1) Aceites esenciales

7/23/2019 1) Aceites esenciales

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Universidad Nacional Mayor de SanMarcos

(UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA AMERICA)

FACULAD DE !U"MICA E IN#ENIERIA !UIMICAE$A$P$ !UIMICA

EMA % ACEIES ESENCIALES

ALUMN&S % NEIRA NU'E, ALFRED& ALEANDER

DEL#AD& VALENUELA, EMIL* +EI

R&-AS FERN.NDE, #A/RIELA ISA/EL

PR&FES&R %

!U"M$ L0PE #A/RIEL, -&S1 LU"S

&RARI& % -UEVES% 2%33 P$M$ 4 53%33 P$M$

LIMA 4PERU6357

1



Índice

Introducción 3

Principios teóricos 4

Detalles Experimentales 4

Cálculos experimentales, resultados y discusión 7

Conclusiones 14

Recomendaciones14

Cuestionario 1

!i"lio#ra$%a 17

2



1& I'(R)D*CCI+'

Muchos de los aceites esenciales han sido valorados desde la antigüedadpor sus olores característicos. Algunas de las fuentes más conocidas son:almendra, anís, clavos, cúrcuma, eucalipto, ajo, jamín, naranja, etc. !osaceites esenciales son usados por su atractivo "avor como especias #agentes sa$oriantes en alimentos, unos pocos son valorados por suacci%n anti$acterial # fungicida. Algunos son usados medicinalmente&alcanfor # eucalipto' # otros como repelentes de insectos &citronela'.Además son empleados en perfumería, industrias alimentarias o comofuente de materias primas.

(n el presente informe daremos un repaso de algunos m)todos parae*tracci%n de estos aceites, utiliando el e+uipo de arrastre de vapor deagua común para la e*tracci%n de aceite esencial del anís # el e+uipo dearrastre de vapor semiindustrialiado para la e*tracci%n del aceite

esencial del eucalipto. Asimismo se presentaran algunos ensa#os dereconocimiento con el producto o$tenido.



& PRI'CIPI)- (E+RIC)-

!os aceites esenciales son productos o$tenidos a partir de una materiaprima vegetal +ue están formados por varias su$stanciasorgánicas .olátiles, +ue pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas,)teres, aldehídos, # +ue se producen # almacenan en los canalessecretores de las plantas.

-ormalmente son lí+uidos a temperatura am$iente, # por su volatilidad,son e*traí$les por destilaci%n en corriente de vapor de agua, aun+uee*isten otros m)todos. (n general son los responsa$les del olor de lasplantas +ue dan el aroma característico a algunas "ores, ár$oles, frutossemillas, cortea de los vegetales # a ciertos e*tractos de origen animal&almicle, civeta, ám$ar gris'. or ejemplo: el aceite de naranja, de unfruto.

/on intensamente aromáticos, no grasos &por lo +ue no se enrancian',volátiles &se evaporan rápidamente' # livianos &poco densos'. /oninsolu$les en agua, levemente solu$les en vinagre, # solu$lesen alcohol, grasas, ceras # aceites vegetales. /e o*idanpor e*posici%n al aire. (l principal m)todo de aplicaci%n de los aceitesesenciales es a trav)s de una diluci%n en agua caliente, para +ue así elvapor del agua meclado con las esencias se a$sor$an por mediodel aparato respiratorio.

/e han e*traído más de 10 tipos, cada uno con su aroma propio #virtudes curativas únicas. roceden de plantas tan comunes como el

perejil # tan e*+uisitas como el jamín. ara +ue den lo mejor de sí,de$en proceder de ingredientes naturales $rutos # +uedar lo más puroposi$le.

!os antis)pticos, son sustancias antimicro$ianas +ue se aplican a untejido vivo o so$re la piel para reducir la posi$ilidad de infecci%n, sepsis oputrefacci%n.

• Estructura /u%mica

(stán formados principalmente por terpenoides volátiles formados porunidades de isopreno unidas en estructuras de 1 car$onos&monoterpenoides' # 10 car$onos &ses+uiterpenoides'. !as sustanciasresponsa$les del olor suelen poseer ensu estructura +uímica grupos funcionales característicos: aldehídos,cetonas, )steres, etc.

• C0R0C(ERÍ-(IC0- Í-IC0-2



!os aceites esenciales son volátiles # son lí+uidos a temperaturaam$iente. 3eci)n destilados son incoloros o ligeramente amarillos./u densidad es inferior a la del agua &la esencia de sasafrás o de clavoconstitu#en e*cepciones'. 4asi siempre dotados de poder rotatorio,tienen un índice de refracci%n elevado. /on solu$les en alcoholes # en

disolventes orgánicos ha$ituales, como )ter o cloroformo, # alcohol dealta gradaci%n. /on liposolu$les # mu# poco solu$les en agua, pero sonarrastra$les por el vapor de agua.

• C0R0C(ERÍ-(IC0- *ÍIC0-2

!os componentes de los aceites se clasi5can en terpenoides # noterpenoides.

• I& 'o (erpenoides& (n este grupo tenemos sustancias alifáticasde cadena corta, sustancias aromáticas, sustancias con aufre #sustancias nitrogenadas. -o son tan importantes como losterpenoides en cuanto a sus usos # aplicaciones.

• II& (erpenoides& /on los más importantes en cuanto apropiedades # comercialmente.

!os terpenos derivan, de unidades de isopreno &40' unidas en cadena.!os terpenos son una clase de sustancia +uímica +ue se halla en losaceites esenciales, resinas # otras sustancias aromáticas de muchasplantas, como los pinos # muchos cítricos. rincipalmente encontramosen los aceites monoterpenos &41', aun+ue tam$i)n son comunes losses+uiterpenos &410' # los diterpenos &42'. ueden ser alifáticos,cíclicos o aromáticos.

/egún los grupos funcionales +ue tengan pueden ser:

• Alcoholes &mentol, $isa$olol' # fenoles &timol, carvacrol'

• Aldehídos &geranial, citral' # cetonas &alcanfor, thu#ona'

• 6steres &acetato de $ornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo,compuesto antiin"amatorio parecido a la aspirina'.

•

6teres &1,7 8 cineol' # per%*idos &ascaridol'• 9idrocar$uros &limoneno, a # pineno'

5todos de o"tención2

• a& Destilación por arrastre de .apor2

0



!as plantas se colocan so$re un fondo perforado o cri$a u$icado a ciertadistancia del fondo de un tan+ue llamado alam$i+ue. !a parte más $ajade esta contiene agua hasta una altura algo menor +ue el nivel de lacri$a. (l calentamiento se produce con vapor saturado +ue se provee deuna fuente de calor +ue compone el e+uipo, "u#e mojado #

a presi%n $aja, penetrando a trav)s del material vegetal. !oscomponentes se volatilian, # condensan en un refrigerante, siendorecogidos en un vaso "orentino, donde se separa el agua del aceite pordiferencia de densidad.

• "& Expresión del pericarpio2

;na $andeja con pinchos, en cu#a parte inferior ha# un canal pararecoger el aceite esencial. /e emplea para cítricos so$re todo.

• c& Disolución en #rasa2

!os aceites son solu$les en grasas # alcoholes de alto <. /o$re una capade vidrio se coloca una 5na película de grasa # so$re ella los p)talos de"ores e*tendidas. !a esencia pasa a la grasa, así hasta saturaci%n de lagrasa. osteriormente con alcohol de =>, se e*trae el aceite esencial. /eemplea para "ores con $ajo contenido en esencias pero mu# preciadas&aahar, rosa, violeta, jamín'.

• d& Extracción con disol.entes or#ánicos2

?ue penetran en la materia vegetal # disuelven las sustancias, +ue sonevaporadas # concentradas a $aja temperatura. @espu)s, se elimina el

disolvente, o$teniendo la fracci%n deseada. !a selecci%n del disolventepretende +ue sea capa de disolver rápidamente todos los principios # lamenor cantidad de materia inerte, +ue tenga un punto de e$ullici%n $ajo# uniforme +ue permita eliminarlo rápidamente, pero evitando p)rdidaspor evaporaci%n, +uímicamente inerte, para no reaccionar con loscomponentes de los aceites, no in"ama$le # $arato. (ste disolventeideal no e*iste, # los más empleados son el )ter de petr%leo, con puntode e$ullici%n de a = >4, +ue se evapora fácilmente # es in"ama$le,$enceno, +ue disuelve tam$i)n ceras # pigmentos, # alcohol, +ue essolu$le en agua. /e emplea cuando ha# componentes de peso molecular

elevado +ue no son lo su5cientemente volátiles.• e& Extracción con #ases en condiciones supercr%ticas2

/e emplean gases, principalmente 42, a presi%n # temperaturasuperiores a su punto crítico. (n esas condiciones se o$tienen $uenosrendimientos # se evitan alteraciones de los componentes de la esencia.!a infraestructura necesaria es cara, pero tiene sus ventajas, como la

B



fácil # rápida eliminaci%n del gas e*tractor por descompresi%n, laausencia de residuos de disolventes # +ue los gases no resultan caros.

3& DE(066E- EPERIE'(06E-

)!(E'CI+' DE 0CEI(E E-E'CI06 *(I6I80'D) *' E*IP) P)R

0RR0-(RE DE 90P)R DE 0:*02

ateriales2

• Cal%n de 0ml• Matra• era de decantaci%n• (stufa• 3e5gerante• /oporte universal # nueces• magueras

Procedimiento2

/e tom% 2g de la planta de anís # se le e*trajo las hojas # las "ores # secoloc% en un $al%n de 1! # se le adiciono agua hasta la mitad

/e arm% el e+uipo de arrastre colocando al $alo un ca$eal, unrefrigerante, una alargadera +ue desem$oca en un matra, con unafuente de calor, tal como se muestra en la imagen:

=



/e llev% a e$ullici%n # se destila apro*imadamente 7ml

(l lí+uido destilado se llev% a una pera de decantaci%n

Resultados2

7



4omo se puede o$servar el aceite esencial e*traído es una cantidad mu#pe+ueDa. Ea +ue son solo la pe+ueDas gotitas +ue "otan en la super5ciede todo li+uido presente en la pera.

Aun+ue no se le puede realiar un cálculo de e5ciencia si se puededeterminar +ue la e*tracci%n por arrastre de vapor es poco e5ciente parael anís.

Discusión de resultados2

!a poca cantidad de aceite esencial o$tenido del anís es poco de$ido a+ue la ma#or cantidad del aceite se encuentra en el fruto o semilla deeste, # lo +ue nosotros utiliamos fue las hojas # la "or #a +ue estaplanta no ha$ía madurado aun lo su5ciente.

Además se conoce +ue la e*tracci%n de aceites esenciales es mu# pocoe5ciente

(n el armado del e+uipo se tuvo un error, el cual es crucial para laseguridad # condiciones del destiladoF en el armando se de$e considerarponer un soporte en el $al%n con muestra +ue lo sujete al soporteuniversal # de$e mantenerse a 1cm de distancia de la fuente de calor,esto se realia para ma#or seguridad #a +ue si se presenta algúndesperfecto, se retire rápidamente la fuente de calor de manera rápida #fácil, además +ue permite graduar el calor +ue reci$e la muestra.

ara tener una $uena seguridad en el armado, el enchufe de$e estar porlo menos a un metro de distancia del armado, las nueces de uni%n de$en

de colocarse en una manera en la +ue se repose so$re ellas.

Además el agua de$e de ingresar desde la parte inferior, más cercana ala salida del destilado e ir en direcci%n ascendente, para asegurar un$uen enfriamiento # no se pierda muestra.

(l aceite esencial del anís está compuesto por: a8pineno, canfeno, $8pineno, linalol, cis8anetol, trans8anetol, safrol, anisaldehído #acetoanisole.

(l trans8anetol es el +ue le da el olor característico del anís #a +ue se

encuentra hasta en una composici%n del G< Hrans8anetol:

G



)!(E'CI+' DE 0CEI(E E-E'CI06 *(I6I80'D) E*IP) -EI;I'D*-(RI06 DE 0CER) DE 0RR0-(RE DE 90P)R DE 0:*0

Materiales:

• Muestra: ,0Ig de eucalipto apro*.• (+uipo de arrastre de vapor• Jlorentino• Agua

Procedimiento2/e deshojaron las ramas deeucalipto # se colocaron en lacámara, colocando una cama dehojas verdes en el fondo. /e instal%el e/uipo de destilación, seesper% a +ue el agua hirviera # secont% una horas a partir de +ueempearon a salir vapores.

(l aceite o$tenido se recogi% en una pro$eta "orentino. /e separ% elaceite del agua mediante una pera de decantaci%n # luego se hicieronlos ensa#os correspondientes.

Resultados2

1



/e o$tuvieron 20m! de aceite esencial de (ucalipto a partir de ,0Ig delmismo.

(l aroma +ue de por si presenta el eucalipto, en el aceite, se sinti% conma#or fuera de propagaci%n # una concentraci%n elevada.

@eterminando un rendimiento apro*imado utiliamos la densidad deleucalipto &KL,G22gm!'

m Euc .= ρ ×V =0,922g /mL ×25mL=23,05 g

%Rendimiento=100×23,05 g

3500 g =0,66

Discusión de resultados2

4omo es común en la e*tracci%n de aceites esenciales el producto deesta siempre son pe+ueDas cantidades de aceite # esta ve no fue lae*cepci%n #a +ue se o$tuvieron 20m! de aceite esencial de eucalipto.

(l rendimiento calculado fue apro*imado #a +ue no se sa$ía cone*actitud el peso de la muestra de eucalipto, se o$tuvo un rendimientodel ,BB<. 4omparando con el rendimiento según literatura &1< apro*'fue un poco $ajo, siendo el eucalipto uno de los +ue más rendimiento dade acuerdo a lo e*tracci%n de aceite esencial se re5ere.

4a$e destacar +ue los compuestos e*traídos

responsa$les del aroma del eucalipto, apartede ser )steres, son terpenos &en el caso deleucalipto el terpenoide 4ineol, compuestomás a$undante' # fenilpropanoidesF estosdos últimos pueden ser meclas complejasde hidrocar$uros, alcoholes # compuestoscon grupo car$onilo. !os fenilpropanoidesestán formados por el es+ueleto del fenilpropano # de acuerdo a lamuestra +ue se tenga presentan sustitu#entes diferentes derivados de laruta del ácido sishímiNo. (ste compuesto será el +ue reaccione en los

ensa#os de reconocimiento.

E'-0<)- DE REC)')CIIE'()-

3econocimien 3eactivo&s' usados 3esultado 4olor o$tenido 3esultado

11



to en elreconocimiento

serápositivo sise o$tiene:

Anilloaromático

Jormaldehido492, Ocido/ulfúrico 92/

4olor negro

ositivo

JenilpropanosP 9idro*idosJenolicos

4loruro J)rrico 4oloridos&3ojo, aul,purpura o

verde'

-egativo

@o$lesenlaces

ermanganato enmedio Cásico

4olor caf)claro ositivo

parcial

Qnsaturaci%n Cromo en Hetracloruro decar$ono

@ecolora ositivoparcial

De i=/uierda a derec>a2 Coloraciones a los ensayos dereconocimiento de los anillos aromáticos, $enilpropanos,insaturaciones y do"les enlaces&

12



Reacciones u%micas

Ensayo de reconocimiento para el anillo aromatico con

$ormalde>ido y ácido sul$?rico&

(ste test es utiliado para diferenciar compuestos aromáticos delos no aromáticos de sustancias +ue han sido insolu$les en ácidosulfúrico concentrado. !a reacci%n del formaldehído con ácidosulfúrico genera electr%5los reactivos de tipo R4929

Ensayo de reconocimiento con cloruro $5rrico

1



Ensayo de reconocimiento prue"a con perman#anato depotasio en medio "ásico

Ensayo de reconocimiento "romo en tetracloruro de

car"ono

Resultados

Ensayos de Reconocimientos ResultadosAnillo aromático ositivoJenilpropanos P 9idr%*idos Jen%licos -egativo@o$les enlaces ositivo parcialQnstauraci%n ositivo parcial

Discusión de resultados

• (n un principio los resultados de los ensa#os de reconocimiento nofueron tan claros por lo +ue tuvimos +ue volver a realiar lae*periencia.

• /i en el ensa#o de instauraci%n se o$tuvo un resultado positivo,entonces, el ensa#o de do$le enlace tam$i)n de ser positivo,puesto +ue un compuesto insaturado es a+uella mol)culaorgánica +ue contiene al menos un do$le enlace car$ono.

• or teoría se sa$e +ue en el aceite esencial de eucaliptoencontramos fenilpropanoides e hidr%*idos fen%licos, pero en lae*periencia la reacci%n dio negativa de$ido al mal estado de losreactivos.

4& C)'C6*-I)'E-

1



• (l aceite esencial se encuentra en diferentes partes de la plantaen el caso del anís , el aceite esencial se encuentra en el fruto osemilla.

• !a e5ciencia de la o$tenci%n de aceite esencial en al anís es mu#$aja

• (l trans8anetol es el monoterpeno +ue le da el sa$or # olorcaracterístico al anís #a +ue se encuentra hasta en un G<.

• /e o$tuvieron 20m! de aceite esencial de eucalipto con unrendimiento relativamente $ajo del ,BB<.

• !os resultados fueron los esperados puesto +ue las mol)culas delaceite de eucalipto presenta anillo aromático # presentainsaturaciones.

& REC)E'D0CI)'E-• (n recomenda$le +ue el $al%n con la muestra a destilar est)

sujeta al soporte universal # separado de la fuente de calor, por

seguridad # para mantiene una $uena condici%n dee*perimentaci%n.

• (l enchufe de$e estar por lo menos a un metro de distancia de lafuente de calor.

• (s recomenda$le +ue para aumentar la e5ciencia de la e*tracci%nde aceite esencial del anís, se utilice el fruto o semillas.

• !os reactivos de$en encontrarse en $uenas condiciones parao$tener los resultados esperados.

• (s preferi$le rotular los tu$os donde se realian los ensa#os dereconocimiento para evitar posi$les confusiones al momento de

evaluar los resultados.• (s preferi$le venir conociendo la mol)cula a estudiar, puesto +ue

con ello solo corro$oraremos la informaci%n te%rica.

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@& C*E-(I)'0RI)1' 4on 0 ejemplos diga la composici%n +uímica de los aceites

esenciales

2' S4on +u) m)todos espectrosc%picos se puede caracteriar unaceite esencialT

1. 4romatografía de gases U (spectrofotometría de masas &V48M/'

2. (spectrofotometrpia infrarroja con transformada de Jurier

& JHQ3'. (spectrofotometría ;W8Wisi$le

' rincipales componentes del aceite esencial de eucalipto # delclavo de olor

1B



Aceite esencial de eucalipto:

• /u componente principal es el 1.78cineol o eucaliptol &78G<'

• Acidos fen%licos: gálico, gentísico, cafeíco # ferúlico• Jlavonoides: rut%sido, +uercitr%sido, iso+uercitr%sido,

hiper%*ido # eucaliptona• Hriterpenos derivados del acido urs%lico• Haninos hidrolia$les.

Aceite esencial del clavo de olor

• /u componente principal es el eugenol &=28G<'• Acetil eugenol• Ceta8cario5leno• Wainillina• Acido crateg%lico• Haninos: $icornin• Acido galotánico• /alicilato de metilo• Jlavonoide: eugenina, Naempferol, ramnetina # eugenitin• Hriterpenos: acido oleanolico, estigmasterol # campesterol• Warios ses+uiterpenos

' S?u) t)cnicas se puede usar para separar componentes del aceiteesencial de eucalipto # clavo de olorT

• 4romatografía de capa 5na• 4romatografía de gases• (spectrometría de masas

0' S?u) aceites esenciales se usan en aromaterapia # +ue funcionescumplenT @e 0 ejemplos

0 ejemplos de los aceites esenciales, ha$itualmente utiliados enla aromaterapia son:

• (ucalipto: (s un descongestionante del aparato respiratorio,diur)tico # cicatriante. (s un aceite +ue tiene un olor mu#fresco por lo cual se utilia mediante los masajes #compresas.

• -aranja: A#uda con la depresi%n, es un $uen digestivo,sedante, logra activar la circulaci%n # mejorar la aparienciade la celulitis.

• 3omero: (stimula la memoria, a#uda con la claridad mental,es un analg)sico, antis)ptico, cicatriante, toni5cante, #estimula el sistema circulatorio.

1=



• Menta: 3elaja # suavia los músculos estomacales # deltracto gastrointestinal. osee un aroma puri5cador, mu#usado en las inhalaciones, compresas, ingerido,evaporadores # aplicado para dolores de ca$ea # paramasajes.

• Mananilla: (s un calmante, antiin"amatorio, antis)ptico. /eusa para tratar la migraDa, pro$lemas intestinales,alteraciones de la piel, dolores menstruales, otitis media&dolor de oído'. (s un antial)rgico, analg)sico, sedante #antidepresivo. /e usa en masajes, compresas, cosm)ticos #tam$i)n en t).

B' Mencione la aplicaci%n industrial de los aceites esenciales(l uso principal de los aceites esenciales es en perfumería : !osaceites esenciales son utiliados para dar olor a los perfumes opara 5jar los olores.

/on utiliados en $otánica sistemática para esta$lecerparentescos entre plantas, al principio en forma indirecta&utiliando el olor como carácter', luego en su forma +uímica.

/on utiliados como conservadores para alimentos,especialmente cárnicos. or sus propiedades insecticidas #acaricidas +ue poseen algunos aceites, se los produce con 5nesde controlar algunas plagas de manera ecol%gica.

7& !I!6I):R0Í0

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• Jonnegra Vome, 3amiro de Zesus # Zimene 3amire, /ilviaF Xlantas

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17



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o P0:I'0- AE!2•

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pdf• http:^^^.edutecne.utn.edu.arc#tal_frvm4#HA!_212HJHJ7.pdf

1G

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