Universidad de Costa RicaEscuela de QuímicaLaboratorio de Química Orgánica General I (QU-0213)Fecha: 24 abril 2012

Práctica 3

Determinación de la identidad de un disolvente incógnita, mediante el análisis de sus propiedades físicas, polaridad y proticidad

Resultados

Cuadro 1. Determinación de propiedades físicas de la incógnitaPropiedad Valor Obtenido Valor corregido Punto de Ebullición 69°C Por regla de crafts: 72.38oCÍndice de Refracción 1,355 1,356Densidad >1 g/cm3

Cuadro 2. Propiedades Físicas de la incógnita y otros disolventesPropiedad Incógnita Acetona Acetonitrilo NitrometanoPunto de Ebullición

72.38oC 56oC 82oC 101oC

Índice de Refracción

1.356 1.359 1.344 1.382

Densidad >1 g/cm3 0,79 g/cm3 0,786 g/cm3 1.127 g/cm3

Solubilidad Soluble en agua Soluble en agua soluble en agua soluble en H2Ohttp://www.sigmaaldrich.com & http://www.merckmillipore.com

Cuadro 3. Miscibilidad en aguaDisolvente Miscibilidad

incógnita CompletamenteÉter etílico No1-butanol NoAcetona completamente

Cuadro 4. Grado de solubilidad y polaridad

Compuesto Estructura molecular Polaridad Solubilidad en incógnita

Parafina No polar Soluble

Acetanilida Grupo polar y grupo no polar

Soluble

Glucosa Muy polar Insoluble

NaI Na+ I- Iónico insoluble

Cuadro 5. Efecto del Yodo en disolventes orgánicosDisolvente Estructura molecular Observaciones

Incógnita --- Color café1-butanol 2 fases, la de arriba color anaranjado la

de abajo rojo muy oscuroAcetona Color café

Tolueno Color vino

Muestra de Cálculo

Regla de Crafts:

P .Eb . x=P .Eb .760 torr−((273+P . Eb .760torr )∗(760−X ))

10000Incógnita=

69 °C=P . Eb .760 torr−( (273+P . Eb .760torr )∗(760−662.1 ) )

10000=72.38° C

Índice de Refracción:

nD20=nD

Temp+ (℃Differencia∗0.00045 )

Incógnita=

nD20=1.355+((21.8℃−20℃ )∗0.00045)¿=1.356

Discusión

Dado que las propiedades físicas de una sustancia nos permite verificar su identidad en este trabajo se empezó midiendo las propiedades físicas de la incógnita, mediante la técnica mini se determinó el punto de ebullición, pero en este hubo error humano ya que el valor dio muy diferente a los valores reportados en la literatura para los tres posibles disolventes (Cuadro 2), también se determinó la densidad de la incógnita con respecto a la del agua, así como el índice de refracción en este caso usando un refractómetro (Cuadro 1), al comparar estos últimos dos datos con los tres posibles disolventes (Cuadro 2) se descarta que el nitrometano sea la incógnita ya que la diferencia de valores entre las propiedades físicas es muy grande, por otro lado al comparar el acetona y el acetonitrilo con la incógnita se puede ver que se asemejan bastante, en especial el acetona cuyo índice de refracción es muy cercano al obtenido en el laboratorio.

Se determinó la miscibilidad de la incógnita agregando dos gotas de esta a 10 gotas de agua y fue completamente miscible al hacer la misma prueba con otros disolventes en lugar de la incógnita y comparar los resultados (Cuadro 3) se comprueba que la incógnita tiene la misma miscibilidad en agua que el acetona el cual es polar2, a diferencia del éter etílico y el 1-butanol los cuales son no polares e inmiscibles en agua2, es por esto que se determina que la incógnita es polar.

Sin embargo este resultado difiere al realizar otra prueba en la cual se agregaron 4 compuestos a 4 tubos de ensayo con 10 gotas de incógnita en cada uno, de acuerdo a esto se puede ver la solubilidad si se sigue la regla “lo semejante disuelve a lo semejante”, según esta los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no polares1, al ver los resultados (Cuadro 4) se nota que la parafina es no polar y es soluble en la incógnita y la glucosa es polar y es insoluble en el disolvente, de acuerdo a esto se podría pensar que el disolvente incógnita es no polar, mas al analizar las propiedades de la acetona (posible disolvente incógnita) se distingue que es polar pero muy poco por lo que no puede disolver completamente la glucosa y mucho menos el NaI, ya que este al ser una sustancia iónica requiere de un

disolvente altamente polar para disolverse3, por otro lado es capaz de disolver la parafina debido a que forma una capa macromolecular en la cual por cada molécula de parafina se acomodan muchas de acetona en su superficie.

Por último se realizó una prueba para determinar la habilidad donante de la incógnita, se agregó un cristalito de Yodo a 10 gotas de disolvente en un tubo de ensayo, este mismo procedimiento se hizo con tres disolventes orgánicos (Cuadro 5), para determinar la proticidad de un disolvente es necesario conocer su estructura y sus interacciones intermoleculares ente bases y ácidos de Lewis4, en este caso se puede ver que 1-butanol contiene hidrógeno unido a oxígeno, por lo que puede formar puentes de hidrógeno lo que lo caracteriza como prótico, por otro lado el tolueno ni el acetona contienen un heteroátomo unido a un protón por lo que serían apróticos4. El yodo se utilizó ya que es un ácido de Lewis y reacciona con una base de Lewis, que puede donar electrones, como en el caso del 1-butanol que cambió de color, mientras que en la interacción de Yodo con tolueno no hubo mayor cambio de color(Cuadro 5) por lo que se sabe no es un donador por tanto es aprótico y aunque el acetona presentó cambio de color no significa que sea prótico ya que no necesariamente todos los disolventes donadores son próticos, su estructura lo confirma. Por otro lado el resultado obtenido con la incógnita se observó exactamente igual al alcanzado con la acetona, es decir la interacción del disolvente incógnita con el Yodo fue igual al que tuvo la acetona.

Al comparar todos estos datos y saber que el disolvente incógnita es polar aprótico, se escogen tres disolventes polares apróticos que tienen propiedades físicas similares a la incógnita (Cuadro 2) y al analizar bien estos resultados se determina que el disolvente incognita #6 es acetona.

Referencias1Bruice, P.Y. Química Orgánica, 5ta Ed., Pearson: México, 2008.

2Casez, J. Encyclopedia of Chromatography, 3rd Ed., CRC Press: United States of America, 2009.

3Morrison, R.T; Boyd, R.N. Química Orgánica, Pearson: México, 1998.

4Jaramillo, L.M. Química Orgánica General, Universidad del Valle: Colombia, 2001.