Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos (lineales y cíclicos)

SEGÚN REGLAS DE IUPAC

REGLAS GENERALES

Para nombrar cualquier hidrocarburo, se utilizan prefijos que indican la cantidad de carbonos que lo componen:

o 1C: Met-o 2C: Et-o 3C: Prop-o 4C: But-o 5C: Pent-o 6C: Hex-

o 7C: Hept-o 8C: Oct-o 9C: Non-o 10C: Dec-o 11C: Undec-o Y así sucesivamente…

El hidrocarburo puede ser simple o ramificado; pero siempre que sea ramificado, se nombrarán las ramificaciones o sustituyentes antes que la cadena principal, y deberán indicarse la posición de los mismos en dicha cadena.

El sufijo en el nombre de la cadena principal, me indicará el tipo de hidrocarburo con el que estoy tratando.

Los números (que indicarán posiciones), se separarán entre ellos con comas (,), los números de las letras con guion (-) y las letras de las letras nunca se separan (ver filmina n°4)

En el caso de hidrocarburos cíclicos, se deberá anteponer el prefijo ciclo- al nombre de la cadena principal.

REGLAS GENERALES

Nomenclatura de alcanos

Seleccionar la cadena principal o hidrocarburo base. Para ello, se debe buscar la cadena de C continua de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud, aquella con mayor número de sustituyentes será la principal.

El hidrocarburo base contendrá el sufijo –ano en su nombre.

Las cadenas laterales, se consideran como sustituyentes que reemplazan hidrógenos en la cadena principal. Se nombran reemplazando el sufijo –ano por la terminación –il. Sus posiciones se indican por números asignados a los carbonos del hidrocarburo base. Se numeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena principal a partir de uno de sus extremos de tal forma que la posición de los sustituyentes se indique con los números más pequeños posibles. Cuando se compara las series de números que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto de diferencia es la que se escoge.

Ejemplo:

Nomenclatura de alcanos

Los sustituyentes idénticos se indican por los prefijos multiplicadores: di-, tri-, tetra- , etc. Esos prefijos se hacen preceder de números consecutivos que designan la posición de cada uno de los sustituyentes idénticos (si existe más de un sustituyente idéntico en la misma posición, debe indicarse la posición de cada uno aunque el número se repita). Los números se ordenan en orden creciente de magnitud y se separan por comas.

Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores (es decir un dimetil por ejemplo, se mencionará luego de un etil si lo hubiera aunque la “d” se encuentre antes de la “e”).

Nomenclatura de alcanos

Para dar nombre a un radical complejo:a) Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo, comenzando por el carbono ligado a la cadena principal. Cualquier grupo unido a esta cadena que se escogió se identificará como sustituyente de esta cadena en la forma usual.b) El primer carbono (C 1) de la cadena secundaria escogida es el que está unido a la cadena principal del hidrocarburo base. Los números de los otros carbonos de esta cadena se colocan de acuerdo a éste.c) El nombre completo del grupo complejo se encierra entre paréntesis y el número que denota su posición en la cadena principal del hidrocarburo base se coloca antes del primer paréntesis.

Ejemplo:

Nomenclatura de alcanos

Las reglas de IUPAC permiten el uso de nombres comunes de los alcanos no sustituidos tales como: isobutano, isopentano, neopentano, isohexano y de los grupos alquilo no sustituídos tales como: isopropil (metiletil o 1 -metiletil), sec -butil (1-metilpropil), isobutil (2 - metilpropil), ter-butil (dimetiletil), isopentil (3-metilbutil), neopentil (2,2-dimetilpropil), ter-pentil (1,1-dimetilpropil), isohexil (4-metilpentil)

Los sustituyentes productos de adición de halógenos (F, Cl, Br, I) se mencionan indicando la posición en la cadena principal y el nombre del halógeno.

Ejemplo:

Nomenclatura de alquenos y alquinos

Los alquenos y los alquinos se identifican usando prácticamente las misma s reglas que se emplearon para asignar nombres a los alcanos pero hay algunas modificaciones:

o Se selecciona como cadena principal del hidrocarburo base la cadena continua más larga que contenga la unión C=C o C≡C.

o El nombre del hidrocarburo base se caracteriza por la terminación –eno si tiene un enlace C=C y por la terminación –ino si tiene un enlace C≡C.

o Se enumera la cadena principal de átomos de carbono que contiene el enlace múltiple, comenzando por el extremo más cercano a dicha unión. De esta forma, se asigna el número más bajo posible a la posición del enlace múltiple.

El más bajo de los números asociados con los dos carbonos de la unión múltiple se escoge para indicar la posición del enlace y este número aparece inmediatamente antes del nombre del alqueno o del alquino.

Nomenclatura alquenos y alquinos

o Cuando existen dos o más uniones C=C o C≡C en la cadena continua más larga que contiene tales enlaces se usa las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc. o -adiino, atriino, y se indica cada una de las posiciones múltiples por un número, por ejemplo: 2-metil-1,3-butadieno.

Los sustituyentes y sus posiciones se indican en la forma usual.