NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALCANOS

PROCEDIMIENTO PARA

NOMBRAR ALCANOS

SUSTITUYENTES COMUNES CON

NOMBRES ESPECIALES

QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA UNIDAD I 25/10/11

Prof. Martha Gloribet Ceballos

Repaso: Sistema para nombrar alcanos ramificados

1. Localiza la cadena principal. a) Si un alcano posee dos o más cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la

que posea mayor número de sustituyentes (cadenas laterales).

2. Numera la cadena principal. Se comienza por el que asigna los números más bajos posibles a las cadenas laterales. Comparar la secuencia numérica de los localizadores de los sustituyentes, ordenados de menor a mayor. La combinación de menor valor numérico nos proporciona la numeración correcta de la cadena principal.

a) También ayuda a decidir en casos poco frecuentes de que existan varias cadenas de igual longitud e igual número de sustituyentes.

b) En el caso de que las posibles combinaciones numéricas de los localizadores de la cadena principal fueran iguales, se recurre al orden alfabético de los sustituyentes más cercanos a los extremos y se le da el localizador más bajo al radical que aparece primero en el orden alfabético.

3. Nombra las cadenas laterales como grupos alquilo. a) Si los radicales son lineales, se nombran derivando su nombre del alcano correspondiente. b) Si los radicales están ramificados, se nombran igual que si fuera un alcano ramificado.

4. Forma el nombre del alcano ramificado. a) Si se utilizan los nombres comunes de las cadenas laterales, los prefijos iso- y neo- forman

parte del nombre, y por tanto se tienen en cuenta en el orden alfabético, mientras que sec- y tert-, que significan secundario y terciario, respectivamente, no se tienen en cuenta en el orden alfabético.

b) Si existen varias cadenas laterales iguales, se utilizan los prefijos de origen griego (excepto nona y undeca, de origen latino) di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-…, para indicarlo y no se tiene en cuenta en el orden alfabético.

c) Cuando una cadena lateral es muy compleja, su nombre se incorpora entre paréntesis. En el caso de que el compuesto posea varias cadenas laterales complejas, se ordena por la primera letra de su nombre aunque sea la de un prefijo numérico.

d) Si dos o más radicales complejos están formados por las mismas palabras y por tanto el orden alfabético no nos es útil, se nombra primero aquel que presenta el localizador (o combinación numérica de localizadores) más bajo.

e) Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas, se utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc… para indicar su número (no se tienen en cuenta en el orden alfabético. Salvo bis- y tris-, estos prefijos se forman añadiendo la terminación –kis a los prefijos numéricos tetra-, penta-, hexa-, etc.

Sistema para nombrar alcanos cíclicos

1. Debe tomarse como sistema principal aquel que presente: a) El mayor número de sustituyentes o, b) el de mayor tamaño. Esto hace que en unas ocasiones el sistema principal sea el anillo y en otras la cadena abierta.

CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS 2. Cuando el anillo constituye la cadena principal, se le asigna el localizador n° 1 al carbono que porta el sustituyente y el resto del anillo se numera consecutivamente.

CICLOALCANOS POLISUSTITUIDOS 3. Buscar la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible (el n° 1 debe ser uno de los carbonos sustituidos) y formar el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabético.

a) Si varias de esas secuencias numéricas son iguales, para decidir la numeración del anillo se aplica el orden alfabético a los nombres de los sustituyentes.

Sistema para nombrar alcanos policíclicos

1. Dos anillos unidos por enlaces sencillos carbono-carbono. a) Dos anillos iguales: se asignan los localizadores 1 y 1´a los carbonos de unión y se numeran

los dos anillos de forma independiente (uno de ellos con primas). Para formar el nombre, se antepone el prefijo bi- al nombre del anillo (entre paréntesis), bien considerándolo como alcano o bien como radical.

b) Cuando los anillos no son iguales: se toma el anillo de mayor tamaño como sistema principal y el otro como radical.

Esto hace que en unas ocasiones el sistema principal sea el anillo y en otras la cadena abierta.

2. Hidrocarburos espiránicos o espiranos. Los más sencillos constan de dos anillos unidos por un carbono que les es común “carbono espiránico”. a) Prefijo: término espiro. b) Sufijo: nombre del alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del

compuesto. c) En medio de esos dos términos y entre corchetes, se incluyen dos cifras en orden

ascendente y separadas por un punto, que indican el número de carbonos del anillo menor y el del mayor respectivamente, descontando en ambos casos el carbono espiránico.

d) La numeración de un espirano se inicia por el anillo más pequeño y se finaliza por el mayor. El localizador n° 1 se le asigna a uno de los átomos contiguos al carbono espiránico. Se debe procurar que a los sustituyentes les correspondan los localizadores más bajos posibles.

3. Varios anillos unidos por “puentes”. Son aquellos en los que entre dos carbonos no contiguos del anillo existe un enlace, un átomo o una cadena que los une y hace de “puente”. Los átomos de carbono comunes a varios puentes se denominan átomos “cabeza de puente”. Se clasifican, según el número de anillos como bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, etc. Se hace uso del hecho de que el número de anillos coincide con el número mínimo de enlaces que hay que romper para obtener un compuesto acíclico.

a) Prefijo: biciclo- b) Sufijo: nombre del alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del

compuesto. c) En medio, entre corchetes, en orden decreciente y separados por puntos, los números que

corresponden al número de átomos de cada puente. d) Para numerarlos, el localizador n° 1 se asigna a uno de los carbonos cabeza de puente, se

sigue por el puente más largo hasta la segunda cabeza de puente, se recorre ahora el puente de tamaño intermedio y a continuación el más corto finalizando por la segunda cabeza de puente.

ALQUENOS (OLEFINAS)

Sistema para nombrar alquenos y polienos acíclicos no ramificados

1. Se nombran sustituyendo la terminación –ano del nombre del alcano del mismo número de carbonos por –eno. Si existen más dobles enlaces, las terminaciones son –adieno (dos), -atrieno (tres), etc.

2. Para situar los dobles enlaces, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean lo más bajos posibles.

a) Nombres de algunos polienos: los dobles enlaces contiguos (compartiendo un carbono) se llaman dobles enlaces acumulados; si están separados por un enlace simple, se llaman dobles enlaces conjugados, y si están separados por más de un enlace simple, se dice que están aislados.

ALQUINOS

Sistema para nombrar alquinos y poliinos acíclicos no ramificados

1. Se nombran sustituyendo la terminación –ano del nombre del alcano del mismo número de carbonos por –ino. Si existen más triples enlaces, las terminaciones utilizadas son –adiino (dos), -atriino (tres), etc.

2. Para nombrarlos se utiliza el prefijo propio del alcano, ésta se numera desde un extremo de forma que los localizadores o combinación numérica, correspondiente a los triples enlaces, sean lo más bajos posibles.

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Sistema para nombrar hidrocarburos acíclicos con dobles y triples enlaces

1. Si coexisten dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma que a los dobles y triples enlaces (indistintamente) les correspondan los localizadores más bajos posibles. Todo esto hace que unas veces sean los dobles y otras los triples enlaces los que tengan los localizadores más bajos.

2. En el caso de que ambas secuencias numéricas fueran iguales, para decidir entre un doble y un triple enlace, el localizador más bajo se asigna siempre al doble enlace.

SUSTITUYENTES ALQUENILO Y ALQUINILO

RADICALES BIVALENTES

ALQUENOS Y ALQUINOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

Sistema para nombrar alquenos y alquinos acíclicos ramificados

1. La cadena principal se numera de forma que a los dobles y triples enlaces (indistintamente) les correspondan los localizadores más bajos posibles. Todo esto hace que unas veces sean los dobles y otras los triples enlaces los que tengan los localizadores más bajos. La numeración la determina el doble enlace, no los sustituyentes.

2. Si existen varias cadenas con el número máximo de dobles y triples enlaces, para elegir la principal se aplican de modo sucesivo las siguientes normas:

a) La cadena más larga (mayor número de carbonos). b) La que posea el mayor número de dobles enlaces.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (ARENOS)

NOMBRES COMUNES

BENCENOS SUSTITUIDOS

Sistema para nombrar bencenos sustituidos

1. Puede tomarse como sistema principal aquel que: a) Presente el mayor número de sustituyentes o, b) Sea de mayor tamaño. Esto hace que en unos compuestos el sistema principal sea el anillo

aromático y en otros lo sea la cadena abierta.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Sistema para nombrar hidrocarburos aromáticos policíclicos

HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS Los nombres de estos hidrocarburos terminan en –eno.

1. Sistemas de anillos condensados lineales: terminación –aceno. 2. Sistemas de anillos condensados no bencénicos: terminación –aleno. 3. Otros sistemas de anillos condensados.

HIDROCARBUROS CON UN ENLACE C-C SENCILLO 1. Dos sistemas de anillos iguales. 2. Dos sistemas de anillos distintos.

NOMBRES COMUNES

Sustituyentes arilo derivados de benceno más comunes

SISTEMAS DE ANILLOS CONDENSADOS

LINEALES SISTEMAS DE ANILLOS CONDENSADOS

BENCÉNICOS

OTROS SISTEMAS DE ANILLOS

CONDENSADOS

SUSTITUYENTES DERIVADOS DE

HIDROCARBUROS CON ANILLOS

CONDENSADOS

HIDROCARBUROS CON ANILLOS UNIDOS POR ENLACES C-C SENCILLOS

DOS SISTEMAS DE ANILLOS DISTINTOS

Criterios: a) El sistema que tiene un número mayor de

anillos. b) El sistema que tiene el anillo mayor. c) El sistema que está menos saturado.

ARENOS PARCIALMENTE SATURADOS

HIDROCARBUROS POLIÉNICOS MONOCÍCLICOS: ANULENOS

DERIVADOS HALOGENADOS

Sistema para nombrar polienos monocíclicos

Los polienos monocíclicos que poseen el número máximo de dobles enlaces no acumulados se conocen como anulenos y se nombran como [n]anuleno, donde n es el número de átomos de carbono del anillo (también pueden nombrarse como polienos cíclicos).

1. Si n es par (fórmula general CnHn), el compuesto está totalmente conjugado y se nombra tal como se ha dicho.

2. Si n es impar (fórmula general CnHn+1), el compuesto presenta un carbono saturado que se indica por su localizador seguido de la letra H, tal como se estableció para arenos parcialmente saturados.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Estructura fundamental: R o Ar

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Estructura fundamental: X

Los radicales divalentes –CH2– y

–CH2CH

2– se denominan

metileno y etileno. Si todos los átomos de hidrógeno de un compuesto han sido sustituidos por un mismo tipo de átomo o halógeno, se pueden nombrar añadiendo el prefijo per-. Los cuatro tetrahalometanos (CX

4) se suelen nombrar también

como tetrahaluros de carbono.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Estructura fundamental: R o Ar

Nombres comunes

Criterios para nombrar alcoholes con dos o más grupos hidroxilo

1. La cadena principal es la que contiene el mayor número de grupos –OH. 2. Si existe más de una que cumpla el criterio anterior, la cadena principal es la más larga. 3. Si hay más de una cadena que cumple el criterio anterior, se elige como principal la que asigna la combinación de

localizadores más baja a los grupos –OH. A la hora de formar el nombre pueden presentarse dos situaciones: a) Que todos los grupos –OH estén situados sobre la cadena principal, el nombre se construye en el siguiente orden:

1°) sustituyentes no hidroxílicos por orden alfabético y con sus localizadores, 2°) nombre del alcano que forma la cadena principal, 3°) localizadores de los grupos –OH entre guiones y 4°) sufijos –ol, -diol, -triol, etc.

b) Si unos grupos –OH están en las cadenas laterales y otros sobre la cadena principal, estos últimos son considerados los grupos principales y a los primeros se les da el carácter de sustituyentes, aplicándoles el prefijo hidroxi-.

Criterios para nombrar alcoholes con otra estructura fundamental

1. Alcoholes en los que la “estructura fundamental” es un cicloalcano: a los grupos –OH les asignaremos los localizadores más bajos posible. En caso de que el sistema cíclico tenga una numeración sistemática propia, asignaremos a los grupos –OH los localizadores más bajos posible que respeten ese sistema de numeración.

2. Alcoholes en los que la “estructura fundamental” es un alqueno o un alquino: el nombre se forma igual que en los demás alcanoles saturados, es decir, añadiendo la terminación –ol al nombre (sin la –o final) del correspondiente alqueno, alquino o alquenino, que constituya la cadena principal. Para la numeración, al grupo hidroxilo se le da prioridad sobre los dobles o triples enlaces.

3. En el caso de los alquenoles y alquinoles con esqueleto ramificado, se hace preciso localizar la cadena principal, aplicando sucesivamente los siguientes criterios:

a) La cadena principal es la que tiene mayor número de grupos –OH. b) Si más de una cadena cumple el criterio anterior, se elige la que tiene mayor número de dobles o triples enlaces. c) Si no fuera posible la elección por el criterio anterior, se toma la de mayor longitud.

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Estructura fundamental: X

FENOLES

ÉTERES

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Estructura fundamental: R o Ar

ÉTERES CÍCLICOS: el prefijo epoxi- se tiene en cuenta en el orden alfabético

Éteres cíclicos con sus nombres comunes (según Hantzsch y Widman)

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Estructura fundamental: X

POLIÉTERES Y ÉTERES CORONA

AMINAS

AMINAS PRIMARIAS CON UN SOLO GRUPO AMINO (-NH2)

AMINAS PRIMARIAS CON DOS O MÁS GRUPOS AMINO (-NH2)

AMINAS PRIMARIAS CON OTRA ESTRUCTURA FUNDAMENTAL

ARILAMINAS (ARENAMINAS)

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS

SUSTITUYENTES AMINO

AMINAS CÍCLICAS .

Para nombrar aminas

monocíclicas, se usa

frecuentemente el sistema

de nomenclatura de

Hantzsch-Widman (éteres

cíclicos). En este

procedimiento, el nombre

se forma combinando el

prefijo aza-, característico

de nitrógeno, con una serie

de terminaciones que

indican el tamaño del

anillo y su grado de

insaturación

POLIAMINAS

SALES DE AMONIO

ALDEHÍDOS Y CETONAS

ALDEHÍDOS

MONO Y DIALDEHÍDOS LINEALES

Criterios para nombrar mono- y dialdehídos ramificados

1. Si un monoaldehído está ramificado con cadenas alifáticas, la cadena principal es la más larga que contiene al grupo –CHO.

2. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que contiene al grupo-CHO y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no sea la más larga.

3. En un dialdehído, la cadena principal es la que contiene a los dos grupos –CHO en sus extremos, aunque dicha cadena no sea la más larga.

POLIALDEHÍDOS ACÍCLICOS

Criterios para nombrar polialdehídos acíclicos

Más de dos grupos formilo –CHO en una estructura acíclica. Sobre la misma cadena: a) Si todos los grupos formilo están sobre la misma cadena, la cadena principal se define como la cadena

más larga que posee el número máximo de grupos –CHO. El nombre se forma añadiendo los sufijos –tricarbaldehído (3 grupos –CHO), -tetracarbaldehído (4 grupos –CHO), etc., que corresponde al número total de grupos formilo, al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal (descontando los formilos). La cadena principal se ha de numerar de forma que los carbonos portadores de los grupos formilo les corresponda la combinación de localizadores más baja posible.

b) Si los grupos –CHO están sobre cadenas distintas, la cadena principal es, como antes, la más larga con el mayor número de grupos –CHO. A los formilos situados sobre la cadena principal, se les considera grupos principales y se nombran con los sufijos –dial, -tricarbaldehído, -tetracarbaldehído, etc., pero a los –CHO situados sobre cadenas laterales se les considera sustituyentes de la principal y se citan mediante el prefijo formil-. La cadena lateral es del tipo formilalquil-.

ALDEHÍDOS CÍCLICOS

CETONAS

CETONAS ACÍCLICAS

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN ESTRUCTURA FUNDAMENTAL: R o Ar

SUSTITUYENTES ACILO

CETONAS CÍCLICAS

QUINONAS

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL ESTRUCTURA FUNDAMENTAL: X

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS MONO Y DICARBOXÍLICOS LINEALES

ÁCIDOS MONO Y DICARBOXÍLICOS ACÍCLICOS Y RAMIFICADOS

Criterios para nombrar ácidos mono y dicarboxílicos acíclicos ramificados

1. Si un ácido monocarboxílico está ramificado con cadenas saturadas, la cadena principal es la más larga que contiene al grupo –COOH.

2. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que contiene al grupo –COOH y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no sea la más larga.

3. En un ácido dicarboxílico, la cadena principal es la que contiene a los dos grupos –COOH en sus extremos, aunque no sea la más larga.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ACÍCLICOS CON VARIOS GRUPOS CARBOXILO

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CÍCLICOS

ANIONES Y SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÉSTERES

ANHÍDRIDOS

ANHÍDRIDOS SIMÉTRICOS

ANHÍDRIDOS MIXTOS

ANHÍDRIDOS CÍCLICOS

SUSTITUYENTES ACILO

HALUROS DE ÁCIDO

AMIDAS

MONOACIL DERIVADOS DE AMONÍACO (R-CO-NH2)

AMIDAS N-SUSTITUIDAS

COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES

Criterios para nombrar compuestos heterofuncionales

GRUPO PRINCIPAL Para seleccionar el grupo principal de entre los que existan en un compuesto determinado, se hace uso del orden de preferencia que se indica en la tabla siguiente, donde los grupos funcionales están ordenados por prioridad decreciente. FORMACIÓN DEL NOMBRE 1. Selecciona el grupo funcional principal, que dará nombre al compuesto o se utilizará como sufijo e identifica a los

sustituyentes que se citarán por sus prefijos. 2. Define la “estructura fundamental” (cadena o anillo principal):

a) En compuestos acíclicos, utiliza los mismos criterios que para seleccionar la cadena principal de alcoholes. b) Si el grupo principal está en una cadena alifática que contiene un sustituyente cíclico, el compuesto se nombra

como compuesto alifático y el anillo como prefijo (radical). c) Si el grupo principal está en un sistema cíclico, el anillo es la estructura fundamental. d) Si el grupo principal está presente en dos o más cadenas o sistemas cíclicos, la “estructura fundamental” es la que

lo contiene el mayor número de veces. 3. Numera la “estructura fundamental” y asigna los localizadores. 4. El nombre se forma empezando por los sustituyentes en orden alfabético, precedidos por sus localizadores y prefijos

numéricos.

PR

IOR

IDA

DES

GRUPO FUNCIONAL FÓRMULA PREFIJO SUFIJO

Aniones

Cationes

Ácidos carboxílicos -COOH carboxi- Ácido …carboxílico Ácido …oico

Anhídridos -CO-O-CO-

Anhídrido …carboxílico Anhídrido …oico

Ésteres -COOR (R)-oxicarbonil- …carboxilato (de R) …oato (de R)

Haluros de ácido -CO-X halocarbonil- Haluro de …carbonilo Haluro de …oilo

Ámidas -CO-NH2 carbamoil- -carboxamida -amida

Nitrilos -CN ciano- -carbonitrilo -nitrilo

Aldehídos -CHO formil- oxo-

-carbaldehído -al

Cetonas >(C)=O oxo- -ona

Alcoholes, Fenoles -OH hidroxi- -ol

Tioles -SH sulfanil- -tiol

Hidroperóxidos -O-OH hidroperoxi-

Aminas -NH2 amino- -amina

Iminas =NH =NR imino- (R)-imino- -imina

Éteres -OR (R)-oxi-

Sulfuros -SR (R)-sulfanil-

Peróxidos -O-OR (R)-peroxi