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PROGRAMA DE ESTUDIOS MATEMATICA

Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales

Universidad Nacional de La Plata

Resolucin HCA 164/06

Asignatura:

Qumica Orgnica

Espacio Curricular:Bsicas

Carcter:

Obligatorio

Duracin:

Cuatrimestral

Carga Horaria

Semanal:

5 hs.

Total:

80 hs.

Cdigo:

816

Ao de pertenencia:Primero

Mes de inicio:

Agosto

1- FUNDAMENTACION

Importancia de la materia en la formacin de Ingenieros Agrnomos e Ingenieros Forestales

Las Ingenieras Agronmica y Forestal son disciplinas orientadas al aprovechamiento de los recursos naturales y a su transformacin a fin de subvenir a las necesidades tanto de produccin como sociales. La Qumica es la disciplina base que permite comprender la constitucin a nivel molecular, de los recursos naturales de ndole material; Qumica Orgnica es la llave para entender tanto las propiedades de los materiales naturales de origen vegetal o animal, como tambin las de otros materiales obtenibles o necesarios en la prctica profesional (herbicidas, insecticidas, fungicidas, preservadores para maderas, etc.); y muy especialmente los procesos de naturaleza bioqumica. Ubicacin de la asignatura en el Plan de Estudios

Qumica Orgnica es una asignatura bsica semestral que se dicta durante el segundo cuatrimestre de primer ao, para las Carreras de Ingenieras Agronmica y Forestal. Su carga horaria es de 5 h, totalizando 80 horas (incluidas las instancias de evaluacin).

Posibilidades de integracin: Relaciones con otras asignaturas previas, simultneas y posteriores

Qumica Orgnica utiliza como insumo de conocimiento los conceptos aportados principalmente por Qumica General e Inorgnica. Se desarrolla simultneamente con Fsica, asignatura que aporta conceptos y criterios a los alumnos, que resultan necesarios para su aplicacin en Qumica Orgnica.

La asignatura aporta conocimientos principalmente a las siguientes:

Introduccin a la Produccin Animal, Anlisis Qumico, Bioqumica y Fitoqumica, Microbiologa Agrcola, Edafologa, Gentica, Fisiologa Vegetal y Fitopatologa, comunes a ambas carreras; Cerealicultura y Teraputica Vegetal, de Ingeniera Agronmica; y Dendrologa, Proteccin Forestal e Industrias de Transformacin Qumica, de Ingeniera Forestal.

Caractersticas de la materia y enfoques asumidos

La asignatura es de tipo terico-prctica, e incluye la experimentacin a fin de comprobar las principales propiedades de los compuestos en estudio. Incluye contenidos dirigidos al estudio de la estructura molecular de los compuestos, el cual ser aplicado durante el abordaje de los diferentes tipos de hidrocarburos y las familias de compuestos monofuncionales; el conocimiento resultante ser aplicado luego para estudiar las familias de molculas de mayor complejidad, que son compuestos polifuncionales con significacin biolgica: hidratos de carbono, lpidos, protenas, acidos nucleicos, alcaloides, etc.

Enfoques

Conceptual: Ser presentada segn el estudio de la estructura molecular de los diferentes compuestos, con aplicacin directa al estudio y prediccin de sus propiedades ms importantes. Se atendern aspectos estereoqumicos, acidez y basicidad, mecanismos de las transformaciones qumicas esenciales, etc.

Procedimental: comprendiendo la resolucin de problemas de aplicacin, relacionados en lo posible con aspectos de las incumbencias laborales de Ingenieros Agrnomos e Ingenieros Forestales; y procurando adems brindar al alumno, un primer nivel de acercamiento a la investigacin experimental del comportamiento de los sistemas materiales.

Actitudinal: procurando el desarrollo de la capacidad de los alumnos para el anlisis de situaciones, aplicacin de conceptos, toma de decisiones eligiendo alternativas adecuadas de procedimiento, evaluacin de resultados; tendiendo al desarrollo del pensamiento creativo.

Ejes o ncleos centrales del desarrollo de la asignatura

Ncleo central

El curso se centra en el estudio de los compuestos bioorgnicos presentes en los vegetales (lpidos, hidratos de carbono, protenas, polinucletidos, alcaloides) y otros relacionados.

Ejes temticos

Se propone inicialmente el estudio de la estructura ntima de las molculas de los compuestos orgnicos y su correlato con las propiedades ms salientes de los mismos; a continuacin el estudio de las diversas funciones qumicas orgnicas en los compuestos monofuncionales ms relevantes, y sus propiedades fsicas y qumicas, con un abordaje terico-prctico-experimental; para finalmente incorporar todos los conceptos previamente adquiridos, durante el estudio de los principales compuestos bioorgnicos.

2- OBJETIVOS:

a) Generales

Analizar y entender las relaciones entre la estructura molecular y las propiedades (fsicas y fundamentalmente qumicas) de los compuestos orgnicos.

Contribuir al desarrollo de criterios para predecir las principales propiedades de diferentes familias de compuestos a partir de sus estructuras moleculares; con nfasis en las significantes para la prctica agraria y forestal, y para la vida cotidiana. Contribuir a la comprensin de las propiedades de los diferentes compuestos o productos formulados de uso en la prctica profesional de Ingenieros Agrnomos e Ingenieros Forestales.

Propender al satisfactorio desenvolvimiento del alumno en aquellas disciplinas que requieren conocimientos de Qumica Orgnica.

Inducir al alumno a la bsqueda de informacin, lectura y comprensin, promoviendo su participacin activa en la apropiacin del conocimiento.

Facilitar el desarrollo de una actitud crtica, promoviendo la propia elaboracin y la obtencin de conclusiones y soluciones alternativas.

b) EspecficosQue el alumno:

Desarrolle habilidad para el manejo experimental en el laboratorio.

Relacione las propiedades de las principales familias de compuestos orgnicos sencillos, con las de los compuestos de inters biolgico en los que aqullos estn presentes como subestructuras.

Desarrolle habilidad para la interpretacin de reacciones orgnicas, a fin de entender las que tienen lugar en sistemas biolgicos.

Se inicie en el manejo de estructuras orgnicas, visualizadas como modelo para la interpretacin de la Naturaleza.

Integre los conocimientos y criterios adquiridos y/o desarrollados, para realimentar el aprendizaje en la misma asignatura, as como en otras reas.

Desarrolle habilidad para la resolucin de situaciones problemticas relacionadas con Qumica Orgnica, aplicando los criterios y conocimientos apropiados.3- DESARROLLO PROGRAMATICO:

Unidad temtica I. Los compuestos orgnicos: Estructura y reactividad.

Las siguientes tres Unidades Didcticas capacitarn a los alumnos para entender la estructura de las molculas de los diferentes tipos de compuestos; as como sus propiedades, que son consecuencia directa de aqulla. Por otra parte en esta Unidad Temtica se brinda informacin significativa sobre las diferentes clases de reactivos y de las reacciones en las cuales participan; y adems sobre las propiedades de los compuestos ms sencillos, los hidrocarburos.

1. Introduccin. Estructura de las molculas orgnicas.

Mediante esta Unidad el alumno podr acceder al conocimiento necesario sobre los diferentes aspectos estructurales, la generacin de nombres sistemticos para los compuestos y las relaciones que pueden ser establecidas entre las estructuras de compuestos ismeros. Estos conceptos se aplicarn al desarrollo de todos los temas de la Asignatura.

Los compuestos orgnicos y su relacin con nuestra civilizacin. Compuestos orgnicos presentes en los vegetales.

El tomo de C: Hibridacin y orbitales. Formacin de enlaces covalentes y estructura de las molculas. Forma de molculas sencillas. Clasificacin de los compuestos, segn el grupo funcional que contienen. Nomenclatura de molculas sencillas. Resolucin de ejemplos.

Isomera: Definiciones. Isomera plana. Estereoisomera: Enlaces e isomera geomtrica. Regla de secuencia. Quiralidad e isomera ptica. Configuracin de centros quirales: Enantimeros. Compuestos con ms de un centro quiral: Diastereoismeros, molculas meso. Conformaciones. Nomenclaturas de molculas con funciones. Resolucin de ejemplos.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

** A. Fernndez Cirelli: "Cmo estudiar la Qumica Orgnica". EUDEBA, Buenos Aires, 1996.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Primera parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

2. Reactividad en Qumica Orgnica.

Mediante esta Unidad el alumno podr acceder al conocimiento necesario sobre las causas de la diferente distribucin de carga en las molculas, la cual origina la reactividad propia de cada clase de compuestos; as como sobre las diferentes clases de reactivos y de las reacciones en las cuales participan.

Electronegatividad y efectos inductivos; efecto mesomrico. Conjugacin y resonancia. Polaridad. Relacin entre las fuerzas intermoleculares y el punto de ebullicin de los compuestos (estimacin de la volatilidad). Resolucin de ejemplos.Reacciones en Qumica Orgnica. Adicin, eliminacin, sustitucin. Acidos y bases de Lewis, reacciones cido-base. Reactivos nuclefilos y electrfilos. Reacciones nuclefilas y electrfilas. Grficos de energa para las reacciones qumicas. Reacciones en etapas. Concepto de etapa limitante de la velocidad de reaccin.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

** A. Fernndez Cirelli: "Cmo estudiar la Qumica Orgnica". EUDEBA, Buenos Aires, 1996.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Primera parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

3. Hidrocarburos.

Mediante esta Unidad el alumno podr acceder al conocimiento de la reactividad de los diferentes tipos de hidrocarburos, concepto que se aplicar al estudio de compuestos monofuncionales (Unidad temtica II) y al de biomolculas (Unidad temtica III). Hidrocarburos acclicos y alicclicos: alcanos, alquenos, alquinos. Caractersticas moleculares y sus propiedades fsicas y qumicas ms importantes.

Hidrocarburos aromticos: Estudio de sus propiedades fsicas y qumicas ms importantes. Efectos de orientacin de los sustituyentes en reacciones de sustitucin electroflica. Reactividad del tolueno. Dienos conjugados y reacciones de adicin.

Resolucin de ejemplos de aplicacin .Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Primera parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

Unidad temtica II. Compuestos que contienen una funcin qumica.

Las Unidades 4 a 8, brindarn al alumno el acceso al conocimiento de la estructura electrnica y a la reactividad consecuente de los diferentes tipos de compuestos que presentan un nico grupo funcional, a manera de modelos para su aplicacin al estudio de las biomolculas (Unidad temtica III).

4. Halogenuros orgnicos.

Esta Unidad proporcionar al alumno las bases de conocimiento sobre la reactividad de los compuestos halogenados, que est involucrada en los procesos de degradacin ambiental de los mismos, tanto como en la persistencia de algunos compuestos que han sido utilizados como pesticidas.

Sus propiedades fsicas y qumicas ms importantes. Sus reacciones de sustitucin nucleoflica y de eliminacin: mecanismos. Propiedades ms importantes de los halogenuros de arilo.

Estructura y principales propiedades de los Reactivos de Grignard. Mencin de algunas estructuras y bioactividad de compuestos clorados que han sido usados como pesticidas. Resolucin de problemas de aplicacin. Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de los halogenuros de alquilo.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Primera parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

5. Alcoholes, fenoles, teres.

Mediante esta Unidad el alumno adquirir el conocimiento sobre las propiedades de los compuestos mencionados en el ttulo. Las propiedades de los alcoholes sern aplicadas al estudiar los hidratos de carbono y algunas clases de lpidos. En particular la funcin fenol se presenta en varios tipos de compuestos naturales bioactivos, y en polifenoles como los flavonoides y taninos.

Sus propiedades fsicas y qumicas ms salientes, analizadas respecto a su estructura, por ej. puntos de ebullicin, acidez o basicidad. Clasificacin; reacciones qumicas ms importantes. Resolucin de problemas de aplicacin. Glicoles y alcoholes polihidroxilados; alcoholes benclicos, aminoalcoholes: Etanolaminas. Colina: Importancia biolgica. Tioles y tioteres. Compuestos de inters agronmico. Polifenoles: Flavonoides, taninos. Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes y fenoles.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Primera parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

6. Aminas y derivados.

El alumno podr entender las propiedades de basicidad y nucleofilicidad de las aminas. Los conceptos involucrados sern aplicados al estudio de las propiedades de las amidas, las bases heterocclicas y algunas clases de lpidos (fosftidos).

Propiedades fsicas y reacciones. Diaminas. Compuestos de amonio cuaternario, aplicaciones. Aminas aromticas, propiedades y reacciones. Sales de diazonio. Resolucin de problemas de aplicacin. Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de las aminas.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

7. Aldehdos y cetonas.

Mediante esta Unidad el alumno adquirir el conocimiento sobre las propiedades de los compuestos con funcin carbonilo. Los conceptos aprehendidos se aplicarn en especial al estudio de los hidratos de carbono.

Propiedades fsicas y qumicas ms importantes: Reacciones del grupo carbonilo, acidez de los hidrgenos , reacciones asociadas. Hemiacetales, hemicetales. Quinonas; Mencin de la estructura de la Vitamina K. Compuestos de inters agronmico. Resolucin de problemas de aplicacin. Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de los aldehidos y cetonas.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Segunda parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

8. Acidos orgnicos y compuestos que derivan de ellos.

El alumno podr entender la diferencia de acidez de las diversas clases de cidos orgnicos, y las propiedades qumicas de los steres y amidas. Estudiar la estructura y reacciones principales de los steres fosfricos, que posteriormente aplicar al estudio de los cidos nucleicos y molculas relacionadas. Los conceptos involucrados sern principalmente aplicados al estudio de las propiedades de los lpidos y de los aminocidos, pptidos y protenas.

Acidos: Propiedades fsicas y qumicas ms importantes. Estructuras y propiedades de: Hidroxicidos, cetocidos, cidos ,-no saturados; cidos sulfnicos, cidos di y policarboxlicos. Acidos grasos. Compuestos de inters agronmico. Haluros de acilo y anhdridos: estructuras y reacciones ms importantes. Esteres: Estructura y propiedades fsicas y qumicas. Reaccin de esterificacin directa e hidrlisis. Lactonas. Amidas: propiedades y reacciones; carbamatos. Urea. Compuestos relacionados: Imidas, nitrilos. Esteres fosfricos. Frmulas estructurales. Esteres fosfricos de importancia biolgica: cido glicerofosfrico y derivados. Mencin de algunos steres fosfricos de importancia agronmica. Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos, steres carboxlicos y amidas.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* C. Noller: "Qumica Orgnica". Lpez Libreros Editores S.R.L., Buenos Aires, 1968.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Segunda parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

Unidad temtica III. Compuestos de inters biolgico. Compuestos polifuncionales.

Las Unidades 9 a 12 brindarn al alumno el acceso al conocimiento de las propiedades de los compuestos heterocclicos y de las principales biomolculas, compuestos polifuncionales de cierta complejidad estructural.

9. Lpidos.

El alumno aprender a diferenciar grasas y aceites, y a caracterizarlos en funcin de ndices relacionados con la estructura molecular de aqullos. Aprender los rudimentos de su obtencin a partir de materiales naturales, y su uso para preparar surfactantes. Podr por ejemplo establecer relaciones entre la estructura de los fosfolpidos y las propiedades de las membranas celulares. Aprender adems a reconocer los terpenoides, habituales constituyentes de los aceites esenciales, y los esteroides.

Estado natural. Clasificacin.

Lpidos simples: Subdivisin del grupo. a) Acilgliceroles: Frmulas, nomenclatura. Grasas, aceites. Propiedades fsicas y qumicas: hidrogenacin, halogenacin: ndice de iodo; saponificacin: ndice de saponificacin; Enranciamientos hidroltico y oxidativo. Jabones y detergentes. b) Ceras. Composicin y propiedades. Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de muestras de acilglicridos.

Lpidos compuestos, terpenos, esteroides: Clasificacin. a) Fosfolpidos: Estructuras, polaridad asociada. Acido fosfatdico y derivados. Lecitinas, cefalinas y esfingomielinas, estructuras. b) Glicolpidos. c) Terpenos: Clasificacin, regla del isopreno. Ejemplos representativos. Carotenos y vitamina A. Esteroides: Clasificacin, estructuras. Trminos ms importantes. Vitaminas D. Hormonas suprarrenales, hormonas sexuales.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* S. Baum: "Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica". CECSA, Mxico DF, Mxico, 1981.

* C. Noller: "Qumica Orgnica". Lpez Libreros Editores S.R.L., Buenos Aires, 1968.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Segunda parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

10. -Aminocidos, pptidos y protenas

El alumno aprender las propiedades qumicas caractersticas de los aminocidos, y los rudimentos de algunos procedimientos para la desnaturalizacin y el aislamiento de protenas y enzimas. El ncleo de la unidad es el estudio de la estructura y propiedades qumicas de las protenas.

-Aminocidos: Estructuras, configuracin y propiedades fsicas y fisicoqumicas ms importantes: Comportamiento anfotrico, punto isoelctrico. Reacciones de los -aminocidos. Lactamas. Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de los aminocidos. Enlace peptdico: Reacciones y caracterizacin. Estructura primaria de los polipptidos. Protenas: Concepto, composicin, clasificacin. Niveles de organizacin estructural. Propiedades fsicas (punto isoelctrico, desnaturalizacin, etc.) Propiedades qumicas y reacciones de caracterizacin. Funciones biolgicas. Enzimas: Concepto, funciones y especificidad. Comprobacin experimental de propiedades de las protenas.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* S. Baum: "Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica". CECSA, Mxico DF, Mxico, 1981.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Segunda parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

11. Hidratos de carbono

Esta unidad aportar la capacidad para formular la estructura molecular de hidratos de carbono de variada complejidad, as como para reconocer las relaciones de isomera entre ejemplos. El alumno podr correlacionar la estructura molecular de estos compuestos y de sus derivados con sus principales propiedades fsicas y qumicas. El eje temtico de la unidad es el estudio de la estructura y propiedades qumicas de estos compuestos de diferentes grados de complejidad.

Estado natural. Clasificacin. Monosacridos: Frmulas estructurales. Configuracin, series D y L. Epmeros. Frmulas de proyeccin segn Fischer y estructuras de Haworth. Anmeros; mutarrotacin. Reacciones qumicas ms importantes. Glicsidos sencillos. Frmulas estructurales de los desoxiderivados y aminoderivados ms importantes. Vitamina C. Disacridos: sacarosa, maltosa, celobiosa, galactosa. Enlace glicosdico; frmulas estructurales. Propiedades fsicas y qumicas. Reacciones de caracterizacin. Hidrlisis de la sacarosa: Azcar invertido. Polisacridos. a) De reserva (almidn, glicgeno, inulina,etc.): estructuras, propiedades fsicas y qumicas. Hidrlisis enzimtica. Reacciones de caracterizacin. b) Estructurales: celulosa: estructura y propiedades. Comprobacin experimental de propiedades fsicas y qumicas de monosacridos, disacridos y polisacridos.

Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* S. Baum: "Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica". CECSA, Mxico DF, Mxico, 1981.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

* C. Noller: "Qumica Orgnica". Lpez Libreros Editores S.R.L., Buenos Aires, 1968.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Segunda parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

12. Compuestos heterocclicos.

El alumno aprender las propiedades qumicas generales de los compuestos heterocclicos sencillos, para luego realizar su aplicacin a compuestos con estructuras de mayor complejidad como los alcaloides, porfirinas y nuclesidos, nucletidos y polinucletidos. Estudiar las caractersticas estructurales de ARNs y del ADN.

Nomenclaturas, clasificacin. Heterociclos de cinco tomos: Furano, pirrol, tiofeno: estructuras, relacin con compuestos obtenidos de fuentes naturales. Sus reacciones ms importantes. Porfina, frmula estructural. Concepto de porfirinas. Indol: frmula estructural, productos derivados. Diazoles, imidazol.

Heterociclos de seis tomos: Pirano. Productos naturales relacionados: mencin de sus estructuras moleculares. Piridina: estructura, propiedades. Sus derivados carboxlicos: cido nicotnico. Piperidina. Diazinas: Pirimidina, bases pirimdicas: uracilo, timina y citosina. Importancia biolgica. Quinolina e isoquinolina. Bases pricas: adenina, guanina. Acido rico. Derivados metilados de la xantina: cafena y compuestos relacionados. Acidos nucleicos: Estado natural y funciones biolgicas. Hidrlisis. Nuclesidos: composicin, estructura, ejemplos. Nucletidos: estructura, nomenclatura. Polinucletidos: ADN y ARN, estructuras. Alcaloides: Clasificacin, ejemplos, estructuras ms importantes.Bibliografa para la Unidad:* William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial Continental, Mxico, 2002.

* *** H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, "Qumica Orgnica". Mc Graw Hill, Mxico DF, Mxico, 1995.

* R.T. Morrison y R.N. Boyd: "Qumica Orgnica". Addison Wesley, Wilmington, USA, 1994.

* S. Baum: "Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica". CECSA, Mxico DF, Mxico, 1981.

* C. Noller: "Qumica Orgnica". Lpez Libreros Editores S.R.L., Buenos Aires, 1968.

* G. Solomons, Qumica Orgnica. Limusa, Mxico, 1986.

**** *** Gua de Trabajos Prcticos, Segunda parte. Curso de Qumica Orgnica, FCAyF, La Plata, 2006.

4- METODOLOGIA DE ENSEANZA:

Las clases comprendern, para cada unidad y en el orden siguiente, sesiones destinadas a:

La presentacin y fundamentacin, considerando aspectos aplicativos;

La comprobacin experimental de propiedades (en el laboratorio) (unidades 3-12);

La resolucin de situaciones problemticas (aplicacin de los conceptos y saberes);

La resolucin de problemas de aplicacin ms abarcativos (actividad de integracin),

(En estos dos ltimos casos, la resolucin de problemas es la estrategia didctica seleccionada para promover la apropiacin de conocimiento y desarrollo de actitudes, en especial la reflexin crtica sobre su propio proceso de aprendizaje.)

El presupuesto de tiempo adicional a las sesiones presenciales de asistencia obligatoria incluye:

Tiempo adicional semanal estimado necesario para la aprehensin de los conceptos y contenidos presenciales: 5 horas semanales.

Tiempo adicional semanal estimado necesario para el aprendizaje de los contenidos no presenciales: 3 horas semanales aproximadamente.

Adems se ofrece tiempo destinado a atender las consultas de los alumnos, para explicar y/o profundizar los conocimientos bsicos ofrecidos en el curso, a razn de 15 horas semanales como mnimo.

5- ACTIVIDADES:

Para el desarrollo de la temtica sealada, se desarrollan clases destinadas a fundamentar los principales conceptos de cada unidad.

Adems se realizan clases de aplicacin y complementacin de los conocimientos, y tambin de los correspondientes a las tareas experimentales de laboratorio. Se discuten los mecanismos de las reacciones importantes, y se resuelven problemas que requieran elaborar los conceptos adquiridos.

Cargas horarias totales

Tipo de actividadEn aulaEn laboratorio

Desarrollo terico de contenidos35 horas

Actividades experimentales

14 horas

Resolucin de problemas31 horas

Sumatoria66 horas 14 horas

6- MATERIALES DIDACTICOS:

En este apartado cabe mencionar en primer lugar los modelos moleculares (de bolas y varillas) que se utilizan para el estudio de las estructuras moleculares. Durante el curso se utiliza tambin material de laboratorio: material convencional de vidrio, termmetros, materiales de hierro trpodes, mecheros, difusores de calor-, productos qumicos y solventes, etc. En cuanto a los materiales didcticos empleados durante las sesiones de fundamentacin, se menciona el uso de pizarrn, y de proyecciones en aquellos casos en que la visualizacin de un esquema rigurosamente realizado resulta vital para la comprensin de un contenido. Por ejemplo, durante el estudio de la estructura de las protenas, o del ADN.7. EVALUACION:

Acreditable mediante promocin sin examen final cuando, cumpliendo la reglamentacin vigente en la Casa, el alumno apruebe las evaluaciones parciales con un promedio no inferior a 7,00 puntos, habiendo cumplido con un 80% de las actividades presenciales como mnimo.

Acreditable mediante promocin con derecho a examen final cuando, segn la reglamentacin vigente, el alumno apruebe las evaluaciones parciales con calificaciones no inferiores a 4,00 puntos, habiendo cumplido con un 60% de las actividades presenciales como mnimo. 8- SISTEMA DE PROMOCION:

De los saberes adquiridos por los alumnos:

El grado de adquisicin e interrelacin de conceptos y conocimientos se comprobar mediante dos pruebas parciales escritas correlativas, comprendiendo respectivamente las Unidades 1-6 y 7-12. Est previsto realizar la primera una vez finalizado el estudio de los contenidos de estructura y reactividad (Unidad Temtica I), y los correspondientes al estudio de los hidrocarburos, sus derivados halogenados y los alcoholes, fenoles y teres (desarrollo parcial de la Unidad Temtica II). La segunda se realizar al finalizar el curso. El examen final (para los alumnos promovidos con derecho al mismo) ser escrito.

Los criterios de evaluacin de los aprendizajes son: a) la apropiacin de los conceptos desarrollados; b) la capacidad de interpretar y describir fenmenos a travs de informacin incorporada por el alumno; c) el desarrollo de criterio para utilizar el conocimiento adquirido.9 EVALUACION DEL CURSO:

Se realizarn encuentros peridicos del plantel docente, a este fin. Se procurar llevar a cabo la observacin de clases, as como la realizacin de una encuesta interna, hacia la mitad del curso.

10- CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES:

Semana N 1: Introduccin a la asignatura, formacin de enlaces covalentes entre tomos de C.

Semana N 2: Estudio de los efectos electrnicos y su incidencia en las propiedades de los compuestos orgnicos. Nomenclatura de molculas orgnicas sencillas.

Semana N 3: Reactividad en Qumica Orgnica. Nomenclatura de compuestos que contienen funciones qumicas.

Semana N 4: Hidrocarburos alifticos. Isomera plana. Estereoisomera: geomtrica.

Semana N 5: Hidrocarburos aromticos, dienos conjugados. estereoisomera: ptica.

Semana N 6: Compuestos orgnicos halogenados.

Semana N 7: Alcoholes, fenoles, teres.

Semana N 8: Aminas. Integracin de contenidos.

Semana N 9: Primera evaluacin parcial.

Semana N 10: Aldehidos, cetonas

Semana N 11: cidos carboxlicos, steres, amidas.

Semana N 12: Lpidos.

Semana N 13: Aminocidos, pptidos y protenas.

Semana N 14: Hidratos de carbono.

Semana N 15: Compuestos heterocclicos, cidos nucleicos.

Semana N 16: Segunda evaluacin parcial.

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