestos

Años FAI con inflacion Depreciacion Ingreso Gravable Impuesto FDI FDI constantes0 -750000 -- --- --- -750000 -7500001 1123200 -375000 748200 -261870 861330 662561.53852 1460160 -375000 1085160 -379806 1080354 639262.7219

i = 46.52

Suma: 0

S0 -750,000

s2 297789.157s1 452210.843

82

APÉNDICE 5 Para que la planta opere de manera segura se llevarán a cabo las siguientes acciones:

Traje especial

Mascarillas

Guantes

Zapatos cerrados

Lentes

Casco

2. Dentro del proceso se cuentan con dispositivos que regulan presión y temperatura

para evitar sobrecalentamiento y acumulación de presión.

3. Se cuenta con extintores de 5 y 10 litros

4. Se tendrá una base de datos del personal donde se encuentre la siguiente

información:

Nombre completo

Dirección con teléfonos

Alergias

Padecimientos

En caso de emergencia comunicarse con…

1. El personal que labora en el proceso de producción deberá utilizar equipo de

protección personal como:

Tipo de Sangre

83

APÉNDICE 5

5. Se cuenta con botiquín de primeros auxilios, regaderas y lava ojos.

6. Estará al alcance de los trabajadores las fichas toxicológicas de las sustancias

utilizadas y los manuales de operación de los equipos.

7. Se realizarán simulacros en forma periódica para saber qué hacer en caso de

accidente en la planta y se darán continuas capacitaciones.

8. Se dará mantenimiento frecuente a las instalaciones para evitar fugas o desgaste.

9. Se contará con salidas de emergencia

10. Es necesario contar con ventiladores dentro de la planta.

11. Se instalará un sistema de alarma para incendios y accidentes.

Propiedades Físicas y Químicas de las Sustancias utilizadas Propiedades y toxicología del Ácido Fenilborónico

Sinónimos ácido boronico, ácido fenilboronico, ácido fenilborico, fenildihidroxiborano

Punto de fusión 217 a 200°C

Apariencia polvo blanco

Inhalación

El material es extremadamente destructivo al tejido fino de las

membranas mucosas y de la zona respiratoria superior

ÁCIDO FENILBORÓNICO

84

APÉNDICE 5 Pro d

pie ades y toxicología del Ácido Cloroáurico

Fórmula quimica HAuCl4Contacto con la piel Irritación

ÁCIDO CLOROÁURICO

Contacto con los ojos irrita, quemadurasInhalación puede irritar

Pro d

pie ades y toxicología del Tolueno

Punto de ebulliciónPunto de fusión

111°C -95 °C

.8623 ( a 25 °C)

Presión de vapor (a 30 °C) 37.7 mm de HgIndice de refracción (a 20 °C) 1.4967Temperatura de autoignición 530- 600°C

Límites de explosividad 1.27- 7 % (en volumen en el aire) muy poco soluble en agua (0.05 g/100 ml)

acetona, etanol, cloroformo, ácidoCalor de combustión (a 25 °C y presión constante) 934.5 Kcal/mol

Calor de vaporización (a 25 °C) 9.08 Kcal/mol.2688 (gas ideal), 0.4709 (líquido a 1 atm)

ENOPROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:

TOLU

Densidad 0.87 g/ml (a 20 °C), 0Densidad de vapor 3.14

miscible con éter, Solubilidad

Capacidad calorífica (cal/g K) 0.

Riesgos de fuego y explosión

Es muy inflamable por lo que sus vapores pueden llegar a un punto de ignición, prenderse y transportar el fuego hacia el material que los originó. También, pueden explotar si se prenden en un área cerrada y generar mezclas explosivas e inflamables rápidamente con el aire a temperatura ambiente. Evitar las descargas estáticas.

Riesgos a la salud

La toxicología de este producto es similar a la del benceno, sin embargo el tolueno no genera los trastornos crónicos a la sangre que se han presentado con el uso del primero. Su toxicidad es moderada. Su principal metabolito es el ácido benzoico, el al se conjuga con la glicina en el hígado y se excreta por medio de la orina como ácido hipúrico. El seguimiento de este último producto, sirve para determinar niveles de exposición de trabajadores. El abuso de este producto provoca daño al hígado, pulmones y disfunción cerebral.

cu

85

APÉNDICE 5 Propiedades y toxicología del Biaril

Nombre químico Biaril

Fórmula C12H10

Sinónimos Difenilo/ Fenilbenceno/ Dibenceno

Densidad 1.602 g/cm3

Punto de ebullición 257° CDensidad relativa de vapor (aire=1): 5.3Solubilidad en agua Ninguna.Punto de ebullición 256ºCPunto de fusión 70ºCPeso molecular 154.2Aspecto y color Cristales o copos blancos.

BIARIL

La sustancia se descompone al calentarla intensamente. Reacciona con oxidantes. Condiciones que deben evitarse: Evitar la mezcla de polvo con el aire.

Materiales a evitar: Oxidantes.

Estabilidreactivid

ad y ad

Productos de descomposición: Vapores y gases de combustión.

86

APÉNDICE 5

Efectos agudos Efectos crónicos

Contacto con la piel No hay información disponible. No hay información disponible.

Contacto con los ojos Enrojecimiento, dolor. No hay información disponible.

Inhalación Tos, náuseas, vómitos.

La sustancia puede afectar alhígado y al sistema nervioso,dando lugar a alteracvionesfuncionales.

Ingestión Tos, náuseas, vómitos.

La sustancia puede afectar alhígado y al sistema nervioso,dando lugar a alteracionesfuncionales.

Información toxicológica

87

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5, ,

89

Diseño de una planta (producción catalizadores)

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