Alcoholes y éteres

Formula y estructura general

Solubilidad

NomenclaturaLa nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

Clasificación

Obtención de alcoholesSustitución nucleófila bimolecular (SN2)Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua.

Redución de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4 Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4).

Acidez

Carácter básico

Hidratación de alquenosHidratación de alquenos: MarkovnikovEsta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono más sustituido y el -H al menos

Reacciones en las cuales se rompe el enlace O − H

Formación de Alcóxidos.

R − O − H + NaNH2 RO − Na+ + NH3

Reacciones: ruptura C-O

Oxidación de alcoholes

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehído

clorocromato de piridinio: (PCC)

Oxidación de alcoholes secundarios en cetonas.

Sustitución

Reacción de los alcoholes con los ácidos.

Mecanismo de la reacción de un alcohol terciario con HBr (SN1).

Ejercicios

Esterificación de Fischer.

Obtención de esteres

Éteres

Propiedades físicas

NomenclaturaNomenclatura de éteresLa IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más pequeña se considera parte del sustituyentes alcoxi y la la más grande del alcano.

Obtención de éteres

Síntesis de Williamson

La síntesis de Williamson de éteres.

Reacciones

Epoxidos

Reactividad de los epóxidos