¿Qué son los hidrocarburos?

• Por definición, son aquellos compuestos

constituidos únicamente por carbono e

hidrógeno.

• Se dividen en dos grandes categorías,

hidrocarburos alifáticos (del griego

aleiphar, que significa grasa) e

hidrocarburos aromáticos (denominados así

porque se obtenían al tratar químicamente

extractos de plantas aromáticas)

Alifáticos

Acíclicos

Alicíclicoso

Cíclicos

Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Alquenos PROPENOCH2

CH-CH3

Alquinos PROPINOCH C-CH3

Cicloalcanos CICLOBUTANO

Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO

Aromáticos

Policíclicos

Monocíclicos BENCENO

Aislados

Condensados NAFTALENO

BIFENILO

Hidrocarburos alifáticos: alcanos

• Tienen fórmula general CnH2n+2

• Se conocen también con el nombre genérico

de parafinas (poca afinidad o reactividad

química)

• Todos los átomos de carbono de los alcanos

tienen hibridación sp3

• El alcano más simple es el METANO y

también es el más abundante.

Fuente natural del metano

• Producido por organismos anaerobios

(methanoarchaea) presentes en pantanos y

en el sistema digestivo de hervíboros

(vacas, p. ej.).

• Constituye la mayor parte del gas natural y

del gas grisú presente en minas de carbón.

• Presente como caltrato de metano (hidrato

de metano) en el lecho marino (50 atm,

4ºC).

• Atrapado en el permafrost.

Carbonos “primarios”

,“secundarios”, “terciarios” y

“cuaternarios”

• Los átomos de carbono con hibridación sp3

dentro de una estructura pueden clasificarse

usando como criterio cuántos enlaces

forman con otros átomos de carbono (y solo

carbono):

CH3-CH2-CH2-CH3

Clasificación de carbonos con

hibridación sp3

CH3-CH-CH2-CH3

CH3

CH3-C-CH3

CH3

CH3

A esta clasificación es a la que se hace referencia cuando se asignan

nombres a ciertos grupos sustituyentes, aunque la IUPAC hace esfuerzos

para que ya no se utilicen estos nombres porque pueden dar lugar a

confusión.

3º 2º4º

Clasificación de carbonos con

hibridación sp3

• ¿Cómo se clasifica un carbono sp3 que no está

enlazado a ningún otro carbono?

CH3-OH CH3-NH2

OCH3

Se clasifican como carbonos metílicos o

carbonos de orden cero.

ALCANOS NO RAMIFICADOS

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

HeptanoHepta + ano

1 Metano2 Etano3 Propano4 Butano5 Pentano6 Hexano7 Heptano8 Octano9 Nonano10 Decano

11 Undecano12 Dodecano13 Tridecano14 Tetradecano15 Pentadecano16 Hexadecano17 Heptadecano18 Octadecano19 Nonadecano20 Icosano

21 Henicosano22 Docosano23 Tricosano24 Tetracosano30 Triacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano50 Pentacontano100 Hectano115 Pentadecahectano

Serie homóloga• Si escribimos las estructuras de los alcanos anteriores,

obtenemos una serie homóloga

NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA

METANO CH4 HEXANO CH3(CH2)4CH3

ETANO CH3CH3 HEPTANO CH3(CH2)5CH3

PROPANO CH3CH2CH3 OCTANO CH3(CH2)6CH3

BUTANO CH3(CH2)2CH3 NONANO CH3(CH2)7CH3

PENTANO CH3(CH2)3CH3 DECANO CH3(CH2)8CH3

Serie Homóloga

• Puede definirse como una serie de

compuestos que difieren en su estructura

ÚNICAMENTE por el número de grupos

metileno, –CH2-.

• Sus propiedades físicas, como el punto de

ebullición o de fusión, variarán también en

forma constante, según el número de grupos

–CH2-.

Alcanos • Compuestos como los de la tabla anterior se

denominan alcanos normales o no ramificados.

• Los átomos de carbono pueden enlazarse de manera diferente, creando “ramificaciones”sobre una cadena o esqueleto principal.

• Alcanos con este tipo de estructuras se denominan alcanos ramificados.

• Las ramificaciones se denominan grupos alquilo o cadenas laterales.

Radicales univalentes

Nombre comosustituyente

Nombre del radical

Construcción del nombre

-ANO -ILO -IL

BUTANO BUTILO BUTIL

R-

Numeración:Se comienza a numerar por el

carbono que presenta la valencia libre

4 3 2 1CH3-CH2-CH2-CH2-

Alcano de igualnúmero de átomos

de carbono

CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO

Nombres de radicales sencillos

Alcanos Radicales

R-

CH3- METILO (Me)CH4

METANO

CH3-CH2- ETILO (Et)CH3-CH3

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH3

PROPANO ISOPROPILO (Pri, i-Pr)CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)CH3-CH2-CH-CH3

Isoalcanos

• Si los alcanos sin ninguna ramificación o

cadena sustituyente son “alcanos normales” y

ya vimos como construir su serie homóloga.

Los alcanos que presentan una única

ramificación tipo “cola de pescado” se

denominan ISOALCANOS

Isoalcanos• IUPAC acepta el uso del nombre isobutano,

isopentano e isohexano.

• También acepta usar los nombres isopropilo,

isopropil, isobutilo, isobutil, isopentilo,

isopentil, isohexilo e isohexil para los radicales

alquilo o sustituyentes alquilo que derivan de

ellos.

• Todos los otros nombres de isoalcanos con

mas de 6 carbonos se consideran “comunes” y

es mejor no usarlos.

CH3-CH-CH2-

CH3

ISOBUTILO(Bui, i-Bu)

CH3-C-CH3

CH3

TERC-BUTILO(But, t-Bu)

R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales

Alcanos ramificados Radicales ramificados

CH3-CH-CH2-CH2-

CH3

ISOPENTILO(Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO

(Terc-amilo, t-Am)

CH3-C-CH2-CH3

CH3

CH3-C-CH2-

CH3

CH3NEOPENTILO

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-

CH3

ISOHEXILO

CH3-CH-CH3

CH3

ISOBUTANO

CH3-CH-CH2-CH3

CH3

ISOPENTANO

CH3-C-CH3

CH3

CH3 NEOPENTANO

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

ISOHEXANO

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

NOMENCLATURA

1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono

1. Elección de la cadena principal

CH2-CH

2-CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1*

8*16

1 7

*Cadena principal

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

CH2-CH

2-CH

3

CH-CH3CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

2 cadenas laterales

1

8

*3 cadenas laterales:CADENA

PRINCIPAL

8*

1*

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo

CH3

CH2-CH-CH

2-CH

3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

8

8 carbonos3 ramificaciones en 3, 4 y 6

1 3

6

4

*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 4 y 6

CADENA PRINCIPAL

1*

2*

8*

4

6

1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

CH3

CH2-CH

3

CH3CH

3CH

3CH

3

CH3

C

CH-CH-CH2-CH3

CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH

CH3-CH2-CH

9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7

1234

5

6789

9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6CADENA PRINCIPAL

1*2*3*4*5

6789

2. La numeración

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH

3

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 3, 5

*NUMERACIÓNCORRECTA

2* 1*3*5*

2, 4, 5

Numeraciónincorrecta

1 2 4 5

2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH2-CH

3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

4-etil-7-metil*E antes que MNUMERACIÓN

CORRECTA

4*1* 7*

4-metil-7-etil

7 4 1

Numeraciónincorrecta

3. El nombre

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano(cadenas laterales) (cadena principal)

CH3

CH2-CH

2-CH

3

CH2-CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3

6-etil-3-metil-5-propilnonano

1 3 5 6 9

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3

CH3

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

2,2,4-Trimetilpentano

21 4 5

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión

CH3

CH2-CH-CH

3

CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

4 12

5

79

* * *

Sustituyentes sustituidos• Puede darse el caso de que las cadenas

laterales tengan también ramificaciones o sustituyentes.

• En estos casos, cada cadena se trata con las mismas reglas que se usan para los alcanos, con dos excepciones: – El carbono que está enlazado a la cadena

principal SIEMPRE tiene el número 1.

– Los prefijos de multiplicidad dentro del nombre del sustituyente sustituido SÍ se alfabetizan (se toman en cuenta para construir el nombre)

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplicanlas mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el

nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,

tetrakis, etc, sin alfabetizar.

CH-CH-CH3

CH3

CH-CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH3CH

3CH3

CH3-CH-CH

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1 5 6 11

1’ 2’ 3’

1’ 2’ 3’ 4’

CICLOALCANOS

• Tienen fórmula general CnH2n. (monociclos)

• Todos los átomos de carbono que los

forman tienen hibridación sp3

• La serie homóloga de los cicloalcanos inicia

con el ciclopropano, C3H6, ya que ¡no puede

existir un anillo con 2 carbonos!

• La nomenclatura de cicloalcanos se explica

a continuación:

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos

Cicloalcano

Ciclohexano Ciclooctano

CiclopropanoPropano

CH3-CH2-CH3

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclohexilo

CiclopropiloCiclopropano

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos

1-etil-2-metilciclopentano

3-metilciclohexeno

Isopropilciclohexano

5-metilciclohexa-1,3-dieno

Metilidenciclopentano1

3

5

CH3

CH2-CH

31

2

CH3

1

3

C. Cuando el ciclo y la cadena son del mismo tamaño

Ciclohexilhexano

Hexilciclohexano

1-hexil-3-metilciclohexano

El ciclo está más sustituido que

la cadena, por lo que es el

compuesto “padre” o principal.

4-etil-2-metil-1-(3-metilciclohexil)hexano

2,3,4-trimetil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)hexano

1,3,5-trimetil-1-(2,3,4-trimetilhexil)ciclohexano

La cadena está más sustituida

que el anillo.

En algunos casos, aunque la

cadena sea mas pequeña que

el anillo, pero se encuentre

mas sustituida, es aceptable

darle prioridad para asignar el

nombre, por facilidad de

construcción del mismo.

2,2,3,3-tetrametil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)butano

1,3,5-trimetil-1-(2,2,3,3-tetrametilbutil)ciclohexano

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C

1 1’

1’11,1’-Biciclohexilo1,1’-BiciclohexanoBiciclohexano

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

A) Con ciclos iguales:

1 321

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto senombran como sustituyentes en orden alfabético

Ciclobutilciclopentano

1-etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2

15

5-ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

ANILLO PRINCIPALlocalizadores enorden alfabético

1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena.

Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual nº de C

Carbonos delpuente más corto

Carbonos del

puente intermedio

En orden decreciente

Biciclo[3.2.1]octano

Biciclo[3.1.1]heptano

Carbonos cabeza de puente

Comunes a varios puentes

Carbonos del puente más largo

Biciclo[4.2.0]octano

1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente.Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad seaplican localizadores más bajos a los sustituyentes.

CH3

2-metilbiciclo[2.2.1]heptano

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

2-etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano

2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

E antes que M1 2

34

5

6

7

1 2

3

45

6

7

89

1 2

3

45

9

8

76

5 4

3

21

7

6

98

2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común

CH3

CH2-CH

3

4-etil-1-metilespiro [2.5] octano

NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual nº de C

Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico

Espiro [2.5] octano

Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande

Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño

Carbono espiránico

1

2345

6

7 8

2-etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano

NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor

Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados

Ciclohexanoespirociclopropano

CH3

CH2-CH

3

1

23

4

5 61’ 2’

3’

Referencias

• Las reglas de IUPAC pueden ser

consultadas en

http://acdlabs.com/iupac/nomenclature/

tome en cuenta que la información está en

inglés.

• Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo.