UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ

ISÓMEROS

LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA

CONTENIDOS

TIPOS DE ISOMERIA

ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES

NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeros cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular.

Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo.

CONTENIDOS

TIPOS DE ISOMERIA

ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES

NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ESTEREOISOMEROS

TIPOS DE ISOMERIA

¿QUÉ SON ISÓMEROS DE ESTRUCTURA?

Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma.

No todos los grupos están unidos a los mismos centros. Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.

ISOMERIA DE CADENA

ISOMERIA DE FUNCION

ISOMERIA DE POSICION

TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

Difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena.

ISÓMEROS DE CADENA

C5C5H12 C5H12

H3C C

H

C

H

H

C

H

CH3

H

H

H3C C

CH3

CH3

CH3

H3C C

CH3

C CH3

H H

H

Pentano Neopentano 2,3-dimetil butano

H12

ISOMERIA DE CADENA

ISOMERIA DE FUNCION

ISOMERIA DE POSICION

TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE FUNCION Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.

H3C C

H

C

H

H

O

H3C C

CH3

O

CetonaAldehidoC3H6O

C3H6O

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE FUNCION Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.

Acidoa-hidroxi aldehido

H3C C

H

C

OH

H

O

H3C C

H

C

H

OH

O

C3H6O2 C3H6O2

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE FUNCIÓN Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.

EterAlcohol

H3C C

CH3

CH3

OH

H3C C

H

CH3

OCH3

ISOMERIA DE CADENA

ISOMERIA DE FUNCION

ISOMERIA DE POSICION

TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada.

1-3 Dimetil benceno1-2 Dimetil benceno

CH3

CH3

CH3

CH3

ISOMEROS DE POSICIÓN

1

2

1

23

CH 3

CH 3

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ESTEREOISOMEROS

TIPOS DE ISOMERIA

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

Los estereoisómeros conformacionales de un compuesto reciben el nombre de CONFORMEROS de ese compuesto.

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.

La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos.

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente que resulta imposible mantenerlos aislados por separado

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.

La barrera energética a superar para la interconversion es baja.

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

La barrera energética a superar para la interconversión de estereoisómeros configuracionales es alta.

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

Se parecen como nuestras manos

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

Como una persona y su imagen en el espejo

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

E incluso letras del alfabeto

b d p q

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

Son superponibles

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO.

Tienen elementos de simetría como muchos otros objetos.

ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

ENANTIOMEROS

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

DIASTEROISOMEROS

Uno no es la imagen en el espejo del otro

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

DIASTEROISOMEROS