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22/08/11 1QUIMICA ORGANICA 2011 FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
QUIMICA ORGANICA I
HIDROCARBUROS
ALCANOS
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2011 - II
22/08/11 QUIMICA ORGANICA 2011 - II Fritz Choquesillo Peña
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ALCANOSALCANOS
CCnnHH2n+22n+2
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Estructura de los alcanospresentan carbonos con hibridación sp3, con angulos de enlace de 109.5º y distancias de enlace sobre 109 pm.
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Los alcanos, son hidrocarburos tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
Su fórmula molecular es CCnnHH2n+22n+2
n representa el número de átomos de carbono.
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Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent,hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.
En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuración lineal.
NOMENCLATURA
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Alcanos lineales metano CH4
etano C2H6
propano C3H8
n-butano C4H10
n-pentano C5H12
n-hexano C6H14
n-heptano C7H16
n-octano C8H18
n-nonano C9H20
n-decano C10H22
n-undecano C11H24
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n-dodecano C12H26
n-tridecano C13H28
n-tetradecano C14H30
n-pentadecano C15H32
n-hexadecano C16H34
n-heptadecano C17H36
n-octadecano C18H38
n-nonadecano C19H40
n-eicosano C20H42
n-eneicosano o uneicosano C21H44
n-docosano o doeicosano C22H46
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En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos.
Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee.
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
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Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano.
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Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
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Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
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Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
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Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
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Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
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Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
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EJERCICIOS
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4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano
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5-etil-3-metil octano
2,4-di metil-hexano
3-etil-6-metil octano
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH - CH3
CH2 - CH2 - CH3
CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
CH3 CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3
CH3
CH2
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Punto de ebullición.Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono.
Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada,tendrá un punto de ebullición menor.
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Propiedades físicasPropiedades físicas
Solubilidad.Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,tetracloruro de carbono,cloroformo y otros alcanos
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METODOS DE OBTENCION
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DESTILACION FRACCIONADA DEL PETROLEO
•Alcanos inferiores C1 – C10
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1.- Hidrogenación de alquenos
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2.- Reducción de halogenuros de alquilo.
(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard.
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(b) Reducción con metal y ácido.
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PROPIEDADES QUIMICAS
Halogenación del metano: reacción globalLa halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.
1.- Halogenación.
Etapa de iniciaciónEn el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.
Primera etapa de propagaciónSe trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo.
Segunda etapa de propagaciónDurante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
Etapa de terminaciónTiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si.
1.- Halogenación.
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El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto,que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.
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El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
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2.- Combustión
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3.- Pirólisis
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno.
Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
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