GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

Son grupos o arreglos de átomos que imparten un comportamiento característico a una molécula orgánica.

Estos grupos además de C e H, contienen O, N ó halógenos.

Los compuestos, por lo tanto, constan de dos partes:Un fragmento de HC: grupo alquilo (R), yUno o más grupos funcionales

GRUPOS FUNCIONALES

El grupo alquilo es poco reactivo

El grupo funcional es generalmente la parte reactiva de la molécula e imparte las propiedades características a los compuestos orgánicos.

ALCOHOLES (R-OH)

TERMINACIÓN: OL

Son derivados de los HC en los que uno o más de los H de un HC han sido reemplazados por un grupo funcional oxidrilo o alcohol, OH.

Como el enlace O-H es polar, los alcoholes son mucho más solubles en disolventes polares como el agua.

El grupo OH participa en puentes de H dándole P.E más elevados que los alcanos.

ALCOHOLES (R-OH)

NOMBRE COMÚN:

Nombre del grupo alquilo al que se une el OH, precedido por la palabra “alcohol”

Ejm: alcohol etílico

SISTEMA IUPAC: nombre sistemático

Sustitución de la “o” del hidrocarburo por el sufijo “ol” del grupo OH

Ejm: etanol

ALCOHOLES (R-OH)

MONOHIDROXILADOS:PrimariosSecundariosTerciarios

POLIHIDROXILADOS:Glicoles o diolesGliceroles o triolesTetritas o tetrolesPentitas o pentolesHexitas o hexoles

ALCOHOLES (R-OH)

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

EN LA INDUSTRIA:

A partir del petróleo y del gas natural, este proceso industrial proporciona la mayor parte del alcohol empleado en la industria química.

CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH3-CH2OH

eteno etanol

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

EN LA INDUSTRIA:Por fermentación de carbohidratos como el azúcar y almidón, ejm. remolacha, caña de azúcar, uvas, patatas, maíz, etc.

C6H12O6(ac) levadura 2C2H5OH(ac)+ 2 CO2(g)

azúcar etanol

Reacción utilizada para producir cerveza, vino y otras bebidas

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

EN EL LABORATORIO:

Tratando los derivados monohalogenados con NaOH, sirve para las 3 clases de alcoholes.

R – Cl + NaOH Na Cl + R – OH

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

EN EL LABORATORIO:Obtención del 1 – butanol (primario) CH3-(CH2)2 -CH2-Cl + NaOH Na Cl + CH3-(CH2)2-CH2 – OH

Obtención del 2 – butanol (secundario) CH3-CH2 -CHCL –CH3 + NaOH Na Cl + CH3-CH2-CH OH-CH3

Obtención del ter-butanol (terciario) CH3 -CCL –CH3 + NaOH Na Cl + CH3-C OH-CH3

CH3 CH3

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

EN EL LABORATORIO:Por hidrogenación de los aldehídos se obtendrán

alcoholes primarios y de las cetonas los secundarios.

R – C = O + H2 R - CH2 – OH H

O

R – C – R + H2 R - CH – R

OH

EJERCICIOS

Obtener:

1 Hexanol

2 Hexanol

3 Hexanol

PROPIEDADES FÍSICAS

Hasta el C11 son líquidos y de allí en adelante son sólidos.

Los P.E y P.F aumentan con el aumento del peso molecular.

Son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye con el aumento del número de átomos de C.

Tienen puentes de H.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES

No experimentan reacción de sustitución nucleofílica porque tiene un grupo saliente fuertemente básico que no se puede desplazar por un nucleófilo.

Sólo se logra si se convierte el OH- en una base débil protonándola (H O), reacción lenta y ₂requiere calor.Se utilizan nucleófilos débilmente básicos como I-, Br-, Cl-.Nucleófilos moderada y fuertemente básicos (NH ) se protonarían (NH ) y ya no serían ₃ ₄⁺nucleófilos.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES

Los alcoholes secundarios y terciarios experimentan reacciones SN1.

El intermediario CARBOCATION que se forma en la reacción SN1 puede:

•Reaccionar con un nucleófilo y formar un producto de sustitución, o•Pierde un protón y forma un producto de eliminación.•En la práctica sólo se obtiene el producto de la sustitución.•El alqueno experimentará reacción de adición y formará mas producto de sustitución.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCOHOLES

Los alcoholes primarios experimentan reacciones SN2, el nucleófilo ataca por la parte posterior del carbono y desplaza al grupo saliente

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos formando derivados halogenados.

Los terciarios reaccionan con mayor velocidad y a temperatura ambiente.

Los secundarios deben calentarse para que ocurra a la misma velocidad.

El HI tiene mayor fortaleza que el HF.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Alcohol primario CH3-CH2 -CH2-OH + HBr H2O + CH3-CH2-CH2 – Br

1 bromo propano

Alcohol secundarioCH3-CHOH –CH3 + HBr H2O + CH3-CH Br-CH3

2 bromo propano

Alcohol terciario CH3 -COH –CH3 + HBr H2O + CH3-C Br-CH3

CH3 CH3

2- bromo-2 -metil propano

PROPIEDADES QUÍMICAS

Oxidación: los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y los secundarios a cetonas, los terciarios no se oxidan:

CH3-CH2-OH 1/2O2 H2O + CH3- HC=O

etanol H2SO4-K2Cr2O7 etanal

CH3-CHOH –CH3 !/2O2 H2O + CH3- C - CH3

H2SO4-K2Cr2O

O

2 propanol propanona

PROPIEDADES QUÍMICAS

Deshidratación: es una reacción de eliminación,

utiliza como deshidratantes H2SO4 u óxido de aluminio forma alqueno,

terciario > secundario > primario CH3-CH2-OH H2SO4 H2O + CH2=CH2

etanol eteno

PROPIEDADES QUÍMICAS

Deshidratación de un alcohol terciario o secundario es una reacción E1.

Deshidratación de un alcohol primario es una reacción E2.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Metales alcalinos: los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos formando alcoholatos ó alcoxidos:

2CH3-OH + 2 Na H2 + 2CH3-O-Nametanol metilato de sodio ó metóxido de sodio

Los alcoholes primarios presentan mayor reacción, luego siguen los secundarios y los terciarios.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Ácidos orgánicos: los alcoholes forman esteres con los ácidos orgánicos:

R-COOH + R-OH H2O + R-COO-RÁcido orgánico alcohol Ester (ato de ilo)

CH3-COOH + CH3OH H2O + CH3-COO-CH3

Etanoico metanol etanoato de metilo

ETANOL (C2H5OH)

Es el más importante de los alcoholes, se lo conoce también como alcohol etílico, alcohol ordinario, espíritu de vino.

Líquido incoloro, de olor característico, sabor ardiente y picante, hierve en Quito a 72oC.

Soluble en agua en todas las proporciones.

APLICACIONES DEL ETANOL (C2H5OH)

Como solvente inerte en laboratorio.

Como base en la preparación de bebidas alcohólicas: cerveza, wisky, coñac, aguardiente etc.

En la fabricación de perfumes, colonias, extractos, etc.

En la preparación de barnices, lacas, explosivos.

En medicina como antiséptico y desinfectante.

Mezclado con gasolina como combustible de motores

CLASES DE ALCOHOL

Alcohol absoluto o alcohol puro: concentración del 100%

Alcohol potable ordinario: concentración del 95% de alcohol y 5 % de agua, es la forma común como se expende.

Alcohol industrial o desnaturalizado: cuando contiene sustancias tóxicas. Los aditivos son: alcohol metílico, benceno, piridina, etanal, etc.

FENOLESSon alcoholes que tienen un núcleo benceno o feno, naptaleno, antraceno y se conocen como: fenol ó benzol, naptol, antranol.

El más importante es el fenol, es un sólido cristalino, de olor característico y fuerte, higroscópico, con el oxígeno se torna rosado. Es un ácido débil.

El fenol se utiliza en la fabricación de resinas y plásticos.

FENOLES

Cuando el fenol se combina con el metanal produce polímeros gigantes llamados resinas, con propiedades termoplásticas, es decir que por calentamiento se ablandan y toman diferentes formas.

Con un exceso de metanal se forma un plástico que no se ablanda por acción del calor.

USOS DEL FENOL

Como desinfectante y antiséptico

En la industria de los explosivos

En los plásticos para preparar bakelita, colorantes, etc.