esto presentan un grado mayor de insaturación · un alquino (triple ligadura) la terminación es...

Contienen un doble enlace (C=C)

De fórmula general CnH2n

También se les conoce con el nombre de olefinas.

La terminación eno.

El híbrido sp2 posee un enlace y un enlace ,

triangular plano.

Son muy solubles en solventes no polares e

insoluble en agua.

Presentan isomería geométrica (CIS-TRANS), pero si

cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene

dos grupos idénticos no presentan la forma cis-trans.

Los alquenos son la serie homóloga de los H.C.

Contienen un triple enlace (C Ξ C). Tienen una

proporción de hidrógeno menor que los alquenos por

esto presentan un grado mayor de insaturación

De fórmula general CnH2n-2

También se les conoce con el nombre de acetilenos.

La terminación ino.

El híbrido sp posee un enlace y dos enlace , lineal.

Esto hace que el enlace sea relativamente corto.

Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en

agua.

Los alquinos son la serie homóloga de los H.C.

• Los primeros 4 son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.

• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Los lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.

• Son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.

• Son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella. Y su densidad aumenta con el peso de la molécula.

• Son incoloros e inodoros a excepción del eteno o etino que tiene un olor suave y agradable.

Alcano Formula p.eb. °C p.f. °C

Etano CH3CH3 -89º -172º

Eteno CH2=CH2 -102º -169º

Etino CHΞCH -83° -82°

Propano CH3CH2CH3 -42º -187º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Propino CHΞC-CH3 -23° -102°

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno 4º -139º

trans-2-Buteno 1º -105º

1-Butino CHΞC-CH2-CH3 9° -122°

2-Butino CH3CΞCCH3 27° -24°

1. Elección de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples (dobles y triples)

1.2. Aquella de mayor longitud

1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles

2. Numeración

2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

2.2. Números más bajos a los sustituyentes

2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

3. El nombre

3.1. si es un alqueno (doble ligadura ) terminación -eno o si es un alquino (triple ligadura) la terminación es -ino precedidos de un localizador que indica su posición

Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -

Localizadores-eno/ino

3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores, la terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino

3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E.

3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.

CH2-CH

2-CH

2=CH

2

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL

4-Propargilocta-1,7-dieno

1 4

7 8

1’ 2’ 3’

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno

4-2’-Propinilocta-1,7-dieno

HCC-CH2- 2-propinilo o propargilo CH2=C- isopropenilo

CH3

CH2=CH- etenilo o vinilo CH2=CH-CH2- 2-propenilo o alilo

3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino

CH2-CH=CH-CH

3

CH2-CH

3

CH2=C-CH-CH=CH2

METILO METILIDENO METILIDEN

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

1 3

4

6 8

CH3-CH= Etilideno

CH3-CH2-C Propilidino

11

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

1.1 Aquella con mayor número de enlaces múltiples



1

2

3

8

9

3 enlaces múltiples 9 carbonos


CADENA PRINCIPAL

ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

NUMERACIÓN DE LA CADENA




NOMBRE

Propilo

etenilo

7-etenil-3-propildeca- 1,3-dieno-8-ino

3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino

12

1.1 Aquella con mayor número de enlaces múltiples



ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

1

2

3

4

5

6

7

6

7

1

NUMERACIÓN DE LA CADENA





2 dobles y 1 triple


3 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

NOMBRE

5-etinil-1,3,6-heptatrieno

5-etinilhepta-1,3,6,trieno

13

1

2

3 4

5

6

7 8

1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)

2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace y se numera hacia el triple..

3. Nombre:

8-metilcicloocten-3-ino

14

1 2

3

4

1

2

3

4

5

6

2-butinilo

etilo metilo

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

2. Numeración: asignar los menores localizadores

3. Nombrar la cadena por orden alfabético anteponiendo los números de los

localizadores

1-(2-butinilo)-2-etilo-4-metilociclohexano

El etileno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la

maduración. En general, estimula los cambios en el color de la piel (ej:

tomate, pimiento, aguacate) o cáscara (ej: cítricos, banano), produce

ablandamiento (ej: tomate, banano) y en algunos casos, mejoras en el

sabor (ej: banano).

15

H

HH

H

citronelol, alcohol

monoterpénico que se

encuentra en las esencias de citronela y de geranio.

Geranium “Mavis Simpson”

O H

2 3 4

5 6 1

7 8

Limoneno es una

sustancia natural que se extrae de los cítricos.

2

3 4 5

6 1

2

3

4

5

6 1

• -felandreno, extraído del Eucalipto

Feromonas o hormonas sexuales de insectos

CH3 - ( CH2 )7 -CH = CH -( CH2 )12 -CH3

9-tricoseno

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la Zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos , también son alquenos.

El licopeno, pigmento rojo del tomate y sandía

Las Xantinas, colorantes amarillos del maíz

Tienen gran presencia en la naturaleza:

Saborizantes, esencias, vitaminas,

hormonas, pigmentos

Importantes en la industria

Sirven de materiales de partida para muchos

productos industriales (polimeros, aceites,

plásticos)

Muy reactivos en comparación

con enlaces simples.

Debido a que los enlaces

múltiples son más fáciles de

romper que los simples.

Debido los enlaces pi (uno en

dobles enlaces y dos en los

enlaces triples)

Por lo que aceptan fácilmente

átomos electrofílicos (H2, X,

RX)... ADICIÓN

C CTipo de Adición

(elementos añadidosProducto

hidratación

H2OC C

H OH

Halogenación

X2 oxidaciónC C

X X

Hidrogenación

H2 reducciónC C

H H

Hx adición

HXC C

H X

Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis

C

H3C

H3C

CH

H

H2

Pt, Pd, o Ni

catalizadorC

H

CH3

H3C C

H

H

H

C CR R' + 2H2Pd, Pt o Ni

C C R'R

H

H

H

H

C CC2H5 C2H5 + H2Pd/BaSO4

quinoleína

C2H5

H

C2H5

HCatalizador de Lindlar

CIS

Alcanos

Adición de halógenos.

C C

H3C

H3C

H

H

X2

C CH3C

X

CH3

H

X

H

C CBr2

HH3C

H

Br

Br

H3C

H

Br

H3C

Br

+

C C2Br2

HH3C C C

Br

H3C

Br

Br

Br

H

Derivados tetrahalogenados

Derivados dihalogenados

Mecanismo:

C CHBr

HH3C

H3C

Br

H

H

Producto de Markovnikov

1er Paso: adición del protón

2º Paso: adición del nucleófilo

C C HH3C + H Br: C C

H

H

H3C + : Br :

cation vinilo

C C

H

H

H3C + : Br :

cation vinilo

C C

H

H

H3C

Br

2-bromo-1-propeno

CH3-C- C CH3-C=CH2

CH3

+ HCl

CH3

Cl

H

H

H 2-cloro- 2 metilpropano

CH3-CH2-C=CH2 + HBr

CH3-CH2-C-CH2

Br H

2-bromobutano

En la adición de un haluro de hidrógeno con un alqueno

asimétrico, el átomo de H se une al carbono que contiene

más átomos de H...

Regla de Markovnikov

El agua se adiciona al enlace doble para producir

alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador

(ácido o una enzima apropiada). Los alquinos en

presencia de HgSO4 y H2SO4 adicionan los

elementos del agua produciendo el etino aldehído y

los alquinos superiores cetona.

Cetona

Alcohol

Los hidrocarburos insaturados como todos los compuestos orgánicos son combustibles. Arden con llama más luminosa que los alcanos originando combustiones completas e incompletas.

28

Oxidación con KMnO4.

Cuando los alquinos se tratan con KMnO4

concentrado sufre una ruptura oxidativa en forma

similar a la que producen los alquenos produciendo

ácidos carboxílicos.

Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos

y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando

unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen

entre sí, formando largas cadenas que son los polímeros.

esto presentan un grado mayor de insaturación · un alquino (triple ligadura) la terminación es...

Documents

Transcript of esto presentan un grado mayor de insaturación · un alquino (triple ligadura) la terminación es...