COLORANTES AZOICOS Y TEÑIDO
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PRÁCTICA No. 3 SECCION 17
COLORANTES AZOICOS Y TEÑIDO
Integrantes: Sebastián Vélez Bedoya Profesor: Rubén Zapata
Jefferson Restrepo
Objetivos
* Ilustrar las reacciones de diazotizaciòn y copulación de las sales de diazonio
* Preparar el colorante azoico rojo para
* Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de diferentes
fibras.
1. Discusión
Introducción
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un
substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por
absorción, retención mecánica, o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados
comúnmente en textiles, papel y piel.
El primer colorante sintético que se preparó fue la Mauvine que fue preparado por Willian
Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marcó el inicio de la industria de los colorantes
sintéticos.
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas
caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos
aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los
colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de
colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo –N=N como cromóforo, asociados a
grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo. La fabricación de los colorantes azo tiene lugar
mediante la diazotación de una arilamina primaria, obteniéndose la sal de diazonio. Para la
diazotación, se emplea ácido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódico en agua
y posterior adición de ácido clorhídrico
Esta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto alcohólico, con objeto de
formar el colorante. Esta reacción denominada de “acoplamiento” o “copulación”, se realiza
en medio ácido en el caso de las aminas y en medio básico en el caso de alcoholes.
Descripción de la práctica:
Obtencion de Rojo de paranitroanilina
Inicialmente se colocó 3 ml de p-nitroanilina al 0,3 % en HCl al 10 % en un beaker y se enfrió
en un baño de hielo (Solución A). Luego en un erlenmeyer se colocó 10 ml de β-naftol al 1%
disuelto en NaOH al 10% y se enfrió en un baño de hielo. (Solución B).
Para la formación de la sal de diazonio se colocó en un tubo de ensayo 2 ml de nitrito de
sodio al 20% dejándolo enfriar en un baño de hielo, ésta solución es importante mantenerla a
una temperatura menor a los 5 grados Celsius,se adicionó lentamente gota a gota y agitando
a la solución A. Se dejó en reposo por 5 min.
Para la reacción de copulación se adicionó lentamente y con agitación la solución con la sal
de diazonio a la solución B, dejándola reposar durante 5 min.
Finalmente se filtró y se lavó el sólido obtenido con 20 ml de agua fría. El sólido que se
obtuvo fue de color rojo intenso con un precipitado casi visible.
Pruebas de tinción:
Método directo:
Se colocó en un beaker 20 ml de agua y un poco del colorante obtenido, luego se puso a
calentar en una plancha agitando la solución con una varilla de vidrio hasta que se disolvió
todo el colorante, luego se agregaron varias muestras de tela como algodón, lana y dacrón
para ponerlas a hervir durante unos 15 min aproximadamente. Se observó luego de sacar las
muestras que quedaron impregnadas con color rojo.
Método de impregnación:
Para la formación de la sal de diazonio se colocó 1 ml de la solución de p-nitroanilina al 0,3%
en HCl al 10% en un beaker y se enfrió en un baño de hielo. Luego se adicionó lentamente y
con agitación 0,6 ml de nitrito de sodio al 20% que previamente se había enfriado, se dejó en
reposo la sal de diazonio durante 5 min.
En un beaker se agregó 4 ml de la solución de β- naftol , se le adicionó 6 ml de agua y un
trozo de algodón, lana y dacron durante 3 min, las muestras se sacaron y se secaron con
servilleta.
Se diluyó la solución obtenida de la sal de diazonio con 10 ml de agua fría y se agregó en
ella las muestras tratada con β- naftol durante 5 min, luego se sacó y se lavaron las muestras
con agua fría. Se observó el cambio de color de las muestras a rojo más intenso que el
obtenido con el método directo.
Método
De impregnación
Método
Directo
Datos obtenidos:
Se obtuvo un colorante azoico, rojo de p-nitroanilina por medio de una reacción de
diazotación y la reacción de copulación:
* Se obtuvo el rojo de p-nitroanilina por medio de la reacción de diazotación y copulación, a
pesar de que para esta experiencia en la solución B, el β-naftol al 1% que estaba disponible
aparentemente estaba contaminado. En la reacción de diazotación se da la formación de la
sal de diazonio con nitrito de sodio en medio de acido clorhídrico, ésta reacción se lleva a
cabo bajo condiciones de bajas temperaturas ya que las sales de diazonio son estables en
estas condiciones. En la reacción de copulación se da la formación de un compuesto azoico
(colorante), esta reacción lleva a cabo entre la sal de diazonio de la amina aromática y el β-
naftol que posee un anillo aromático activado, produciendo una reacción de sustitución
electrofílica aromática efectiva.
* En las pruebas de tinción mediante el método directo se logró teñir diferentes muestras de
tela con el colorante obtenido dando como resultado, un rosado muy claro en cada una de
las telas; ya para el método de impregnación también se logró teñir cada una de las muestras
pero con la diferencia de que alcanzaron una mayor intensidad de color con respecto al
método directo.
Preguntas:
* Que entiende por grupo cromóforo y auxocromo?
Un grupo cromóforo es la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de su
color, También se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces
de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir diversos colores, dependiendo
de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los
electrones.
Los cromóforos se presentan casi siempre en una de dos formas: sistemas conjugados pi o
complejos metálicos, en la primera forma, los niveles de energía que alcanzan los electrones
son orbitales pi generados a partir de series de enlaces simples y dobles alternados, como
sucede en los sistemas aromáticos, Los cromóforos de complejos metálicos surgen de la
división de orbitales "d" al vincular metales de transición con ligantes.
Auxocromo son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromóforo
en la síntesis de colorantes, es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la región del
ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromóforos hacia longitudes
de onda larga además de aumentar sus intensidades, muchos de estos grupos o radicales,
son ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos, y que fijan eficazmente el
colorante, un ejemplo lo podemos encontrar en el ion diazonio que es un cromóforo fuerte
generado por una base.
* Explique los siguientes términos:
Colorantes directos o sustantivos: Son los que tiñen el tejido, sin necesidad de alguna ayuda
posterior, se absorbe directamente por las fibras en soluciones acuosas. Hay colorantes
ácidos y básicos de este tipo. Estos dos tipos de colorantes se emplean especialmente en el
teñido de lanas y en poliamidas sintéticas.
Colorante mordiente o adjetivo: El mordiente es un producto que se adiciona a la fibra y es
absorbido por ella, pudiendo consecutivamente atraer el colorante. Este término se usa
principalmente para los colorantes que se adicionan usando óxidos metálicos como
mordiente. Especialmente se emplean como mordientes los óxidos de aluminio y cromo por
formar precipitados insolubles.
Colorante a la tinta: no se fijan directamente a la fibra, son sustancias insolubles que se
pueden reducir a materiales alquil-solubles. El colorante se aplica en su forma reducida y se
re-oxida en presencia de la fibra.
* De el nombre y el uso de un colorante utilizado en alimentos
La tartracina es un colorante amplísimamente utilizado (desde 1916), por ejemplo, en
productos de repostería, derivados cárnicos, sopas preparadas, conservas vegetales, salsas,
helados, postres, caramelos y otras golosinas. También se utiliza para colorear las bebidas
refrescantes de “naranja” y "limón". A nivel anecdótico, la tartracina es el colorante del
condimento para paellas utilizado en substitución del azafrán.
La toxicidad aguda de la tartracina es muy pequeña, incluso menos que la de sal común. La
“ingestión diaria aceptable”, prácticamente imposible de alcanzar está establecida en 7,5
mg/kg de peso. Sin embargo, parece que la tartracina es capaz de producir reacciones
adversas en un pequeño porcentaje (alrededor del 10%) de entre las personas que son
alérgicas a la aspirina. Estas personas deben examinar la etiqueta de los alimentos que
pueden contener este colorante antes de consumirlos. El mecanismo de esta sensibilidad
cruzada no es bien conocido, ya que no existe un parentesco químico evidente entre ambas
sustancias.
Representación de la tartracina.
* Para el naranja de metilo escriba las reacciones y los mecanismos correspondientes para
su preparación.
Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido
sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido
(fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase
3, ecuación 3).
* ¿Que son y cuales son los cualidades de los colorantes azoicos,dicetonicos y carmín-
indigo?
Colorantes azoicos
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas
caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos
aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los
colorantes
orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, se
caracteriza por la presencia del grupo azo.
Colorantes carmín-indigo
Es una sustancia química compleja utilizada como colorante rojo extraído de
la cochinilla (Dactylopius coccus) u otros insectos. Se utiliza como colorante
en cosméticos (pintalabios, etc.) y como E-120 en la industria alimenticia para dar un color
rojo a los alimentos o a bebidas, aunque se sustituye cada vez más por colorantes sintéticos
más baratos. Un sustituto ampliamente utilizado es el rojo cochinille A (más conocido como
rojo ponceau) , uncolorante azoico con el número E124.
* ¿Qué es un leucobase y como se relaciona con un colorante?
Cualquier grupo de derivados incoloros de colorantes de trifenilmetano que se
producen mediante la reducción del colorante y son capaces de ser reconvertido al
colorante original por oxidación. También conocido como compuesto leuco.
Solubles en agua de muchos productos de reducción de colorantes orgánicos que pueden
ser convertidos en los colorantes originales sobre la oxidación (por ejemplo, por el oxígeno
atmosférico). Los compuestos leuco son ampliamente utilizados en el
teñido cuba .Ciertos colorantes (por ejemplo, añil) se producen en la forma de sales estables
de ésteres de sulfato ácido de compuestos leuco.
* Hable de 5 colores complementarios y los respectivos colorantes.
Quinacridonas: Se utilizan para la coloración de materiales sinteticos, generan una coloración
intensa pudiendo alcanzar colores como amarillo y violeta.
Ftalocianina de cobre: Son dominantes en tonos de color azul y verde, de elevada
autenticidad, se utilizan para dar efectos de coloración en automóviles.
Colorantes tina: El perileno es el primer colrante tina producido sintéticamente u con alto
nivel de autenticidad, tipo colorante rojo y naranja.
Dioxaciona: Tipo coloración violeta, además un pigmento con dioxaciona es capar de lograr
colores casi impsobles de lograr con otros pigmentos.
Dicetopirrolopirrol: Cristales rojos de pigmento que varía entre un color naranja a violeta
pasando por rojo, de excelentes propiedades de autencidad.
* Escriba las principales semejanzas y diferencias entre colorantes, indicadores y pigmentos.
Un colorante es una sustancia que es capaz de teñir las fibras vegetales y animales. Los
colorantes se han usado desde los tiempos más remotos, empleándose para ello diversas
materias procedentes de vegetales (cúrcuma, índigo natural, etc.) y de animales
(cochinilla,moluscos, etc.) así como distintos minerales
Los indicadores son colorantes cuyo color varía según estén en contacto con un ácido o con
una base. El cambio de color se denomina viraje, para esto el indicador debe cambiar su
estructura química al perder o aceptar un protón.
Un pigmento es un material que cambia el color de la luz que refleja como resultado de la
absorción selectiva del color. Este proceso físico es diferente a la fluorescencia, la
fosforescencia y otras formas de luminiscencia, en las cuales el propio material emite luz.
Muchos materiales selectivamente absorben ciertas ondas de luz, dependiendo de
su longitud de onda. Los materiales que los seres humanos han elegido y producido para ser
utilizados como pigmentos por lo general tienen propiedades especiales que los vuelven
ideales para colorear otros materiales. Un pigmento debe tener una alta fuerza teñidora
relativa a los materiales que colorea. Además debe ser estable en forma sólida a temperatura
ambiente.
Conclusiones:
* A pesar de que inicialmente mantener la temperatura menor de 5 grados celsius es difícil y
tedioso se obtuvo efectivamente el rojo de para-nitroanilina, pudiendo realizar normalmente
la práctica y obtener buenos resultados.
* El método de impregnación en los tres diferentes tipos de tela fue más efectivo que el
método directo, pudiendo constatar por las imágenes antes mostradas que de esta manera el
color es más absorbido en las tres fibras.
* Para el caso de esta experiencia con polyester, lana y algodón, y sabiendo que mejor
método fue el de impregnación, y que también fue eficiente en el tiempo de preparación, se
puede deducir que es el método más eficaz en rendimiento con respecto al color y tiempo.
Bibliografía:
* MORRISON, Robert. BOYD, Robert. Química Orgánica.5 Edición. Editorial PERSON
Addison Wasley. Boston EEUU. 1987.
* Manual de Química orgánica experimental para la facultad de ingeniería. Autores: Wilson
Cardona Galeano, Roberto Amarís, Diego Espinal Zapata. Editorial Universidad de Antioquia.
Segunda versión 2009