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Objetivos:

Unidad 1 (Parte X)

Identifique y clasifique los alquenos y alquinos

de acuerdo a su estructura.

1.3 Hidrocarburos alifáticos no saturados:

Alquenos y Alquinos:Alquenos:

Son denominadas también olefinas, termino que esta

cayendo en desuso pero todavía se utiliza. Son

compuestos orgánicos insaturados que poseen una o

más dobles enlaces.

Pueden ser de cadena abierta o ciclos, los mismos están

presentes en un sin número de productos naturales e

industriales de uso común a continuación se

ejemplifican algunos. El más sencillo el etileno (eteno) es

muy utilizado en procesos de maduración y a

continuación se muestran otros presentes en la

naturaleza:

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Son muy importantes en la industria como generadores

de plásticos como el polietileno, polivinilo, caucho

sintético etc.

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CH2

CH2

CH2

CH2

Cl Cl

CH2

CH

Cl

CH CH2

Cl

Cl2 - HCl

PolivinilCloruro

n

ViniloEtilenoEteno

Dicloruro deetileno

Cloruro devinilo

CH2

CH2

CH2

CH2

CH CH2

OH

CH CH2

ClNO

CH CH2 CH CH

2

COOH

ViniloEtilenoEteno

n

PoliviniloPolivinilAlcohol

n

PolivinilCloruro Polivinil

Pirrolidona

ÁcidoPoliacrilico

n n n

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La fórmula de dichos compuestos sería CnH2n (cuando

hay solamente un doble enlace), donde n es el número

de átomos de carbono presentes en la molécula

orgánica.CH

2CH CH

3

Propeno

C3H6

CH2

CH CH2

CH3

1-Buteno

C4H8

CH2

CH CH CH2 C4H6

1,3-butadienoAlquinos:

Son compuestos orgánicos que poseen un triple enlace

por lo menos, el más conocido es el acetileno, se utiliza

como combustible en la soldadura autógena debido a las

altas temperaturas que alcanza (3,500° C).

CH2

CH2

ViniloEtilenoEteno

C2H4

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Antes del uso de la electricidad para el alumbrado

público, el acetileno era el gas que ardía en los faroles,

los cuales se alimentaban con carburo de calcio que al

mojarse con agua producía el acetileno que el “farolero”

encendía.

El acetileno es materia prima importante en al fabricación

de ácido acético y plásticos. El grupo alquino está

presente en algunos fármacos. Los alquinos también se

encuentran en la naturaleza en algunas ranas

Dendrobates histrionicus que segregan histrionicotoxina,

que posee posibles propiedades para el tratamiento del

Alzheimer

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La fórmula de dichos compuestos sería Cn H2n-2 (cuando

hay solamente un triple enlace), donde “n” es el número

de átomos de carbono presentes en la molécula orgánica.

A continuación algunos ejemplos:

CH CH C2H2

AcetilenoEtino

CH C CH3

Propino

C3H4

CH3

C C CH3

2-Butino

C4H6CH C C CH C4H2

1,3-butadiíno

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1.3.1 Estructura de acíclicos y alicíclicos

monoeno dieno

trieno

monoinodiino

Alquenino

(Alqueno y Alquino)

Acíclicos:

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Alicíclicos:

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Según la cantidad de enlaces dobles se clasifican:

Alcatrieno conjugado

C sp2 C sp2C sp2

1. Alcapolienos conjugados

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2. Alenos o alcapolienos acumulados:

3. Los Alcapolienos aislados:

C sp2C sp2

Acaldieno aislado

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Cuando tienen combinados alquenos y alquinos son

denominados: Alqueninos

Alquenos exocíclicos y endociclicos

Alqueno

AisladoAlqueno

Endocíclico

Alqueno

Exocíciclos

Alqueno

Aislado

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Hidrocarburos alifáticos insaturados:

Como dijimos con anterioridad serian los: Alquenos y

Alquinos

Estos serían ya dos grupos funcionales que se caracterizan

por la presencia de insaturaciones , enlaces π

Alquenos

Endocíclicos

Aislados Aquenos

Endocíclicos

Conjugados

Alqueno

Conjugado

Alqueno

Exocíclico

Conjugado

¿Cuál será más reactivo alcanos ó alquenos y alquinos?

Alquenos y Alquinos, debido a la presencia de enlaces

pi que son más débiles que los sigma, que son los que

poseen únicamente los alcanos.

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¿Cuál será más reactivo entre alquenos y alquinos?

Los alquenos, veremos adelante en sus reacciones

¿Qué hibridación presentaría el carbono? sp2 y sp

¿Cuántos enlaces sigma y pi formarían las anteriores

hibridaciones?sp2 = tres sigma y un pi

sp = dos sigmas y dos pi

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¿Qué Aprendimos?

1. Los usos de los Alquenos y Alquinos.

2. Fórmulas moleculares de los Alquenos y Alquinos

3. Clasificación de los insaturados alifáticos.

4. Generalidades de Alquenos y Alquinos