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  • Formulacin y nomenclatura

    de los

    compuestos orgnicos

    1

  • FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA.

    1.INTRODUCCIN.

    La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.

    El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos ms.

    1.1.DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.

    Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.

    Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao.

    Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

    1.2.EL TOMO DE CARBONO.

    La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.

    Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos. La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos: * enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. * enlace doble: se comparten dos pares de electrones. * enlace triple: se comparten tres pares de electrones. \ /

    CC C=C CC / \ | |

    enlace sencillo enlace doble enlace triple

    1.3.FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

    La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto correspondiente.

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  • Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar: la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos. la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.

    En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:

    * FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.:

    C4H8 C2H6O

    * FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:

    CH2=CHCH2CH3 CH3 CH2OH

    * FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la molcula. Ej.:

    * FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir loa molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la forma real de la molcula.

    Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.

    1.4.NOMENCLATURA DE LA QUMICA ORGNICA.

    Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el resultado de la sistematizacin acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que son ms frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

    2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

    1.HIDROCABUROSSegn el tipo de enlace carbono-carbono: \ /

    -Alcanos (parafinas) CC / \

    -Alquenos (olefinas) C=C | |

    -Alquinos (acetilenos) CC

    Segn el tipo de cadena: -Lineales -Ramificados -CclicosHidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)

    -Monocclicos -Policclicos condensados

    2.- DERIVADOS HALOGENADOS RX (X= F, Cl, Br, I)

    H H H H H | | | | |

    C==CCCH HCCOH | | | | | | H H H H H H

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  • 3. COMPUESTOS OXIGENADOS. Alcoholes ROH Fenoles ArOH

    teres ROR' O Aldehidos RC H O Cetonas RCR' O cidos carboxlicos RC OH O steres (y sales) RC OR'

    4. COMPUESTOS NITROGENADOS. Aminas RNH2 O Amidas RC NH2 Nitrilos RCN Nitrocompuestos RNO2

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  • Tabla de funciones orgnicas

    Tipo de compuesto Frmula Nombre Termminacin Ejemplohidrocarburos saturados acclicos CnH2n+2 \ / CC

    / \

    Alcanos (Parafinas) ano CH3CH2CH3 propano

    hidrocarburos saturados cclicos CnH2n \ / \ C /C C/ \

    cicloalcano ano CH2 / \CH2CH2

    ciclopropano

    hidrocarburos no saturados (1 enlace doble)

    CnH2n C=C | |

    alqueno eno CH2=CHCH3 propeno

    hidrocarburos no saturados (1 enlace triple) CnH2n2 CC

    alquino ino CHCH etino

    hidrocarburos aromticosC6H5R R

    areno eno CH3 metilbenceno

    derivados halogenados RXX=F,Cl,Br,I

    \ / CCX / \

    haluro de alquilo CH3CH2Cl cloruro de etilo

    alcoholes ROH \ / CCOH / \

    alcanol alcohol ...ico

    ol CH3OH metanol ;alcohol metlico

    teres R1OR2 \ / COC / \

    ter CH3OCH3 dimetl ter;metoxietano

    aldehdos RCHO | O CC | H

    alcanalalcanaldehdo

    al CH3CHO etanal;etanaldehdo

    cetonas R1COR2 \ O / CCC / \

    alcanonacetona

    ona CH3COCH3 propanona ;dimetilcetona

    cidos RCOOH | O CC | OH

    cido alcanico oico CH3COOH cido etanoico

    esteresRCOOR'

    O RC OR'

    alcanoato de ... ilo -oato de ilo CH3COOCH3 etanoato de etilo

    aminas RNH2

    RNRR

    R RN R

    alquilamina CH3NH2 metilamnia

    amidasRCONH2

    O RC NH2

    alcanoamida CH3COONH2 etanoamida

    nitrilos RCN RCN alcanonitrilo CH3CN etanonitrilo

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  • 3. HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.

    Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Atendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:

    a) Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

    Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Ej.: CH3 CH2CH2CH3 butano

    Cadenas ramificadas: estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal ms larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se llaman "radicales". Ej.: CH3 CHCHCH2CH3 3etil2metilpropano | | CH3 CH2CH3 b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de c