Estructura y Nomenclatura Alcanos Alquenos y Alquinos (Cap 1a3)

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Alquenos y Alquinos

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Alcanos y Alquenos

Alcanos, Alquenos y Alquinos

HidrocarburosDefinicin:

Los hidrocarburos son

compuestos orgnicos formados

nicamente por tomos de carbono

e hidrgeno, enlazados entre s por

uniones covalentes. Su estructura

molecular comprende tomos de

carbono unidos entre s a los cuales

se unen los tomos de hidrgeno.

AlcanosLos alcanos cumplen con la frmula general: CnH2n+2

Donde, n es el nmero de tomos de carbono en la molcula, y 2n+2 corresponde al nmero

de hidrgenos.

De acuerdo con esta frmula, el alcano ms simple es el metano CH4.

C=1 por lo que H=2(1)+2=4

Clasificacin de los alcanosLineales:

Ramificados:CnH2n+2 (n>3)

Cclicos o ciclo alcanos:CnH2n-2

Nomenclatura de AlcanosReglas que dicta la I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry) o U.I.Q.P.A. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

Nomenclatura de Alcanos LinealesPrefijo que indica el numero de carbonos.Terminacin ano.Los cuatro primeros tienen nombres triviales. Los siguientes tienen un origen griego o latino.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Los alcanos ramificados derivan de los alcanos lineales por eliminacin de un tomo de hidrgeno en uno de los carbonos, y sustitucin de un grupo alquilo. Nomenclatura de Alcanos RamificadosGrupo alquilo: Eliminacin de un hidrgeno y terminacin ilo.

Su nombramiento consiste en un prefijo (sustituyente), sufijo (grupo funcional) y una cadena principal (cantidad de carbonos en ella).

Nombramiento de Alcanos RamificadosCadena principal.Identificar los grupos alquilo. Identificar la posicin del grupo alquilo dentro de la cadena. Numerar los carbonos en la cadena principal de tal forma que se le asigne el menor nmero posible al grupo alquilo. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella.

Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc.

NOTA: Al ordenar alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, as si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribir antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil.

Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta. Los nmeros y las palabras se separan mediante un guin. Los nmeros entre s se separan por comas y las palabras no se separan entre s.

Nomenclatura de Alcanos CclicosNo es necesario poner la posicin del grupo alquilo:

Si existen dos o ms sustituyentes se numerar el anillo de tal forma que se le asigne el nmero uno al sustituyente con mayor prioridad alfabtica, y el resto del anillo se numera de tal forma que se le asignen los nmeros ms bajos a los sustituyentes restantes.

3.Si existen sustituyentes iguales, aadir los prefijos correspondientes (di, tri, tetra).

NOTA: Al ordenar alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, as si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribir antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil.

1,3 dietil 2 metilciclopentano

AlquenosLos alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble enlace carbono-carbono.

El alqueno ms simple es el Eteno (C2H4), el doble enlace que presentan los alquenos impide la rotacin libre entre los tomos carbono-carbono del enlace.

Nomenclatura de Alquenos linealesTodos cumplen con:nSe toma como base el prefijo que indica la cantidad de carbonos en el compuesto.

Para nombrarlos se enumera la cadena en donde est el doble enlace y donde hay mas carbonos:

La posicin del doble enlace se debe indicar con el nmero en el que se encuentra seguido debe ir un guin y el nombre de la cadena.Segn la IUPAC se debe poner: La base del Alqueno-Numero-ENO.

En caso de mas dobles enlaces se colocan prefijos segn su cantidad:

Nomenclatura de Alquenos ramificadosSeleccionar la cadena principal. Numerar los carbonos de la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor nmero posible al doble enlace, posteriormente identificar el o los grupos alquilo. Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc.

NOTA: Al ordenar alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, as si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribir antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil. 4. Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta.

Nomenclatura de CicloalquenosNo se necesita identificar la posicin si slo hay un doble enlace:

Si existen ms dobles enlaces, se numerara el anillo haciendo que d el nmero ms bajo a los dobles enlaces. Si existen sustituyentes o grupos alquilo, el anillo se numera de tal forma que se le asignen los nmeros ms bajos a los sustituyentes.

Si existen sustituyentes iguales, aadir los prefijos correspondientes. NOTA: Al ordenar alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, as si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribir antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil.

AlquinosLos alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan por que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura.

Etino (C2H2)Nomenclatura de AlquinosLos alquinos son insaturados debido a la presencia del doble enlace, y cumplen con la frmula general: CnH2n-2

Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas producen alquinos como agentes de proteccin contra depredadores.En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (hormona habitual en anticonceptivos).Nomenclatura de Alquinos LinealesLa base es el prefijo que indica la cantidad de carbonos y se aade la terminacin ino.

Para nombrarlos se toma la cadena ms larga de carbonos y se empieza a numerar a partir de donde est mas cerca el triple enlace

El lugar en donde est el triple enlace se coloca antes del nombre base, seguido de un guion y el nombre con su terminacin ino. Segn las reglas de la IUPAC se debe nombrar de la siguiente manera.

Si existen ms triples enlaces se antepone un prefijo segn la cantidad de ellos.

Si estn presentes grupos funcionales o grupos alquilo, los sufijos se combinan para formar los nombres de los compuestos.

Vase ejemplo 3.5 (pg. 73)/ reglas pg. 72Seleccionar la cadena principalNumerar los carbonos en la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor nmero posible a los triples enlaces, identificar el o los grupos alquilo. Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral.NOTA: Al ordenar alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el Nomenclatura de Alquinos RamificadosSi los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el sufijo del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta.

Nomenclatura de CicloalquinosNo se necesita identificar la posicin si slo hay un doble enlace:

Si existen ms triples enlaces, se numerara el anillo haciendo que d el nmero ms bajo a los triples enlaces. Si existen sustituyentes o grupos alquilo, el anillo se numera de tal forma que se le asignen los nmeros ms bajos a los sustituyentes.

3. Si existen sustituyentes iguales, aadir los prefijos correspondientes. NOTA: Al ordenar alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, as si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribir antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil.

CH34 metil ciclopentano