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UNIVERSIDAD NACIONAL DE FRONTERA CEPREUNF CICLO REGULAR 2018 I

DOCENTE Ing. Carlos Salazar Sandoval 1

Curso: QUÍMICA Semana 11 Tema: QUÍMICA ORGÁNICA A principios del Siglo XIX, los científicos comenzaron a usar el término “Química Orgánica” para referirse al estudio de las sustancias presentes en los seres vivos; sustancias que eran muy diferentes a las que formaban los compuestos no vivientes y, además, poseían la cualidad especial de no poder ser sintetizados hasta entonces en el laboratorio; surgiendo así la conocida “teoría vitalista” que afirmaba que: “las sustancias orgánicas sólo podían ser generadas por los seres vivos en presencia de una fuerza vital”. Sin embargo una tarde de 1828 el químico Alemán Frederick Whöler dio a conocer su experiencia donde logro sintetizar un producto elaborado solo por los seres vivos, la urea, a partir de un compuesto inorgánico (cianato de amonio). O NH4OCN + Calor H2N – C – NH2 Desde entonces comenzaron a sintetizarse muchas sustancias orgánicas simples y luego complejas en el laboratorio; que hoy por hoy se cuentan por millones los compuestos orgánicos, todos ellos conteniendo siempre carbono en su constitución. DEFINICIÓN: Es la parte de la química que estudia a los compuestos del Carbono, con excepción del CO, CO2, CS2, carbonatos y cianuros que son considerados compuestos inorgánicos. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: 1. Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de

: C : Constituyen universal, O: Muy frecuente, H : Siempre presente, N : Frecuente, S, P, halógenos, metales: escasos.

2. Reaccionan entre sí lentamente debido al enlace covalente y su rendimiento es bajo, porque suelen producirse reacciones secundarias además de la principal.

3. Son termolábiles; es decir, resisten poco la acción del calor y se descomponen por debajo de los 300°C. Suelen quemarse fácilmente produciendo CO2 y H2O.

4. Debido a la atracción débil entre sus, moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos.

5. La mayoría son insolubles en agua, salvo algunos compuestos que contienen hasta 4 ó 5 átomos de Carbono y Oxígeno ó Nitrógeno en su estructura. Son solubles en disolventes orgánicos como alcohol, eter, cloroformo, etc.

6. Debido al enlace covalente entre sus moléculas, las soluciones de estos compuestos no se ionizan y, por tanto, no conducen la corriente eléctrica.

7. Se encuentran al estado sólido, líquido y gaseoso. 8. Presentan el fenómeno de isomería con cierta

frecuencia. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO: El átomo de Carbono es el único elemento que tiene la característica de formar enlaces químicos diferentes a las de cualquier otro elemento de la tabla periódica. Tiene semejanzas limitadas el Si, B, Ge y otros vecinos. Son propiedades del Carbono. 1. Covalencia:

En los compuestos orgánicos el átomo de Carbono se enlaza mediante enlace covalente.

2. Tetravalencia: Capacidad de compartir sus cuatro electrones de valencia debido al fenómeno de hibridación que sufren sus orbitales atómicos. Hibridación, es la mezcla de orbitales atómicos puros de la capa de valencia para originar nuevos orbitales atómicos llamados “orbitales híbridos”. Los orbitales híbridos y las características que determina en el átomo de Carbono son:

Tipo de

hibridación sp3 sp2 sp

Tipo de

enlace Simple doble triple

– C – C –

C = C

– C C –

Nombre del

enlace Sigma( )

Sigma( ) y

pi ( )

Sigma( ) y

pi( )

Tipo de

compuesto Saturado Insaturado Insaturado

Angulo de

enlace 109,28° 120° 180°

3. Auto saturación:

Es la capacidad que tienen los átomos de Carbono de enlazarse entre sí generando cadenas carbonadas que pueden ser:

– C – C – C – – C – C – C – Cadena lineal – C –

Cadena ramificada



– C – C –

– C – C – Cadena cerrada

4. Tipos de átomos de carbono: Según la vecindad en una molécula, los átomos tienen un comportamiento químico determinado y son denominados: 1. Carbono primario:

Es aquel que está unido a un solo átomo de Carbono; se ubica en los extremos o ramificados de una molécula.

2. Carbono secundario: Es aquel que está unido a otros dos átomos de Carbono.

3. Carbono terciario: Es el que se encuentra unido a tres átomos de Carbono.

4. Carbono cuaternario: Es un Carbono que se encuentra totalmente rodeado por otros cuatro átomos de Carbono a los cuales está unido. Ejemplo: Determine la cantidad de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura: Ejercicio: Determine el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura:

TIPOS DE FÓRMULAS ORGÁNICAS: 1. Desarrollada o Estructural:

Es aquella que nos indica todos los enlaces o el esqueleto de la molécula, es decir, la forma en que se distribuyen los átomos o radicales. Ejemplo:

2. Semidesarrollada: Indica la disposición y la naturaleza de los átomos en una molécula es la más usada. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH2

3. Global, condensada o molecular: Indica el total de elementos que forman el compuesto. No es conveniente usarla siempre, porque no indica las funciones presentes:

C4H10 C4H8

Isomería: Son compuestos que presentan la misma fórmula global pero diferente estructura; es decir, diferente disposición atómica, lo que hace que tengan características físicas y químicas diferentes. Pueden ser: a. Isomería plana o estructural:

a.1. Isomería de cadena: Cuando los átomos de Carbono presentan diferente posición en la cadena, se diferencian en sus propiedades físicas. Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Butano (C4H10)

Pto. Fusión = - 0,5°C

CH3

CH3 – CH – CH3

Butano (C4H10) Metil

propano (C4H10)

Pto. Fusión = - 11,5°C

A medida que aumenta el número de carbonos aumenta el número de isómeros.

Primarios : 6 Secundarios : 4 Terciarios : 2 Cuaternarios : 1

– C – – C –

– C – C – C – C – C – C – C – C –

– C – – C –

– C –



N° Isómeros = (2n-4)+1 si 4 n 7 N° Isómeros = (2n-4 +1) + (n-7) si 7 n 10 Dónde: n = Nro. de átomos de carbono

a.2. Isomería de posición: Cuando la diferencia radica en la posición del grupo funcional en la molécula. Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3

OH OH

1 - Propanol 2 – propanol

a.3. Isomería de compensación funcional:

Son compuestos que pertenecen a diferente función orgánica. Ejemplo: O O CH3 – CH2 – C – H CH3 – C – CH3

Propanal Propanona (Aldehído) (Cetona)

b. Estereoisomería o isomería espacial:

b.1. Isomería geométrica:

Se presentan en aquellos compuestos que contienen enlaces dobles. Puede ser: Isómeros Cis:

Cuando los radicales o grupos funcionales que rodean al enlace doble se encuentran a un mismo lado de la molécula.

Isómeros Trans: Cuando los radicales o grupos funcionales que rodean al enlace doble se encuentran en posición opuesta. Ejemplo:

Cis – 2 – buteno Trans – 2 – buteno

b.2. Isomería Óptica: Son compuestos que presentan iguales propiedades físicas y químicas, pertenecen a la

misma función, pero se comportan de manera diferente frente a la luz polarizada. Pueden ser:

Dextrogiros (d):

Cuando desvían la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj (+) o hacia la derecha.

Levógiros ( ): Cuando desvían la luz polarizada en el sentido contrario a las agujas del reloj (-) o hacia la izquierda.

La actividad óptica en una sustancia se representa cuando un átomo de carbono del compuesto orgánico tiene cuatro grupos distintos unidos a el. Ejemplo:

H

CH3 – C – COOH

OH GRUPO FUNCIONAL: Son aquellas estructuras moleculares en las que aparece el mismo átomo o grupos de átomos que tienen un comportamiento químico similar. Ejemplo: El metanol (CH3OH), etanol (C2H5OH) y propanol (C3H7OH), tienen en común la presencia del grupo OH (grupo Hidróxilo); por tanto, son compuestos de un mismo grupo funcional. El conjunto de compuestos que tienen en sus moléculas el mismo grupo funcional forman una serie homóloga. Todos los miembros de una serie homóloga presentan propiedades químicas similares, diferenciándose entre ellos en el número de átomos de carbono en sus moléculas. Los principales grupos funcionales orgánicos se muestran en el cuadro adjunto en la página siguiente: PREFIJOS IUPAC USADOS EN NOMENCLATURA ORGÁNICA:



Para nombrar a los componentes orgánicos se usan los siguientes prefijos que dependen del número de carbonos en la cadena principal:

GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS El número de compuestos orgánicos conocidos es muy grande, que es casi imposible emprender el estudio individual de cada uno de ellos. Sin embargo, se ha encontrado que muchos de ellos tienen propiedades químicas semejantes debido a que presentan un átomo o grupo de átomos en común que determina la semejanza de sus propiedades y que nos permite clasificarlos. Dividiremos entonces los compuestos orgánicos en tres grandes grupos para su estudio, estos son: A. FUNCIONES HIDROCARBONADAS:

Es la clase más sencilla de compuestos orgánicos. Son sustancias formadas únicamente por átomos de Carbono e Hidrógeno, constituyen la función fundamental de la química orgánica. Según su estructura se clasifican en:

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: a. Alcanos o Parafinas: (CnH2n+2):

Son aquellos que sólo poseen enlaces simples (hibridación sp3) entre sus átomos de carbono. Tienen poca afinidad para reaccionar a condiciones ambientales. Para nombrarlos, se escribe primero el prefijo que indica el número de carbonos, y después el sufijo – ano. Ejemplo: CH4: Metano; CH3 - CH3: Etano; CH3 – CH2 – CH3: Propano; CH3 – CH2 – CH2 – CH3: Butano.

b. Alquenos: (CnH2n) Son aquellos que en su estructura, por lo menos dos átomos de carbono forman enlace doble (hibridación sp2). Tienen mayor reactividad que los alcanos. Para nombrarlos, se escribe primero el prefijo que indica el número de carbonos, y después el sufijo – eno. Para alquenos con cuatro ó más átomos de carbono, al nombrarlos se indica la posición del carbono insaturado con la menor numeración posible. Si la cadena presenta dos, tres, etc, enlaces dobles, para nombrarlos se usan los sufijos _ dieno, _ trieno, _ tetraeno, etc. Ejemplo: CH2 = CH2: Eteno ; CH3 – CH = CH – CH3: 2 – Buteno ; CH2 = CH – CH = CH2: 1,3 – Butadieno ; CH2 = C = CH – CH = CH2: 1,2,4 Pentatrieno.

c. Alquinos o Acetilénicos: (CnH2n-2) Aquellos que en su estructura, por lo menos dos átomos de carbono forman enlace triple (hibridación sp). Tiene mayor reactividad que los alcanos y alquenos. Para nombrarlos se utilizan los prefijos que indican el número de átomos de carbono y el

# C Prefijo # C Prefijo

1

2

3

4

5

6

7

Met

Et

Prop

But

Pent

Hex

Hept

8

9

10

11

12

Oct

Non

Dec

Undec

Dodec



sufijo _ino. A partir de aquellos que presentan cuatro o más átomos de carbono, hay que indicar el número de carbono donde se encuentra el triple enlace. Cuando el triple enlace se repite dos, tres, etc, se utilizan los sufijos _diino, _ triino, tetraino, etc. Ejemplo: CH3 – C CH: Propino CH3 – C C – CH3: 2 – Butino CH C – C CH: 1,3 –Butadiino CH C – C C – C CH: 1,3,5 – Hexatriino.

NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS RAMIFICADOS: En sus inicios, la química orgánica utilizaba una nomenclatura de acuerdo a la fuente de procedencia de la sustancia. Así, por ejemplo, el ácido laurico se extraía de un fruto cítrico, etc. Al descubrirse nuevas sustancias, sobre todo sintéticos, el sistema resultaba confuso e insuficiente; por ello, en la actualidad se dispone de un conjunto de normas elaboradas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), que nos permiten nombrar de un modo sistemático los compuestos orgánicos. En general un nombre IUPAC presenta la siguiente estructura: PREFIJO ___________ RAÍZ __________ SUFIJO Ramas o N° de átomos Terminación o Sustituyentes de Carbono Grupo Funcional

Inorgánicos Orgánicos met ano, eno, ino

et ol, al, ona, etc

Halógenos restos alquilo prop, etc

NO2, SO4, aromático, etc

etc Los sustituyentes o radicales, son un átomo o grupo de átomos diferente al Hidrógeno unidos a la cadena principal. Entre algunos restos alquilo, tenemos: PROCEDIMIENTO: 1. Se elige la cadena principal, que es aquella que tiene

mayor número de átomos de carbono. Si existen:

a. Dos ó más cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige la que posee más ramificaciones.

b. Enlaces dobles y triples, estos deben estar contenidos en la cadena principal.

2. Se enumera la cadena principal empezando por el

carbono en donde se encuentre la primera ramificación que tenga el número más bajo. Para el caso de alquenos y alquinos la numeración empieza por el extremo más cercano al enlace múltiple. Además, cuando hay a la misma altura:

a. Dos sustituyentes orgánicos, la numeración

empieza por el carbono que contiene el sustituyente de mayor peso molecular.

b. Un sustituyente inorgánico y otro orgánico, manda el orgánico para la numeración.

3. Se nombran los sustituyente o radicales en orden

alfabético, indicando previamente el número de carbono al que va unido. Si un radical se presenta más de una vez, use los prefijos di, tri, tetra, etc.

4. El nombre completo y correcto del hidrocarburo se escribe con una sola palabra; los nombres se separan de los números mediante guiones; los números entre ellos por comas. Además:

a. El orden de los sustituyentes debe ser: primero

sustituyentes inorgánicos y luego orgánicos, en orden alfabético.



b. En los hidrocarburos de cadena cerrada se antepone el prefijo Ciclo al nombre del hidrocarburo. Ejemplo:

Nombrar las siguientes estructuras carbonadas: 1) CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH3 2,3 – dimetilpentano CH3

2) CH3 – CH = C – CH – CH3

Cl

3 – cloro – 4 – metil – 2 – penteno

3) CH2 = C – C CH

CH3

2 – metil – 1 – Buten – 3 - ino

CH3 Cl

4) CH3 – CH – CH – CH3

3 – Cloro – 2 – metil butano

5) CH3 – CH – CH – CH3

CH3 C2H5

2-etil-3-metil-butano

6) CH3 – C = CH – CH2 – CH2

CH3 Br

5-bromo-2-metil-2-penteno

CH3 Br

7) CH2 = CH – C – C C – CH2

Cl

6 – Bromo – 3 – Cloro – 3 – metil – 1 –

hexen – 4 – ino

8)

1,1 – dimetil ciclo pentano

HIDROCARBUROS CÍCLICOS: Son aquellos que presentan cadena cerrada o ciclos, con propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadena. Pueden ser: a. Alicíclicos:

Hidrocarburos en los cuales la cadena lineal se ha cerrado, dando lugar a anillos o ciclos con pérdida de dos átomos de Hidrógeno de los carbonos que forman el anillo. Pueden ser ciclo alcanos, cicloalquenos, cicloalquinos. Para nombrar estos compuestos, se procede en forma similar que los hidrocarburos alifáticos pero se antepone la palabra ciclo. Ejemplo: H2C – CH2 CH – Cl H2C – CH2 HC = CH

Ciclo butano 3 – clorociclopropeno H2C – CH – CH3 C C 3 – metil ciclobutino

Topológicamente a los hidrocarburos alicíclicos se les puede representar mediante figuras geométricas. Ejemplo:

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

C2H5



3 – etil ciclohexeno b. Hidrocarburos aromáticos u homocíclicos:

Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono. Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo; sin embargo, el olor no tiene significación para definir la naturaleza química de estas sustancias, ya que pueden ser con aroma, sin aroma e inclusive los hay con olor desagradable. El Benceno es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados. Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos funcionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente. Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno

ó Tolueno ó Fenol ó Anilina

Nitrobenceno Benzaldehído Ácido benzoico

Clorobenceno Bromobenceno Estireno

Cuando hay dos sustituyentes, se deben numerar los carbonos del anillo, presentándose tres clases de isómeros:

Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4) Ejemplo: Orto – dicloro – benceno Meta – dicloro – benceno

1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno Para – dicloro – benceno

1,4 - diclorobenceno

Ejercicio: Nombrar los siguientes compuestos: En compuestos trisustituidos o más, en general se numera el núcleo bencénico, empezando por el sustituyente principal y seguir en dirección al sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden de precedencia. Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno diferente, el nombre base es el del sustituyente diferente, la posición de los demás se indica mediante números. Si todos los grupos son diferentes tener en cuenta la jerarquía. Ejemplo: Nombrar los siguientes compuestos: 2 – Bromo – 5 – Nitrotolueno

CHO CH3

CH3 NO2

NH2 COOH

OH

x

y

x

y

x

y

CH3

Br NO2

NO2

CH3

CH3



2,4 – dimetilnitrobenceno

2,4,6 - trinitrotolueno Ejercicios: Nombrar los siguientes compuestos:

Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos aromáticos con dos o más núcleos bencenicos, sirven de base para una serie de sustancias. Tenemos: Naftaleno Antraceno Fenantreno Pireno Criseno Benzopireno c. Hidrocarburos heterocíclicos:

Aquella cuya estructura cíclica, está constituida por carbono y uno o más átomos de otros elementos. Dentro de estos compuestos están los alcaloides (morfina, cocaína, nicotina, etc) y las vitaminas. Tenemos:

Furano Tiofeno Pirrol Imidazol

Pirano Tiopirano Piridina Pirimidina Indol Purina B. FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS:

Función Alcohol: (R – OH) Son compuestos derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos Hidroxilo (-OH) Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según que la sustitución se haga en un carbono primario, secundario o terciario respectivamente.

R – CH2 – OH Alcohol Primario OH

| R – CH – R Alcohol Secundario R | R – C – OH Alcohol Terciario | R Cuando existen dos o más OH en la cadena en átomos diferentes, se obtienen dioles, trioles, etc. CH2OH – CHOH – CH2OH 1,2,3 – propanotriol (Glicerina) CH2OH – (CHOH) 4 – CH2OH 1,2,3,4,5,6 – hexanohexol (Sorbitol) Para nombrar los alcoholes se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en _OL. Para indicar la posición del grupo OH, se enumera la cadena, empezando por el OH más cercano a un extremo.

NH2

Br

Br

CH3

NO2 Br

NH2

CH3 CH3

CH3

NO2

NO2

NO2



CH3 – CH2 – CH2OH 1 – propanol CH3 – CH2 – CH.OH – CH3 2 – butanol Cuando en la cadena hay enlaces dobles y/o triples, para la numeración el grupo OH es el grupo preferente. CH3 – CH2 – CH = CH – CHOH – CH3

3 –hexen – 2 – O CH3 – CH – C C – CH2OH

CH3

4 – metil – 2 pentin – 1 – ol Ejercicio: 1. Nombrar los siguientes alcoholes: CH3

| a) CH3 – CH = CH – CH – CH2OH

CH3 CH2 – CH3

| |

b) CH C – C – C – CH3

| |

Br OH H | c) CH3 – C = C – CHOH – C2H5

|

H

OH

|

d) CH C – CH = CH – C – CH3

| CH3

2. Desarrollar la fórmulas de los siguientes compuestos a. 5 – cloro – 3 – penten – 2 – ol b. 3,3 – dimetil – 2,4 – pentanodiol c. 4 – metil – 1- pentin – 3 – ol

FUNCIÓN FENOL: (AR – OH) Son compuestos que resultan de sustituir átomos de Hidrógeno del núcleo Bencenico por el grupo Hidróxilo (-OH). Como el enlace O – H se rompe fácilmente, los fenoles son ácidos más fuertes que un alcohol y el agua, y sus soluciones acuosas llevan a cabo reacciones de neutralización.

Fenol - Naftol - Naftol Para nombrar a los fenoles, además de la nomenclatura IUPAC, se usan los prefijos orto, meta y para de la nomenclatura común. 4 – clorofenol 2 – nitrofenol 4 – metilfenol

(p – clorofenol) (o – nitrofenol) (p – cresol)

1,3,5 – trinitrofenol 4 – bromo – 6 – yodo –1,2 – difenol (Ac. Pícrico)

2 – metil – 1,3,5 – trifenol

FUNCIÓN ALDEHÍDO: (R – CHO) Son compuestos que en teoría, se forman al sustituir dos átomos de Hidrógeno por un átomo de Oxígeno en un carbono primario de un hidrocarburo.

H H

R – C = O – C = O Aldehído Grupo Funcional Carbonilo Para nombrar estos compuestos, al nombre del hidrocarburo, se le añade el sufijo _al ó _dial. H – CHO Metanal CH3 – CHO Etanal CHO – CHO Etanodial CHO – CH2 – CHO Propanodial Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se numera la cadena considerando al grupo carbonilo como preferente. CH2 = C – CH2 – CH – CHO | | CH3 C2H5

OH

Cl

OH NO2

OH

CH3



H | – C = O

2 – etil – 4 – metil – 4 – pentenal

CH3

CHO – CH – C – C CH

CH3 Br

3 – bromo – 2,3 – dimetil – 4 – heptinal El grupo aldehído tiene mayor jerarquía que otros (inclusive cetona), pero cuando es precedido en el orden por otra función más importantes, tal como, ácido, amida, nitrilo se puede nombrar como prefijo formil. CH3 – CH – CH – CHO OH CH3 3 – hidroxi – 2 – metil – butanal COOH – CH – CH2 – COOH CHO Ácido formilbutanodioico En los aldehídos aromáticos al nombre del hidrocarburo se le añade el sufijo carbaldehído, aunque el nombre benzaldehído es aceptado por la IUPAC. Benceno carbaldehído 4 – hidroxi – 3 (Benzaldehído) metoxibenzaldehído FUNCIÓN CETONA: (R – CO – R) Teóricamente resultan de sustituir los dos Hidrógenos de un carbono secundario de un hidrocarburo por un átomo de oxígeno. Las fórmulas generales de estas sustancias son: O O O || || || R – C – R Ar – C – R Ar – C – Ar Se nombran añadiendo el sufijo _ona a la cadena carbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se numera la cadena considerando que el grupo carbonilo es preferente.

CH3 – CO – CH3 Propanona (Acetona) CH3 – CO – CH2 – CH3 Butanona

CH3 – CO – CH2 – CO – CH3 2,4 – pentadiona CH3 = C –CH2 – CO – CH3 4 – metil – 4 – penten – 2 – ona CH3

1,4–ciclohexadiona Fenilmetilcetona FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXILICO (R – COOH): Teóricamente resultan de sustituir dos átomos de Hidrógeno por un átomo de Oxigeno y un átomo de Hidrógeno por un grupo Hidroxilo (-OH), en un carbono primario de un hidrocarburo. O O O || || || R – C – OH Ar – C – OH – C – OH R – COOH Ar – COOH Grupo Carboxilo Para nombrar estos compuestos, se escribe la palabra Ácido y luego se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo _oico H – COOH – CH3 Ácido etanoico

CH3 – CH2 – COOH Ácido propanoico CH2 = CH – COOH Ácido propenoico Para ácidos carboxílicos cíclicos se hace terminar el nombre del compuesto en la palabra carboxílico, ocupando el grupo carboxilo la posición 1. En estructuras con posiciones numéricas definidas, esta es respetada. Ácido Ciclopentano Ácido bencenocarboxílico Carboxílico Ácido – 2 – naftaleno carboxílico Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que contiene los grupos carboxilo, los diversos grupos unidos a ella se nombran como sustituyentes, la ubicación de los grupos –COOH no se mencionan porque son terminales.

COOH COOH

COOH

O

O



CH3

COOH – CH – CH – CH – COOH

Cl CH3 4 – cloro – 2,3 – dimetilpentanodioico CH3

CH3 – C = CH – CH – CH – COOH

OH Br 2 – bromo – 3 – metil – 4 – hexen – 5 ol – 1 – oico

– COOH – COOH Ácido etanodioico (Ac. Oxalico) COOH – CH2 – CH – CH2 – COOH COOH Ácido - 1,2,3 – propano tricarboxílico FUNCIÓN ETER: (R – O – R) Teóricamente se derivan de la deshidratación de dos moléculas de un alcohol. R – CH2 2R – CH2OH O + H2O R – CH2 Se nombra primero el radical más pequeño unido al oxigeno usando los prefijos met–, et–, prop–, etc, según el número de carbonos, seguido de la palabra oxi y el nombre del hidrocarburo del que precede el otro radical. CH3 – O – CH3 Metoximetano

CH3 – O – CH2 – CH3 Metoxietano C6H5 – O – CH3 Metoxibenceno (anisol) C2H5 – O – C2H5 Etoxietano (eter dietilico) FUNCIÓN ESTER: (R – COO – R1) Se obtienen cundo se hace reaccionar un ácido orgánico con un alcohol, la reacción se llama esterificación. O O || || R – C – OH + R1 – OH R – C – O – R1 + H2O Se nombran primero con el nombre del ácido, cambiando la terminación oico por ato seguida del nombre del alcohol con la terminación _ilo.

CH3 – COO.CH3 CH3 – COO.CH2 – CH3 Etanato de metilo Etanoato de etilo o acetato de metilo o acetato de etilo Benzoato de etilo C. FUNCIONES ORGÁNICAS NITROGENADAS: FUNCIÓN AMINA (R – NH2): Son compuestos derivados del amoniaco (NH3) por sustitución de uno, dos o tres Hidrógenos por grupos alquilos o arilos. Se obtiene así aminas primarias, secundarias y/o terciarias. R | R – CH2 – NH2 R – NH – R R – N – R Amina Amina Amina Primaria Secundaria Terciaria Los nombres de las aminas se forman anteponiéndose a la palabra amina los nombres de los radicales alquilos o arilos, empezando por el radical de cadena más corta. C3H7 | NH2 – C2H5 C5H11 – NH – C3H7 CH3 – N – C4H9 Etil amina Propil pentilamina Metil propilbutil amina

CH3 – CH2 – CH – CH3 Fenil amina NH2 2 – butanamina CH2OH – CH2 – NH2 2 – aminoetanol

FUNCIÓN AMIDA: Son compuestos que provienen de la sustitución del –OH de un ácido por el grupo –NH2. OH NH2

NH2

– NH2

COO.CH2 – CH3



R – C = O R – C = O Al igual que en las aminas, la sustitución de dos o tres hidrógenos del NH3 por grupos acilos (R – C = O –) dará amidas secundarias o terciarias respectivamente. En general se tiene: R – C – N – H R – C – N – R R – C – N – R || | || | || | O H O H O R Amida Amida Amida Primaria Secundaria Terciaria Ar – C – N – H R – C – N – H || | || | O H O H Amida Amida Aromática Alifática Para nombrarlas se cambia la terminación _oico del ácido por la palabra amida. NH2 – CO – CH3 H – CO – NH – CO – CH2 – CH3 Etanamida Metanpropanamida CO – CH3

| N – CH3

| CO – CH3

Trietanamida O || NH2 – C – NH2 Benzamida Carboxidiamida O || CH3 – CH2 – C – N – CH3

| C2H5 N – etil – metil – propanamida FUNCIÓN NITRILO: (R – C N) Resultan de sustituir tres átomos de hidrógeno de un carbono primario de un hidrocarburo, por un átomo de nitrógeno trivalente. Se nombran agregando la palabra nitrilo al nombre del hidrocarburo. Cuando es considerado sustituyente se usa el prefijo ciano.

CH3 – C N Etanonitrilo CH3 – (CH2)2 – C N Butanonitrilo H – C N Metanonitrilo (Ácido cianhídrico) OH CH3 – CH – CH2 – C N 3 – hidroxibutanonitrilo N C – CH2 – CH2 – COOH Ácido – 3 – cianopropanoico CUESTIONARIO 1. Indicar cuáles son los elementos “organógenos”

fundamentales: a) C, H, S, O b) C, H, O, N c) C, Cl, Br, d) C, H, P, K e) C, O, Na, K

2. La primera sustancia orgánica obtenida

sintéticamente, fue sintetizada por: a) Berzellus b) Proust c) Kekulé d) Wohler e) Van’t Hoff

3. No es una característica de los compuestos orgánicos:

a) Están conformados por C, H, O, N. b) Son compuestos covalentes. c) La mayoría son solubles en agua. d) Existen en mayor cantidad que los inorgánicos. e) No soportan temperaturas superiores a 300°C.

4. No es compuesto orgánico: a) CCl4 b) CH3MgI c) HCN d) CH3OOH e) CH3CH2Na

5. ¿Cuál no es una propiedad del átomo de carbono?

a) Auto saturación b) Tetravalencia c) Enlace iónico d) Covalencia e) Forma tetraédrica

6. ¿Cuál es la propiedad del carbono que permite que

forme millones de compuestos? a) Hibridación sp3 b) Tetravalencia

CO – NH2



c) Carácter no metálico d) Alotropía e) Autosaturación

7. En la hibridación sp2 participan ___ orbitales “s” y ___

orbitales “p”

a) 1,1 b) 1,2 c) 1,3 d) 1,4 e) 2,2

8. El ángulo de enlace y tipo de hibridación cuando se mezclan un orbital “s” con un orbital “p” en el átomo de carbono son: a) 120°, sp b) 120°, sp c) 180°, sp d) 109°, sp2 e) 109°, sp

9. Cuántos enlaces sigma y pi existen en el compuesto:

CH3 – CH (CH3) – CH = C (CH3) – C C – CH = CH2

a) 15, 4 b) 21, 4 c) 18, 4 d) 21, 3 e) 24, 4 10. Indique el número de carbonos secundarios y

terciarios en la estructura. CH3 CH3 – CH – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3

a) 3, 5 b) 5, 3 c) 4, 2 d) 2, 4 e) 4,3

11. Respecto a la estructura

H H H | | |

H – C – C = C – C C – H; | H Indique la secuencia correcta:

I. Presenta 2 carbonos con Hibridación sp3. II. Es un Hidrocarburo insaturado

III. Tiene 10 enlaces sigma () y 3 enlaces pi ()

a) FVF b) VVV c) FVV d) VFF e) FFV

12. El Hidrocarburo presenta: CH3 | CH3 CH – CH3 | |

CH – CH2 – CH | | CH3 CH2 – CH2 – CH3

( ) 3 carbonos secundarios ( ) 7 carbonos en la cadena principal ( ) 2 sustituyentes

( ) 2 restos Metilo en el Carbono uno a) VVFF b) FVFV c) VFVF d) FFVV e) VVVF

13. Cuántos enlaces sigma ( ) y pi ( ) hay en la

estructura siguiente:

CH2 = CH – CH2 – CH = C= CH2

a) 10 y 2 b) 12 y 2 c) 13 y 3 d) 10 y 3 e) 8 y 2

14. En el Hidrocarburo, ¿Cuántos carbonos primarios,

secundarios y cuaternarios hay?

CH3 |

CH3 – CH2 – C – CH3 | CH2 – CH2 – CH2 – CH3 a) 5, 3 y 2 b) 4, 4 y 1 c) 6, 3 y 1 d) 6, 2 y 2 e) 5, 4 y 1

15. Indicar la fórmula zigzag equivalente a

CH3 - (CH2)5 - CH3. a) b) c) d) e)



16. Indique que compuestos presentan isómeros geométricos: a) I, II y III b) III y IV c) III, IV y V d) III y V e) II, III y V

17. La relación correcta es: I. CH3 – (CH2)2 – CH3 y CH3 – CH(CH3)2

II. CH2 = CH – CH2 – CH3 y CH3 – CH = CH – CH3

III. CH3 – CO – CH3 y CH3 – CH2 – CHO

a) Isomería de cadena, posición, funcional b) Isomería funcional, de Cadena, de posición c) Isomería de posición, de cadena, funcional d) Isomería de cadena, funcional, de posición e) Isomería de posición, funcional, de Cadena

18. ¿Cuántos isómeros tiene el nonano?

a) 45 b) 55 c) 65 d) 75 e) 35

19. El grupo funcional –CONH2 pertenece a: a) Ácido b) Amida c) Ester d) Nitrilo e) Amina

20. La fórmula general que representa una cetona es: a) R – CO – R´ b) R – OH c) R – CN d) R – COOH e) R – NH2

21. Marque lo correcto respecto a los alquenos y alquinos. a) Tienen menor capacidad de reacción que los

alcanos. b) Son conocidos como hidrocarburos saturados. c) Los dos presentan en su estructura la hibridación

sp.

d) Presentan reacciones químicas de adición. e) Los primeros compuestos son líquidos.

22. El nombre del compuesto es

CH3 – CH2 – CH – CH – CH – C CH CH3 Br

a) 5 – metil – 4 – bromo – 3 – fenilhept – 1 – ino. b) 3 – fenil – 4 – bromo – 5 – metilhept – 1 – ino. c) 4 – bromo – 3 – fenil – 5 – metilhept – 1 – ino. d) 3 – metil – 4 – bromo – 5 – fenilhept – 6 – ino. e) 4 – bromo – 5 – fenil – 3 – metilhept – 1 – ino.

23. De las siguientes ( I ) ( II ) ( III ) ( IV )

Las que corresponden al tolueno, ácido benzoico y fenol respectivamente son: a) I, II, III b) II, I, II c) II, I, IV d) IV, I, II e) I, II, IV

24. ¿Cuál de las estructuras es el 1,2 dihidroxibenceno?

a) b) c) d) e)

25. ¿Cuál de las siguientes estructuras son aromáticos heterocíclicos?

( I ) ( II ) (III) ( IV )

a) I, II, IV b) II, III c) I, IV d) II, II e) I, II

26. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:

I. Es un fenol. II. El Cl se encuentra en la posición 1. III. Su nombre es 5 – clorobencen – 1,3 - diol a) VVV b) FVV c) FFV d) VVF e) VFV

NH2

OH



27. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es: CH3 – CH – CH2 – CH – CH2Br OH O CH2 – CH3

I. Es un éter. II. El bromo está en la posición 1. III. Su nombre es 5 – bromo – 4 – etoxipentan – 2 – ol

a) VVF b) FFV c) FVF d) FVV e) VFV

28. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es CH3 – CH – CH – COOH OH Cl I. Es un ácido carboxílico.

II. El grupo carboxilo está en posición 1. III. Su nombre es ácido 2 – cloro – 3 – hidroxibutanoico.

a) VVF b) VVV c) VFV d) FVV e) FVF

29. Identifique secuencialmente las aminas secundarias y terciarias: I. (CH3 – CH2 – CH2)3 N II. CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2NH2

NH2 NH2

III. CH3 – CH2 – CO – NH – CH3 IV. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2NH2

CH3 V. CH3 – CH2 – CHNH(CH3) – CH2 – CH3 a) II, IV b) III, I c) V, I d) III, II e) V, II

30. Indique el nombre del siguiente compuesto:

a) N – propil – 3 – metoxianilina b) 3 – metoxi – N – propilbencenamina c) N – isopropil – 3 – metoxibencenamina d) 3 – metoxi – N – isopropilbencenamina e) N – etil – N – etil – 3 – metoxianilina

EVALUACIÓN 1. No es una característica de un compuesto orgánico:

a) Están formados por C, H, O, N. b) Son covalentes c) La mayoría son solubles en agua d) Existen en mayor cantidad que los inorgánicos. e) No soportan temperaturas superiores a los 400°C.

2. Generalmente los compuestos orgánicos para sus

reacciones necesitan la presencia de: a) Isomeros b) Calor c) Agua d) Alcohol e) Catalizadores

3. En la estructura molecular:

CH2 = CH – CH2 – C – CH2 – C CH; || O El número de átomos con hibridación sp, sp2 y sp3 respectivamente son: a) 2,3,2 b) 2,4,2 c) 1,4,3 d) 3,4,1 e) 2,5,1

4. El número de carbonos primarios, secundarios,

terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura es:

CH3 H | | CH3 – C – CH2 – C – CH3

| | CH3 CH3

a) 6, 1, 1, 1 b) 5, 1, 0, 2 c) 6, 2, 0, 1 d) 4, 2, 1, 1 e) 5, 1, 1, 1

5. Cuántos enlaces sigma y pi hay en la estructura siguiente: CH C – CH2 – CH = CH2

a) 10 y 3 b) 8 y 2 c) 10 y 4

d) 9 y 2 e) 9 y 3 6. La fórmula global del compuesto es:

a) C7H14 b) C8H18 c) C9H20

d) C12H22 e) C12H24 7. La secuencia correcta es:

NH – CH – CH3

CH3 CH3 – o



I. CH3 – CH2 – CH3 y CH3 – CH(CH3)2 isómeros de cadena

II. CH = C – CH2 – CH3 y CH3 – C ≡ C – CH3 isómeros de posición

III. CH3 – O – CH3 y CH3 – CH2 – OH isomeros de función

a) VFF b) VFV c) VVF d) VVV e) FVV

8. ¿En qué casos no existe la isomería geométrica cis y trans de alquenos?

I) II) III) IV)

a) I y III b) I y II c) II y IV d) I y IV e) III y IV

9. Señale la relación incorrecta:

a) R – OH : Alcohol b) R – CHO : Aldehído c) R – O – R´ : Éter d) R – CO – R´: Cetona e) R – COOR´ : Ac. Carboxílico.

10. ¿Cuál de las formulas es un éter? a) CH3 – CH2 – COO – CH3 b) CH3 – CH2 – CO – CH3 c) CH3 – CH = CH – CH3

d) CH3 – O – CH3 e) CH3 – CH2 – CHO

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