Modelos Moleculares

Laboratorio #4

Profa. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez

11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

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Tabla de ContenidoTabla de Contenido

ObjetivosObjetivos

TemasTemas ReferenciasReferencias

PruebaPrueba

IntroducciónIntroducciónInstruccionesInstrucciones

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IntroducciónIntroducción

Esta unidad es para ser utilizada por los estudiantes matriculados en el Laboratorio de Química Orgánica I (CHEM 201).

Se le dedicará al mismo 1 hora de conferencia para explicar y luego procederán a practicar 2 horas utilizando los modelos moleculares y el Experimento #4.

Al finalizar la unidad puede contestar la prueba.

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ObjetivosManejar adecuadamente los diferentes

modelos moleculares.Construir diferentes tipos de isómeros

utilizando modelos moleculares.Dibujar moléculas utilizando como

referencia los modelos moleculares.

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Tabla de Contenido

Isómeros

Diastereisómeros

EnantiómerosEstereoisómerosConformacionales

Conformaciones de Ciclohexano

Proyección de Caballete

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Isómeros

Isómeros Estructurales

Estereoisómeros

Enantiómeros Diastereisómeros

Isómeros Geométricos

Isómeros Conformacionales

Cis

Trans

Temas

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Isómeros

Compuestos químicos que poseen igual fórmula molecular pero tienen diferente estructura química. Los isómeros estructurales difieren en que

teniendo la misma fórmula molecular, sus átomos están unidos entre sí de diferente manera.

Temas

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Estereoisómeros (isómeros espaciales) Tiene prioridad la distribución espacial de sus

átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas.

Tienen dos subclases:

EstereoisómerosConformacionales

Configuracionales

Temas

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Estereoisómeros conformacionales Hay rotación sobre uno de sus enlaces simples

C-C, para obtener otro isómero conformacional Se deja un carbono fijo y se rota el otro

carbono.

H HHH

H H

CC

fijo

rotar

Temas

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Si se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado.

eclipsadaalternada

H

HH

H

H

H

H HH

HH

H

(A) (B)Temas

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H CH3H CH

3

HH

HH

H CH3 H CH

3

H

HH

H

H CH3

H

H

H

H CH3

H

H CH3

H CH3

H

H

HH

H CH3

H

HH

H

H CH3

E

Degrees of Rotation

A A

E

CC

D

B

30060 120 180 2400 360

A

EclipsadaE

“Gauche”

D

“Anti” Alternada

C

Eclipsada

B

“Gauche” Alternada

Temas

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Conformaciones de Ciclohexano

Conformación de silla

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Enlace del frente

Conformación planaH

H

H

H

H

H

H

HHH

H H

Temas

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Posiciones axiales y ecuatoriales

Posición axial Posición ecuatorial

Perpendiculares al anillo y paralelos al eje del anillo Alrededor del ecuador del anillo

Temas

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Conformación de bote

Conformación de bote torcido

HH

H HH H HH

H HH H

Tiene tensión torcional y tensión estérica

Temas

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Proyección de caballete (sawhorse)

HH

HHH

H

Etano

Temas

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ENANTIÓMEROS

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Son moléculas asimétricas.

No tienen un plano de simetría. Son quirales Son estereogénicas. Son imágenes especulares. Las estructuras no son superponibles.

Temas

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Moléculas quirales: no son superponibles con su imagen especular Debe poseer un centro estereogénico o asimétrico.

Un centro estereogénico es generalmente un átomo de carbono que deberá estar unido a cuatro grupos o átomos diferentes.

Un centro asimétrico, significa entonces, que este no debe poseer elementos de simetría tales como planos ejes y centros de simetría.

Temas

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Un enantiómero es capaz de interaccionar con la luz polarizada y girar su plano de vibración. Esta rotación, que es medida en un instrumento

llamado polarímetro, La rotación puede ser hacia el lado izquierdo (-)

levógira o hacia el lado derecho (+) dextrógira.

Temas

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ENANTIÓMEROS, IMAGEN ESPECULAR Y QUIRALIDAD

Un centro de simetría -punto dentro de un objeto, desde el cual, cualquier proyección que se haga desde él hasta otro punto de ese cuerpo, siempre encontrará una imagen idéntica del otro extremo.

Un plano de simetría - es aquel que divide un objeto o una molécula, de tal forma, que lo que queda a un lado de ese plano es la imagen en el espejo del objeto original.

Cl

Cl

Cl

Cl

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Temas

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Pares de enantiómeros

www.quimicaorganica.net, Temas

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Enantiómeros

Un par de enantiómeros con un solo centro asimétrico

SR

CH3CH3

Br BrClCl

HH

Molécula quiral y su imagen especular

CDH

A

B

CD

B

H

A

imagen especularmolécula sustituida

Temas

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¿Tienen las siguientes moléculas plano de simetría?

¿Es quiral o estereogénica? ¿Son imágen especulares?

H3C C CH3

H

Br

H3C C CH2 CH3

H

Br

Práctica

Temas

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DIASTEREISÓMEROS.

Son superponibles. No tienen imágen especular. Isómeros geométricos

Cis Trans

CH3

CH3 H

HCH3

H H

CH3

CH3

H

CH3BrH

CH3

CH3Br

Temas

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Pares de diastereoisómeros

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Prueba Corta

Dibuje la estructura de 2,4 diclorobenceno utilizando la conformación de silla. ¿En que posición quedaron los cloros, ecuatoriales o

axiales? ¿La molécula es cis o trans?

Dibuje la estructura de 1-cloro-1-yodo etano. ¿Cómo es la simetría? ¿Tiene la molécula un centro estereogénico? Dibuje su imagen especular y determine si es un

diastereoisómero o un enantiómero. TablaCont.

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Referencias

www.quimicaorganica.netExperimento #4 Modelos Moleculares

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