QUÍMICA ORGÁNICA

PÁGS. 335 -357 LIBRO

Química del carbono

• Química del carbono; aquella que estudia los compuestos que tienen C

Química del carbono

HIDROCARBUROS

Hidrocarburos

• Formados por C e H.

• Tipos:

– De cadena abierta • Saturados (enlaces sencillos). ALCANOS

• Insaturados – Al menos 1 enlace es doble. ALQUENOS

– Al menos 1 enlace es triple. ALQUINOS

– De cadena cerrada • Saturados. CICLOALCANOS

• Insaturados – Al menos 1 enlace es doble. CICLOALQUENOS

– Al menos 1 enlace es triple. CICLOALQUINOS

• Aromáticos o bencénicos. Estructura cíclica con dobles enlaces alternos

HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA

ALCANOS

• Fórmula molecular genérica CnH2n+2

Alcanos de cadena lineal

Nombramos indicando como prefijo el numero de átomos de carbono, seguido de –ano.

- 1 átomo de C CH4 Metano

- 2 átomos de C CH3- CH3 Etano

- 3 átomos de C CH3- CH2- CH3 Propano

- Etc.

ALCANOS

Alcanos ramificados

Presenta ramificaciones (cadenas laterales=radical) de radicales alquilo:

o Metil…; -CH3

o Etil….; -CH2-CH3

o Propil…; -CH2-CH2-CH3

En cada compuesto asignaremos localizadores (número del carbono en el que se encuentra la ramificación), y siempre empezaremos por el extremo que tenga más cerca una cadena lateral

4 3 2 1 5 6

ALCANOS

Alcanos ramificados 1. Identificamos la cadena principal

2. Numeramos los átomos de C de la cadena principal

3. Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos de su localizador

4. Tras nombrar los radicales, nombramos la cadena principal

VER LIBRO, PÁG. 339

• Ejemplos;

ALCANOS

Alcanos ramificados

Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas:

1. Identificamos la cadena principal

o Se elige como cadena principal la cadena de carbonos más larga

o Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige la que tenga más ramificaciones

ALCANOS

Alcanos ramificados

Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas:

1. Identificamos la cadena principal

o En caso de igualdad, se elige aquellas cuyas cadenas laterales estén en los localizadores más bajos

4 5 6 7 3 1 2

ALCANOS

Alcanos ramificados

Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas:

2. Numeramos los átomos de C de la cadena principal

o Numeramos cada C (localizador) comenzando por aquel extremo que tenga más cerca las ramificaciones (que permita asignar a las cadenas laterales los números más bajos)

ALCANOS

Alcanos ramificados

Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas:

3. Nombramos el compuesto comenzando por los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos de su localizador

o En este caso, iría antes etil-, luego metil-, propil-, etc.

o Si hay dos, tres o cuatro radicales iguales, se escribe sus localizadores y se añade el prefijo di-, tri-, tetra- al nombre del radical. Este prefijo no se tiene en cuenta en el orden alfabético

o Si una cadena lateral tiene a su vez otra cadena lateral, la

ponemos localizadores usando el símbolo ‘ (ejemplo; 1’, 2’, 3’)

4. Tras nombrar el radical, nombramos la cadena principal

o Seguimos la norma básica; prefijo según el numero de C + terminación “-ano”

3-etil-2-metilhexano metilpropano

1 2 3 4 5 6 7

1’

2’

3’

ALQUENOS

• Fórmula molecular genérica CnH2n si sólo posee un doble enlace

• Presentan al menos un doble enlace C=C en su molécula

Alquenos de cadena lineal

Se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:

- La terminación –ano se sustituye por –eno (en el caso del eteno, también se conoce por etileno)

- La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace

- Se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena principal

- Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación –eno se transforma en –dieno

Alquenos de cadena lineal Ejemplo: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

1,3-hexadieno

ALQUENOS

Alquenos ramificados

Se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones:

- La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

- Se comienza a numerar y asignar localizadores por el extremo más cercano al doble enlace

- Si hay una ramificación que contenga un doble enlace, se emplea el sufijo –enil (p.ej, -etenil, -propenil, -butenil)

- Las cadenas laterales (ramificaciones) se nombran como en los alcanos, y en todo caso antes que nombrar los dobles enlaces. Ejemplo; 2-metil-1-penteno

Ejemplos:

ALQUINOS

• Presentan al menos un triple enlace CΞC en la molécula

• Fórmula molecular genérica CnH2n-2 si sólo poseen un triple enlace

Alquinos de cadena lineal

Se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:

- La terminación –ano se sustituye por –ino (en el caso del etino, también se conoce por acetileno)

- La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al triple enlace. Si hay dobles y triples enlaces, se numera empezando por el extremo donde esté antes la insaturación (sin distinguir doble o triple enlace).

- Se indica el localizador del triple enlace antes de nombrar la cadena principal.

- Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminación –ino se transforma en –diino

- Si la cadena presenta dobles y triples enlaces, se cuenta el número de insaturaciones (sin tener en cuenta si son dobles o triples enlaces). Sólo en caso de igualdad, el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace

Alquinos de cadena lineal Ejemplo: 1,3-pentadiino

ALQUINOS

Alquinos ramificados

Se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones:

- La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.

- En caso de igualdad, el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace para la elección de la cadena principal

- Se numera empezando por el extremo donde esté antes la insaturación (sin distinguir doble o triple enlace).

- Las cadenas laterales (ramificaciones) se nombran como en los alcanos

- Si hay una ramificación que contenga un triple enlace, se emplea el sufijo –inil (p.ej, etinil, propinil, butinil)

HIDROCARBUROS CON DERIVADOS HALOGENADOS

Hidrocarburos con derivados halogenados

• Son hidrocarburos con átomos de F, Cl, Br, I (elementos halógenos)

• Para nombrar los átomos de halógeno se siguen las mismas reglas utilizadas para los radicales o grupos alquilo, añadiendo los prefijos fluoro-, bromo-, cloro-, yodo-, según el caso

• Por lo demás, se siguen las mismas reglas que las citadas para hidrocarburos de cadena abierta

• Los dobles o triples enlaces tienen preferencia respecto a los halógenos

Ejemplo; Formula el siguiente compuesto 1-cloro-2-metilbutano

Ejemplo; Nombra el siguiente compuesto BrCH2 – CH2 – CH2Br

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Hidrocarburos cíclicos

• Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano, alqueno o alquino habitual

• Si aparecen cadenas laterales, se numera de forma que los carbonos de las cadenas laterales lleven los localizadores más bajos

• Si aparecen insaturaciones (dobles y/o triples enlaces) y varias cadenas laterales, se numeran de forma que las insaturaciones lleven los números más bajos. En caso de igualdad los números más bajos se asignan siempre a los dobles enlaces

• Por los demás, se aplican las reglas habituales ya comentadas para hidrocarburos

Hidrocarburos cíclicos. Ejemplos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Hidrocarburos aromáticos

• Son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces alternos.

• El principal representante es el benceno (C6H6)

– Presenta una estructura cerrada, en forma de hexágono regular, muy estable

– Presenta 3 dobles enlaces alternos

– Se puede representar de cualquiera de las siguientes formas:

Benceno (C6H6)

Hidrocarburos aromáticos

• A parte del benceno, hay otros hidrocarburos aromáticos:

Hidrocarburos aromáticos

Derivados del benceno (VER LIBRO, PÁG. 343)

• Para nombrar derivados del benceno con cadenas laterales, se procede de la forma habitual

• Si aparecen dos cadenas laterales, éstas se pueden colocar:

– En los carbonos 1 y 2 posición orto- . Se puede nombrar con la letra o- seguido del nombre habitual, en lugar de decir 1,2-….

– En los carbonos 1 y 3 posición meta- (m-)

– En los carbonos 1 y 4 posición para- (p-)

– Ejemplo; 1,2-dibromobenceno es equivalente a decir o-dibromobenceno

• Si aparecen tres cadenas laterales, pueden ir en los carbonos 1,2,3 ó 1,2,4 ó 1,3,5. En este caso ya no se puede sustituir la numeración por las letras o-,m- ó p-

Hidrocarburos aromáticos

Derivados del benceno

Ejemplos

GRUPOS FUNCIONALES

LIBRO PÁGs 344 - 347

GRUPOS FUNCIONALES

1. Alcohol y fenol

2. Éter

3. Aldehído

4. Cetona

5. Ácido carboxílico (Grupo carboxilo)

6. Éster

7. Amina

8. Amida

9. Nitrilo

Grupo carbonilo

GRUPOS FUNCIONALES

En general, con todos los grupos funcionales se cumplen las mismas reglas vistas hasta ahora, con las siguientes particularidades:

- La prioridad la tiene el grupo funcional, sobre el doble o triple enlace

- Se comienza a nombrar por el extremo más cercano al grupo funcional, y se indica la posición del grupo funcional

- Para nombrarlos, cada grupo funcional tendrá una terminación propia (-ol, -oico, etc.) que se añade tras nombrar el compuesto de forma habitual. Si aparecen varios iguales, se añade prefijo di-, tri, etc, delante de la terminación (diol, diona, etc.)

- En el caso de que en un compuesto aparezcan varios grupos funcionales diferentes, nunca tienen preferencia los grupos alcohol ni las aminas ni los éteres, que se nombran entonces como una cadena lateral (hidroxi para el alcohol, amino para las aminas, oxi en éteres)

- Ejemplo; aminoácidos (grupo amino + grupo carboxilo prioridad grupo carboxilo)

Alcoholes

Fórmula general; R-OH

- El nombre del alcohol se deriva de la cadena más larga añadiendo la palabra –ol al final del nombre habitual

- Si aparecen varios grupos –OH, se añade prefijo di- ó tri-

- Se comienza la numeración por el extremo más cercano al –OH, y se indica la posición del grupo funcional

- Cadenas laterales se nombran antes que el grupo OH, según la forma habitual

- Grupo –OH tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces

Ejemplo; CH3CH2OH Etanol

CH2=CHCH2OH 2-propen-1-ol

- Si va con otro grupo funcional, no tiene prioridad y se nombra como una cadena lateral con la palabra hidroxi

Fenoles

Fórmula general; Grupo benceno con uno o varios radicales de tipo -OH

- Se cambia la raíz del nombre (bencen- por fen-). Así el benceno con un OH se llama fenol.

- Si hay varios radical –OH, se debe indicar la posición

Éteres

Fórmula general; R-O-R’

- Se denominan nombrando a cada cadena R como si fuera una cadena lateral (con terminación –il), añadiendo al final la palabra -eter

Ejemplo; CH3OCH2CH3 Etil metil éter

CH3CH2OCH2CH3 Dietil éter

- Si va con otro grupo funcional, no tiene prioridad y se nombra como una cadena lateral con la palabra oxi

Aldehídos

Fórmula general; R-C=O que es equivalente a R-CHO

- Es un grupo terminal, aparece siempre en un extremo

- Se denominan nombrando la cadena principal de forma habitual, añadiendo al final la terminación –al.

- Si existen dos grupos aldehídos, se considera la terminación –dial

H

etanodial propanal

Cetonas

Fórmula general; que es equivalente a R-CO-R’

- En ese caso, aparece en un C intermedio un O unido por doble enlace. Se debe indicar su posición con un localizador, si hay varias posibilidades

- Se denominan nombrando la cadena principal de forma habitual, añadiendo al final la terminación –ona.

- Si existen dos o más grupos cetonas, se emplean -diona, -triona, etc.

3-buten-2-ona

Ácido carboxílico

Fórmula general; que es equivalente a R-COOH

- Es un grupo terminal, luego no se indica su posición (siempre sería la 1)

- Se nombra la cadena principal de forma habitual, comenzando por la palabra Ácido- seguido del hidrocarburo terminado en –oico

- Por lo demás se siguen las mismas reglas que con el resto de grupos funcionales

Ácido etanodioico

(ácido acético)

Ésteres

Fórmula general; que es equivalente a R-COO-R’

- Primero se nombra el primer radical (R) y se le añade la terminación –oato

- Luego se nombra el segundo radical (R’) y al final se añade la terminación -o

- Entre el nombre de cada radical se añade la palabra “de”

Aminas

Fórmula general; -NH2 (amina primaria), -NH- (amina secundaria), -N- (amina terciaria)

- Cuando no tienen prioridad con respecto a otros grupos, se nombran como cadena lateral con la palabra “amino” (Ejemplo; aminoácido)

- En el caso de aminas primarias, se debe indicar la posición del grupo amina y acabando la cadena principal de forma habitual, con la terminación –amina

Ejemplo: CH3 – HC(NH2) – CH2 – CH3 (amina primaria)

2-butanamina (también es válido 2-butilamina, como figura en el libro)

Aminas

- En el caso de que sean aminas secundarias o terciarias, si el radical es el mismo se añaden los prefijos di- ó tri- respectivamente

- CH3NH2 Metilamina

- (CH3)3N Trimetilamina

Amidas

Fórmula general; R equivalente a R-CO-NH2

- Se nombran añadiendo la terminación –amida, al nombre habitual de la cadena R

Nitrilos

Fórmula general; R-C≡N

- Se nombran añadiendo la terminación –nitrilo, al nombre habitual de la cadena R

CADENA LATERAL O GRUPO NO PRINCIPAL

ISOMERÍA

LIBRO PAGS 348 - 350

Isomería

• Isómeros; compuestos con misma fórmula molecular, pero distinta estructura o configuración en el espacio

• Tipos de isomería:

– Estructural. Isómeros que difieren entre sí en el orden que están enlazados los átomos de carbono en la molécula (distinta estructura química) • De cadena

• De posición

• De función

– Estereosiomería. Compuestos con misma fórmula y la misma estructura, pero distinta disposición tridimensional • Geométrica (Cis-trans)

• Óptica

Isomería estructural

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Estereoisomería

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

• Presente en hidrocarburos en los que 2 carbonos centrales se unen con dobles enlaces C=C y sus otros dos enlaces son diferentes

• Según los dos enlaces restantes de cada C se distinguen:

– Isómeros cis-. Cada carbono tiene los dos sustituyentes principales al mismo lado del enlace

– Isómeros trans-. Los sustituyentes principales se colocan a distinto lado

Estereoisomería

ISOMERÍA ÓPTICA

• Presentan distinto comportamiento ante la luz, desviando el plano de polarización a izquierda (levógiro) o derecha (dextrógiro)

• Esta isomería se produce en compuestos en los que el C se une a 4 sustituyentes distintos.

• En estos casos, cada isómero es la imagen especular del otro ENANTIÓMEROS

DERIVADOS DEL PETRÓLEO

LIBRO PAGS 351-352