7/25/2019 Tema II Alcanos Ejercicios

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Ejercicios Tema II. Nomenclatura y reactividad de hidrocarburos saturados.

1.Dibuja:

a) tres ismeros estructurales con frmula molecular C3H8O.

b) todos los ismeros estructuraes posibles para la frmula molecular C4H10O.

c) los ismeros cis trans del 1!etil!3!metilciclobutano

3. Dibuja la cur"a de ener#$a conformacional %an&lisis conformacional) para el '!metilbutano el 1('!

dibromo!1('!dicloroetano.

4. sando las proecciones de *e+man( dibuja el confrmero m&s estables para los si#uientes compuestos:

a. 3!metilpentano( considerando la rotacin alrededor del enlace C'!C3

b. 3!metil,e-ano( considerando la rotacin alrededor del enlace C3!C4

c. 3(3!dimetil,e-ano( considerando la rotacin alrededor del enlace C3!C4

. Dibuja el confrmero m&s estable. %/, fenil CH)

. 2epresenta las conformaciones de silla de cada uno de los si#uientes compuestos. ndica ue confrmero

es m&s estable ordena los seis compuestos se#5n sus estabilidades decrecientes.

a. cis!1('!dimetilciclo,e-ano b. trans!1('!dimetilaciclo,e-ano c. cis!1(3!dimetilciclo,e-ano

d. trans!1(3!dimetilaciclo,e-ano e. cis!1(4!dimetilaciclo,e-ano f. trans-1(4!dimetilciclo,e-ano

6. Di#a si los si#uientes compuestos son i#uales

8. *ombre los si#uientes compuestos

ClCl Cl

Br

H

7. dibuje los si#uientes compuestos e-pliue ue tipo de isomer$a presenta

a) 3!isopropil!'!metil,e-ano b) 3(4!dimetilnonano c) '('!dimetil!4!propiloctano

d)3!etil!4(4!dimetil,eptano e)'('(4!trimetil,eptano f) 1(1!dimetilciclooctano #) 1!cloro!3!etil!'!metilciclopentano ,) 1!bromo!3!ciclobutil,e-ano i)1(3!dibromo!!metilciclo,e-ano

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10. dentifiue las si#uientes especies como: %1) iones carbocationes %') iones carbaniones %3) radicales.

a) b) c)

d)e) f)

11. 9scriba la formula para las especies ue resultan de %a) ruptura ,omol$tica( %b) ruptura ,eterol$tica del

enlace C!C en el etano %CH3!CH3) clasifiue dic,as especies.

1'. Clasifiue las si#uientes reacciones como sustitucin( adicin( eliminacin( transposicin. %na reaccin

puede tener m&s de una desi#nacin).

%a) CH'CH' ;r' CH';r!CH';r

%b) C'H!OH HCl C'H!Cl H'O

%c) CH3CHClCHClCH3 CH3CHCHCH3 n de su

clasificacin.

a) b) c)d) e) f)

#) ,)i)

j) ?) l)

14. @/oru= la reaccin CH3!;r !OH CH3OH ;r

!es un despla>amiento nucleof$licoA

1. @Bue reaccin es fa"orecida( una con !11 ?calEmol u otra con 11 ?calEmolA

1. @Bue reaccin es m&s r&pida: una con 4 ?FEmol u otra con 60 ?FEmolA

16. 9sboce un dia#rama de ener#$a de reaccin para una reaccin en un solo paso ue sea mu r&pida

altamente e-ot=rmica.

18. Gsocie cada uno de los si#uientes dia#ramas de ener#$a A-Dcon los tipos de reaccin si#uientes:

a) 2eaccin e-ot=rmica lenta b) 2eaccin endot=rmica r&pida

c) 2eaccin e-ot=rmica r&pida d) 2eaccin endot=rmica lenta.

A B C D

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17. 9li#e de entre las si#uientes frases la ue m&s adecuadamente define una reaccin concertada:

%a) 2eaccin en una sola etapa en la ue todos los enlaces ue se forman se rompen lo ,acen al mismo tiempo.

%b) 2eaccin en "arias etapas en la ue todos los enlaces ue se forman rompen lo ,acen al mismo tiempo en laetapa m&s lenta.

%c) 2eaccin en la ue la "elocidad de todas las etapas es id=ntica.

%d) 9s una reaccin de euilibrio en la ue K 1.

'0. 9-pliue las diferencias entre las reacciones de adicin( eliminacin( sustitucin transposicin.

'1. D= un ejemplo defina cada uno de los si#uientes t=rminos:

%a) 2eaccin polar %b) rupo funcional %c) /olari>acin %d) *uclefilo %e) 2uptura ,eterol$tica

%f) 2eaccin por radicales %#) 9lectrfilo %,) 2uptura ,omol$tica %i) 9stado de transicin %j) 9ntalpia

''. Describa la diferencia entre un estado de transicin un intermedio.

'3. race un dia#rama de ener#$a para una reaccin endot=rmica ue ocurra en un paso( cuo se#undo paso

es m&s r&pido ue el primero.

'4. ndica ue reacti"o de cada par es m&s nuclefilo frente al bromometano en etanol:

a. %CH 3)3; o %CH 3)3/ e. CH3OH o CH3IH

b. 9tOH o 9tO - f. n!C4H7O-o t!C4H7O

-

c. CH3*H'o p!CH3CH4O- #. H3* o H4*

d. p!*O'CH4O- o p!CH3CH4O

-

'. ndica si las si#uientes reacciones son e-ot=rmicas o endot=rmicas. Iu#iere cu&l de las reacciones es

probablemente la m&s lenta. ndica asimismo cu&les son concertadas.

'. ndica para la pareja de mol=culas en cu&l tendr& lu#ar m&s f&cilmente una ruptura ,eterol$tica de

enlaces.

'6. ndica para las mol=culas cu&l de ellas sufrir& una ruptura ,omol$tica de un enlace C!H m&s f&cilmente.

'8. ndica el producto de la si#uiente reaccin seJala los centros nuclefilos electrfilos.

'7. ndica si las si#uientes reacciones son de sustitucin( eliminacin( adicin o transposicin.

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9F92CCOI D9 29GCCO*9I D 9 KOI GKCG*OI

1.!Ordene de menor a maor los puntos de ebullicin de los si#uientes compuestos a) '(3!dimetilbutano(

,e-ano( 3!metilpentano b) isopentano( pentano( neopentano.

'.! /redi#a cual de los si#uientes compuestos tiene maor punto de fusin. Fustifiue su respuesta a)!

propano n!butan b)!n!,e-ano '('!dimetil butano

4.!Dibuje un #r&fico de 9p "s &n#ulo de rotacin de los si#uientes compuestos. ndiue los factores

responsables de las diferencias ener#=ticas entre las conformaciones. IeJale los confrmeros a).!'(3!dimetilbutano b).!'!metilbutan c).!n!pentano por rotacin alrededor del enlace C'! C3

d).! 1('!dibromopropano por rotacin alrededor del enlace C1! C'

.!Dibuje las si#uientes mol=culas en las conformaciones indicadas a).!propano alternada b)! butano anti

c)!butano #auc,e d)!1('!dicloroetano anti f).! 1('!dicloroetano eclipsada

.!9l 1('!dibromoetano tiene un momento dipolar practicamente nulo a temperatura ambiente mientras ue

el etilen#licol tiene un medible. 9-pliuelo.

7.!Como d e-plica ue si se me>clan cantidades euimoleculares de metano etano se ,acen reaccionarcon i#ual cantidad de Cl' en presencia de lu> se obtienen 4OO "eces mas cloruro de etilo ue de metilo

l0.! 9scriba la estructura de los productos ue pueden obtenerse por monocloracin de a) isopentano b)

'('(4!trimetilpentano c) n!,e-ano. Ha#a el mecanismo para el producto principal.

11.! Como d e-plica ue la bromacin de una me>cla de etano neopentano produ>ca una me>cla de los

bromuros de etilo neopentilo en proporcin 1 '(3

l'.!/redi#a los productos de la reaccin del '!metilpropano con una me>cla de Cl' ;r'en presencia de lu>

a 'C. /redi#a el rendimiento justifiue.

14.! Considerando la 9act. en las reacciones de cloracin bromacin di#a como ser& la facilidad de

separacinde los ,idr#enos en una reaccin por radicales libres. Dibuje el dia#rama ener#=tico comparati"o

para la reaccin de bromacin

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1.! 9l orden de reacti"idad de los ,idr#enos en la bromacin es 3rio %100).L 'rio % 8') L 1rio. %1)

/redi#a cual es el ismero predominante en la ;romacin del metil butano. Ier& el mismo en la CloracinA

1.! tili>ando la 9dis. de enlace para los distintos ,al#enos justifiue poue la etapa de iniciacin en la

,alo#enacin de los alcanos no es determinante en la "elocidad.

16.Ka bromacin la cloracin del metano son e-ot=rmicas pero en i#ualdad de condiciones la primera

transcurre a menor "elocidad. 9-pliuelo en fucin de los factores ue afectan la "elocidad conociendo ue

el paso lento es la formacin del radical metilo.

18 !Considerando la ,alo#enacin del metilbutano basandose en la eor$a del 9 justifiue las diferencias

en reacti"idad selecti"idad entre el ;romo el Cloro.

17.! 9-pliue basandose en las reacti"idades relati"as de los ,idr#enos( para las si#uien!tes reacciones de

;romacin los resultados obtenidos en los rendimientos de los productos monobromados

a)! /ropano ;romo !!!!!!!!! ;romuro de isopropilo ;romuro de n!propilo 76M 3M

b) sobutano ;romo !!!!!!!!!! ;romuro de ter!butilo ;romuro de isobutilo

77.73 M 0.03M %tra>as)

'0.!9l ,ipocloruro de ter!butilo%t!;uOCl) pro"oca la monocloracin de los ,idrocarburos obser"andose la

formacin de t!;uOH. 9scriba el mecanismo de la reaccin.