Biomoléculas orgánicas I Los glúcidos

Características generales:

Son biomoléculas orgánicas formadas por carbono,

oxígeno e hidrógeno. Algunos compuestos tienen además

nitrógeno y azufre.

Reciben también el nombre de azúcares, carbohidratos o

hidratos de carbono.

Su importancia biológica es que son una fuente y una

reserva de energía para los seres vivos y además, tienen

una función estructural (celulosa de la pared vegetal)

Características generales:

Presentan un esqueleto lineal de carbono con un

grupo alcohol (-OH) en cada átomo de carbono

excepto en uno, en el cual, tienen un grupo aldehído

o un grupo cetona.

O H C Aldehido Cetona C O

Hay distintos tipos de glúcidos: monosacáridos,

disacáridos y polisacáridos.

Características generales:

Ejemplo de glúcidos con grupo funcional aldehído

aldosas

Características generales:

Ejemplo de glúcidos con grupo funcional cetona

cetosas

Monosacáridos

Son los glúcidos más sencillos.

Son de color blanco, solubles en agua, cristalizables y

de sabor dulce.

Pueden tener distinto número de átomos de carbono:

3 átomos triosas

4 átomos tetrosas

5 átomos pentosas

6 átomos hexosas

7 átomos heptosas

Monosacáridos

Ciclación

Cuando los monosacáridos de 5 o más C están en

disolución (así se encuentran en los seres vivos)

adoptan formas cíclicas.

Forman anillos cíclicos hexagonales o pentagonales, al

reaccionar el grupo aldehído o cetona con el alcohol

del carbono asimétrico (C con sus 4 radicales distintos)

más alejado del grupo funcional.

Monosacáridos

Ciclación

Monosacáridos

Ciclación

Cuando el grupo funcional es un aldehído el enlace se

denomina hemiacetálico.

Cuando el grupo funcional es una cetona el enlace se

denomina hemicetálico.

Los monosacáridos ciclados pueden adquirir forma de

pentágono o hexágono:

Pentágono furanosas.

Hexágono piranosas.

Monosacáridos

Ciclación

Monosacáridos

Ciclación

Al ciclar monosacáridos se debe tener en cuenta:

1. Los grupos –OH situados a la derecha del C, quedan debajo

en la forma cíclica en perspectiva.

2. Los grupos –OH situados a la izquierda del C quedan arriba

en la forma cíclica.

3. Dependiendo de la posición del grupo –OH en C nº1, para

aldehídos, y en el C nº 2 en el caso de las cetonas, se

distinguen dos formas:

Isómeros : grupo –OH hacia abajo

Isómeros β: grupo –OH hacia arriba

Monosacáridos

Ciclación

Monosacáridos

Isomería

La isomería es una característica que aparece en

aquellas moléculas que tienen la misma fórmula

química, pero distinta disposición espacial. A estas

moléculas se las denomina isómeros.

En los monosacáridos podemos encontrar isomería de

función, isomería espacial e isomería óptica.

Monosacáridos

Isomería

Isomería de función:

Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos

funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

Monosacáridos

Isomería

Isomería espacial:

Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen

cuando la molécula presenta uno o más carbonos

asimétricos.

Cuando el grupo alcohol del carbono asimétrico más alejado

del grupo funcional se encuentra a su derecha se dice que

esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono

se encuentra representado a su izquierda en la proyección

lineal se dice que esa molécula es L.

Monosacáridos

Isomería

Isomería espacial:

Monosacáridos

Isomería

Isomería espacial:

¿Cuál de estos monosacáridos es D y cuál L?

Monosacáridos

Isomería

Isomería espacial:

Monosacáridos

Isomería

Isomería espacial:

Se llaman enantiómeros a los isómeros que son imágenes

especuales. Tienen todos los – OH de los carbonos

asimétricos en posición opuesta.

Monosacáridos

Isomería

Isomería espacial:

Se llaman epímeros a las moléculas isómeras que se

diferencian en la posición de un único -OH en un carbono

asimétrico.

Monosacáridos

Isomería

Isomería óptica:

Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una

disolución de monosacáridos que poseen carbonos

asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se

produce hacia la derecha se dice que el isómero es

dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación

es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se

representa con el signo ( - ).

Monosacáridos Nombre

¿Cómo nombrar a un monosacárido ciclado?

1. Escribir si es isómero

2. Escribir si es forma D o L

3. Escribir el nombre del monosacárido lineal del que

partíamos

4. Continuar con el tipo de ciclo que se trate, furano si es de

5 C o pirano si es de 6.

Monosacáridos Nombre

¿Cómo nombrar a un monosacárido ciclado?

Monosacáridos Principales monosacáridos

Algunos de los monosacáridos más importantes son:

Pentosas:

• Ribosa forma parte del ARN

• Desoxirribosa forma parte del ADN.

Hexosas:

• Glucosa azúcar

• Galactosa azúcar de la leche

• Fructosa en miel y frutas.

Disacáridos Características generales

Son sustancias cristalizables, solubles en agua y

dulces.

Se forman por la unión de dos monosacáridos.

El enlace que se establece entre los monosacáridos se

denomina enlace O-glucosídico.

El enlace se establece entre el OH del carbono 1 de un

monosacárido y un OH de cualquier carbono del otro

monosacárido, liberándose una molécula de agua.

Disacáridos Características generales

Disacáridos Principales disacáridos

Sacarosa: glucosa + fructosa unidas con enlace

(1,2). Se encuentra en la caña de azúcar y remolacha

azucarera.

Lactosa: galactosa + glucosa con enlace

(1,4). Se encuentra en la leche.

Polisacáridos Características generales

Son polímeros de monosacáridos unidos por enlace

O-glucosídico.

Los polisacáridos de entre 3 y 10 monosacáridos se

denominan oligosacáridos.

Hay dos tipos de polisacáridos:

Si todos los monosacáridos son iguales homopolisacáridos.

Si hay distintos tipos de monosacáridos heteropolisacáridos.

Polisacáridos Características generales

Los polisacáridos no cristalizan ni tienen sabor dulce.

Su importancia biológica reside en que pueden servir

como reservas energéticas o pueden conferir

estructura a los seres vivos.

Polisacáridos Principales tipos

Almidón:

Aparece en células vegetales, sobre todo en tubérculos

y raíces.

Es un homopolísacárido con función de reserva

energética

Formado por dos polímeros de glucosa:

• La amilosa está formada por glucosas unidas por

enlace a(1→4). Suponen el 30% del almidón.

• La amilopectina está formada por -glucosas unidas por

enlaces a(1→4) y (1→6). Estos enlaces (1→6) originan

ramificaciones. Suponen el 70% del almidón.

Polisacáridos Principales tipos

Almidón:

Polisacáridos Principales tipos

Glucógeno:

Es un homopolisacárido con función de reserva

energética que aparece en animales y hongos. Se

acumula en el tejido muscular esquelético y en el

hígado.

Está formado por glucosas unidas por enlace a(1→4) y

presenta ramificaciones formadas por enlaces (1→6).

Polisacáridos Principales tipos

Glucógeno:

Polisacáridos Principales tipos

Celulosa:

Es un homopolisacárido formado por glucosas unidas

por enlace (1→4).

Es típico de paredes celulares vegetales y su

importancia biológica reside en que otorga resistencia

y dureza

Las cadenas de celulosa se unen entre sí, mediante

puentes de Hidrógeno, formando fibras más complejas

y más resistentes.

Polisacáridos Principales tipos

Celulosa:

Polisacáridos Principales tipos

Quitina:

Es un homopolisacárido con función estructural,

formado por la unión de N-acetil-glucosamina

Se encuentra en exoesqueletos de artrópodos y

otros seres, ya que ofrece gran resistencia y dureza.

Polisacáridos Principales tipos

Quitina: