QUIMICA

ORGANICA

FORMULACION Y NOMENCLATURA DE

COMPUESTOS ORGANICOS.

Ibq. Severiano López

soriano

COMO REGLA GENERAL LOS ALCANOS SE NOMBRAN COMPLETANDO EL NOMBRE RAIZ CON EL SUFIJO -ANO

RAIZ -ANO

EL ESTUDIO DE LA NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS ES MUY IMPORTANTE PORQUE NOS PERMITE CLARIFICAR LOS

ASPECTOS RELATIVOS A LA CADENA CARBONADA, PARTE INTEGRANTE DE TODAS LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS.

ALCANOS

METANO CH4

ETANO C2H6

PROPANO C3H8

BUTANOC4H10

PENTANO C5H12

Alcano Radical Alquilo

METANO METIL

CH4 CH3 -

RADICALES ALQUILO

Los radicales alquilo, son los alcanos que pierden un átomo de H, con lo cual presentan un

enlace disponible para unirse a otro átomo o grupo de átomos.

Alcano Radical Alquilo

ETANO ETIL

CH3 - CH3 CH3 – CH2 -

Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían

nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno

de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir

como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una estructura es elegir el

nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las

siguientes reglas:

1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el nombre del

hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de origen griego que indica

el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una secuencia de cinco

átomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez átomos se nombra

mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se añade a la

raíz la terminación -ano.

2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las

cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto será un

alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -ano, que le

correspondería al hidrocarburo, por la terminación -ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a

la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo y así

sucesivamente. A continuación se indica la numeración de la cadena principal y la

nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.

NOMENCLATURA DE

ALCANOS

3. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitúan,

generalmente, por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos separados

por un guión (t-, sec-) o los indicadores del número de grupos (di-, tri-, tetra-),

que no se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guión) se

alfabetizan.

Ejemplos:

PASO 1:

Se define la cadena carbonada mas larga, Iniciando por donde se encuentre mas cercana la

primera ramificación.

CH3

CH3 C CH2CH CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5

PASO 2:

Se identifica a los radicales o ramificaciones que forman parte del compuesto.

CH3

CH3

CH3

CH3CHCH2C

CH3

21 3 4 5

Metil

Metil Metil

PASO 3:

Establecer el nombre; tomando en consideración que los radicales se deben ubicar en forma

alfabética, debiendo indicar el átomo de carbono al cual se encuentran unidos. La cadena

carbonada se nombra al final, anteponiendo el prefijo que indica en numero de átomos de

carbono y la terminación ANO, que indica que se trata de un compuesto que pertenece a este

grupo.

2,2, 4 Trimetil Pent ANO

Para este caso; al contar con 3 grupos idénticos (Grupo Metil), lo que se hace es indicar

con un prefijo que indica el numero de Metilos, por lo que anotamos el prefijo Tri que

corresponde a tres, se anota el radical alquilo y por ultimo el alcano al que están unidos.