Aldehidos y cetonasTaller Teórico Experimental

Cuadro comparativo Aldehídos y CetonasPROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

Generalidades y clasificación

● Grupo carbonilo en carbono terminal.

● Producto de oxidación de alcoholes primarios.

● presentes en la naturaleza: vainilla, azúcares reductores (fructosa).

● Usados en la industria: formaldehído, en solución formol, usado como desinfectante.

● Grupo carbonilo en carbono intermedio.

● Producto de la oxidación de alcoholes secundarios.

● presente en la naturaleza: alcanfor, testosterona.

● Usos en la industria: la acetona (propanona) se utiliza como disolvente para lacas y resinas

Nomenclatura

PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

Formulación y Nomenclatura

sufijo: al sufijo: ona

ACTIVIDAD Nombra los siguientes compuestos:

PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

Propiedades Físicas

● Estado físico: C1 gaseoso, hasta el C2-C15 son líquidos, los demás son sólidos.

● Temperatura de ebullición: es menor que en alcoholes ya que no tienen enlaces oxígeno-hidrógeno.

● Olor: de bajo peso molecular tienen olor intenso, de alto peso molecular olores agradables.

● Solubilidad: C4 solubles en agua, forman puentes de hidrógeno, mayor cantidad de carbono insolubles.

● Fuerzas intermoleculares: dipolo-dipolo: C-O, fuerzas de london cadena carbonada.

● Estado físico: Son líquidos hasta el C10, sólidos desde el C11.

● Temperatura de ebullición: es menor que el de alcoholes y superior al de aldehídos.

● Olor: cetonas de alto peso molecular tienen olores agradables, se emplea en perfumería.

● Solubilidad: C10 son solubles en agua, a partir de C11 son insolubles en agua.

● Fuerzas intermoleculares: dipolo-dipolo C-O, fuerzas de london cadena carbonada.

Solubilidad

PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

Estructura Molecular

PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

Comportamiento Químico

● Reacciones de sustitución● Reacciones de adición● Reacciones de oxidación

❏ Se oxidan fácilmente.❏ Son más reactivos que las cetonas

en adiciones nucleofílicas, ya que el enlace H-C involucra menor tensión de enlace.

● Reacciones de sustitución● Reacciones de adición● Reacciones de oxidación

❏ Se oxidan con mayor dificultad.❏ Son menos reactivos que los

aldehídos en adiciones nucleofílicas.

Reactivos para el Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas

Reactivo de Tollens

Reactivo de Benedict

Reactivo de Felhing

Reactivo de Schiff

Reactivo de tollens ● Es un oxidante débil que contiene un ión complejo de plata amoniacal. ● Recibe este nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard

Tollens.

Preparación nitrato de plata, hidróxido de sodio, amoniaco

Reactivo de tollens

Reactivo de BenedictComposición:

-Sulfato cúprico.-Citrato de sodio.-Carbonato anhidro de sodio

Reactivo de Benedict

Reactivo de Benedict

Reactivo de Benedict

Reactivo de Benedict

Reactivo de fehling

● Solución A: esta contiene CuSO4

● Solución B: tartrato de sodio y potasio en medio alcalino.

● Coloración: este reactivo tiene una coloración azul.

Prueba de Fehling

Reactivos de schiff

● La base del reactivo de Schiff es el clorhidrato de p-rosanilina,que es un componente de la fucsina básica.

● se prepara añadiendo ácido sulfuroso dándole un aspecto final incoloro.

Reactivos de schiff1. En un vaso de precipitados de 250 ml

pesar 100 miligramos de fucsina C20-H20-Cl-N3.

2. Disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados centígrados.

3. Enfriar.4. Agregar 2,5 g de bisulfito de sodio,

disolver.5. Agregar 1,5 ml de ácido clorhídrico

concentrado, agitar.6. Aforar a 100 ml con agua.7. NO usar después de 14 días de preparado.

Reactivos de schiff

Reactivos de schiff

Verificación de algunas propiedades de los aldehídos y

cetonas Taller de Laboratorio

DescripciónPROPÓSITOS DEL TALLER TEÓRICO EXPERIMENTAL

● Reconocer teórica y experimentalmente los grupos orgánicos cetonas y aldehídos.

● Analizar las propiedades físicas y químicas de estos grupos orgánicos mediante actividades experimentales.

● Precisar mediante el análisis químico las diferencias y semejanzas de estos grupos funcionales.

Materiales

TALLER DE LABORATORIO

Identificación de grupos carbonilo

Diferenciación con Fehling

Diferenciación con Tollens

Diferenciación con Schiff

Diferenciación con Yodoformo

Oxidación con

Procedimientos

1. Identificación grupos carbonilos

Características del grupo Carbonilo

● El átomo de carbono y oxígeno se encuentra unido mediante dos enlaces: uno σ y otro π.

● La reactividad de aldehídos y cetonas se debe al grupo carbonilo, que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el átomo de carbono, permitiendo la adición de un nucleófilo.

2A. Reconocimiento Fehling

(RUBIANO,2019)

2A. Reconocimiento Fehling● En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2

insoluble.● Complejo cúprico-tartárico

2B. Reconocimiento Tollens

Indica la presencia de un aldehído en la

muestra

Prueba negativa para la presencia de aldehídos en la

muestra

Si No

Adicionar aproximadamente 1 o 2 gotas de la muestra problema

en un tubo de ensayo

2B. Reconocimiento Tollens

2C Reconocimiento Schiff

(RUBIANO,2019)

Reactivos de schiff

3A Reconocimiento YODOFORMO

(Rubiano, 2019)

3A Reconocimiento con YODOFORMO

3B. Reconocimiento con KMnO4

4.3.2.5. Aplicaciones de aldehidos y cetonas

COMPUESTO APLICACIÓN

METANALFormaldehído

(CH2O)

● .Resinas de fenol-formaldehído son usadas como componentes para el moldeo. Sus propiedades térmicas y eléctricas permite que sean usadas en componentes eléctricos y automóviles. La fabricación de madera terciada es el mayor mercado para las resinas de fenol-formaldehído.

● Como materia prima para otros productos

Fertilizantes: Estos productos pueden ser líquidos concentrados, soluciones líquidas o sólidos NTA y EDTA: Son componentes de detergentes modernos fabricados a partir del formaldehído.

● Otros: Colorantes, papel, material fotográfico, productos para embalsamar, perfumes, vitaminas y drogas Como conservante: En la industria de la cosmética.

COMPUESTO APLICACIÓN

ETANALAcetaldehído

(C2H4O)

● En presencia de ácidos el acetaldehido forma oligómeros. ● El etanal es producto de partida en la síntesis de:

○ plástico○ pinturas○ lacas○ en la industria del caucho○ papel ○ la curtación del cuero.○ Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos

alimenticios.

COMPUESTO APLICACIÓN

PROPANONAAcetona

(CH3(CO)CH3)

● En muchos países como Rusia, Egipto, Brasil e India, se utiliza la fermentación de almidón de maíz y melazas para la producción de Acetona.

● se utiliza principalmente como disolvente y como compuesto intermedio en la producción de sustancias químicas.

● Sus principales aplicaciones son:○ Producción de Metil Metacrilato○ Ácido Metacrílico ○ Metacrilatos de mayor tamaño○ Bisfenol A○ Metil Isobutil Cetona

● solvente para revestimientos, resinas, tintes, barnices, lacas, adhesivos y en acetato de celulosa.

● presenta usos en la industria alimenticia como disolvente de extracción para grasas y aceites, y como agente de precipitación en la purificación del azúcar y el almidón

COMPUESTO APLICACIÓN

ALCANFOR1,7,7-trimetilbiciclo[2.2

.1]heptan-2-ona

(C10H16O)

● Se encuentra de manera natural en la madera del árbol alcanforero.● Se utiliza para hacer soluciones alcohólicas y pomadas, ayudando al

tratamiento de dolores articulares, musculares y otras afecciones.● se incluye en la preparación de remedios para la tos, para combatir el acné.● Sus principales usos industriales son:

○ Plastificación de nitrato de celulosa○ Producción de compuestos pirotécnicos ○ Realización de repelentes contra insectos.

COMPUESTO APLICACIÓN

BENZOQUINONAAcetona

(O=C(C4H4)C=O)

● Es un compuesto de moléculas biológicamente relevantes como la vitamina K1● Participa en importantes reacciones bioquímicas como la fotosíntesis y la respiración

aeróbica.● Se usa en química orgánica como agente oxidante fuerte.● Sus principales usos industriales son:

○ Fabricación de colorantes○ Producción de compuestos pirotécnicos ○ Realización de repelentes contra insectos○ Fabricación de cosméticos○ Fabricación de fibra proteica○ Fabricación de textiles

COMPUESTO APLICACIÓN

ANTRAQUINONA9,10-dioxoantraceno

(C14H8O2)

● Se encuentra en plantas como: Aloe, senna y rhubarb.● Sus principales aplicaciones son:

○ Manufactura de tintes y pigmentos○ Inhibidores de la polimerización○ Químicos fotográficos y pinturas○ Industria del papel como catalizador para aumentar la producción y

fuerza de la fibra.○ Es utilizado en dermatología para combatir la psoriasis.

Preguntas de salida

Preguntas de salidaPágina 76

FICHAS DE SEGURIDAD

RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIACIÓN DEL

GRUPO CARBONILO