Determinación de Carbohidratos

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  • Determinacin de Carbohidratos.

    Vernica Arias Snchez

    Angie Paola Bustamante Mejia

  • Determinacin de Carbohidratos.

    Objetivos:

    Verificar algunas reacciones de caracterizacin de los monosacridos,

    disacridos y polisacridos

    Preparar derivados slidos de mono y disacridos

    Deducir las caractersticas fsicas y qumicas de unos carbohidratos

    problema.

  • Marco Terico.

    Los Carbohidrato incluyen los azcares y sustancias relacionadas, simples y

    complejas, naturales y sintticas, constituyen el tipo de compuestos ms

    ampliamente distribuido en la naturaleza y el segundo ms abundante despus

    del agua. Estos tienen una formula caracterstica (2) y en un tiempo se consideraron como Hidratos de carbono; Pero aunque muchos azcares

    naturales y compuestos relacionados tienen composiciones que corresponden a

    esta descripcin, hay otra gran parte que difiere. Los Carbohidratos ms

    comunes en la naturaleza, son los aldehdos y las cetonas polihidroxilados y en

    consecuencia contienen grupos carbonilos e hidroxilos y as mismo la reactividad

    de ambos grupos funcionales. Donde los ms representativos son los azucares

    simples tales como; D-Glucosa, D-Fructosa, D-Manosa, D-Galactosa, D-Ribosa,

    L-Ramnosa, entre otros y otros con estructuras polimricas como el almidn, la

    celulosa, las glicoprotenas y los glicolpidos; teniendo como caracterstica ser

    sustancias cristalinas y solubles en agua, donde muchas de ellas dan un sabor

    dulce cuando se encuentran hidrolizadas.

    Existen varios mtodos para la determinacin cualitativa de carbohidratos y

    estas se basan en las propiedades fsicas; En la actualidad se prefiere el uso de

    mtodos instrumentales para estas determinaciones y los ms utilizados son las

    cromatografas tanto de capa fina, de papel o de gas-lquido, pero tambin se

    usa la polarimetra puesto que presentan quiralidad y ya en otros casos puede

    llegar a utilizarse refractometra, hidrometra, o la espectroscopia de rayos

    infrarrojos. Pero tambin existen mtodos qumicos que estn basados en los

    tipos de reacciones que normalmente dan origen a compuestos coloreados,

    tales como los que se dan al tratar los monosacridos con cido o haciendo uso

    de la capacidad reductora de los azucares con sales tales como de cobre, hierro,

    yodo, plata o Cerio, o en su defecto por formacin de complejos coloreados como

    lo es el caso de el yodo con el almidn

    En esta prctica se utilizan en total de nueve pruebas qumicas siendo la principal

    la prueba de Molisch, para saber si son o no carbohidratos, la prueba de

    Seliwanoff, para saber si son aldosas o cetosas y una prueba para comprobar

    propiedades reductoras, una con una solucin de cobre (Prueba de Benedict), la

    prueba de Barfoed para saber si son monosacridos o polisacridos, la

    formacin de osazonas con Fenil Hidracina, el comportamiento con el almidn

    con una solucin de yodo y despus de esta una prueba con el yodo despus de

    una hidrolisis cida del almidn y de la sacarosa a la cual se le repite la prueba

    de Benedict.

  • Procedimiento.

    Para esta prctica se utilizaron 5 azcares como referencia y una solucin

    problema.

    1. Fructosa

    Figura 1 Fructosa.

    2. Galactosa

    Figura 2. Galactosa

  • 3. Ramnosa

    Figura 3. Ramnosa

    4. Sacarosa

    Figura 4. Sacarosa

    5. Maltosa

    Figura 5. Maltosa

  • Prueba de Molisch, para determinacin de Carbohidratos.

    En esta prueba, todas las soluciones sometidas a la reaccin de la solucin al

    5% del -Naftol, catalizadas con cido sulfrico, presentaron cambios fsicos

    inmediatos en su coloracin pues al inicio todas las soluciones eran de color

    traslucido y al final terminaron de diferentes tonalidades de color morado, lo cual

    se explica gracias a que se sabe que esta prueba es genrica para los

    carbohidratos que presentan una cadena de 5 o ms carbonos, como lo es el

    caso de todas las soluciones trabajadas dentro del laboratorio, y segn los

    resultados tambin de la muestra problema asignada.

    Foto 1. De Izq.-Der. Sln (Malt, Galact, Fruct, Ramn, Foto 2. De Izq.-Der. Sln (Malt, Galact, Fruct,

    Sacar, Prob). + Reactivo Molisch Ramn Sacar, Prob) + Reactivo Molisch +

    Tomar 2 mL de las soluciones en un

    tubo de ensayo (sln 1-5, y problema)

    Aadir 5 gotas del reactivo de Molich (Sln 5% de -Naftol

    en ET-OH)

    Despues 1 mL de 24 Concentrado

    ( 98%)

  • Foto 3. De Izq.-Der. Sln (Malt, Galact, Fruct, Ramn,

    Sacar, Prob) + Reactivo Molisch + + Bao Hielo

    Este cambio de color se puede explicar, puesto que el azcar al entrar en

    reaccin con el cido presenta una deshidratacin, que da como producto furfural

    cuando se parte de una pentosa o 5-Hidroximetilfurfural cuando se parte de una

    hexosa, y estos dos compuestos reaccionan con la solucin de -Naftol,

    produciendo un compuesto de coloracin caracterstica morado.

    Figura 6. Reacciones, prueba de Molisch

  • Prueba de Seliwanoff. (Distinguir aldosas y cetosas).

    En esta prueba se encontr con que dos de las soluciones a estudiar,

    presentaron cambio de color siendo la primera de estas la Fructosa (Sln 1) lo

    cual la cataloga como una cetosa real y la segunda que presento cambio de color

    fue la Sacarosa (Sln 4), siendo catalogada como cetosa potencial, puesto que le

    tomo ms tiempo producir el cambio, las dems soluciones no presentaron

    ninguna variacin, incluyendo la muestra problema.

    Foto 4. Izq.-Der. (Fruct, Prob) Foto 5. Izq. Der (Fruct, Sacar, Prob, Malt, Ramn, Galact)

    El cambio de la fructosa en tan poco tiempo es explicado, puesto que al ser una

    cetohexosa, presenta mayor reactividad con el HCl, presente en la solucin de

    Seliwanoff y as dando pie a la obtencin de furfural y este ltimo reacciona

    fcilmente con la resorcina (1,3-Dihidroxibenceno), produciendo un compuesto

    de espectro rojo al condensarse, en el caso de la sacarosa, su respuesta positiva

    Tomar 1 mL de reactivo Seliwanoff (0,05g de resorcino en 100 mL DE HCl)

    Aadir 10 gotas de las soluciones (Sln 1-

    5 y Problema)

    Calentar al bao Maria y anotar

    tiempo en tomar coloracin rosada

    (cetosa)

  • a la prueba se debe a que esta es un disacrido formado a partir de una

    aldohexosa (Glucosa) y una cetohexosa (Fructosa), as que en el momento en

    que la solucin entra en contacto con el cido Clorhdrico, la cada se rompe y la

    fructosa hace su debida reaccin.

    En el caso de las dems soluciones, se hace notorio que son posibles aldosas

    puesto que no reaccionan rpidamente, se ha de suponer que al dejarse ms de

    15 minutos en el bao de agua hirviendo, al final se hubiera presentado un

    cambio de color, esto se debe a que estas tambin cumplen la secuencia de

    reacciones pero a una velocidad mucho ms lenta.

    Figura 7. Reacciones, prueba de Seliwanoff

  • Prueba de Benedict. Potencial reductor de los azucares.

    En esta prueba se encontr con que dos de las soluciones a estudiar, no

    presentaron cambio de color siendo la primera de estas la Sacarosa (Sln 4) y la

    solucin problema, lo que nos indica que ninguna de estas dos soluciones

    presentan capacidad de reduccin y que por el contrario las soluciones de

    Fructosa (Sln 1), Galactosa (Sln 2), Ramnosa (Sln 3) y Maltosa (Sln 5), presenta

    un precipitado rojo caracterstico del xido de cobre despus de calentar.

    Foto 6. De Izq. - Der. (Malt, Galact, Fruct, Ramn, Sacar, Prob);

    Despus de la prueba de Benedict

    La soluciones que presentaron cambio de color y adems precipitacin son

    aquellas que poseen libre el carbono anomerico, como se puede observar en sus

    respectivas estructuras, y es por esto que tienen la capacidad de reducir el cobre

    en solucin Cobre II a un precipitado de xido de cobre I, con un color rojo

    caracterstico. Siguiendo la reaccin de la figura 8, Pero en el caso de no existir

    Tomar 3 mL de la solucin de

    Benedict y calentar hasta ebullicin

    Adicionar de 5-10 gotas de la

    solucin (Sln 1-5 y problema)

    Llevar a un bao de agua hirviendo

    por uno 5 o 10 minutos

  • ninguna reaccin se ha de entender que se debe a que el azcar no posee

    carbonos anomericos libres como se ve claramente en la estructura de la

    sacarosa, que es un disacrido con enlaces 1 a 1, as que podramos sospechar

    de la posibilidad de tener como muestra problema un disacrido con unin por

    medio de los carbonos nmeros uno, puesto que no reduce el cobre.

    Figura 8. Reaccin de reduccin del Cobre, Reactivo Benedict

    Prueba de Barfoed, distincin de azucares monosacridos y

    polisacridos.

    En esta prueba se confirm la presencia de tres monosacridos entre las

    muestras dadas y estas son correctos, Fructosa (Sln 1), Galactosa (Sln 2) y

    Ramnosa (Sln 3). Que como se puede comprobar con sus estructuras son

    dos cetohexosas y aldohexosa, y adems se puedo corroborar que la

    sacarosa (Sln 4) y la Maltosa (Sln 5) Son disacridos, puesto que no

    presentan ninguna reaccin al igual que la solucin problema lo que nos

    corrobora las dudas obtenidas con la prueba anterior.

    Medir 2 mL del Reactivo Barfoed (13,3 g Acet de Cu Neutro en 200 mL

    de agua)

    Calentar Hasta ebullicin y

    adicionar 5-10 gotas de la solucion ( Sln

    1-5 y Problema)

    Colocar el tubo por 10 minutos en agua hirviendo; Positivo si hay precipitado rojo

  • Foto 8. De Izq. Der. (Fructosa, Problema) Foto 9. De Izq. Der. (Fruct, Galact, Ramn)

    Despus de la prueba de Barfoed Despus de la prueba de Barfoed.

    El reactivo de Barfoed es dbilmente cido y solamente puede ser reducido por

    los monosacridos, ya que todos estos tienen el carbono anomerico libre y

    menos impedimentos, es por esto que la prueba no da positivo con la sacarosa

    y la maltosa, aunque existe la posibilidad que si se deja calentar demasiado

    tiempo la solucin al final presente precipitado rojo aquellos disacridos que

    tengan un carbono anomerico libre como es el caso de la maltosa; con la

    sacarosa no se esperara nunca reaccin puesto que es un azcar no reductor.

    Formacin de osazonas.

    0,1 g, De glucosa, fructosa, y maltosa

    y adicionar 1 mL de 2

    5 mL de reactivo Fenil-Hidracina; y calentar los tubos

    a bao maria

    Dejar por 30 minutos, enfriar en

    bao al hielo. Observar

  • En esta prueba se pesaron:

    = 0,1070

    = 0,1340

    = 0,1641

    Despus de pesar y adicionar el agua y la fenil-hidracina a los tres tubos se

    llevaron a un bao mara donde se tom el tiempo en que tardaron en empezar

    a precipitar siendo este 6 minutos para la fructosa aproximadamente, 8 minutos

    para la glucosa y la Manosa nunca precipito.

    Foto 10. De Izq.- Der. (Gluco, Fruct, Malt) Foto 11. Cristales del derivado de la fructosa

    reaccin con Fenil Hidrazina

    Foto 12. Cristales del derivado de la glucosa

    Se sabe que los compuestos que contienen el grupo CO-CHOH- forman

    osazonas cristalinas con fenil- Hidracina donde estos cristales tienen forma y

    puntos de fusin caractersticos, lo cual ayuda a la identificacin de los azucares

    reductores. Otros datos que pueden ayudar son el tiempo de formacin de los

    cristales y precipitacin de la osazona en fro o en caliente.

    La fenil-hidrracina reacciona con el grupo carbonilo de los azcares siguiendo

    esta reaccin:

  • Figura 9. Reaccin de formacin de osazonas

    Tericamente la glucosa, la fructosa y la Manosa forman la misma osazona

    puesto que la configuracin de los tomos de carbono 3,4,5 y 6 es la misma. La

    Manosa forma cristales blancos a temperatura ambiente de fenil-hidracina y de

    color amarillo al calentar en este experimento la Manosa no presento cristales, y

    esto se le puede atribuir a la impureza del reactivo o a un mal seguimiento del

    procedimiento.

    Figura 10. Forma de los cristales de las osazonas producidas a partir a la derecha de glucosa y a la izquierda

    de maltosazona

  • Comportamiento del Almidon.

    Despus se usara esta solucin preparada para dos pruebas distintas siendo

    la primera de estas

    Prueba de yodo.

    En el momento exacto de adicionar la solucin de yodo a la ya preparada de

    almidn la solucin de tonalidad blanca translucida, tomo de inmediato una

    tonalidad azul oscura y en el momento de calentar pierde lentamente su color.

    Mezclar 1 g de Almidon con 15 mL de agua fria

    Despues aadir esta solucin a 135 mL de agua

    hirviendo

    Tomar 1 mL de Sln de almidon + 9 mL

    de agua

    A esa solucin adicionar 10 mL de una solcuin con

    dos gotas de Yodo

    Anotar los cambios observados.

  • Foto 13. Solucin de almidn con el yodo

    Esto se debe a que las unidades de -D-Glucosa en la amilasa forman una

    hlice con seis unidades del monosacrido en cada vuelta. El color azul

    caracterstico desarrollado por el almidn es debido a un complejo que se

    forma cuando el yodo es retenido en el interior de la espiral.

    Figura 11. Complejo entre el Yod y la molcula de Almidn

  • Hidrolisis cida almidn.

    Despus de hacer la hidrolisis y pasar a hacer nuevamente la prueba del almidn

    se observ que esta vez no se obtuvo cambio de color en la solucin y en el caso

    de la prueba de Benedict se visualiz un cambio en la solucin en forma de

    precipitado blanco con apariencia gelatinosa

    Foto 14. Prueba de Benedict con el almidn hidrolizado

    Durante la hidrolisis cida del almidn, produce maltosa y glucosa segn el grado

    de hidrolisis y tambin arrojan residuos de cadenas laterales no reductores.

    Donde todos estos resultados poseen solubilidad en agua pero no presentan

    complejidad con el yodo, puesto que la cadena ha sido destruida.

    Tomar 50 mL de la sln de almidn

    + 4-5 Gotas de HCl

    Calentar en bao de agua

    hirviendo por 30-40 min

    Neutralizar con NaOH y hacer las

    pruebas de Benedicto y yodo

  • Hidrolisis cida de la Sacarosa.

    Despus de hacer la hidrolisis cida para la sacarosa, se procedi a hacer la

    prueba de Benedict a la nueva solucin y al final de la prueba de Benedict se

    obtuvo una respuesta positiva, como azcar reductor, contrariamente a lo que

    arrojo la prueba con la sacarosa no hidrolizada, esto se puede explicar puesto

    que al hidrolizas el disacrido de la sacarosa se separa la estructura dejando as

    dos carbonos anomericos reduciendo el cobre

    Foto 15. Prueba de Benedict para la solucin hidrolizada de sacarosa.

    5 mL de Sln sacarosa 2%, y 1-

    2 mL de HCl

    Calentar la Sln en agua hirviendo por 30-40 min

    Basificar la solucin ya fria y hacer la prueba

    de Benedict

  • Preguntas

    1. Cmo explica que la glucosa, la fructosa y la manosa den la misma

    osazona?

    Las osazonas se forman cuando un monosacrido reacciona con un exceso

    de fenil hidracina, este reactivo oxida al hidroxilo adyacente al grupo carbonilo

    formndose un segundo carbono carbonilico. La glucosa, la fructosa y la

    manosa producen la misma osazona, lo que significa que los tres azucares

    tienen la misma configuracin en los carbonos 3,4 y 5. En las osazonas el

    centro asimtrico del carbono 2 del monosacrido original al terminar la

    reaccin se ha perdido, por lo tanto la glucosa y la manosa que difieren

    nicamente en la estereoqumica del carbono 2 presentan la misma osazona.

    Cuando hay competencia entre un grupo hidroxilo primario y otro secundario,

    la oxidacin afecta al primario, esto se comprueba con facilidad al observa la

    osazona que forma la fructosa, que es igual al formado por la glucosa y la

    manosa.

    Figura 12. Produccin de la glucosazona a partir de la glucosa, fructosa y Manosa

    2- Cmo reaccionan los siguientes azucares: manosa, ribosa,

    maltosa, rafnosa, alosa y sorbosa con los reactivos de Barfoed, Molisch,

    Bial, Seliwanoff?

  • Azucares

    Reactivo

    Barfoed

    Reactivo

    Molisch

    Reactivo

    Molisch

    Reactivo de

    Seliwanoff

    Manosa Positivo Positivo Negativo Negativo

    Ribosa Positivo Positivo Positivo Negativo

    Maltosa Negativo Positivo Negativo positivo

    Rafinosa Negativo Positivo Negativo Positivo

    Alosa Positivo Positivo Negativo Negativo

    Sorbosa positivo negativo NegativO positivo

    3-Por qu a la hidrlisis de la sacarosa se le llama algunas veces como

    inversin de la sacarosa?

    La sacarosa ms comnmente conocida como azcar, junto a la lactosa son

    los nicos disacridos que existen libres en la naturaleza. La sacarosa es un

    disacrido no reductor porque posee enlace dicarbonilico lo que impide la

    existencia del grupo aldehidico o cetonico libre.

    La inversin de la sacarosa es la descomposicin del disacrido en sus dos

    componentes ms simples se puede presentar por hidrolisis qumica o

    hidrolisis enzimtica llamada invertasa.

    La sacarosa es una sustancia dextrgira que desva el plano de luz polarizada

    60 a la derecha, mientras que la mezcla equimolecular glucosa-fructosa es

    levgira.

    La D-glucosa (dextrosa) presenta una actividad ptica de 52,5 y la D-fructosa

    (levulosa de -92,5 lo que significa que el plano de luz polarizada se desva

    20 a la izquierda.

    Por esta razn la sacarosa es menos dulce que el azcar invertido, que es

    un compuesto muy utilizado en la industria alimentaria.

  • Figura 13. Hidrolisis de la Sacarosa

    5-Escribir las ecuaciones para mostrar la formacin de la osazona de la

    glucosa

    Figura 14. Formacin de la osazona

    6- Qu es y donde se encuentra el glucgeno? Cul es su importancia

    a nivel de mamferos?

    El glucgeno es el principal carbohidrato de almacenamiento en animales, es

    un polmero ramificado en-D-Glucosa, se encuentra principalmente en el

    hgado y en los msculos, adems puede encontrarse en el cerebro en el

    tero y la vagina en menos cantidad.

  • Figura 15. Sntesis y degradacin del glucgeno

    La sntesis y degradacin del glucgeno se regulan con precaucin para que

    pueda disponerse de suficiente glucosa para las necesidades energticas del

    organismo, la glucognesis y la glucogenolisis estn controladas

    principalmente por tres hormonas, insulina, glucagn y epinefrina.

    La estructura muy ramificada de glucgeno proporciona un gran nmero de

    sitios para la glucogenolisis, lo que permite la liberacin rpida de glucosa 1-

    fosfato para la actividad muscular. Adems la ramificacin aumenta su

    solubilidad. Una sola molcula de glucgeno puede contener ms de120.000

    molculas de glucosa. Estos polisacridos no son reductores debido a que el

    extremo reductor se pierde entre los muchos extremos no reductores.

    Otro polisacrido de reserva en vegetales es la Inulina

    Figura 16. Composicin de la -DGlucopiranosa

  • 7-Qu es y donde se encuentra el agar? Dnde se usa?

    El agar agar es un producto que se obtiene de numerosas algas,

    principalmente de los gneros gracilaria, gelidium y euchema, todas ellas

    pertenecientes al grupo de las rodofceas.

    Figura 17. Agar

    El proceso de produccin del agar agar se divide en varios procedimientos:

    Secado de las algas

    Alcalinizacin de las algas

    Lavado y blanqueo con agua fra

    Extraccin por coccin

    Filtrado

    Gelificacion

    Prensado y secado

    Molienda tamizado y envasado

    Finalmente el producto se comercializa de la siguiente manera

    Figura 18. Agar procesado

  • Sus principales usos son en la industria alimentaria pues es un espesante

    natural no toxico y sin aporte alguno de caloras, tambin es utilizado por la

    industria de las bebidas (cerveza, vino, salsa, jugos de frutas, helados) para

    purificar y aclarar los lquidos y conseguir que las impurezas se depositen en

    el fondo.

    Adems es un sustituto natural vegetal de las gelatinas animales como

    alternativa para la preparacin de productos veganos.

    En la industria del metal y del papel se utiliza como impermeabilizante, en la

    industria farmacutica para formar la cobertura de algunos preparados como

    supositorios u vulos vaginales.

    8-Qu azucares estn en la solucin despus de la hidrlisis de la

    sacarosa? Formarn los azucares osazonas con la fenilhidracina?

    Despus de la hidrlisis de la sacarosa estn presentes cantidades iguales

    de D-(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, estos azcares pueden reaccionar con la

    fenilhidrazina y formar derivados cristalinos llamados osazona.

    Figura 19. Produccin de osazonas a partir de la hidrolisis cida de la sacarosa.

    9-Que otros agentes diferentes a los cidos promueven la hidrlisis

    de carbohidratos complejos?

    Las enzimas hidrolticas aceleran las reacciones en las que una sustancia se

    rompe en componentes ms simples, la saliva es uno de ellos, se encuentra

    en nuestra boca para romper el enlace de los disacridos produccin una

    sensacin de sabor ms dulce, la enzima presente en la saliva se llama esto

    proceso ocurre por el agregado de una molcula de agua (H2O).

    Principalmente encontrada en el metabolismo de mamferos, aunque muchas

  • de estas enzimas se encuentran aisladas y son producidas artificialmente,

    para desarrollo de investigacin en laboratorios, o medicamentos para la

    digestin de determinados compuestos.

    10- Cual tipo de azcar es la muestra desconocida?

    Nuestra muestra problema se trataba de un carbohidrato, de la familia de

    los disacridos con el carbono anomrico ocupado, por lo tanto se comporta

    como un carbohidrato no reductor, deducimos esto gracias a los resultado

    obtenidos mediante la comparacin con los dems carbohidratos y su

    parecido con algunos disacridos presentes, las pruebas que ratifican esta

    informacin son; la prueba de Benedict donde el producto de nuestra muestra

    problema se asemeja al producto obtenido con la sacarosa, estas no

    presentan un cambio en la coloracin, tampoco reaccionan con el reactivo de

    Bartoed el cual solo puede ser reducido por monosacridos.

  • Conclusiones.

    El trabajo realizado en el laboratorio era identificacin y determinacin de carbohidratos as como tambin observar sus propiedades al

    reaccionar con diferentes sustancias. Se logro determinar de manera

    cualitativa algunos de los carbohidratos ms importantes, algunos de

    ellos presentes libres en la naturaleza como la sacarosa y la lactosa.

    Ejecutamos la prctica de tal manera que nos fue sencillo analizar el

    comportamiento de los carbohidratos con lo que estbamos

    trabajando porque las pruebas eran muy concluyentes, los cambios

    que sufran los carbohidratos se deban principalmente a su

    capacidad reductora o no reductora y esto se manifestaba en un

    cambio en la coloracin de la solucin o en la presencia de un

    precipitado.

    Logramos clasificar nuestra muestra problema gracias a la comparacin entre los distintos monosacridos y disacridos que

    tenamos, tambin examinar su comportamiento dependiendo de su

    estructura, la hidrolisis de los disacridos al reaccionar con cido

    sulfrico y descomponerse en sus componentes ms simples.

    Consideramos esta experiencia de gran importancia para nuestra vida tanto acadmica como profesional ya que son pruebas muy

    sencillas y eficaces para identificar la presencia o caracterizacin de

    carbohidratos en una muestra, adems mejoramos nuestra destreza

    para trabajar en el laboratorio.

  • Bibliografa

    Consulta mixta FAO/OMS de expertos de Roma; Los carbohidratos en la

    nutricin humana; 14-18/04/1997; Organizacin Mundial de la Salud,

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    Imagen 2,

    http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/Via_Leloir1.jpg

    Imagen 1,

    http://agrega.educacion.es/galeriaimg/b8/es_20070320_1_3000317/es_2

    0070320_1_3000317_captured.jpg

  • Imagen 3,

    http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Alpha-L-

    Rhamnopyranose.svg/200px-Alpha-L-Rhamnopyranose.svg.png

    Imagen 4, http://eltamiz.com/images/2009/July/sacarosa.png