UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICOFACULTAD DE QUIMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica II (1412)

*Experimento 1*Reacciones de Sustitucin Electroflica AromticaObtencin de Amarillo Martius

Profesora: Dra. Elena Ivanovna Klimova

INFORME DE PRCTICAObjetivos*Efectuar la sulfonacin del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado, como un ejemplo de reaccin de sustitucin electroflica aromtica.*Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfnicos del compuesto disulfonado por grupos nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y posteriormente hacer reaccionar a este con hidrxido para dar lugar al colorante comercial Amarillo Martius.

Informacion1-naftol *formula molecular: *Masa molecular: 144.17 g/mol *Estado fsico: a 20 C slido. *Punto de fusin: 94-96 C *Punto de ebullicin inicial: 278 C

2,4-dinitro-1-naftol*Formula molecular: *Punto de fusion: 127-132 C *Peso molecular: 234.16 g/mol

Amarillo martius*Forma: solido*Color: amarillo*Olor: Inodoro *Punto de ebullicin: indeterminable *Punto de fusin: 144-145 C

Rendimiento

Peso molar= 144 g/mol Peso molar= 251 g/mol

Se tomaron 0.25 g de 1-naftol = 0.0017 mol0.0017 mol 1-naftol Peso de nuestro solido= 0.4188 gRendimiento = Nuestro rendimiento comparado con el esperado fue un 98%, este nos indica que fueron mnimas las prdidas obtenidas en nuestro experimento teniendo la mayora de nuestro solido en el papel absorbente y no el matraz donde lo filtramos.

Cuestionario1. Por qu no se nitro directamente el 1-naftol?El 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidacin, por lo que la nitracin directa lo destruira parcialmente.2. Por qu es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y cido sulfrico concentrado?Cuando se utiliza cido sulfrico concentrado como reactivo para la sulfonacin, se requiere calentar la mezcla de reaccin para generar al electrfilo (trixido de azufre) a travs de la deshidratacin de cido sulfrico protonado.3. De haber utilizado leum en lugar de cido sulfrico, sera indispensable calentar la mezcla de reaccin? Explique.El leum es una disolucin de en cido sulfrico, aunque es un reactivo relativamente costoso, el leum tiene la ventaja de que lleva a cabo las sulfonaciones de compuestos aromticos en condiciones de reaccin relativamente suaves y se lleva a una temperatura de 25 C (temperatura ambiente) sin necesidad de calentarse.4. Por qu diluyo con agua la disolucin del compuesto disulfunado en cido sulfrico antes de la adicin de cido ntrico?La reaccin de sulfonacin se favorece cuando se usa cido sulfrico concentrado, pero la desulfonacin (eliminacin de grupos -), se ve favorecida en un medio acido acuoso diluido.5. Para qu adiciono el cloruro de amonio solido a la disolucin acuosa de la sal de amonio del 1,4-dinitro-1naftol?Para no tener desproporcionalidades del pH y que de esta forma se mantuviera constante con una solucin amortiguadora.6. Cmo comprob que obtuvo el amarillo Martius?No lo comprobamos aunque la prctica sugera hacerlo determinando el punto de fusin y al ser una sustancia pura identificarlo entre los rangos reportados.7. Qu tipo de colorante se obtuvo y para que se usa?El Amarillo Martius es la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol, se usa como colorante antipolilla para la lana (1 g de colorante Amarillo Martius tie 200 g de lana).8. Proponga un experimento para ilustrar el uso del colorante obtenido.Teido en Lana*Suspender 0.1g de amarillo de martius en 20 ml de agua ms hidrxido de amonio. *Calentarlos hasta ebullicin.*Sumergir por 10 minutos un pedazo pequeo de lana.*Sacar la lana y lavar con agua y jabn.*Reportar la fibra teida.Ejemplo de cmo quedara la lana teida con el colorante.

OBSERVACIONES Para la obtencin del cido naftil-1-hidrxi-2,4-disulfnico necesitamos calentar para que de esta forma generramos el electrfilo y llegramos a la desprotonacin para de nuevo tener una aromtico, en este proceso observamos que nuestra nueva disolucin presento un color rojo oscuro, pero al enfriarla y agregarle un poco de agua destilada se muy poco traslucida aun cuando esperbamos una disolucin transparente (creemos que esto se debi a que tenamos 1-naftol en las paredes de matraz), a esta disolucin se le agreg cido ntrico misma que libero energa, en este momento fue importante conocer algunas de las propiedades de las sustancias que manejbamos; de ella se obtuvo una pasta naranja que tena mucha resistencia sin llegar a compararla con la de un slido, posteriormente se agreg hidrxido de amonio y se filtr; el lquido obtenido de la filtracin tena un olor muy fuerte, despus se agreg cloruro de amonio y el slido obtenido era el resultado que necesitbamos y obtuvimos 0.4188 g.

ConclusinLa reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.

Referenciasfile:///C:/Users/USUARIO-3/Downloads/ebasicos20152.pdfhttps://books.google.com.mx/books?id=QrvzEPZU2ygC&pg=PA448&lpg=PA448&dq=amarillo+martius&source=bl&ots=HnNBmQAhu3&sig=O9TjYKzyIfBRpeB0v5ROECbEb2Q&hl=es&sa=X&ved=0CCIQ6AEwAWoVChMI9Kzl6pzExwIVFD2SCh2glA9W#v=onepage&q=amarillo%20martius&f=false