Aceites Esenciales Terpenos (Clase 13-14)
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DROGAS CON MOTERPENOS, SESQUITERPENOS Y
ACEITES ESENCIALES. BIOSÍNTESIS. COMPOSICIÓN
QUÍMICA. CLASIFICACIÓN. RECONOCIMIENTOS Y
USOS.
Dr. Mario CARHUAPOMA YANCE
INTRODUCCIÓN
TERPENOIDES
Los terpenos o isoprenoides constituyen uno de los grandes
grupos de Met. 2rios. ampliamente presentes en el reino
vegetal.
Entre ellos se encuentran los aceites esenciales, balsamos
y resinas.
También, en este grupo se consideran a las fitohormonas
giberilinas, ác. Abscísico, cadena de algunas citoquininas,
plastoquinona y de la ubiquinona, el fitol de la clorofila,
carotenoides, fitoesteroles y dilicoles.
BIOGÉNESIS DE TERPENOS
RUTA METABÓLICA
Ruta del acetato-mevalonato (ruta del
ácido mevalónico o ruta de la
condensación Isoprénica).
BIOGÉNESIS DE TERPENOS
Dr. Mario Carhuapoma Yance
BIOGÉNESIS DE TERPENOS
Son aquellas plantas que
tienen atributos
aromáticos, que a la vez
son usadas como
medicinales, el aroma
es debido a la presencia
de aceites esenciales.
PLANTAS AROMÁTICAS
Mg. Mario Carhuapoma Yance
Compuestos que en su mayoría
son volátiles y odoríficos de
comp. qca. compleja, son
consideradas como producto de
secreción de los vegetales. Son
fluidos líquidos más livianos que
el agua, de olor fuerte y
penetrante que recuerda a la
planta de origen.
ACEITES ESENCIALES
Oficialmente se denomina aceites esenciales los productos que se obtienen por arrastre con corriente de vapor de agua o por expresión del pericarpio de ciertos frutos.
También se denominan esencias o aceites volátiles.
65% de esencias existentes en el
mercado provienen de especies cultivadas, el 30% de árboles
forestales (“pinos”, “cedros”, “sándalo”, “canela”, “ylang”, “eucalipto”, “copaiba”, “molle”, etc.),
y el 1% de especies silvestres.
PRODUCCIÓN MUNDIAL
DEL CAMPO AL DESTILADOR EL AROMA
DE LA MADRE TIERRA
DESTILACIÓN A ESCALA LABORATORIO
Los AE son generalmente líquidos a T°
ambiente aunque algunos solidifican a baja T°, p.e., la esencia de “anís”.
Son transparentes, incoloros o
ligeramente coloreados (amarillentos), excepto esencia de “manzanilla”, que contiene camazuleno de un intenso color azul.
Algunos AE son inflamables.
CARACTERÍSTICAS
Gralte, son menos densos que el agua (excepto AE de “clavo” y de “canela”).
Los aceites esenciales suelen ser insolubles en agua (aunque hay ciertas esencias que son parcialmente solubles porque alguno de sus componentes se solubiliza, p.e. los fenoles: “timol”, “carvacrol”, “eugenol”).
CARACTERÍSTICAS
Líquidos a temperatura ambiente
Volátiles
Aromáticos
Incoloros o amarillentos (manzanilla: azul)
Menos densos que el agua (canela y clavo:
más densos que el agua)
Insolubles en agua
CARACTERÍSTICAS
Lipófilos
Solubles en disolventes orgánicos apolares
Solubles en alcoholes de alta graduación
Índice de refracción elevado
Extraíbles por arrastre de vapor de agua o
expresión
Poder rotatorio (quirales)
CARACTERÍSTICAS
Los aceites esenciales se encuentran casi exclusivamente en vegetales superiores (Gymnospermas y Angiospermas): Coníferas: Pinus sp. Apiáceas o Umbelíferas: anís, hinojo, perejil. Lamiaceae: menta, melisa, lavanda, muña. Lauraceae: canela. Asteraceae: manzanilla, Tagetes, Baccharis, etc. Mirtaceae: eucalipto, clavo, guayaba,arrayán, etc. Rutaceae: cítricos.
DISTRIBUCIÓN VEGETAL
Los aceites esenciales se encuentra localizados en diferentes órganos vegetales:
Raíz, rizoma: cúrcuma, jengibre Fruto: anís, enebro Corteza: canela Leño: alcanfor Sumidades floridas: menta, lavanda, romero Flores: manzanilla Hojas: eucalipto, laurel, boldo
LOCALIZACIÓN
¿En qué parte dela célula se sintetizan?
Por su consistencia: esencias fluidas, bálsamos y oleorresinas.
Por su origen: naturales, artificiales y sintéticos.
Por su química: esencias monoterpénicas, sequiterpénicas y fenilpropánicos.
CLASIFICACIÓN DE AE
Mezclas complejas, a veces más de 200 comp., con
estructuras muy diversas. Depende de varios factores como: el origen
botánico (la especie y la raza química de las que proceden), el ciclo del vegetal (la composición y la proporción varían según la fase del ciclo vegetativo), las condiciones ambientales, las características del cultivo (suelo, abono, riego, etc.) y el procedimiento de obtención, ya que durante el mismo se pueden alterar la comp. del AE respecto al vegetal.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Terpenoides: Proceden de la condensación del isopreno (C5).
Los que carecen de oxígeno son hidrocarburos: monoterpenos (C10) y sesquiterpenos (C15), que pueden ser aromáticos o alifáticos.
Con OXIGENO son terpenos funcionalizados: alcohol, fenol, aldehido, cetona, éter, éster o peróxido, etc.
No terpenoides
Sustancias volátiles alifáticas: Suelen ser hidrocarburos (C,H) o sustancias con función oxigenada (C,H,O). Sustancias volátiles aromáticas: Con diferentes estructuras.
- Sustancias con estructuras C6-C1. - Sustancias con estructura C6-C3
(derivados de fenilpropano) - Derivados cumarínicos.
Sustancias nitrogenadas: Poco frecuente. Hay aminas alifáticas volátiles (metilamina, etilamina, etc.) que tienen olor a pescado y derivados del indol que tienen olor fecal (heces).
Sustancias con azufre: Son todavía
menos frecuentes que las sustancias nitrogenadas. Ciertas especies contienen isotiocianatos (R-N=C=S) y otras contienen sulfuros (R-S-R) o disulfuros (R-S-S-R).
ESTRUCTURAS QUÍMICAS
ESTRUCTURAS QUÍMICAS
Q.F. Mario Carhuapoma Yance
PROPIEDADES
FARMACOLÓGICAS DE
ACEITES ESENCIALES
Frente a bacterias patógenas, hongos responsables de micosis y levaduras.
Inhiben con facilidad a microorganismos G (+) que a los G (-).
Excepto los aceites esenciales de distintas especies de Thymus que poseen una actividad significativa frente a un G (-): Pseudomonas fluorescens.
ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA
Destacan los derivados terpénicos oxidados: fenólicos (timol y carvacrol), los cuales se unen a los grupo amino e hidroxilamino de las proteínas de la membrana bacteriana, lo que conduce a la modificación de su permeabilidad y origina la muerte de la bacteria.
MX DE ACCIÓN
Los derivados alcohólicos y cetónicos: linalol, geraniol, citral, alcanfor, etc., poseen igualmente propiedades antibacterianas, menos marcados que timol y carvacrol.
Elevado poder antiséptico: Aceites que poseen componentes con un grupo fenol. Poder antiséptico medio: Aceites que poseen componentes con función alcohol. Bajo poder antiséptico: Aceites que poseen componentes con función cetona
Disminución/supresión de los espasmos gastrointestinales.
Junto a su capacidad de estimular las secreciones gástricas, hace que se las considere digestivas y estomáquicas: tomillo, melisa, manzanilla, menta, angélica y romero.
ACTIVIDAD ESPASMOLÍTICA
Está demostrado que produce relajación del esfinter de Oddi, favoreciendo la salida de bilis (efecto colagogo).
MX DE ACCIÓN
ACCIÓN IRRITANTE vía externa, provocan un efecto revulsivo: el AE de trementina produce un incremento de la microcirculación, una rubefacción importante acompañada de sensación de calor y, en casos concretos, una ligera acción anestésica local.
Son muchas las pomadas, cremas o geles en cuya formulación entran a formar parte AE con propiedades irritantes y cuyo objetivo es aliviar esguinces, agujetas, distensiones y otras algias musculares o articulares.
Vía externa, se utilizan como descongestionantes en casos de procesos catarrales o gripales.
BRONCODILATADORAS Y
EXPECTORANTES
Por vía interna, los fenómenos irritativos que producen se traducen en efectos farmacológicos concretos, fundamentalmente sobre los aparatos digestivos y respiratorio.
Provoca una irritación de la mucosa gástrica, conduciendo a un incremento de la motilidad, debido a un aumento del tono basal y de las contracciones de la musculatura lisa intestinal, al tiempo que disminuye la tensión superficial, relajándose el cardias y favoreciendo la eliminación de gases, por lo cual se comporta como carminativos.
Entre los principales aceites esenciales dotados de dichos efectos destacan los de “anís verde” y el AE de “hinojo”.
Sobre el aparato respiratorio, determinados aceites esenciales, como los de eucalipto, tomillo, etc., estimulan las células secretoras de mucus y aumentan los movimientos del epitelio ciliado del árbol bronquial.
al tiempo que disminuyen la tensión superficial entre el agua y el aire a nivel alveolar, comportándose como expectorante.
Muchos de los aceites esenciales resultan tóxicos, por lo que se debe controlar su uso y administración.
Hay efectos tóxicos a nivel del sistema nervioso, neurotoxicidad, convulsiones, asfixia, y otros.
Algunos incluso resultan mortales a dosis muy bajas. P.e.: 2 gr de mentol basta para producir la muerte de una persona adulta.
TOXICIDAD
FAMILIA MYRTACEAE
FAMILIA MYRTACEAE
GÉNERO
ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)
ABUNDANCIA
PERÚ (Sps.)
ACCA
04
02: A. lanuginosa y A. macrostema.
EUCALYPTUS 700 (Australia)
07: E. globulus, E. citriodora, E. camaldulensis, E. viminalis, etc.
EUGENIA 1000
51: E. biflora, E. curvipilosa, E. punicifolia, E. quebradensis, etc
MYRCIA 500 33: M. bracteata, M. fallax, M. guianensis, M. mollis, etc.
MYRCIANTHES 40
14: M. discolor, M. ferreyrae, M. fimbriata, M. fragrans, etc.
MYRCIARIA 40
03: M. dubia, M. floribunda y M. tenella.
MYRTEOLA 12
03: M. acerosa, M. nummularia y M. phylicoides.
PSIDIUM 150
08: P. guajava, P. guineense, P. rostratum, P. rutidocarpum, etc.
ETC.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Eucalyptus globulus “eucalipto”
- Aceite esencial(1-3%): cineol (70-90%), -pineno, aromadendreno, borneol, citral, timol, citronelal, etc. - Taninos - Principio amargo - cera - resina - Etc.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Psidium guajava “guayaba del Perú”
- Aceite esencial(1-3%): cineol, eugenol, limoneno, aromadendreno, -bisaboleno, -cariofileno, etc. - Taninos - Flavonoides - Glicósidos esteroidales: cardenólidos, bufadienólicos, saponinas - Antraquinonas - Etc.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
CH3 CH3
CH3
O
CH3 CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
OH
O CH3
CH2
OH
CH3 CH3
O
H
cineol limoneno timol
eugenol citronelal
IMPORTANCIA
Etnomedicina - Las hojas: antidiarreico, antiespasmódico, digestiva y carminativa. - Bronquitis y otras afecciones respiratorias.
Farmacológica
- La tintura de las hojas presenta actividad antibacteriano contra S. aureus, S. pneumoniae, V. cholera. - La tintura de hojas presenta actividad antifúngico contra C albicans, C. krusei y C. parapsilosis.
FAMILIA APIACEAE
Abundancia en mundo y el Perú:
- Familia cosmopolita con 275 géneros y cerca de 2850 sp.
- En el Perú tenemos 29 géneros, con 88 especies.
FAMILIA APIACEAE
GÉNERO
ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)
ABUNDANCIA
PERÚ (Sps.)
APIUM
30
01: A. graveolens.
ARRACACIA 53
06: A. andina, A. elata, A. peruviana, etc.
AZORELLA 70
08: A. biloba, A. crenata, A. multifida, etc.
CONIUM 4 01: C. Maculatum.
DAUCUS 60
02: D. Carota y D. montanus.
FOENUCULUM 05
01: F. vulgare
PIMPENELLA 75
01: P. Anisum.
ETC.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Pimpinella anisun “aní verde” - Aceite esencial: enetol (70-90%), eugenol, -pineno, citral, timol, citronelal, etc.
OH
O CH3
CH2
eugenol
FAMILIA LAMIACEAE
Abundancia en mundo y el Perú:
- Familia que comprende 200 géneros y cerca de 3200 sp.
- En el Perú tenemos 26 géneros, con 190 especies.
FAMILIA LAMIACEAE
GÉNERO
ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)
ABUNDANCIA
PERÚ (Sps.)
LEPECHINIA
33
11: L. lamiifolia, L. meyenii, L. mollis, etc.
MARRIBIUM 40
01: M. bulgare.
MELISSA 04
01: M. officinalis.
MENTHA 25 -30 04: M. aquatica, M. arvensis, M. spicata y M. piperita.
MINTHOSTACHIS 12 AMERICANAS
08: M. mollis, M. setosa, M. tomentosa, M. spicata.
ORIGANUM 15
02: O. Vulgare y O. Mejorana.
ROSMARINUS 100
01: R. Officinalis.
SALVIA
700 76: S. acutifolia, S. offinalis, S. sagitatta, S. oppositiflora, etc
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Mentha piperita L “menta” - Aceite esencial: mentol, menteno, cineol, timol, limoneno, etc.
cineol
CH3 CH3
CH3
O
FAMILIA RUTACEAE
Descripción: - Familia con plantas arbustivas y árboles. - Hojas alternas u opuestas, simples o pinnaticompuestas. - Inflorescencias variada. - Flores hermafroditas y acitnomorfas. - Sépalos de 3-5, libres o soldados. - Pétalos de 3-5, libres o raramente soldados.
- Estambres de 2-20. - Ovario súpero. - Fruto baya, esquizocarpico.
FAMILIA RUTACEAE
Especies representativas.
- CITRUS: C. aurantium, C. aurantifolia, C. limon, C. medica, etc.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Citrus aurantium “naranja”
- Aceite esencial: d-limoneno, d-canfeno, l-linalol, geraniol, citral, etc.
FAMILIA PIPERACEAE
Descripción: - Familia con plantas herbaceas, , arbustivas y pequeños
arbolitos. - Hojas alternas, pecioladas, penninervias, a menudo carnosas. - Inflorescencias en espiga. - Flores hermafroditas. - Aclamideas: no presenta sépalos y pétalos. - Estambres de 1-10. - Ovario súpero. - Fruto drupa pequeña.
FAMILIA RUTACEAE
Especies representativas.
- GÉNEROS: Peperomia (P. galioides), Piper (P. aduncum), Sarcorhachis (S. sydowii).
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Peperomia galioides “congona”
- Aceite esencial: d-limoneno, citral, l-linalol, etc. - Mucilago - Taninos - Flavonoides - Etc.
La extracción de AE puede llevarse a cabo por diversos métodos:
Por expresión
Destilación por arrastre con vapor de agua
Extracción con solventes volátiles
Enfleurage
Fluidos supercríticos.
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN
GRACIAS