A.M.S.A.G.C.B.N.Composición de las grasas y aceites. Solubilidad en lípidos.

Centro de Bachillerato Tecnológico, Industrial y de Servicios no. 48

Asignatura:Analiza Muestras de Suelos, Aceites y Grasas Comestibles con Base a Normas

Tema: Composición de aceites, grasas y solubilidad de lípidos

Presentan:Jesús Iván Antonio Ordiozola

Oscar Aurelio Domínguez MorenoLucy del Carmen Pérez ViverosCarla Samara Tufiño Sánchez

Ernesto Zárate Vázquez

Técnicos en: Labortatorista Químico

Pertenecientes al grupo: 6° “I”

Facilitadora:I.AL. Giovanna Márquez Molina

Acayucan, Ver a 11 de febrero de 2013

Introducción

Los lípidos son sustancias de origen biológico, solubles en los

llamados solventes orgánicos, generalmente se presentan en los alimentos y de

ellos provienen las grasas saturadas e insaturadas contenidas en el aceite y las

grasas. El factor común estructural de los lípidos es la presencia relativamente

larga de cadenas de átomos de carbono, con una composición en la que

predominan el carbono e hidrógeno.

Tal vez la función más importante de los lípidos se relaciona con el hecho de que

un buen número de ellos, como se verá a continuación, son moléculas anfifílicas

que en presencia de agua se asocian formando bicapas. Estas constituyen la base

sobre la cual se organiza la complicada estructura de las membranas celulares.

Otros tipos representan reservas energéticas de gran capacidad en parte porque

la grasa se puede almacenar en cantidades enormes, y en otra parte porque su

valor calórico es muy alto. En los organismos superiores, las grasas que se

acumulan en algunos sitios, bajo la piel principalmente. Por otra parte, es

conveniente recordar que algunas hormonas y vitaminas pertenecen al grupo de

los lípidos.

Solubilidad de lípidos

Los lípidos son biomoléculas orgánicas insolubles en el agua que pueden extraerse de las células y de los tejidos mediante disolventes no polares, por ejemplo, el cloroformo, el éter o el benceno. Los lípidos desempeñan diversas

funciones biológicas importantes, actuando:

1. Como componentes estructurales de las membranas.

2. Como formas de transporte y almacenamiento de combustible catabólico.

3. Como cubierta protectora sobre la superficie de muchos organismos.

4. Como componentes de la superficie celular relacionados con el reconocimiento de las células.

Aunque los lípidos constituyen una clase bien definida de biomoléculas, veremos que, con frecuencia se presentan combinados covalentemente o mediante enlaces débiles, con miembros de otras clases de biomoléculas, constituyendo moléculas híbridas tales como los

glucolípidos, que contienen lípidos y glúcidos, y las lipoproteínas que contienen lípidos y proteínas. En estas biomoléculas las propiedades químicas y físicas características de sus componentes están fusionadas para cumplir funciones biológicas especializadas.

Se ha clasificado a los lípidos de diferentes maneras. La clasificación más satisfactoria es la que se basa en las estructuras de sus esqueletos. Los lípidos complejos, que se caracterizan porque contienen ácidos grasos como componentes, comprenden a los aciglicéridos, los fosfoglicéridos, los esfingolípidos y las ceras. Reciben el nombre de lípidos saponificables porque producen jabones (sales de los ácidos grasos) por hidrólisis alcalina. El otro gran grupo de los lípidos está constituido por lípidos sencillos, que no contienen ácidos grasos y no son saponificables.

Número de

carbonos

Fórmula Nombre sistemático

Nombre común

1 HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico2 CH3-COOH Ácido etanoico Ácido acético3 CH3-CH2-COOH Ácido propanoico Ácido propiónico

4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butanoico Ácido butírico5 CH3-(CH2)3-COOH Ácido pentanoico Ácido valeriánico6 CH3-(CH2)4-COOH Ácido hexanoico Ácido caproico7 CH3-(CH2)5-COOH Ácido heptanoico Ácido heptílico8 CH3-(CH2)6-COOH Ácido octanoico Ácido caprílico9 CH3-(CH2)7-COOH Ácido nonanoico Ácido nonílico10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido decanoico Ácido cáprico11 CH3-(CH2)9-COOH Ácido undecanoico -12 CH3-(CH2)10-COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico13 CH3-(CH2)11-COOH Ácido tridecanoico -14 CH3-(CH2)12-COOH Ácido

tetradecanoico-

15 CH3-(CH2)13-COOH Ácido pentadecanoico

-

16 CH3-(CH2)14-COOH Ácido hexadecanoico

Ácido palmítico

17 CH3-(CH2)15-COOH Ácido heptadecanoico

Ácido margárico

18 CH3-(CH2)16-COOH Ácido octadecanoico

Ácido esteárico

19 CH3-(CH2)17-COOH Ácido nonadecanoico

-

20 CH3-(CH2)18-COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico

Propiedades físicas y químicas de los lípidos

Propiedades físicas

Los lípidos presentan las siguientes propiedades físicas:

a) La densidad de todos los lípidos es menor a uno, esto es, menor que la del agua.

b) Son insolubles en agua.c) Son solubles en compuestos orgánicos no polares,

principalmente en éter etílico.d) Las grasas que contienen ácidos grasos saturados son

sólidas. Las grasas que contienen ácidos grasos insaturados son líquidas a temperatura ambiente y se les conoce como aceites.

e) Cuando aumentan los dobles enlaces en una molécula, disminuye proporcionalmente el punto de fusión.

f) Lo mismo ocurre con el peso molecular, que influye en el punto de fusión. Las moléculas de mayor peso molecular tienen puntos de fusión más elevados.

Propiedades químicas

Presentan las propiedades químicas siguientes:

a) Son ésteres del glicerol con tres ácidos carboxílicos (ácidos grasos), que pueden ser iguales o diferentes, saturados o insaturados.

b) Los ácidos grasos insaturados son los que contienen uno o más enlaces dobles.

c) Las moléculas del glicérido no tienen carga eléctrica. Son moléculas no polares, por lo que se les llama lípidos o grasas neutras.

d) Los glicéridos son constituyentes de las grasas animales (cebo, manteca, mantequilla) y vegetales (aceites de coco, soya, cártamo, entre otros).

e) Las grasas animales contienen ácidos grasos saturados. A temperatura ambiente son sólidas.

f) Los ácidos grasos saturados son los que no tienen enlaces dobles.g) La presencia de ácidos grasos insaturados baja el punto de fusión.h) Los aceites son líquidos porque sus ácidos grasos son insaturados.

Características solubles de los lípidos

Triacilglicéridos

Los ésteres de los ácidos grasos y del alcohol glicerina se llaman acilglicéridos o glicéridos; se les designa, a veces, como “grasas neutras”, término que ya es arcaico. Los triacilglicéridos constituyen la familia más abundante de los lípidos y los principales componentes de los lípidos de depósito o de reserva de las células de los animales y vegetales. Los triacilglicéridos que son sólidos a temperatura ambiente, se les conoce generalmente por “grasas”, y los que son líquidos por “aceites”. Los diacilglicéridos (también llamados diglicéridos) y los

monoacilglicéridos (o monoglicéridos) se encuentran también en la naturaleza,

pero en cantidades mucho menores. Los acilglicéridos son solubles en éter, cloroformo y benceno, así como en etanol caliente. Su gravedad específica es menor que la del agua.

Fosfoglicéridos

La segunda gran clase de los lípidos complejos está constituida por los fosfoglicéridos, llamados también gliceril-fosfátidos. Son componentes principales característicos de las membranas celulares; solamente son cantidades muy pequeñas de fosfoglicéridos las presentes en otras localizaciones de la célula. En los fosfoglicéridos uno de los grupos hidroxilo primarios de la glicerina se halla esterificado por el ácido fosfórico; los demás grupos hidroxilo lo son por ácidos grasos. Los fosfoglicéridos puros son sólidos blancos de consistencia etérea, pero por exposición al aire se oscurecen y experimentan cambios complejos a causa de la tendencia de sus ácidos grasos no saturados componentes a peroxidarse por la

acción del oxígeno atmosférico. Los fosfoglicéridos son solubles en muchos disolventes no polares que contengan cierta cantidad de agua, y son extraídos adecuadamente de las células y los tejidos mediante mezclas de cloroformo- metanol. No se disuelven fácilmente en acetona

anhidra. Cuando los fosfoglicéridos se adicionan al agua se disuelven; sin embargo, solamente forman disolución verdadera en cantidades muy pequeñas; la mayor parte del lípido “disuelto” se halla en forma de micelas dispersas en sistema acuoso.

Esfingolípidos

Los esfingolípidos, lípidos complejos cuyo esqueleto está constituido por la esfingosina o una base relacionada, son componentes importantes de las membranas de las células vegetales y animales. Se hallan presentes en cantidades especialmente grandes en los tejidos: nervioso y cerebral. En cambio, sólo encontramos tazas de esfingolípidos en las grasas de depósito.

Esfingomielinas

Los esfingolípidos más abundantes en los tejidos de los animales son las esfingomielinas, que contienen fosforil-etanolamina o fosforil-coluna como grupos de cabezas polares esterificados al grupo hidroxilo 1 de la ceramida. Las esfingomielinas poseen propiedades físicas muy semejantes a las de la fosfatidil-etanolamina y de la fosfatil-colina; se disuelve en soluciones de etanol a pH 7,0.

Ceras

Las ceras son ésteres sólidos de los ácidos grasos de cadena larga con alcoholes grasos monohidroxílicos o con esteroles y son insolubles en el agua. Cuando se calientan son blandas y moldeables, pero en frío son duras. Las ceras forman cubiertas protectoras de la piel, pelo y plumas, de las hojas y frutos de las plantas superiores, así como del exoesqueleto de muchos insectos.

Lípidos simples (no saponificables)

Los lípidos descritos hasta aquí contienen ácidos grasos como componentes estructurales fundamentales, los cuales pueden liberarse por hidrólisis alcalina. Los lípidos sencillos no contienen ácidos grasos. Aparecen en las células y en los tejidos en cantidades menores que los lípidos complejos, pero se hallan entre ellos muchas sustancias con intensa actividad biológica, como las vitaminas, hormonas y otras biomoléculas solubles en las grasas, muy especializadas. Existen dos clases principales de lípidos insaponificables, los terpenos y los esteroides.

Terpenos

Están constituidos por unidades múltiples del hidrocarburo de cinco átomos de carbono isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Entre los terpenos más importantes hay tres miembros del grupo de las vitaminas liposolubles; vitamina A, E y K.

Vitamina A.- La vitamina A, retinol o antixeroftálmica llamada así por la deficiencia de esta vitamina, es una vitamina liposoluble (es decir que es soluble en cuerpos grasos, aceites y que no se puede liberar en la orina como normalmente lo hacen las vitaminas hidrosolubles) que interviene en la formación y mantenimiento de las células epiteliales, en el crecimiento óseo, el desarrollo, protección y regulación de la piel y de las mucosas. La vitamina A es un nutriente esencial para el ser humano. Se conoce también como retinol, ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina.

Vitamina E.- El α-tocoferol o vitamina E es una vitamina liposoluble que actúa como antioxidante a nivel de la síntesis del pigmento hemo, que es una parte esencial de la hemoglobina de los glóbulos rojos.

Vitamina K.- La vitamina K, también conocida como fitomenadiona o antihemorrágica, es un grupo derivado de 2-metil-naftoquinonas. Son vitaminas humanas, lipofílicas (solubles en lípidos) e hidrofóbicas (insolubles en agua), principalmente requeridas en los procesos de coagulación de la sangre. Pero también sirve para generar glóbulos rojos (sangre). La vitamina K2 (menaquinona) es normalmente producida por una bacteria intestinal, y la deficiencia dietaria es extremadamente rara, a excepción que ocurra una lesión intestinal o que la vitamina no sea absorbida.

Esteroides

Son derivados del hidrocarburo tetracíclico saturado perhidrociclopentanofenantreno. De fuentes naturales se han aislado muchos esteroides diferentes, cada uno de los cuales posee una función o actividad característica. El primer producto esteroide importante de esta ciclación es el lanosterol, que es el precursor del colesterol en los tejidos animales. El colesterol funde a 150°C y es insoluble en el agua, pero se extrae fácilmente de los tejidos con cloroformo, éter, benceno o alcohol caliente.

Composición de aceites y grasas

Las grasas y los aceites son sustancia de origen animal o vegetal, cuya composición química es una mezcla de esteres de la glicerina con los ácidos grasos o mas conocidos como triglicérido. Generalmente se le asigna el nombre de grasas a los materiales sólidos (a temperatura originaria) y aceites a los que son líquidos en iguales condiciones.

Las grasas y aceites tienen diferentes componentes que se mencionan a continuación y son las sustancias que asimila el organismo humano para su nutrición posteriormente a su consumo:

Glicéridos

Los glicéridos están constituidos por ácidos grasos de alta masa molecular y alcoholes trihidroxilados como el propanotriol, glicerol o glicerina.

Los glicéridos pueden presentar un grupo hidroxilo esterificado denominado monoacilglicérido, diacilglicérido cuando presentan dos grupos hidroxilos esterificados y triacilglicérido, cuando se esterificaron los tres grupos hidroxilos.

Los glicéridos cuando presentan cadenas carbonadas saturadas reciben la denominación de grasas, todos los átomos de carbono presentan hibridación sp3, excepto el carbono del grupo funcional (éster), por lo que se deduce que los ácidos grasos presentes en estas estructuras son de cadenas saturadas.

Triglicéridos

Los triglicéridos son acilgliceroles, un tipo de lípidos formados por una molécula de glicerol, que tiene esterificada sus tres grupos hidroxilo, por tres ácidos grasos saturados o insaturados.

Los triglicéridos forman parte de las grasas, sobre todo de origen animal.

Una de las reacciones características de los ácidos grasos es la llamada reacción de esterificación mediante la cual un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua.

Dependiendo del tipo de ácido graso mayoritario las grasas pueden ser de tres tipos:

Monoisaturadas: con presencia mayoritaria de ácidos grasos monoinsaturados, ej aceite de oliva y frutos secos.

Poliinsaturadas: Presencia mayoritaria de ácidos grasos poliinsaturados. Ej. Aceite de girasol y pescados azules

Insaturadas: con presencia mayoritaria de ácidos grasos saturados. Ej. Grasas animales y aceite de palma.

Monoglicéridos y diglicéridos

Contienen solamente uno y dos radicales ácidos grasos respectivamente y, por consiguiente, tienen grupos hidroxilos libres.

Bajo condiciones favorables, los radicales ácidos tienden a migrar hacia los extremos de la molécula. Cantidades apreciables de digliceridos y probablemente de monogliceridos se encuentran en las grasas que han sufrido una considerable hidrólisis, como resultado de la acción enzimática, en los tejidos vegetales y animales. Es probable que también se encuentren trazas de estos compuestos en grasas comerciales.

Los monoglicéridos pueden ser sólidos céreos, sólidos duros o líquidos, todos ellos insolubles en agua. Su eficacia como emulsificantes w/o y o/w se debe en parte a la capacidad que poseen de disminuir la tensión superficial entre el agua y distintos lípidos a altas temperaturas. Además, se caracterizan por situarse sobre la superficie de la fase dispersa de las emulsiones formando una película superficial visco-elástica o bien formando cristales líquidos. Se obtienen mediante la reacción de la glicerina con triglicéridos naturales, lo que se denomina transesterificación. También se pueden sintetizar a partir de metil alcanoatos tratados con glicerina. Por otro lado, durante el almacenamiento del producto final también se pueden dar reacciones de conversión de beta.

Ácidos grasos

Los ácidos grasos son moléculas formadas por cadenas de carbono que poseen un grupo carboxilo como grupo funcional. El número de carbonos habitualmente es de número par. Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran presentes en las

grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes.

Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comúnmente para la obtención de aceites.

Los ácidos se clasifican en saturados y no saturados, son abundantes en el grano del maíz, fríjol de soya, grasa humana y animal.

Tabla 1. Clasificación de los ácidos grasosMateria prima Ac. Palmítico Ac. Esteárico Ac. Oleico Ac. Linoleicoaceite de maíz 1 5 4 3aceite de soya 1 - 2 5Grasa de puerco 3 1 4 5Mantequilla 2 1 3 -Grasa humana 2 8 4 1

Lípidos simples

Los lípidos simples comprenden a los glicéridos y ceras. Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos y glicerol.

Los glicéridos pueden clasificarse en monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos, según contengan uno, dos o tres ácidos grasos esterificados al glicerol.

La tributirina, presenten en la mantequilla, es un triglicérido formado por una mólecula de glicerol y tres de ácido butírico, que mediante una reacción de esterificación produce una molécula de tributirina y tres de agua como subproducto.

La mayoría de los triglicéridos son mixtos, es decir, contienen en su molécula dos o tres ácidos grasos diferentes.

Mediante la hidrólisis, los glicéridos se descomponen en ácidos grasos y glicerol. Si la hidrólisis se realiza en medio alcalino, se obtiene una sal alcalina llamada jabón. Esta reacción se conoce como saponificación.

Las ceras son ésteres de ácidos grasos y alcoholes superiores.

Los ácidos grasos más comunes en las ceras son el palmítico, el esteárico y el cerótico de formula CH3-(CH2)24COOH. Los alcoholes que conforman a las ceras son:

Nombre Fórmula

Alcohol cetílico CH3(CH2)14CH2-OHHexacosanol CH3(CH2)24CH2-OHOctacosanol CH3(CH2)26CH2-OHTriacontanol CH3(CH2)28CH2-OH

Alcohol oleico CH3(CH2)7CH2= CH(CH2)7CH2-OH

El palmitato de hexacosilo es uno de los principales componentes de la cera de abeja. Está formado por una molécula de ácido palmítico y otra de hexacosanol, que por medio de una reacción de esterificación produce una molécula de palmitato de hexacosilo y otra de agua como subproducto.

Las ceras naturales son mezclas de muchos ésteres, que en ocasiones contienen alcoholes no esterificados, cetonas e hidrocarburos. Algunas ceras de importancia comercial, aparte de la cera de abeja, son la de carnauba, y formada de manera principal de cerotato de melisilo; la lanolina que se encuentra en la lana de carneros; la llamada esperma de ballena, que es un material ceroso localizado en la cabeza del cachalote, etcétera.

Lípidos Compuestos

Los lípidos compuestos presentan en su molécula dos o más componentes bien diferenciados, de los cuales al menos uno manifiesta propiedades de lípido cuando se considera independientemente.

Los lípidos compuestos pueden clasificarse en fosfolípidos, glicoliípidos y esfingolípidos.

Como su nombre lo indica, los fosfolípidos presentan en su estructura un grupo fosfato.

Para su estudio, los fosfolípidos se dividen en fosgoglicéridos, fosfoinosítidos y fosfoesfingósidos.

Los fosfoglicéridos se caracterizan por contener en su molécula al ácido fosfatídico. Y estos a su vez, se dividen en lectinas, cefalinas y plasmalógenos.

En las lecitinas el ácido graso usual es el oleico o palmítico y se encuentra en la base nitrogenada colina esterificada al grupo fosfato.

Las cefalinas se diferencian de las lecitinas por contener como base nitrogenada esterificada al grupo fosfato, a la serina o bien a la etanolamina.

A diferencia de las cefalinas, los plasmalógenos contienen un éter insaturado en lugar del ácido graso del extremo superior.

Dentro de los fosfoinosítidos son aquellos que contienen al ácido fosfatídico esterificado al inositol.

Los fosfoinosítidos se diferencian de los fosfoglicéridos porque no contienen en su molécula una base nitrogenada; se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza.

Los fosfoesfingósidos contienen en su molécula a la esfingosina, también llamada esfingenina, un ácido graso unido mediante un enlace amida, un grupo fosfato y, esterificado a este, una base nitrogenada que puede ser colina o etanolamina. A diferencia de los fosfoglicéridos y fosfoinosítidos, no contienen ácido fosfatídico, encontrándose abundantemente en el tejido nervioso y faltando en los microorganismos y plantas.

Los glicolípidos se caracterizan por contener en su molécula al glicerol, ácidos grasos y un carbohidrato, pudiendo ser galactosa o glucosa.

A diferencia de los fosfoesfingolípidos, los esfingolípidos no contienen el grupo fosfato ni la base nitrogenada; contienen, en cambio, un carbohidrato.

Conclusión

Las grasas son compuestos orgánicos que constituyen la mayor fuente de energía de los

organismos y son un tipo de nutriente que se obtiene de la alimentación.

Las grasas proporcionan un papel vital en nuestro cuerpo ya que junto con las proteínas y

los hidratos de carbono, proporcionan calorías al organismo para cumplir con todas sus

tareas.

Estas, se encuentran en los organismos vivos dentro de la naturaleza, siendo fáciles de

conseguir dentro de esta. Sin embargo, hoy en día, existen gran cantidad de alimentos

procedentes de comida rápida o comida chatarra que contienen más cantidad de esta de

la que el cuerpo requiere, causando un exceso de esta que trae consigo múltiples

consecuencias.

La ingesta excesiva de grasas puede causar problemas en el cuerpo humano, algunos

como la obesidad, problemas cardiacos, etc. Por ello, se es recomendable solo utilizar la

cantidad necesaria de esta para que cumpla su función en el cuerpo de transportar y

proporcionar energía.

Los lípidos se encuentran dentro de los alimentos que diariamente consumimos como son

las grasas y los aceites y éstos no son solubles en agua, si no, en disolventes orgánicos

pro ende el cuerpo humano es capaz de asimilar estos nutrientes.

Mediante el trabajo realizado anteriormente, podemos conocer de forma más amplia, lo

que son las grasas, su funcionamiento dentro del cuerpo humano y los tipos de esta que

existen, siendo nuestra materia de laboratorio el “Análisis físico-químico de grasas,

aceites y suelos con base a normas”, es esencial el poseer este tipo de conocimientos.

Bibliografía

LEHNINGER, Albert L., Bioquímica, Ediciones Omega S.A., 285 – 308pp. PEÑA Díaz Antonio, Bioquímica, Editorial Limusa, 2011, 105 – 123 pp. RODRIGUEZ, Sui Qui María Judith, Bioquímica, Editorial DGETI, 118 –

120pp.