Formular y nombrar los alquinos y alquenos no cíclicos isómeros del 1-pentino
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ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los isómeros
cuyos átomos están conectados en el
mismo orden, pero con disposición
espacial diferente.
• Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación,por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrirlos átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. Laisomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cadauno de los carbonos del doble enlace son distintos.
C CH
H
H
CH3
C CH
CH3
H
CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
En este carbono hay dossustituyentes iguales, porlo tanto, en estecompuesto no hayisomería geométrica.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado deldoble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en ladosopuestos del doble enlace
C CH
CH3
H
CH3
Del mismo lado del plano
C CH
CH3
CH3
H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en
moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contieneel esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes enátomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes seencuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están enlados opuestos es el isómero trans.
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
H
CH3
Los grupos metilo en lados
opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
CH3
H
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano
1. Dibuja los isómeros geométricos para:
a) el 2-penteno
b)1,2-dimetilciclobutano
c) 1,3-dimetilciclobutano
2. ¿Cuál de los siguientes compuestos puede tener isomería cis/trans?.Explica tu respuesta, dibuja y nombra los isómeros?
a) CH3CH=CH2
b ) CH3CH2CH=CHCH3
c) (CH3)2C=C(CH3)CH2CH3
3. Cuáles de los siguientes compuestos
presentan isomería cist/rans:
a)1,1-dicloetano
b)1,1-dicloroeteno
c) 1,2-dicloetano
d) 1,2-dicloroeteno
Cuando los 4 sustituyentes asociados al
doble enlace C=C son diferentes entre sí, no
es posible aplicar el criterio cis-trans para
designar a los isómeros geométricos. En este
caso se utiliza la notación Z-E.
Para ello, es necesario establecer un orden
de prioridad entre los sustituyentes. Este
orden viene determinado por el número
atómico del átomo que esta unido al
carbono y, en caso de igualdad, por el de
los sustituyentes que aporta dicho átomo.
El átomo de mayor número atómico se
designa con la letra A; el siguiente con la
letra B, el siguiente con la letra C y el
último con la letra D.
Cuando los dos sustituyentes de mayor
preferencia de cada carbono se
encuentran al mismo lado del enlace
C=C, se trata de isómero Z.
Por el contrario, cuando estos sustituyentes
se encueran en lados opuestos del enlace
C=C, se trata del isómero E.
CH2CCl=CHCH3
BrHC=CClF
Los isómeros ópticos manifiestandiferente comportamiento ante laluz polarizada, desviando el planode polarización cierto ángulorespecto de un observador quemirase hacia la fuente de luz.
— En el caso del isómero levógiro,el desvío es hacia la izquierda.
— El isómero dextrógiro lo desvía elmismo ángulo hacia la derecha.
Desviación de la luz polarizada por una sustancia ópticamente activa.
Enantiómeros son dos compuestos cuyas
moléculas son imágenes especulares no
superponibles.
Las moléculas cuya imagen especular no
es superponible a ellas se denominan
quirales.
Una molécula puede tener varios
carbonos asimétricos y, en función del
número de estos, aumenta el número de
isómeros ópticos posibles. Si en la
molécula hay n átomos de C
asimétricos, el número máximo de
isómeros posibles es 2n.
El 2,3,4-trihidroxibutanal tiene dos átomos
de C asimétricos. Las fórmulas de sus
cuatro isómeros ópticos proyectados
sobre el plano del papel son:
Los compuestos (1) y (2) son enantió- meros, como puede observarse. Y lo
mismo ocurre con los compuestos (3) y (4). La mezcla equimolar de cada
una de estas parejas produciría un racemato.
Diastereoisómeros o diasteriómeros
son los isómeros ópticos que no son
enantiómeros entre sí.
•Compuestos mesoPuede ocurrir que un compuesto con
carbonos asimétricos sea
ópticamente inactivo. Esto sucede,
por ejemplo, en algunas formas del
ácido tartárico que tiene dos
carbonos asimétricos.
Las formas (1) y (2) son enantiómeros, pero no lo son la
(3) y la (4), ya que tienen un plano de asimetría, por lo que
no son ópticamente activas; corresponden al mismo
compuesto, el ácido mesotartárico.
Un compuesto meso- es aquel que es
ópticamente inactivo a pesar de
tener algún átomo de C asimétrico,
debido a la ausencia de asimetría en
la molécula.