CARBOHIDRATOS de plantas

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carbohidratos de farmacognosia de farmacia

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  • LOS CARBOHIDRATOS SON CONSTITUYENTES UNIVERSALES DE LOS ORGANISMOS VIVOS, SE FORMAN COMO RESULTADO DE LA FOTOSNTESIS.

    ES EL PUNTO DE PARTIDA, PARA EL ESTUDIO DE COMPONENTES DE DROGAS VEGETALES.

    A PARTIR DE ELLOS Y POR REACCIONES ORGNICAS LAS PLANTAS SINTETIZAN GRAN DIVERSIDAD DE COMPONENTES.

  • CONSTITUYE LA BIOMASA VEGETAL, CASI 90% DE LA MATERIA SECA VEGETAL.

    RESPONSABLE DE LA RGIDA ARMAZN CELULAR (CELULOSA), Y DE LA RESERVA NUTRITIVA (ALMIDN).

    TAMBIN SE ENCUENTRA UNA GRAN VARIEDAD DE COMPUESTOS (GLICSIDOS O HETERSIDOS), ACTUA COMO VEHCULO DE RETENCIN DE AGUA (MUCLAGO) Y COMO EXUDADOS SOLIDIFICADOS DE LAS PLANTAS (GOMAS).

  • EN LOS VEGETALES, LOS AZCARES SON LOS PRIMEROS COMPUESTOS FORMADOS A PARTIR DE LA FOTOSNTESIS, A PARTIR DE DIXIDO DE CARBONO Y AGUA, ORIGINANDO LA BASE A PARTIR DE LA CUAL SE SINTETIZAN OTROS METABOLITOS.

    LOS GLCIDOS ESTN IMPLICADOS TAMBIN EN EL ALMACENAMIENTO DE ENERGA BAJO LA FORMA DE POLMEROS,COMO EL ALMIDN,EN EL TRANSPORTE ENERGTICO (SUCROSA), EN LA PARED CELULAR , CIDOS NUCLEICOS, ETC.

  • BIOGNESIS

    EST LIGADO AL PROCESO DE FOTOSNTESIS Y A LAS REACCIONES QUE PERTENECEN AL CICLO DE KREBS.

    LA FORMACIN DE GLUCOSA-6-FOSFATO, ES LA CLAVE EN ESTE PROCESO, Y SE DEBE TANTO AL PROCESO FOTOSINTTICO COMO A LA FOSFORILACIN DE LA GLUCOSA Y/O PROCESOS METABLICOS DISTINTOS QUE CONDUCEN A LA FORMACIN DE OTRAS HEXOSAS-6-FOSFATO O PENTOSAS-6-FOSFATO.

  • ESTAS HEXOSAS O PENTOSAS SE TRANSFORMAN EN ALDOSA-1-FOSFATO O EN MONOSACRIDOS.

    LUEGO LA REACCIN DE LA ALDOSA-1-FOSFATO CON EL URIDIN TRIFOSFATO(UTP) FORMANDO AZCARES DE ALTO NIVEL ENERGTICO, AZCARES URIDN DIFOSFATO(UDP), DE LOS CUALES LA UDP-GLUCOSA HACE SU MOLCULA PATRN SOBRE LA CUAL ACTUAN LAS ENZIMAS PARA FORMAR UDP-AZCARES.

  • POSTERIORMENTE SE DA LA FORMACIN DE LOS ENLACES GLICOSDICOS ENTRE LOS UDP-AZCARES ORIGINANDOSE LOS OLIGOSACRIDOS, LUEGO POR REACCIONES DE TRANSGLICOLIZACIN SE FORMAN LOS POLISACRIDOS.

  • CLASIFICACIN

    SEGN TAMAO MOLECULAR, PUEDEN DIVIDIRSE EN OSAS Y SIDOS; ESTOS LTIMOS SE SUBDIVIDEN EN HOLSIDOS Y HETERSIDOS Y LOS HOLSIDOS EN OLIGSIDOS Y POLISIDOS.

    LOS HOLSIDOS SE FORMAN POR CONDENSACIN DE OSAS PARA DAR CADENAS DE MAYOR O MENOR COMPLEJIDAD.

    LOS HETERSIDOS, SON DERIVADOS DE LA UNIN DE UNA O VARIAS OSAS A UNA MOLCULA DE ESTRUCTURA NO GLUCDICA, LLAMADA AGLUCN O GENINA.

  • EL AGLUCN O GENINA, LE CONFIERE AL HETERSIDO PARTICULARIDADES FSICO QUMICAS Y UN AMPLIO ESPECTRO FARMACOLGICO.

    LA DENOMINACIN DE CARBOHIDRATOS, PUEDE INDUCIRNOS AL ERROR, AS TENEMOS GLCIDOS COMO GLUCOSA, SACAROSA Y CELULOSA, COMPARTIENDO EL SUFIJO OSA, PERO EN REALIDAD LA GLUCOSA ES UNA OSA SIMPLE, LA SACAROSA ES UN OLIGSIDO Y LA CELULOSA UN POLISIDO.

  • ACTUALMENTE LA CLASIFICACIN SE BASA EN EL TAMAO MOLECULAR:

    MONOSACRIDOS (OSAS SIMPLES)

    OLIGOSACRIDOS (OLIGSIDOS)

    POLISACRIDOS (POLISIDOS)

  • MONOSACRIDOS

    SON COMPUESTOS POLIHIDROXILADOS DE BAJO PESO MOLECULAR, POSEEN PROPIEDADES COMUNES ENTRE S, SON PTICAMENTE ACTIVOS, DULCES Y GENERALMENTE SOLUBLES EN AGUA, MS O MENOS SOLUBLES EN ALCOHOL, PRESENTAN EL FENMENO DE LA MUTARROTACIN.

    LOS MONOSACRIDOS QUE SE ENCUENTRAN EN LAS PLANTAS EN FORMA LIBRE SON LA GLUCOSA Y LA FRUCTOSA, SEGUIDOS POR LA XILOSA, LA RAMNOSA Y LA GALACTOSA.

  • LA PRESENCIA DE MONOSACRIDOS LIBRES EN RELACIN A LOS QUE SE ENCUENTRAN EN FORMA COMBINADA, SON MUCHO MENORES, DE AH LA IMPORTANCIA DE ESTOS EN SU IDENTIFICACIN DESPUS DE LA HIDRLISIS DE OLIGOSACRIDOS, POLISACRIDOS Y HETERSIDOS.

  • SEGN, LA LONGITUD DE LA CADENA CARBONADA, LOS MONOSACRIDOS SE DENOMINAN DE FORMA GENRICA:

    TRIOSAS (3 C)

    TETROSAS (4 C)

    PENTOSAS (5 C)

    HEXOSAS (6 C), ETC

    SEGN LA NATURALEZA DEL GRUPO CARBONILO QUE PORTAN ( ALDEHDO O CETONA), LOS AZCARES PUEDEN EXISTIR COMO ALDOSAS Y CETOSAS

  • La arabinosa, se encuentra constituyendo polisacridos complejos como las pentosanas de las gomas, muclagos y sustancias pcticas llamadas arabanos.

    La ribosa, se encuentra combinada con los cidos nuclicos y nucletidos de origen animal, existentes en las clulas como el cido adenlico y el cido ribonucleico (ARN).

    La xilosa o azcar de madera, se encuentra en la madera y en la paja, formando polisacridos homogneos denominados xilanos.

  • ALGUNOS DERIVADOS DE MONOSACRIDOS

    1. DESOXIAZCARES.-SON COMPUESTOS QUE POR REDUCCIN HAN PRDIDO ALGUNA DE SUS FUNCIONES ALCOHLICAS.

    FORMAN PARTE DE POLISACRIDOS Y HETERSIDOS.

    TENEMOS A LA 2-DESOXI-D-RIBOSA (EN EL ADN), LA FUCOSA (6-DESOXI-L-GALACTOSA) EN POLISACRIDOS DE ALGAS PARDAS, LA RAMNOSA (6-DESOXI-D-MANOSA) Y LA DIGITOXOSA (2.6-DIDESOXI-D-ALLOSA) EN HETERSIDOS CARDIOTNICOS.

  • 2. CIDOS URNICOS .-ORIGINADOS POR LA OXIDACIN DE HEXOSAS, ESTOS SON COMPONENTES DE POLISACRIDOS, EN DONDE EL GRUPO HIDROXILO PRIMARIO ES OXIDADO A CARBOXILO.

    TENEMOS A LOS CIDOS GLUCURNICO, MANURNICO Y GALACTURNICO.

    3. POLIOLES.-ES CUANDO SE REDUCE EL GRUPO CARBONILO DE LOS MONOSACRIDOS, LLAMADOS TAMBIN AZCARES ALCOHOLES, TENEMOS AL GLICEROL O GLICERINA.

  • LA REDUCCIN DE GLUCOSA A NIVEL DE CARBONILO ORIGINA SORBITOL, AZCAR PRESENTE EN FRUTOS; EN EL CASO DE LA MANOSA ESTA REDUCCIN PRODUCE MANITOL PRESENTE EN LOS POLISACRIDOS DE ALGAS.

    SU FUNCIN PRINCIPAL ES EL ALMACENAMIENTO DE ENERGA, POSEE FUNCIN OSMO-REGULADORAS Y PROTECTORA A HELADAS Y DESECACIN.

  • TAMBIN TENEMOS AL INOSITOL, A LA FITINA QUE SE ENCUENTRA COMO MATERIAL DE SOSTN DE TEJIDOS VEGETALES.

    EN MUCHAS FAMILIAS DE LAS ANGIOSPERMAS, TENEMOS A LOS TERES METLICOS DEL D-INOSITOL, EL PINITOL Y DEL L-INOSITOL, EL QUEBRAQUITOL.

    D. AMINOAZCARES.-PRESENTES EN LOS TEJIDOS ANIMALES, COMO LA D-GLUCOSAMINA (ESCASO EN VEGETALES), PRESENTE EN ALGUNOS HONGOS, BACTERIAS.

  • MONOSACRIDOS DE INTERS FARMACOGNSTICO

    FORMAN PARTE DE PREPARACIONES EN MEDICAMENTOS, COMO EXCIPIENTES Y COMO VERDADEROS PRINCIPIOS ACTIVOS CON APLICACIONES TERAPUTICAS.

    1. GLUCOSA.-NORMALMENTE NO SE OBTIENE DE LOS VEGETALES, A PESAR DE SU ABUNDANCIA, SE OBTIENE INDUSTRIALMENTE POR HIDRLISIS ENZIMTICA DEL ALMIDN.

  • USADA EN PREPARACIN DE JARABES, SUEROS GLUCOSADOS Y LQUIDOS FISIOLGICOS.

    LLAMADA TAMBIN DEXTROSA, ALFA-D-(+)-GLUCOSA O D-GLUCOSA.

    PRESENTE EN SOLUCIONES ANTICOAGULANTES COMO DEXTROSA CITRATADA, SE EMPLEA EN EL ALMACENAMIENTO DE SANGRE TOTAL

  • 2. FRUCTOSA.-PRESENTE EN TODOS LOS FRUTOS,SE OBTIENE POR HIDRLISIS DE LA INULINA. LA D-FRUCTOSA SE USA EN LA ALIMENTACIN PARENTERAL Y COMO EDULCORANTE EN PACIENTES DIABTICOS.

    LLAMADA TAMBIN D-FRUCTOSA, LEVULOSA, BETA-D-(-)-FRUCTOPIRANOSA O AZCAR DE FRUTAS.

    SE PUEDE OBTENER POR INVERSIN DE SOLUCIONES ACUOSAS DE SACAROSA Y ULTERIOR SEPARACIN DE LA GLUCOSA.

  • 3. SORBITOL.-POLIOL IGUAL A LA FRUCTOSA, PRESENTE EN FRUTOS DE VEGETALES SUPERIORES Y ALGUNAS ALGAS, SE OBTIENE INDUSTRIALMENTE A PARTIR DE LA D-GLUCOSA.

    El Sorbitol es clasificado tambin como un alcohol de azcar al igual que el Xilitol. Debido a que su uso no resulta en la produccin voluminosa de polisacridos o de cidos potentes, su utilizacin en cantidades moderadas puede ser considerada no cariognico aunque sin embargo, no tiene propiedades cariostticas.

  • El Xilitol.-es un carbohidrato natural clasificado qumicamente como un alcohol de azcar. Como el Xilitol tiene la misma intensidad de dulzura que la sacarosa, estimula el fluido salival aumentando las concentraciones de iones Calcio estimulando la remineralizacin del diente.

  • SE APLICA EN EL TRATAMIENTO DE LAS DISPEPSIAS, COMO SUSTITUTO DEL SACAROSA EN DIABTICOS, PARAINCREMENTARLA ABSORCIN DE VITAMINAS, ETC.

    4. MANITOL.-SE OBTIENE INDUSTRIALMENTE A PARTIR DE LA D-GLUCOSA, SE ENCUENTRA EN EL FRESNO Y EN LAS ALGAS PARDAS, SE USA POR VA PARENTERAL COMO DIURTICO OSMTICO Y POR VA ORAL COMO LAXANTE Y EN CASOS DE DISPEPSIAS.

    ES UN ALCOHOL HEXAHIDROXILADO Y SE OBTIENE DE Fraxinus ornus L. (EXUDACIN DEL MANA)

  • 5. CIDO ASCRBICO.-CONOCIDO COMO VITAMINA C, DERIVA DE LA GLUCOSA EN LA BIOSNTESIS VEGETAL, EL HOMBRE NO PUEDE SINTETIZARLA, NECESITANDO APORTE EXTERNO DE ESTE AZCAR, YA QUE SU DEFICIENCIA ORIGINA DESRDENES ORGNICOS, SE ENCUENTRA PRESENTE EN FRUTOS DE VEGETALES SUPERIORES.

    6. CIDO FTICO.-LLAMADO CIDO INOSITOLHEXAFOSFRICO, ES UN AGENTE COMPLEXANTE DE IONES DE METALES PESADOS, SE USA EN FORMA DE SAL SDICA EN HIPERCALICURIAS Y LITIASIS CLCICAS.

  • 7. MIEL.-ES UNA SECRECIN AZUCARADA QUE PRODUCE LA Apis mellifera L., SE COMPONE DE AZCAR INVERTIDO Y AGUA; CONTIENE SACAROSA, DEXTRINA, CIDO FRMICO, ESENCIA,ETC.

    POSEE PROPIEDADES EMULGENTES Y NUTRITIVAS, SE USA COMO LAXANTE, VEHCULOS EN JARABES Y EXCIPIENTES EN TABLETAS.

  • MTODOS DE IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS

    LA IDENTIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS SE LOGRA APLICANDO MTODOS FSICOS ; COMO SON:LA SOLUBILIDAD, EL PUNTO DE FUSIN, ROTACIN PTICA, MASA MOLECULAR, DIFUSIN, PRESIN OSMTICA, ULTRACENTRIFUGACIN.

    MTODOS QUMICOS, COMO : OXIDACIN, REDUCCIN, FORMACIN DE OSAZONAS.

  • 1.-REDUCCIN DEL REACTIVO DE FEHLING: CARACTERSTICO AZCARES REDUCTORES, DA RESULTADO POSITIVO LA APARICIN DE UN PRECIPITADO ROJO LADRILLO.

    2.-ENSAYO DE MOLISCH: TODOS LOS CARBOHIDRATOS DAN COLOR PRPURA CUANDO SE TRATAN CON ALFA-NAFTOL Y CIDO SULFRICO cc. CUANDO EL AZCAR ES SOLUBLE, APARECE ESTE COLOR EN FORMA DE ANILLO SI EL Ac. SULFRICO SE AADE LENTAMENTE, DE MANERA QUE FORME UNA CAPA DEBAJO DE LA SOLUCIN ACUOSA.

  • 3.-ENSAYO DE SELIVANOFF: A UNA SOLUCIN DE AZCAR MEZCLADA CON IGUAL VOLUMEN DE c. CLORHDRICO CONCENTRADO Y CALENTADO EN BAO MARA, SE LE AADE CRISTAL DE RESORCINOL, DANDO COLOR ROSA SI HAY PRESENCIA DE CETOSAS.

    4.-ENSAYO DE KELLER Y KILLIANI: ES UNA REACCIN CARACTERSTICAS DE LOS DESOXI-AZCARES. EL AZCAR DISUELTO EN Ac. ACTICO QUE CONTENGA TRAZAS DE CLORURO FRRICO, SE TRASVASA A UN TUBO EL CUAL POSEA Ac. SULFRICO cc. DE MANERA QUE SE FORMAN DOS CAPAS. EN LA ZONA DE CONTACTO DE AMBOS LQUIDOS APARECE UN COLOR PARDO ROJIZO QUE PASA GRADUALMENTE AL AZUL.

  • 5.-ENSAYO DE PENTOSAS: AL CALENTAR UNA SOLUCIN DE AZCAR EN TUBO DE ENSAYO CON IGUAL VOLUMEN DE CIDO CLORHDRICO QUE CONTENGA UN POCO DE FLOROGLUCINOL, LA APARICIN DE UN COLOR ROJO ES INDICATIVO DE LA PRESENCIA DE PENTOSAS.

  • ANLISIS DE MONOSACRIDOS

    SI DESEAMOS CONOCER LOS AZCARES PRESENTES EN UN VEGETAL, PODEMOS EXTRAER A PARTIR DE MATERIAL FRESCO CON METANOL O ETANOL, FILTRAR, CONCENTARR PARA ELIMINAR EL ALCOHOL, SI HAY PPTO. ELIMINAMOS POR CENTRIFUGACIN O FILTARCIN. PURIFICANDO CON HEXANO O TER DE PETRLEO, RETENIENDO LPIDOS Y CLOROFILAS, QUEDANDO EL EXTRACTO LISTO PARA EL ANLISIS.

  • 1.-CROMATOGRAFA EN PAPEL (CP): ES UNO DE LOS MTODOS MS SIMPLES, ECONMICOS Y FCILES DE USAR.

    SE EMPLEA PAPEL WHATMAN N 1, DEPENDE DE LA ELECCIN DE UN SISTEMAS DE SOLVENTES DE ACUERDO AL TIPO DE AZCAR QUE SE DESEA SEPARAR.

    EL BUEN DESARROLLO DE UN CROMATOGRAMA EST INFLUENCIADO POR LA T, POR TANTO PARA QUE UN Rf SEA REPRODUCIBLE HA DE REALIZARSE SIEMPRE A T CONSTANTE, SE VISUALIZA CON REACTIVOS YA SEA SUMERGINDOSE O PULVERIZANDO EL PAPEL.

  • 2.-CROMATOGRAFA EN CAPA FINA (CF) :EL DESARROLLO ES MUCHO MS RPIDO QUE (CP),USA SOPORTE SIENDO LOS MS USADOS LA CELULOSA MICROCRISTALINA Y SLICA GEL.

    EN LAS PLACAS DE CELULOSA SE DA EL FENMENO DE PARTICIN LQUIDO-LQUIDO, EL AZCAR SE DISTRIBUYE EN LA FASE MVIL Y EL AGUA LIGADA A LA CELULOSA.

    EN LAS PLACAS DE SLICA-GEL, SE DA EL FENMENO DE ADSORCIN, PUEDE SER MONO O BIDIMENSIONAL, SE USA REACTIVOS REVELADORES EN FORMA AEROSOLES.

  • 3.-CROMATOGRAFA LQUIDA DE ALTA RESOLUCIN (HPLC): ES UNA TCNICA EXCELENTE PARA LA RPIDA RESOLUCIN DE MEZCLAS DE AZCARES, YA SEA PARA SU ANLISIS COMO SU CUANTIFICACIN.

    PUEDE SER POR INTERCAMBIO IONICO O ADSORCION.

    COMO DESVENTAJAS,PUEDE PRESENTAR EN LA DETECCIN DE LOS AZCARES UNA VEZ SEPARADOS POR LA COLUMNA, YA QUE ESTOS NO ABSORVEN LA LUZ UV EN SU GRAN MAYORA, SE RECOMIENDA UNA ESPECTROMETRA PREVA O UN DETECTOR DE NDICE DE REFRACCIN.

  • 4.-CROMATOGRAFA DE GASES (CG): MUCHO MS SENSIBLE QUE HPLC, LOS CARBOHIDRATOS SON SEPARADOS POR COLUMNA Y DETECTADOS MEDIANTE DETECTORES DE IONIZACIN DE LLAMAS, PREVIA INYECCIN DE LA MUESTRA CONVERTIDA EN DERIVADOS VOLTILES, DETECTA Y ANALIZA CANTIDADES SUB-NANAMOLARES DE AZCARES.