Reacciones Orgánicas

Unidad V

Preparado por Profa. María de los A. MuñizTítulo V Mayaguez

Profa. María de los A. Muñiz Título V

TABLA DE CONTENIDO

ENLACES

TEMASINTRODUCCIÓN

OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS

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INTRODUCCIÓN Este capítulo es importante en el curso de

Química Orgánica ya que describe los tipos de reacciones que llevan acabo los compuestos orgánicos.

Se hará enfasis en algunas de las reacciones

Se asignarán unas 2 horas contacto para discutir los tipos de reacciones.

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Objetivos

Al finalizar la unidad, podrán Identificar los diferentes tipos de

reacciones orgánicas. Describir el mecanismo de las

reacciones por radicales libres. Distinguir entre estado de transición y un

intermediario en una reacción.

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Tipos de Reacciones Orgánicas Adición

A + B C

Ejemplo:

C C H

HH

H

Br H

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Tipos de Reacciones Orgánicas Eliminación

A B + C

C C H

HH

H

Br H

+ H-Br

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Tipos de Reacciones Orgánicas

SustituciónA-B + C-D A-C + B-D

R-H + X2

luz o calor

R-X + HX

(CH3)3- C-Br + NaOH (CH3)3- C-OH + NaBr

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Tipos de Reacciones Orgánicas Rearreglo

Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo reorganización de sus enlaces y átomos para dar un producto isomérico.

A B

CH3

H H

H

CH3

HCH3

H

Catálisis ácida

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Mecanismo

Es una descripción de como ocurre una reacción.

Describe cuando se forman y rompen enlaces y el orden en que ocurre. Formas de romper un enlace:

Simétrico Asimétrico

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Rompimiento homolítico Cuando el rompimiento es simétrico.

Rompimiento heterolítico Cuando el rompimiento es asimétrico

A:B A + B Forma radicales

A:B A+ + :B- Es polar

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Formación de Enlaces

De forma electrónicamente simétrica

De forma electrónicamente asimétrica

A + B A:B

A+ + :B- A:B

Homogénico

Heterogénico Reacción polar. Dos e- son donados por un mismo reactivo

Reacción por radicales libres .Un e- donado por cada reactivo

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Reacciones por Radicales Libres

Son procesos que envuelven el rompimiento y formación de enlaces electrónicamente simétricos.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HClluz

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Mecanismo por radicales libres

Paso inicial: Formación de radicales libres

Progagación: Se forma una reacción en cadenaCl-Cl

2 Cl

Cl + H:CH3 HCl + CH3

CH3 + Cl:Cl Cl:CH3 + Cl

Se repiten los pasos anteriores una y otra vez hast asustituir todos los hidrógenos por cloros.

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Terminación Cuando dos radicales chocan y se

combinan forman un producto estable. Cuando esto ocurre , el ciclo de reacción se rompe y la cadena termina.

Cl + Cl Cl2

Cl + CH3 CH3Cl

CH3 + CH3 CH3:CH3

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Orden de reactividad

Orden de reactividad para los radicales libres:

R3C R2CH RCH2CH3> > >

3° 2° 1° 1°

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Reacciones Polares Es el tipo de reacción más común. Hay una interacción entre la posición

nucleofílica ( rica en electrones) en una molécula y la posición electrofílica (pobre en electrones) en otra molécula.

Se forma un enlace en la reacción polar cuando el nucleófilo dona un par de electrones al electrófilo.

Ocurren debido a la atracción entre cargas positivas y negativas en diferentes grupos funcionales en las moléculas.

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Reacción Polar Electrófilo

Tiene un átomo pobre en electrones. Puede formar un enlace aceptando un par de electrones de un nucleófilo. Pueden ser neutrales o estar cargados positivamente.

Ácidos (donantes de H+) Haluros de alquilo Compuestos carbonilos Agua (a veces puede actuar como electrófilo y otras como nucleófilo)

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Nucleófilo Tienen un átomo rico en electrones Puede formar enlaces donando un par de

electrones a un átomo pobre en electrones. Pueden ser neutrales o con cargados

negativamente. NH3

Agua Ion hidroxilo Ion bromuro

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Práctica ¿Cuál de las siguientes especies actúa

como nucleófilo y cuál como electrófilo? NO2

+

CN- CH3OH HCl CH3NH2

CH3SH CH3CHO

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Reacción polar

C C H

HH

H

Br H

nucleófiloelectrófilo

Los electrones siempre se mueven del nucleófilo al electrófilo.

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Estado de transición Es un complejo activado que se forma en

el punto de la más alta energía en una reacción

Intermediario de la reacción Son especies que se forman brevemente

durante una reacción Especies con mínima energía entre pasos

de una reacción.

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progreso de reacción

ener

gía

C CCH3

CH3

H

HH Br

Br

C C H

HCH3

CH3

Br H

ET1 ET2

Ea

ct1

Eact2

Progreso de una reacción (ET)

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Mecanismo de Adición de HX

C CCH3

CH3

H

H

H Br

Br

nucleófilo

electrófilocarbocatión

C C H

HCH3

CH3

Br H

Intermediario

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Recursos Bibliográficos