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TEMA 1TEMA 1

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. Química I. Grado en Química

Nomenclatura de los compuestos orgánicosNomenclatura de los compuestos orgánicosLos compuestos orgánicos abundan en la naturalezaGrasas hidratos de carbono y proteínas se encuentran en la comidaGrasas, hidratos de carbono y proteínas se encuentran en la comida.

Propano, gasolina, queroseno, petróleo.Fármacos y plásticos.

Los átomos de carbono forman cadenas y anillos y actúan como Los átomos de carbono forman cadenas y anillos y actúan como el marco de referencia de las moléculas.

Química I. Tema 7. Propiedades Moleculares

Representación de algunos hidrocarburosp g


ALCANOSLos alcanos de cadena lineal se nombran con el prefijo que indica el númerode átomos de carbono del compuesto seguido de la terminación -anode átomos de carbono del compuesto seguido de la terminación -ano.

1. Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono. 2. Los grupos que están unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes.

Los sustituyentes saturados se llaman grupos alquilo. Un grupo alquilo se nombra a partir del nombre del alcano con el mismo número de átomos y se cambia la terminación –ano por –ilo. se ca b a a e ac ó a o po o.

3. Si hay dos cadenas distintas con igual longitud se selecciona como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

4 Se numeran los carbonos de la cadena principal empezando por el 4. Se numeran los carbonos de la cadena principal empezando por el extremo que esté más próximo a un sustituyente.

5. El nombre del alcano se escribe empezando por los sustituyentes en orden lf béti ( d did l ú d b d d tá alfabético (cada uno precedido por el número de carbono donde está

unido y un guión) y a continuación el nombre de la cadena principal. Química I. Tema 7. Propiedades Moleculares

3 Etil 2 4 5 t i tilh t 3-Etil-2,4,5-trimetilheptano

Los cicloalcanos monocíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre de alcano de cadena abierta del mismo número de átomos de carbono.


ALQUENOSALQUENOS1. Se determina la cadena de carbonos más larga que

contenga el doble enlace Se nombra el compuestocontenga el doble enlace. Se nombra el compuestoañadiendo la terminación –eno al prefijo que indica elnúmero de átomos de carbono.

2 Se numeran los átomos de carbono de la cadena2. Se numeran los átomos de carbono de la cadenaempezando por el extremo más cercano al doble enlace.Si el doble enlace es equidistante de los extremos se

l lempieza por el extremo más próximo al primersustituyente.

3. Se escribe el nombre completo. Se enumeran lossustituyentes por orden alfabético. La posición del dobleenlace se indica anteponiendo el número del primercarbono de alqueno al nombre del hidrocarburo 1-Metilciclohexenoqprincipal.

2 Etil 1 penteno2-Etil-1-penteno(2-Etilpent-1-eno)

2-Metil-3-hexenoQuímica I. Tema 7. Propiedades Moleculares

ALQUINOS1. Se indica la posición del triple enlace mencionando el número del primer

carbono del alquino en la cadena carbono del alquino en la cadena. 2. La numeración de la cadena principal comienza por el extremo más cercano

al triple enlace.

6-Metil-3-octino [6-Metiloct-3-ino]

4-Metil-7-nonen-1-ino (la numeración de la cadena comienza en el extremo más cercano al primer enlace múltiple) múltiple)

1-Hepten-6-ino (los dobles enlaces reciben números más bajos que los reciben números más bajos que los triples enlaces)


HIDROCARBUROS AROMÁTICOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 1. Los hidrocarburos aromáticos responden al nombre

genérico de arenos siendo el representante más genérico de arenos, siendo el representante más importante el benceno.

2. Los derivados monosustituidos del benceno se b f i t áti t d l fij nombran en forma sistemática tomando el sufijo –

benceno como patrón.

Los bencenos alquil-sustituidos reciben su nombre de diferentes formas dependiendo del tamaño del grupo alquilo: (1) Si el sustituyente alquilo tiene seis o menos carbonos el compuesto se nombra como un benceno alquil-sustituido.


HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (2) Si el sustituyente alquilo tiene más de seis carbonos el compuesto se nombra como un alcano sustituido

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

el compuesto se nombra como un alcano sustituido.

Los bencenos disustituidosse nombran utilizando los

fij ( )prefijos orto- (o-), meta-(m-) o para- (p-).

Los bencenos con más de dos sustituyentes seLos bencenos con más de dos sustituyentes senombran numerando la posición de cadasustituyente utilizando los números más pequeños

ibl L i i dposibles. Los sustituyentes se mencionan en ordenalfabético.


HALUROS DE ALQUILO HALUROS DE ALQUILO Su nombre se forma igual que para los alcanos, considerando el halógeno comosustituyente en la cadena principal del alcano.sustituyente en la cadena principal del alcano.(1) Se determina la cadena más larga y se da nombre. Si hay un doble o tripleenlace la cadena principal lo debe contener.(2) Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del(2) Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir delextremo más cercano al primer sustituyente, sea un grupo alquilo o un halógeno.

(3) Si la cadena principal se puede numerar de forma correcta a partir de cualquiera de los extremos se comienza en el extremo más cercano al sustituyente comienza en el extremo más cercano al sustituyente (alquilo o halógeno) que tenga prioridad alfabética.


Grupos funcionales

A Í OSALCOHOLES ÉTERES AMINAS ALDEHÍDOS

CETONAS A CARBOXÍLICOS ÉSTERESCETONAS A. CARBOXÍLICOS ÉSTERES

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO AMIDAS NITRILOS

HALUROS DE ÁCIDOQuímica I. Tema 7. Propiedades Moleculares

Grupos funcionales: ALCOHOLESGrupos funcionales: ALCOHOLES


Grupos funcionales: ÉTERESGrupos funcionales: ÉTERESLos éteres se pueden nombrar por dos sistemas generales de nomenclatura –sustitución o grupo funcional- aunque dependiendo del tipo de éter uno de lossustitución o grupo funcional- aunque dependiendo del tipo de éter uno de losmétodos es más conveniente que el otro.


Grupos funcionales: AMINASGrupos funcionales: AMINAS

Las monoaminas primarias sencillas se nombran añadiendo el sufijo –amina al b d l hid b i l f d l R ( i l l nombre del hidrocarburo que constituye la estructura fundamental R (sin la vocal

final), o añadiendo el sufijo –amina al nombre de R tomado como sustituyente.


Grupos funcionales: AMINASGrupos funcionales: AMINASLa nomenclatura de las aminas con más de un grupo funcional considera al grupo –NH2 como un sustituyente amino NH2 como un sustituyente amino.

Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el prefijo di- o tri- al nombre del grupo alquilo o arilo.

Las aminas secundarias o terciariassustituidas asimétricamente se nombran

i i i N tit idcomo aminas primarias N-sustituidas.


Grupos funcionales: ALDEHIDOSGrupos funcionales: ALDEHIDOSGrupo principal: se usa el sufijo –al. Cuando el grupo –CHO está unido a un anillo se utiliza el sufijo –carbaldehído Cuando el grupo CHO está unido a un anillo se utiliza el sufijo carbaldehído. Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo formil-.


Grupos funcionales: CETONASGrupos funcionales: CETONASGrupo principal: se usa el sufijo –ona.Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo oxo-Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo oxo-.


Grupos funcionales: A CARBOXÍLICOSGrupos funcionales: A. CARBOXÍLICOSGrupo principal: se usa el sufijo –oico y se antepone la palabra ácido. Cuando el grupo –COOH está unido a un anillo se utiliza el sufijo –carboxílico Cuando el grupo –COOH está unido a un anillo se utiliza el sufijo –carboxílico. Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo carboxi-.


Grupos funcionales: ÉSTERESGrupos funcionales: ÉSTERESGrupo principal: se usa el sufijo –ato.Sustituyente: Si R1 debe considerarse como compuesto principal la parte –Sustituyente: Si R debe considerarse como compuesto principal la parteCOOR2 se considera como sustituyente y se nombra mediante prefijos comoalcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.Si R2 debe considerarse como principal R1COO actúa como sustituyente y seSi R2 debe considerarse como principal R1COO- actúa como sustituyente y senombra como aciloxi-.

Los ésteres de ácidos monocarboxílicos se nombran sustituyendo la terminación –oico delácido de igual número de átomos de carbono y estructura por la terminación –ato(suprimiendo la palabra ácido) seguido del nombre del radical unido al oxígeno(suprimiendo la palabra ácido), seguido del nombre del radical unido al oxígeno.


Grupos funcionales: ÉSTERESGrupos funcionales: ÉSTERES


Grupos funcionales: ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

Los anhídridos simétricos de ácido monocarboxílicos reciben el nombre del ácido de igual número de átomos de carbono y estructura cambiando la palabra ácido de igual número de átomos de carbono y estructura, cambiando la palabra ácido por anhídrido.


Grupos funcionales: HALUROS DE ÁCIDOGrupos funcionales: HALUROS DE ÁCIDOGrupo principal: se usa el sufijo –oiloCuando el grupo –COX está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carbonilo Cuando el grupo COX está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carbonilo. Sustituyente: se usa el prefijo halocarbonil-.


Grupos funcionales: AMIDASGrupos funcionales: AMIDASGrupo principal: se usa el sufijo –amidaCuando el grupo –CONR2R3 está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carboxamida Cuando el grupo CONR R está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carboxamida. Sustituyente: se usa el prefijo carbamoil-.


Grupos funcionales: NITRILOSGrupos funcionales: NITRILOSGrupo principal: se usa el sufijo –nitriloCuando el grupo –CN está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carbonitrilo Cuando el grupo –CN está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carbonitrilo. Sustituyente: se usa el prefijo ciano-.


ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DE GRUPO FUNCIONAL

(de mayor a menor al bajar en la tabla)


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