Manual QO 4

Manual de experiMentos

QuMica orgnica iV

tcnicas en Microescalacarrera de QuMica

FACULTAD DE QUMICA

uniVersidad nacional autnoMa de MxicoFacultad de QuMica

departaMento de QuMica orgnica

Manual de experiMentosQuMica orgnica iV

tcnicas en Microescalacarrera de QuMica

QFB consuelo garca ManrQue

Mxico, 2014

Primera edicin: 2014Fecha de edicin: 7 de enero de 2014

D.R. 2014 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICOCiudad Universitaria, Delegacin Coyoacn,C.P. 04510, Mxico, Distrito Federal.

ISBN: 978-607-02-5346-1

Prohibida la reproduccin total o parcial por cualquier medio,

sin la autorizacin escrita del titular de los derechos patrimoniales.

El trabajo de laboratorio es agradable y motivador,cuando se comprende su importancia y su realizacin,

constituye un desafo y no una frustracin.

ndice

Presentacin 11Medidas de seguridad en el laboratorio 15Programa experimental 17cidos carboxlicos 19Prctica 1. Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo 21Prctica 2. Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo 27Prctica 3. Sntesis de cido adpico 33Prctica 4. Seminario I. cidos carboxlicos 39Derivados de cidos carboxlicos 41Prctica 5. Sntesis de benzocana 43Sntesis de anhdrido ftlico 49Sntesis de acetanilida 55Sntesis de paracetamol (acetaminofn) 61Prctica 6. Seminario II. Derivados de cidos carboxlicos 67Carbohidratos 69Prctica 7. Reacciones de identif icacin de carbohidratos 71Pptidos 83Prctica 8. Sntesis de cido hiprico 85Lpidos 91Prctica 9. Obtencin de cido mirsticoParte I. Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada 93Prctica 10. Obtencin de cido mirsticoParte II. Reaccin de saponif icacin 99Prctica 11. Seminario III. Carbohidratos, pptidos y lpidos 105Prctica de reposicin 107Prctica 12. Sntesis de cido 2,4-dihidroxibenzoico. Reaccin de Kolbe-Schmitt 109

11

presentacin

Con el curso prctico de Qumica Orgnica IV que se presenta en este Manual, los profesores que impartimos esta asignatura estamos convencidos que en las horas que el alumno pasa en el laboratorio, adems de aprender, puede entender el porqu de una cierta tcnica, adquirir la habilidad y la f ilosofa que llevan consigo la realizacin de una sntesis orgnica y, si los ensayos y las prcticas estn bien planteados, tambin comprender mucha teora fundamental de la Qumica Orgnica.

El curso de Qumica Orgnica IV forma parte del Plan y Programa de Estudios de la carrera de Qumica, aprobado en el ao 2005. ste ha sido cuidadosamente diseado y cumple con sus objetivos generales, que son:

Ilustrar experimentalmente muchos de los conceptos tericos aprendidos en el aula.

Desarrollar habilidades para el trabajo en el laboratorio.

Aplicar los conocimientos adquiridos en el curso en la interpretacin de espectros de infrarrojo (IR) y lograr la identif icacin de los productos.

Identif icar los residuos generados en cada proceso y el tratamiento al que deben someterse.

Trabajar en equipo para integrar resultados, anlisis y conclusiones.

El presente Manual contiene prcticas de Qumica Orgnica diseadas a nivel microescala. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) denomina a la Qumica a Microescala como Qumica a pequea escala. Los experimentos a este nivel, se llevan a cabo con cantidades del reactivo principal comprendidas entre 0.005 y 0.5 g. Las pesadas deben de realizarse en balanzas con al menos dos o tres cifras decimales, ya que con estas cantidades una desviacin de 0.1 g en un reactivo supone porcentualmente un error muy signif icativo en las proporciones adecuadas de los reactivos empleados.

12

Las cantidades de disolvente suelen estar por debajo de los 100 microli-tros y 5 mililitros. Por ello se deben utilizar pipetas, micropipetas, dosif icadores o jeringas con la graduacin y precisin adecuada para cada experimento.

El material empleado en microescala requiere una adaptacin a las cantidades usadas, especialmente cuando stas son inferiores a los 100 mg. Dicho material puede ser desde material semejante al convencional, slo que con un tamao adaptado a las necesidades propias de las cantidades y volmenes usados en estas tcnicas, o bien, material de diseo especf ico.

El uso de tcnicas a nivel microescala en los laboratorios de enseanza de Qumica Orgnica cada vez tiene ms signif icado y se generaliza, ya que proporciona grandes benef icios, como los que a continuacin se describen:

La mayor parte de los fenmenos, que pueden ser observados en experimentos realizados en escala convencional, pueden apreciarse anlogamente en las tcnicas a microescala, sin afectar los conceptos tericos que se quieren demostrar.

Reducen el costo de operacin de los laboratorios.

Contribuyen a la preservacin del medio ambiente y la ecologa al haber una reduccin aproximadamente del 75-99% en la generacin de desechos qumicos, adems de simplif icar su tratamiento, eliminacin o disposicin f inal.

Mejoran la calidad del aire en los laboratorios, puesto que se puede eliminar casi totalmente la presencia de vapores de disolventes.

Reducen notablemente los riesgos a la salud originados por exposicin a compuestos txicos, irritantes, alergnicos y mutagnicos o cancergenos.

Se incrementa la habilidad y el cuidado en el manejo de sustancias qumicas y las prdidas mecnicas disminuyen.

Hay un decremento importante en los accidentes en el laboratorio provocados por reactivos custicos, inf lamables o explosivos y en caso de que ocurran, su gravedad es mucho menor.

Permiten un ahorro considerable de tiempo.

Presentacin

Manual de experiMentos QuMica orgnica iV tcnicas en Microescala

13

En este curso tambin se incluyen conocimientos bsicos relativos al cuidado del medio ambiente, cada experimento contiene un diagrama ecolgico, donde se indica claramente los desechos que se generan adems del producto principal, as como el tratamiento al que deben ser sometidos para desecharlos cuando son inocuos, reusarlos o bien disponer de ellos en la forma adecuada cuando son peligrosos.

Para comprender en su totalidad cada experimento se han diseado tres seminarios, los cuales tienen como propsito que los alumnos integren la parte experimental y la terica, refuercen los conceptos tericos, favorezcan la discusin, el anlisis de resultados y el trabajo en equipo, establezcan mtodos para organizar e integrar la informacin terica y experimental recabada por ellos y realicen presentaciones en forma oral y escrita de toda la informacin obtenida.

Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales e integren los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una actividad ms enriquecedora que el anlisis individual.

Las prcticas presentadas en este curso tambin fueron reproducidas en el laboratorio por los profesores que impartimos esta asignatura, por lo cual reconozco y agradezco su valiosa participacin. Quiero hacer mencin especial de la Dra. Consuelo Sandoval Garca, quien me apoy en el diseo de las reacciones que aparecen a lo largo de este Manual.

Para la presente edicin de este Manual, se volvieron a revisar cuidadosamente todas las prcticas y se adicionaron modif icaciones a varios procedimientos, provenientes de la experimentacin de los alumnos en las sesiones de laboratorio de los cursos regulares, as como del trabajo realizado en los proyectos de servicio social y de estancias de investigacin.

QFB Consuelo Garca Manrique

15

Medidas de seguridad en el laBoratorio

1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad.

2. Para cada experimento a realizar, deber informarse de las medidas de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos.

3. Identif icar el lugar donde se encuentran los extintores y ubicar las salidas del laboratorio.

4. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.

5. Algunas sustancias qumicas (slido, lquido y gas) son irritantes a la piel, ojos y mucosas, por lo que debe evitarse el contacto directo.

6. No debern vaciarse a los envases originales los remanentes de reactivos utilizados.

7. Cuando se transf iera un lquido con pipeta, deber utilizarse perilla de hule o perilla de seguridad. Nunca succionar con la boca.

8. Tener cuidado cuando se efecta una reaccin qumica en tubo de ensayo, que la boca de ste no se dirija hacia un compaero o hacia s mismo, ya que puede haber proyecciones.

9. En caso de accidente debe comunicarse de inmediato con el maestro responsable en el laboratorio.

10. Al trabajar con disolventes orgnicos, los cuales en su mayora son voltiles e inf lamables, debe hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una f lama.

11. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se realiza.

12. En caso de cualquier quemadura con cido, base o fuego poner la parte afectada mnimo 15 minutos bajo el chorro de agua fra, neutralizar y acudir a la enfermera si persisten las molestias.

13. Al envasar los residuos y desechos de una prctica en los frascos respec-tivos, hay que cuidar de no mezclarlos.

14. En caso de intoxicacin referirse a la informacin que se tenga de ese reactivo para comunicarlo al mdico.

17

prograMa experiMental

Semana Prctica

1 Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo

2 Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo

3 Sntesis de cido adpico

4 Seminario de las prcticas 1, 2, 3

5

Sntesis de benzocana

Sntesis de anhdrido ftlico

Sntesis de acetanilida

Sntesis de paracetamol (acetaminofn)

6 Seminario de la Prctica 5

7 Reacciones de identif icacin de carbohidratos

8 Sntesis de cido hiprico

9Obtencin de cido mirstico

Parte I. Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada

10Obtencin de cido mirstico

Parte II. Reaccin de saponif icacin

11 Seminario de las prcticas 7, 8, 9 y 10

12 Sntesis de cido-2,4-dihidroxibenzoico. Reaccin de KolbeSchmitt (Prctica de reposicin )

cidos carBoxlicos

21

prctica 1 sntesis de cido Benzoico. Hidrlisis de Benzonitrilo

ObjetivOs

Ilustrar un mtodo de laboratorio para obtener un cido carboxlico.

Sintetizar cido benzoico por hidrlisis bsica de benzonitrilo.

Antecedentes

Caractersticas de los cidos carboxlicos.

Diferentes mtodos de obtencin de cidos carboxlicos, industriales y de laboratorio.

Mtodos de obtencin de cido benzoico.

Usos del cido benzoico.

Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de los reactivos y productos.

ReAccin y estequiOmetRA

ONa

O

OH

OCN

NaOHH2O

HClNH3+ + NaCl

22

Benzonitrilo Hidrxido de sodio cido benzoico

Masa molar (g/mol) 103 40 122

Masa (g)

0.505 (0.5 mL =1.010g/mL)

0.650.60

(terico)

Cantidad de sustancia (mol) 4.90 x 10

-3 1.62 x 10-24.90 x 10-3

(terico)

PARte exPeRimentAl

Material a microescala

Refrigerante de agua con mangueras 1 Pipeta graduada de 5 mL 1

Matraz redondo de 10 mL 1 Esptula de acero inoxidable 1

Vaso de precipitados de 50 mL 1 Agitador de vidrio 1

Matraz Kitasato de 50 mL 1 Pinza de tres dedos con nuez 2

Embudo Hirsch con alargadera 1 Probeta graduada de 25 mL 1

Mantilla de calentamiento 1 Recipiente para bao de hielo 1

Restato 1 Vidrio de reloj 1

Embudo de tallo corto 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2

Pipeta graduada de 1 mL 1 Anillo metlico 1

Teladealambre/asbesto 1 Mechero/mangueras 1

cidos carboxlicos


23

Sustancias

Cantidad Calidad

Benzonitrilo 0.5 mL QP

Hidrxidodesodioal10%(m/v) 6.5 mL QP

cido clorhdrico 1:1 La necesaria QP

Carbn activado 1-2% del peso del slido a recristalizar

Papel pH El necesario

PROcedimientO

En un matraz redondo de 10 mL, coloque 0.5 mL de benzonitrilo y 6.5 mL deunadisolucindesosaal10%m/v,adicionecuerposdeebullicin,adapte

el refrigerante de agua en posicin de ref lujo. Mantenga la reaccin a ref lujo mediante mantilla de calentamiento durante 20 minutos, en este lapso debern desaparecer las gotas oleosas de benzonitrilo; al mismo tiempo se percibir el olor caracterstico del gas desprendido en la reaccin.

Vierta la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados, enfre en hielo y agregue cido clorhdrico diluido 1:1, hasta pH cido, f iltre al vaco.

Purif ique el cido benzoico formado por recristalizacin de agua, usando carbn activado si es necesario f iltre, seque y pese el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

24

diAgRAmA ecOlgicO

cido benzoico

Benzonitrilo+sosaal10%(m/v)

1. Calentar a ref lujo 20 min

Amoniaco

Mezcla de reaccin

2. Verter en un vaso 3. Adicionar cido clorhdrico 1:1 4. F iltrar

Fase slida Fase lquida

cido benzoico Benzonitrilo crudo Cloruro de sodio 5. Recristalizar


cido benzoico puro

D1: Guardar para su posterior incineracin.D2: Neutralizar la disolucin y desechar en el drenaje.

D1

cidos carboxlicos

Trazas de producto

D2


25

cuestiOnARiO

1. Explique qu reaccin se lleva a cabo.

2. Diga cul es la funcin del hidrxido de sodio.

3. Durante la reaccin diga qu gas se elimina.

4. Escriba el mecanismo de la reaccin que efectu.

bibliOgRAfA

Brewster, R.Q.; Vanderwerf, C.A.; Mc. Ewen, W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica; Editorial Alhambra; 2 Ed.; Espaa, 1977.

McMurry, J. Qumica Orgnica; Thomson Editores; 7 Ed.; Mxico, 2008.

Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Qumica Orgnica; Addison-Wesley Iberoame-ricana, S.A.; 5 Ed.; Delaware, USA, 1990.

27

prctica 2 sntesis de cido Benzoico. reaccin del HaloForMo

ObjetivOs

Efectuar la sntesis de cido benzoico a partir de acetofenona, por medio de la reaccin del haloformo.

Comprobar la presencia de un grupo carboxilo por medio de una reaccin caracterstica.

Antecedentes

Reaccionesdesustitucinelectroflicaencarbonoagruposcarbonilo.

Formacin de carbaniones y estabilidad de los mismos.

Oxidacin de metilcetonas.

Reacciones de adicin-eliminacin.

Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos.

Reaccin del haloformo.

Utilidad de la reaccin del haloformo.

Caractersticas qumicas de los cidos carboxlicos.

Solubilidad de los cidos carboxlicos y de sus sales.


28


Acetofenona Hipoclorito de sodio cido benzoico

Masa molar (g/mol) 120 74.5 122

Masa (g)

0.516 (0.5 mL, =1.033g/mL)

2.95 (18 mL, =1.025g/mL)

0.525 (terico)


-3 3.96 x 10-24.3 x 10-3 (terico)

PARte exPeRimentAl


Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Esptula 1

Embudo de separacin de 50 mL 1 Vaso de precipitados de 30 mL 1

Vidrio de reloj 1 Barra de agitacin magntica 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Pinza de tres dedos con nuez 1

Pipeta graduada de 1 mL 1 Agitador magntico 1

Pipeta graduada de 5 mL 2Matraz Kitasato de 50 mL con

manguera1

Agitador de vidrio 1 Probeta de 25 mL 1

CH3

O

OH

O

1) 3 NaOCl2) HCl NaOH + NaCl+ CHCl3 + 2

cidos carboxlicos


29

Sustancias

Cantidad Calidad

Acetofenona 0.5 mL RA

Disolucin de hipoclorito de sodio al 16%v/v 18 mL Comercial

Bisulf ito de sodio 10 mg RA

Diclorometano 4.5 mL RA

cidoclorhdricoal50%v/v 2 mL QP

Tiras de papel con yoduro de potasio-almidn Las necesarias

Papel pH El necesario

PROcedimientO

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, adicione 0.5 mL de acetofenona y 18mLdeunadisolucindehipocloritodesodioal16%v/v(nota 1).

Agite magnticamente la mezcla de reaccin a temperatura ambiente por 30 minutos; terminado el tiempo de reaccin, contine agitando y adi-cione 10 mg de bisulf ito de sodio para destruir el exceso de hipoclorito de so-dio (nota 2).

Retire el agitador magntico y trate la mezcla de reaccin con diclo-rometano a travs de extracciones lquido-lquido empleando un embudo de separacin (3 extracciones de 1.5 mL cada una).

Bajoagitacin,acidule la faseacuosaconcidoclorhdricoal50%v/v

(nota 3). El producto de la reaccin se separa como un slido blanco. F iltre al vaco, seque y pese el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

30

nOtAs:

(1) Precaucin. Tanto la acetofenona como la disolucin de hipoclorito de sodio son compuestos qumicos muy irritantes, por lo que la adicin se debe hacer en la campana de extraccin.

(2) Conf irmar que ya no hay hipoclorito de sodio utilizando la prueba de yodo-almidn (preparar una disolucin acuosa de yoduro de potasio-almidn e impregnar tiras de papel f iltro).

La formacin de una mancha negra en el papel f iltro indica ausencia de hipoclorito de sodio.

(3) Conf irmar el pH de la disolucin con papel indicador o precipitacin total del slido.

cidos carboxlicos


31

diAgRAmA ecOlgicO

cido benzoico

Acetofenona Hipoclorito de sodio

1. Agitar 30 min

Mezcla de reaccin

+ Bisulf ito de sodio

2. Extraer con diclorometano Fase acuosa Fase orgnica

Benzoato de sodio Acetofenona Cloruro de sodio Diclorometano Sulfato de sodio 3. Acidular 4. Enfriar 5. F iltrar


cido benzoico puro

D1: Destile el diclorometano y el residuo envelo a incineracin. Precauciones: acetofenona LD50 = 810 mg/kg, txico e irritante por inhalacin, ingestin

o adsorcin por la piel. cido benzoico LD50 = 2538 mg/kg, produce problemas gastrointestinales y alergias por

ingestin. Productos de descomposicin: monxido y dixido de carbono.D2: Verif icar el pH, neutralizar si es necesario y eliminar por el drenaje.

Cloruro de sodioSulfato de sodio

D1

D2

32

cuestiOnARiO

1. Explique qu tipo de reacciones se llevan a cabo.

2. Escriba el mecanismo de la reaccin efectuada.

3. Para qu utiliza bisulf ito de sodio en la obtencin del cido benzoico?

4. Cmo se obtiene el cido benzoico a nivel industrial?

bibliOgRAfA

Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA, 2010.

Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments; Cengage Learning; 6th Ed.; USA, 2010.

March, J. Marchs Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms and Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.

Pavia, D.L. Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach; Cengage Learning; 4th Ed.; USA, 2006.

cidos carboxlicos

33

prctica 3 sntesis de cido adpico

ObjetivO

Obtener cido adpico por oxidacin de un alcohol secundario cclico.

Antecedentes

Mtodos de obtencin de cidos dicarboxlicos.

Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de reactivos y productos.

Diferentes formas de sntesis de cido adpico.

Usos y aplicaciones del cido adpico.



OH

CO2HCO2H+ 8 HNO3 + 8 NO2 + 5 H2O

34

Ciclohexanol cido ntrico cido adpico

Masa molar (g/mol) 100 63x8=504 146

Masa (g)

0.47 (0.5 mL, =0.948g/mL)

2.38 (1.6 mL, =1.490g/mL)

0.692 (terico)


-3 4.72 x 10-34.74 x 10-3

(terico)

PARte exPeRimentAl


Matraz redondo de 10 mL 1 Pinza de tres dedos 2

Refrigerante de agua con mangueras 1 Parrilla con agitacin magntica 1

Termmetro de -10 a 350C 1 Pipeta de 2 mL 1

Esptula 1 Vidrio de reloj 1

Matraz Kitasato de 50 mL 1 Embudo Hirsch con alargadera 1

Agitador de vidrio 1 Recipiente de peltre 1

Vaso de 50 mL 2 Barra de agitacin magntica 1

Embudo de f iltracin rpida 1 Trampa de humedad 1

Jeringa de 1 mL 1TrampadeClaisen/tapn

de hule1

T de vaco 1 Tapn de hule monohoradado con tubo de vidrio y manguera

1Tapn de vidrio 1

cidos carboxlicos


35

Sustancias

Cantidad Calidad

cido ntrico 1.6 mL QP

Ciclohexanol 0.5 mL QP

Hidrxido de sodio en escamas 0.5 g QP

PROcedimientO

En un matraz redondo de 10 mL coloque 1.6 mL de cido ntrico concen-trado, adapte una trampa de Claisen y conecte en una de sus salidas un refrigerante de agua, seguido de una trampa con sosa, en la otra salida de la trampa de Claisen adapte un tapn de hule con una jeringa que contenga 0.5 mL de ciclohexanol (ver F igura 1).

Caliente el cido a 55-60C a bao Mara mediante una parrilla con agitacin magntica. Adicione gota a gota con la jeringa el ciclohexanol a un promedio tal, que se adicione una gota cada 30 segundos. Esta velocidad de adicin es necesaria para controlar la temperatura de la reaccin.

Mantenga la temperatura del bao a 55-60C por 30 minutos, despus de que la adicin del ciclohexanol se ha completado, eleve la temperatura gradualmente hasta 100C en un periodo de 10 minutos y mantenga esta tem-peratura durante 5 minutos ms.

Deje enfriar a temperatura ambiente y, posteriormente, en un bao de hielo por 10 minutos hasta la precipitacin de cristales amarillos. F iltre al vaco, lave con agua fra hasta que los cristales sean blancos.

Purif ique el cido adpico formado por recristalizacin de agua. F iltre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

36

F igura 1. cido adpico.

cidos carboxlicos

Trampa con sosa


37

diAgRAmA ecOlgicO

cido adpico

Ciclohexanol cido ntrico

1. Ref lujo

Mezcla de reaccin

2. Enfriar 3. F iltrar 4.Lavar/agua


cido adpico crudo Aguas madres 5. Recristalizar cido adpico puro

D1: Neutralizar la disolucin y desechar al drenaje.

D1

38

cuestiOnARiO

1. Explique por qu es importante que la adicin del ciclohexanol se haga lentamente.

2. Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra llevar a cabo la reaccin con cido clorhdrico.

3. Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?

bibliOgRAfA

vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial; 2 Ed.; Mxico, 2009.

Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments; Cengage Learning; 6th Ed.; USA, 2010.

Mayo, D.W.; Pike, R.M.; Butcher, S.S.; Trumper, P.K. Microscale Techniques for the Organic Laboratory; John Wiley and Sons Edit.; New York, USA, 1991.

McMurry, J. Qumica Orgnica; International Thomson Editores; 5 Ed.; Mxico, 2000.

Morrison, R.T. & Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.; USA, 1996.

cidos carboxlicos

39

prctica 4 seMinario i. cidos carBoxlicos SnteSiSdecidobenzoico.HidrliSiSdebenzonitrilo SnteSiSdecidobenzoico.reaccindelHaloformo SnteSiSdecidoadpico

ObjetivOs

Comprender en su totalidad cada experimento mediante la integracin de la parte experimental y la terica.

Reforzar los conceptos tericos.

Favorecer la discusin, el anlisis de resultados y el trabajo en equipo.

Establecer mtodos para organizar e integrar la informacin terica y experimental recabada por los equipos.

Realizar presentaciones en forma oral y escrita de toda la informacin obtenida.

40

PROcedimientO

Para llevar a cabo el seminario, se integran tres equipos de trabajo segn el nmero de alumnos. Cada grupo realizar la presentacin de una prctica, desarrollando los siguientes puntos:

Anlisis de la tcnica

Reaccin general

Mecanismo de la reaccin

Importancia de la tcnica

Diferentes formas de sntesis

Usos del producto obtenido

Estudio econmico

Anlisis de resultados de todo el grupo

Espectroscopia en IR de reactivos y producto

Conclusiones

Bibliografa

Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, in-tegrando los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una actividad ms enriquecedora que el anlisis individual.

cidos carboxlicos

deriVados de cidos carBoxlicos

43

prctica 5 sntesis de Benzocana

ObjetivOs

Obtener un ster a partir de un cido carboxlico y un alcohol, mediante catlisis cida.

Obtener benzocana a partir de cido 4-aminobenzoico.

Antecedentes

Reacciones de adicin nucleoflica sobre el grupo carbonilo.

Catlisis cida en las reacciones de adicin nucleoflica.

Principales derivados de los cidos carboxlicos.

Mtodos de obtencin de benzocana.



CO

NH2

OCH2CH3CO2H

NH2

+ HOCH2CH3H2SO4, + H2O

44

cido 4-aminobenzoico Etanol Benzocana

Masa molar (g/mol) 137 46 165.17

Masa (g) 0.5

3.96 (5 mL, =0.7936g/mL)

0.602 (terico)


-3 8.69 x 10-23.65 x 10-3

(terico)

PARte exPeRimentAl


Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Vaso de 50 mL 2

Matraz redondo de 50 mL 1 Esptula 1

Agitador de vidrio 1 Vidrio de reloj 1

Pipeta graduada de 1.0 mL 1 Embudo Hirsch con alargadera 1

Refrigerante de agua 1 Matraz Kitasato de 50 mL 1

Probeta de 25 mL 1 Pinza de tres dedos con nuez 1

Pipeta graduada de 5 mL 1Parrilla de calentamiento con

agitacin magntica1

Recipiente de peltre 1Barra de agitacin magntica 1

Embudo de f iltracin rpida 1

derivados de cidos carboxlicos


45

Sustancias

Cantidad Calidad

cido 4-aminobenzoico 0.5 g QP

Etanol 5 mL QP

cido sulfrico concentrado 0.8 mL QP

Hidrxidodesodioal10%m/v 9 mL QP

Perlas de slice 6

PROcedimientO

En un matraz redondo de 50 mL coloque 0.5 g de cido 4-aminobenzoico y 5 mL de etanol, adicione lentamente 0.8 mL de cido sulfrico concentrado y 6 perlas de slice, agite y adapte un refrigerante de agua en posicin de ref lujo. Mantenga el ref lujo con agitacin magntica durante 1 hora hasta que el cido 4-aminobenzoico haya reaccionado.

Enfre la disolucin a temperatura ambiente y adicinela a un vaso que contenga9mLdehidrxidodesodioal10%m/vy10gdehielo,agitehasta que se precipite el p-amino benzoato de etilo y f iltre al vaco.

Purifiquelabenzocanaformadaporrecristalizacindeetanol/agua.Fil-tre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

46

diAgRAmA ecOlgicO

Benzocana

cido 4-aminobenzoico, Mezcla de etanol, cido sulfrico reaccin concentrado

Verter en 9 ml de sosa al 10%m/v+10ghielo

3. Agitar 4. F iltrar

Fase slida Fase lquida Benzocana Sulfato de sodio, etanol

5. Recristalizar

Benzocana pura

D1: Desechar la disolucin por el drenaje si presenta un pH neutro. En caso contrario, neutralizar primero y luego desechar.


D1

1. Ref lujo 2. Enfriar


47

cuestiOnARiO

1. Podra utilizarse cido sulfrico diluido?

2. Si se desea eliminar agua de la reaccin para desplazar el equilibrio hacia el ster, cmo se modif icara la tcnica utilizada?

3. Dara buenos resultados usar cido 4-aminobenzoico en exceso, en vez de etanol?

4. Usos de la benzocana.

bibliOgRAfA


March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms and Struc-ture; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.


Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.; USA, 1996.

Vogel, A.I. Textbook of Practical Organic Chemistry; Prentice-Hall; 5th Ed.; London, England, 1996.

49

sntesis de anHdrido Ftlico

ObjetivO

Obtener un anhdrido slido, mediante la accin de un anhdrido lquido en exceso, sobre un cido.

Antecedentes


Reactivos nucleoflicos. Orden de nucleof ilicidad.


Derivados de cidos carboxlicos que se pueden transformar en otros derivados.

Nomenclatura, sntesis e identif icacin de anhdridos.



OHOH

O

O

+ H3C O CH3

O O

O

O

O

H3C OH

O

+ 2, 30o

50

cido ftlico Anhdrido acticoAnhdrido

ftlico

Masa molar (g/mol) 166.13 102.09 148.11

Masa (g) 0.5

0.89 (0.83 mL, =1.080g/mL)

0.445


-3 8.71 x 10-3 3.00 x 10-3

PARte exPeRimentAl


Matraz redondo de 10 mL 1 Pinza de tres dedos con nuez 1

Refrigerante de agua 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2

Canastilla de calentamiento 1 Pipeta graduada de 1 mL 1

Restato 1 Embudo de f iltracin rpida 1

Matraz Kitasato de 50 mL 1 Trampa de cloruro de calcio 1

Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados de 50 mL 1

Esptula 1 Probeta de 25 mL 1

Embudo Hirsch con alargadera 1Recipiente de peltre 1

Vidrio de reloj 1



51

Sustancias

Cantidad Calidad

cido ftlico 0.5 g QP

Anhdrido actico 0.83 mL QP

Cloruro de calcio anhidro 10 g Tcnico

Hexano 4-5 mL Tcnico

PROcedimientO

En un matraz redondo de 10 mL, coloque 0.5 g de cido ftlico y 0.83 mL de anhdrido actico, efecte esta adicin en la campana evitando cualquier tipo de derramamiento. Coloque el refrigerante de agua en posicin de ref lujo y en la parte superior adapte una trampa con cloruro de calcio anhidro.

Caliente a ref lujo durante 30 min y luego deje enfriar a temperatura ambiente (solidif ica el producto) y despus 10 min sobre hielo. F iltre al vaco, si es necesario para hacer la mezcla f luida adicione de 4 a 5 mL de hexano. Seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

52

diAgRAmA ecOlgicO

Anhdrido ftlico

cido ftlico Anhdrido actico

1. Ref lujo con trampa de humedad 30 min 2. Enfriar a temperatura ambiente 3. Colocar sobre hielo 10 min 4. F iltrar


Anhdrido ftlico cido actico + hexano crudo

D1: Recuperar el hexano por destilacin y verif icar el pH al residuo. Neutralizar y desechar por el drenaje.

Disposicin: Disolver en un disolvente inf lamable o adsorberlo en papel o material inf lamable e incinerarlo en forma adecuada.

Productos de descomposicin: Humos txicos de monxido y bixido de carbono.

D1



53

cuestiOnARiO

1. De qu otra manera se puede preparar el anhdrido ftlico?

2. Para qu se usa el hexano?, se podra usar otro disolvente en su lugar?, por qu?

3. Por qu no neutraliza el cido actico y el anhdrido actico al f inal con hidrxido de sodio diluido?

4. Cmo verif ica la pureza del anhdrido obtenido?

5. Para qu sirve el anhdrido actico en esta reaccin?

bibliOgRAfA


Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hill; 8th Ed.; USA, 2010.

March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms and Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.




55

sntesis de acetanilida

ObjetivO

Obtener una amida por la reaccin de un anhdrido de un cido monocarboxlico con una amina primaria.

Antecedentes


Reacciones de adicin-eliminacin en el grupo carbonilo.

Qu son los reactivos nucleoflicos? Orden de nucleof ilicidad.

Qu son los grupos salientes?, cules son los ms usados?, cul es el orden de facilidad de salida de los mismos?

Reacciones en equilibrio, cmo desplazar un equilibrio.


Cmo se puede eliminar el agua en una reaccin de equilibrio?

Reactividad de las aminas primarias, secundarias y terciarias. Simili-tudes y diferencias.

Diferentes rutas sintticas para obtener los derivados de los cidos carboxlicos.

Nomenclatura, sntesis e identif icacin de amidas.


56


Anilina Anhdrido actico Acetanilida

Masa molar (g/mol) 93.12 102.09 135.16

Masa (g)

0.61 (0.6 mL, =1.022g/mL)

1.29 (1.2 mL, =1.080g/mL)

0.442 (terico)


-3 1.26 x 10-23.27 x 10-3 (terico)

PARte exPeRimentAl


Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Matraz Kitasato de 50 mL 1

Vaso de precipitados de 50 mL 2 Embudo Hirsch con alargadera 1

Agitador de vidrio 1 Recipiente de peltre 1

Esptula 1 Vidrio de reloj 1

Parrilla de calentamiento con agitacin magntica 1 Agitador magntico 1

Embudo de f iltracin rpida 1


H3C O CH3

O O+

N CH3CO

H

O CH3CO

NH2 NH3+T amb2


57

Sustancias

Cantidad Calidad

Anilina 0.6 mL QP


Acetato de etilo 5 mL QP

PROcedimientO

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 0.6 mL de anilina y agregue lentamente y con agitacin 1.2 mL de anhdrido actico, efecte esta adicin en la campana, evitando cualquier tipo de derramamiento. Tape y enfre exteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura ambiente.

Agite durante 5 minutos (de preferencia en la campana), deje reposar la mezcla 10 minutos y vierta poco a poco el contenido a un vaso que contenga 10 g de hielo picado, contine agitando enrgicamente y coloque la mezcla 5 minutos sobre hielo. F iltre al vaco el slido obtenido y lave con 3 mL de agua helada.

Purif ique la acetanilida formada por recristalizacin de agua, de ser necesario use carbn activado. Si se forma un aceite, agregue ms agua hirviendo hasta que se disuelva. Seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

58

diAgRAmA ecOlgicO

Acetanilida

Anilina Anhdrido actico

1. Enfriar con agua hasta alcanzar temperatura ambiente 2. Agitar 5 min 3. Dejar reposar 10 min

Mezcla de reaccin

4. Verter en un vaso con hielo 5. F iltrar 6. Lavar con 3 mL de agua helada


Acetanilida Solucin acuosa con trazas de anilina y acetato de anilinio

D1: Si la solucin presenta color puede indicar presencia de anilina, en este caso agregue carbn activado para adsorberla. F iltre y guarde el carbn activado para enviarlo a incineracin y a la disolucin incolora determnele el pH, neutralice si es necesario y virtala al drenaje.

D1



59

cuestiOnARiO

1. Para preparar acetanilida, se podra usar cido actico en vez de anhdrido actico?

2. Se puede usar cloruro de acetilo en vez del anhdrido actico?

3. La acetanilida es soluble en cido clorhdrico al 10% o en sosa al 10%?

4. Si quedara anilina sin reaccionar, qu modif icaciones hara a la tcnica usada?

5. El desecho D1 es txico?, se puede tirar al drenaje, qu pruebas qumicas se le deben hacer?

bibliOgRAfA

vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un En-foque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial; 2 Ed.; Mxico, 2009.

Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hill; 8th Ed.; USA, 2010.

March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms and Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.




61

sntesis de paracetaMol (acetaMinoFn)

ObjetivO

Obtener una amida por reaccin de una amina primaria sustituida en posicin para, con un anhdrido.

Antecedentes

Principales derivados de cidos carboxlicos.

Reactividad de aminas primarias, secundarias y terciarias. Similitudes y diferencias.

Principales grupos acetilantes de las aminas.

Mtodos de obtencin de amidas.

Usos del paracetamol.



N CH3

OH

OH

H3C OH

O

+

NH2

OH

H3C O CH3

O O+

62

p-aminofenol Anhdrido actico Paracetamol


Masa (g) 0.400

0.378 (0.35 mL, =1.080g/mL)

0.554 (terico)


-3 3.70 x 10-33.66 x 10-3 (terico)

PARte exPeRimentAl


Matraz redondo de 10 mL 1 Recipiente de peltre 1

Refrigerante de agua 1 Pinza de tres dedos 1

Mantilla de calentamiento 1 Embudo de f iltracin rpida 1

Restato 1 Vidrio de reloj 1

Matraz Kitasato de 50 mL 1 Pipeta de 1 mL 1

Agitador de vidrio 1 Parrilla de calentamiento 1

Esptula 1 Agitador magntico 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Vaso de precipitados de 50 mL 2

Capilar 2Cmara cromatogrf ica 1

Portaobjeto 1

Sustancias

Cantidad Calidad


p-aminofenol 0.400 g QP

Carbn activado 1-2% del peso del slido a recristalizar

RA



63

PROcedimientO

En un matraz redondo de 10 mL, adicione 0.35 mL de anhdrido actico, 0.400 g de p-aminofenol y 0.5 mL de agua. Adapte el refrigerante de agua en posicin de ref lujo y caliente la mezcla de reaccin mediante mantilla de calentamiento durante 30 minutos. Deje enfriar en un bao de hielo por 10 minutos hasta precipitacin del producto de la reaccin. F iltre al vaco y lave con agua fra.

Purif ique el paracetamol formado por recristalizacin de agua, utilice carbn activado de ser necesario. Filtre, seque el producto, calcule el ren-dimiento y determine el punto de fusin.

Realice una cromatografa en capa f ina (c.c.f.) para comprobar la pureza del reactivo y del producto.

dAtOs PARA c.c.f.

Suspensin: gel de slice para c.c.f. al 35% en CHCl3 /CH3OH (3:1) o en acetato de etilo

Disolvente: acetato de etiloEluyente: acetato de etiloRevelador: I 2 o luz UV

64

diAgRAmA ecOlgicO

Paracetamol

p-aminofenol Anhdrido actico 1. Calentar a ref lujo 30 min 2. Enfriar 10 min 3. F iltrar al vaco 4. Lavar con agua fra

Fase slida Fase lquida cido actico Agua 5. Recristalizar de agua


D1: Neutralizar.D2: Desechar a la tarja.

Paracetamol crudo

Paracetamol Agua

D2

D1



65

cuestiOnARiO

1. Para preparar paracetamol, se podra usar cido actico en vez de anhdrido actico?

2. Se puede utilizar cloruro de acetilo en vez de anhdrido actico?

3. Si quedara p-aminofenol sin reaccionar, qu modif icaciones hara a la tcnica usada?

4. El desecho D1 es txico?, se puede tirar al drenaje?, qu pruebas qumicas se le deben hacer?

bibliOgRAfA


Domnguez, X.A. Qumica Orgnica Experimental; Limusa; 1a Ed.; Mxico, 1982.

Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments; Cengage Learning; 6a Ed.; USA, 2010.


Streitwieser, A. Introduction to Organic Chemistry; Prentice-Hall; 4th Ed.; USA, 1998.

67

prctica 6 seMinario ii. deriVados de cidos carBoxlicos

SnteSiSdebenzocanaSnteSiSdeanHdridoftlicoSnteSiSdeacetanilidaSnteSiSdeparacetamol(acetaminofn)

ObjetivOs

Comprender en su totalidad cada experimento, mediante la integracin de la parte experimental y la terica.





PROcedimientO

Para llevar a cabo el seminario, se integran cuatro equipos de trabajo segn el nmero de alumnos y cada grupo realizar la presentacin de una prctica desarrollando los siguientes puntos:


Reaccin general

68





Estudio econmico



Conclusiones

Bibliografa

Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, integrando los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una actividad ms enriquecedora que el anlisis individual.


carBoHidratos

71

prctica 7 reacciones de identiF icacin de carBoHidratos

ObjetivOs

Efectuar pruebas qumicas que permitan identif icar y caracterizar diferentes azcares.

Obtener las osazonas de algunos azcares.

Realizar la hidrlisis e inversin de la sacarosa y comprobar sta mediante la prueba fsica de rotacin ptica.

Hidrolizar el almidn y comprobarlo mediante pruebas qumicas.

Antecedentes

Carbohidratos o azcares y su importancia en la Qumica Orgnica.

Clasif icacin de los carbohidratos.

Azcares reductores y no reductores.

Reacciones de azcares debido a los grupos oxhidrilo de su molcula.

Reacciones de azcares debido al grupo carbonilo de su molcula.

Reaccin de formacin de osazonas.

Caracterizacin de azcares a travs de la formacin de osazonas.

Polisacridos, hidrlisis y reacciones qumicas.

Actividad ptica, rotacin especf ica y polarmetro.

Importancia de los azcares.


72

ReAcciOnes

a) Identif icacin de azcares

Prueba de Molisch

Prueba de Benedict

b) Formacin de osazonas

c) Hidrlisis de la sacarosa

carbohidratos

OHHHHOOHHOHH

OH

OOH

OHHO

OO

HO

OH

OHH2SO43 H2O - H2O

+ 2-

O

OH HOH

OH

CH2OH H

O

O

OH OOH

OH

CH2OH H

O

CH2OHO

OH OHOH

OHCu2

complejocuproctrico

+ Cu2O

RH OH

OH NNH2

HN

N

N

H

RN

H

H

NH2

+ 3 + + NH3

osazona

+ 2 H2O

O

CH2OH

OH

OH

CH2OHO

OHOH

OH O

CH2OH

CH2OHOH

OHOCH2OH

HO

O

OHOH

OH

CH2OH

OHH3O +


73

d) Hidrlisis del almidn

PARte exPeRimentAl

Material

Tubo de ensayo o frasco vial 15 Pinza para tubo de ensayo 1

Gradilla para tubos de ensayo 1 Vidrio de reloj 1

Esptula 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1

Mechero con manguera 1 Anillo metlico 1

Pipeta de 5 mL 2 Tela de alambre con asbesto 1

Pinza de tres dedos con nuez 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1

Bao de agua elctrico 1 Agitador de vidrio 1

Pipeta Pasteur 1Portaobjetos 1

Cubreobjetos 1

O

OHOH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

OH

O

OH

OH

CH2OH

OHOH

O

OHOH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

OH

O

OH

OH

CH2OH

OHOH

O

OHOH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

OH +

n almidn

n - 1

+

H2O / H

n-2

H2O / H

74

Sustancias

Cantidad Calidad

Disolucin de hidrxido desodioal5%m/v 10 mL QP


Disolucin de yodo-yoduro 5 mL QP

Disolucionesal10%m/vde:

Glucosa

Fructosa

Sacarosa

Maltosa

Arabinosa

10 mL

10 mL

30 mL

10 mL

10 mL

RA

RA

RA

RA

RA

Fenolftalena indicador 1 mL RA

Reactivo de Benedict 20 mL QP

Fenilhidrazina 3 mL RA

Almidn soluble 2 g QP

ReactivodeMolischal5%m/v 3 gotas RA

cido sulfrico concentrado 2 mL QP

PROcedimientO

a) Identif icacin de azcares Preparedisolucionesal10%m/vdediferentesazcaresenaguayefectelas

siguientes pruebas:

Prueba de Molisch

Preparacin del reactivo por grupo

Disolver5gde-naftolen100mLdeetanol.

carbohidratos


75

PROcedimientO

Coloque en un tubo de ensayo 2 mL de la disolucin de azcar, adicione 3 gotas del reactivo de Molisch y agite.

Mediante una pipeta Pasteur aada lentamente, por las paredes del tubo, 2 mL de cido sulfrico concentrado, de manera que el cido, al ser ms denso, forme una capa inferior sin mezclarse.

Si est presente un carbohidrato, aparecer un anillo rojo en la interfase de los dos lquidos, que al mezclarse forman una disolucin violeta. Deje reposar la disolucin 2 minutos y dilyala con 5 mL de agua, observe la formacin de un precipitado violeta oscuro.

Prueba de Benedict


Disolver 100 g de Na2CO3, 175 g de citrato de sodio, 17.3 g de CuSO4 . 5 H2O en un litro de agua destilada.

PROcedimientO

Coloque en un tubo de ensayo 1 mL del reactivo de Benedict y 2 3 gotas de la disolucin de azcar. Caliente a ebullicin y deje enfriar a tem-peratura ambiente. Un precipitado cuya coloracin vara desde amarillo hasta rojo, con decoloracin de la disolucin, indica prueba positiva.

b) Formacin de osazonas

Preparacin de la disolucin de fenilhidrazina por grupo

Seleccionar cualquiera de las siguientes opciones.

76

1. Mezcle 2 mL de fenilhidrazina, 2 mL de cido actico glacial y 18 mL de agua. F iltre con carbn activado si la disolucin no est clara.

2. Mezcle 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 3 g de acetato de sodio y 15 mL de agua destilada. F iltre con la ayuda de carbn activado.

PROCEDIMIENTO

Coloque en un tubo de ensayo 5 mL de la disolucin de azcar y 3 mL de la disolucin de fenilhidrazina. Caliente la mezcla en bao de agua durante 10-20 minutos.

Observe en un microscopio de bajo poder los cristales formados, o bien, f iltre los cristales y determine el punto de fusin.

El tiempo de formacin de la osazona y la apariencia de los cristales sern diferentes para los distintos azcares.

c) Hidrlisis de la sacarosa (inversin)

Coloque en un tubo de ensayo 3 mL de una disolucin de sacarosa al 10% enagua,agregue0.1mLdecidoclorhdricoal20%v/vycalienteenbaode

agua durante 20 minutos.

Enfreladisolucin,neutraliceconNaOHal5%m/vusandofenolftalena

como indicador y agregue 2 mL de reactivo de Benedict.

Compare el resultado obtenido en esta prueba con el que se tiene al tratar una disolucin de sacarosa sin hidrolizar, con el reactivo de Benedict.

Determinacin polarimtrica de la sacarosa y del azcar invertida

Debido a la lentitud de la inversin del azcar, se recomienda preparar estas disoluciones al iniciar la sesin de laboratorio.

Disuelva 1 g de sacarosa en 10 mL de agua destilada en un tubo de en-sayo marcado con la letra A.

carbohidratos


77

Disuelva 1 g de sacarosa en 10 mL de agua destilada y agregue 4 mL de HClal20%v/venuntubodeensayomarcadoconlaletraB.

Determine la rotacin ptica de las disoluciones de los tubos A y B, y de una mezcla de las soluciones A + B en proporcin 40:60 respectivamente, preparada en el momento de la determinacin.

[]20D + 66.5 Sacarosa[]20D + 52 Glucosa[]20D - 92 Fructosa[]20D - 40 Azcar invertida

d) Hidrlisis del almidn


Disolucin yodo-yoduro. Disuelva 0.15 g de yoduro de potasio en 100 mL de agua destilada, agregue 0.05 g de yodo metlico y disulvalo completamente.

PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, 0.6 g de almidn soluble, adicione 5 mL de agua y forme una pasta, agregue 40 mL de agua hirviendo y contine la ebullicin hasta que desaparezcan todas las partculas de almidn. Deje enfriar la disolucin opalescente.

Coloque en un tubo de ensayo, 2 gotas de una disolucin yodo-yoduro (prueba de Lugol), agregue 0.5 mL de una disolucin de almidn y observe la coloracin. Este tubo ser la muestra al tiempo cero.

Realice la prueba de Benedict con otra muestra de la disolucin de almidn al tiempo cero.

78

Adicione al resto de la disolucin de almidn 1 mL de HCl concentrado y colquela en bao de agua durante 30 minutos. Tome muestras de 0.5 mL cada 5 minutos y efecte la prueba de Benedict y la de Lugol, observando los resultados obtenidos cada vez. Para efectuar la prueba de Lugol se deber enfriar la muestra, pues el complejo yodo almidn se disocia en caliente.

Para realizar la prueba de Benedict, neutralice la muestra con una disolucinal10%deNaOHm/vantesdeefectuarla.

Anote los resultados observados cada 5 minutos.

carbohidratos


79

diAgRAmA ecOlgicO

Reacciones de identif icacin de carbohidratos

Prueba de Molisch

Disolucin de 1. Agitar Mezcla de

carbohidratos + reactivo reaccin + de Molisch 2. cido sulfrico c. sulfrico

Prueba de Benedict

Disolucin de 1. Agitar Mezcla de carbohidratos + reaccin + Cu2O complejo de Cu+2 2. Calentar

Formacin de osazonas

slido Disolucin de 1. Calentar Osazona carbohidratos + fenilhidrazina 2. F iltrar Mezcla de reaccin + fenilhidrazina + lquido cido actico

Hidrlisis de sacarosa

Disolucin de sacarosa 1. Calentar Mezcla de + cido clorhdrico 2. Neutralizar reaccin + Cu2O 3. Complejo de Cu (II)

D1

D2

D3

D4

D2

80

Hidrolisis de almidn

Disolucin de sacarosa 1. Calentar Mezcla de + cido clorhdrico Neutralizar reaccin + Cu2O 2. Complejo de Cu (II)

Disolucin de almidn 1. Calentar Mezcla de + cido clorhdrico reaccin + lugol 2. Lugol

D1: Neutralizar el f iltrado y eliminar por el drenaje. D2: F iltrar el Cu2O y enviarlo a conf inamiento controlado. Llevar la solucin a pH=10 con cal

o sosa, volver a f iltrar el slido formado y enviarlo a conf inamiento. Desechar la solucin neutra por el drenaje.

D3: Guardarlo para su incineracin.D4: Si la disolucin es incolora virtala al drenaje, si tiene color tratar con carbn activado e

incinerar. Desechar la solucin por el drenaje.D5: Si hay presencia de lugol, agregar bisulf ito de sodio hasta que desaparezca el color. Verif icar

el pH, neutralizar si es necesario y desechar la solucin neutra por el drenaje.

cuestiOnARiO

1. Diga por qu se considera reductor un azcar.

2. En qu consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar es reductor o no?

3. Escriba la reaccin de cada una de las pruebas efectuadas en la prctica.

4. Explique por qu se le llama inversin a la hidrlisis de la sacarosa.

5. Para qu efecta la prueba de Benedict antes y despus de hervir la sacarosa con cido clorhdrico?

6. Por qu efecta la prueba de yodo-yoduro y la prueba de Benedict antes de hidrolizar el almidn cada 5 minutos, durante el calentamiento con cido clorhdrico concentrado? Escriba las reacciones que ocurren en cada caso.

7. Se pueden descartar libremente en el drenaje los ef luentes lquidos obtenidos en cada prueba?

D5

D2

carbohidratos


81

bibliOgRAfA



Jacob, T.L.; Truce, W.E.; Robertson, G.R. Laboratory Practice of Organic Chemistry; McMillan Pub. Co. Inc.; 5th Ed.; USA, 1974.


Moore, J.A.; Dalrymple, D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry; W.B. Saunders, Co.; 3th Ed.; USA, 1988.

Pasto, D.J.; Johnson, C.R. Determinacin de Estructuras Orgnicas; Re-verte; Barcelona, Espaa, 1974.

pptidos

85

prctica 8 sntesis de cido Hiprico

ObjetivOs

Realizar las sntesis del cido hiprico a partir del aminocido glicina y cloruro de benzolo.

Ejemplif icar la preparacin de una unin peptdica.

Antecedentes

Caractersticas de los aminocidos.

Mtodos de sntesis de aminocidos.

Reacciones generales de los aminocidos.

Caractersticas de los pptidos.

Mtodos de sntesis del enlace peptdico.



N

OHO

OHH3N

O

O

Cl

O

+1) NaOH (40%)

2) HCl conc+ HCl

86

GlicinaCloruro de benzolo cido hiprico

Masa molar (g/mol) 75.07 140.57 179.18

Masa (g) 0.3

0.605 (0.5 mL, =1.211g/mL)

0.772 (terico)

Cantidad de sustancia (mol) 4 x 10

-3 4.3 x 10-3 4 x 10-3

PARte exPeRimentAl


Matraz redondo de 10 mL 1 Vaso de precipitados de 50 mL 1

Probeta de 10 mL 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1

Jeringa de 3 mL 1 Embudo Hirsch con alargadera 1

Parrilla con agitacin magntica 1 Esptula 1

Barra de agitacin magntica 1 Matraz Kitasato de 50 mL 1

Embudo de f iltracin rpida 1 Vidrio de reloj 1

Pipeta de 5 mL 1 Agitador de vidrio 1

Trampa de humedad 1Trampa de Claisen 1

Pinza de tres dedos 1

PPtidos


87

Sustancias

Cantidad Calidad

Agua La necesaria Destilada

Glicina 0.3 g QP

Cloruro de benzolo 0.5 mL Recin destilado

NaOHal40%m/v 0.8 mL RA

NaOH hojuelas 3.0 g Tcnico

HClal50%v/v 2.0 mL RA

Cloroformo o diclorometano 5.0 mL QP

PROcedimientO

En un matraz redondo de 10 mL adicione 0.3 g de glicina y 2 mL de agua, agite hasta que se disuelva la glicina y agregue 0.5 mL de cloruro de benzolo. Adapte una trampa de Claisen y en una de las salidas de sta, coloque una trampa con sosa y en la otra un tapn de hule con una jeringa de 3 mL, que contenga0.8mLdeunadisolucindesosaal40%m/v(F igura 2).

Adicione lentamente y con agitacin magntica la disolucin de sosa al 40%m/v,alterminarlaadicinseobservandosfases,continelareaccindu-rante 40 minutos a temperatura ambiente manteniendo la agitacin magntica, hasta que se obtenga una disolucin homognea.

Vierta al matraz de reaccin, gota a gota, 2 mL de una disolucin de cidoclorhdricoal50%v/v,agite, filtreal vacoel slido formado, lavecon 10 mL de agua destilada hasta eliminar el cido mineral, seguido de otro lavado con 5 mL de diclorometano o cloroformo.

Purif ique el cido hiprico formado por recristalizacin de agua, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

88

F igura 2. cido hiprico.

PPtidos


89

diAgRAmA ecOlgicO

cido hiprico

Glicina + agua + cloruro de benzolo + sosa

Trampa de sosa

1. Agitar 2. Neutralizar 3. F iltrar 4. Lavar con Agua y dicloro metano Fase slida Fase lquida

cido hiprico Disolvente crudo clorado

5. Recristalizar


cido hiprico Aguas madres puro

D1: Las hojuelas de sosa se disuelven en agua y se neutralizan.D2: Destilar para recuperar el disolvente clorado. Neutralizar la cola del destilado.D3: Eliminar por el drenaje e incinerar el papel f iltro usado.

D1

D2

D3

90

cuestiOnARiO

1. De qu fuente natural se obtiene el cido hiprico?

2. Por qu se adiciona lentamente el cloruro de benzolo?

3. Por qu se requiere que la mezcla de reaccin de cloruro de benzolo y glicerina sea bsica?

4. Por qu se forma una mezcla heterognea de dos fases y qu sucede cuando se transforma sta a una mezcla homognea?

5. Qu impureza se elimina al lavar con el disolvente clorado?

6. Qu bandas y seales importantes en espectroscopia de IR, 1H RMN y 13C RMN, respectivamente, espera observar en el compuesto f inal que no se encuentran en la glicina?

bibliOgRAfA

vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un En-foque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial; 2 Ed.; Mxico, 2009.

Ingersoll, A.W.; Babcock, S.H. Org. Synth. Coll. 1943, II, 328.

Silverstein, R.M.; Bassier, G.C., Morrill, T. Spectrometric identif ication of organic compounds; John Wiley; 5th Ed.; USA, 1991.

PPtidos

lpidos

93

prctica 9 oBtencin de cido Mirstico parte i. aislaMiento de triMiristina de la nuez Moscada

ObjetivO

Aislar un triglicrido de un producto natural por extraccin slido-lquido.

Antecedentes

Mtodos de extraccin.

Disolventes orgnicos empleados para la tcnica de extraccin.

Qu son los lpidos?

Qu son los triglicridos y cul es su estructura general?

Propiedades y caractersticas de los triglicridos.

Mencionar mtodos de aislamiento y purif icacin de triglicridos.

Qu es la trimiristina y cul es su estructura?

Caractersticas de la nuez moscada.


94

PARte exPeRimentAl


Canastilla elctrica de 150 mL 1 Embudo de f iltracin rpida 1

Restato 1 Esptula 1

T de destilacin 1 Probeta graduada de 25 mL 1

Porta termmetro 1Matraz Erlenmeyer de

250 mL2

Termmetro de -10 a 300C 1 Tapn de corcho 1

Refrigerante para agua con mangueras 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1

Colector de destilacin 1 Matraz Kitasato de 250 mL 1

Agitador magntico 1Embudo Bchner con

alargadera 1

Barra de agitacin magntica 1 Vidrio de reloj 1

Pinza de tres dedos con nuez 2 Recipiente de peltre 1

Matraz bola de 150 mL 1 Cmara cromatogrf ica 1

Tapn esmerilado 1

Sustancias

Cantidad Calidad

Diclorometano 100 mL QP

Metanol 100 mL QP

Nuez moscada en polvo 15 g Comercial

lPidos


95

PROcedimientO

En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, adicione 15 g de nuez moscada en polvo y 30 mL de diclorometano, tape con un tapn de corcho el matraz y agite suavemente por 15 minutos la mezcla, destapando el matraz despus de cada agitacin. F iltre al vaco y colecte el f iltrado en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.

Transf iera el residuo slido de nuez moscada al matraz de 250 mL, adicione una segunda fraccin de 30 mL de diclorometano, repita la extraccin y f iltre en el mismo papel utilizado para el primer extracto, rena el f iltrado con el anterior. Realice por tercera vez el mismo proceso de extraccin.

Lave el papel f iltro con 2 porciones de 10 mL de diclorometano y renalos con los f iltrados anteriores.

Vierta los extractos de diclorometano en un matraz redondo de 150 mL y monte un aparato de destilacin, concentre la disolucin de diclorometano a menos de la tercera parte del volumen original. Colecte el diclorometano en un matraz Erlenmeyer de 250 mL sumergido en un recipiente con hielo. Transf iera el concentrado a un matraz Erlenmeyer de 250 mL, enjuague el matraz de destilacin con 5 mL de diclorometano y renala con la anterior.

Mida 70 mL de metanol en una probeta graduada y adicinelo lentamente y con agitacin al extracto de diclorometano. Deje reposar por unos minutos el slido formado. F iltre al vaco y lave el f iltrado con 2 porciones de 10 mL de diclorometano-metanol 1:1. Calcule el rendimiento basndose en el total de la nuez moscada utilizada, determine el punto de fusin y realice una cromatografa en capa f ina (c.c.f.).

dAtOs PARA c.c.f.

Suspensin: gel de slice al 35% en CHCl3/MeOH(3:1),oacetatodeetiloDisolvente: diclorometanoEluyente: Hexano- ter etlico (1:1)Revelador: I2 o luz ultravioleta

96

diAgRAmA ecOlgicO

Trimiristina

Nuez moscada, diclorometano

Agitar y separar fases Fase slida Fase lquida Nuez moscada Trimiristina diclorometano Diclorometano Agitar y separar fases Fase lquida Fase slida Nuez moscada Trimiristina diclorometano Diclorometano

Fase slida Agitar y separar fases Fase lquida Nuez moscada Trimiristina Diclorometano

Destilar

Diclorometano Trimiristina

Agregar metanol F iltrar

Aguas madres Diclorometano Trimiristina pura Metanol

D1: Deseche al bote de basura. D2: Desecho apto para volver a utilizar.D3: Recupere las sustancias por destilacin para volver a ser usadas.

D1

D2

D3

lPidos


97

cuestiOnARiO

1. Cmo se puede tener una mejor ef iciencia en la extraccin de la trimiristina?

2. Diga cmo comprueba que el producto de la extraccin es trimiristina.

3. Qu otros disolventes pueden ser utilizados para la extraccin de la trimiristina de la nuez moscada?

4. Por qu el etanol es comnmente empleado para extraer agentes saborizantes, se podra usar ter etlico o cloroformo?

5. Explicar cmo el diclorometano y el metanol utilizados en este experimento pueden ser separados y recuperados para usarse nuevamente.

bibliOgRAfA


Doyle, P.M.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry; John Wiley and sons; USA, 1980.


Streinwieser, A. Introduction to Organic Chemistry; Prentice-Hall; 4th Ed.; USA, 1998.

Wade, L.G. Jr. Qumica Orgnica; Pearson Education; 5. Ed.; Mxico, 2006.

99

prctica 10 oBtencin de cido Mirstico parte ii. reaccin de saponiF icacin

ObjetivOs

Efectuar una reaccin de hidrlisis bsica de un triglicrido.

Obtener cido mirstico a partir de trimiristina.

Antecedentes

Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos.

Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

Reacciones de esterif icacin de cidos carboxlicos.

Hidrlisis de los steres. Diferenciar entre hidrlisis cida e hidrlisis bsica.

Reaccin de saponif icacin.

cidos grasos superiores.

Usos del cido mirstico.


100


TrimiristinaHidrxido de

sodio cido mirstico


Masa (g) 0.5 0.5 0.158


-4 12.5 x 10-3 6.92 x 10 -4

H2C OHHC

H2COHOH

OCO(CH2)12CH3

OCO(CH2)12CH3

OCO(CH2)12CH3H2O

H2O

+ 3 NaOHCH3CH2OH

reflujo

+ 3 CH3(CH2)12COONa

3 CH3(CH2)12COONa + HCl 3 CH3(CH2)12COOH + NaCl3 3

lPidos


101

PARte exPeRimentAl


Matraz redondo de 50 mL 1 Embudo Hirsch con alargadera 1

Refrigerante para agua 1 Recipiente de peltre 1

Canastilla elctrica de 50 mL 1 Pipeta graduada de 10 mL 1

Restato 1 Recipiente para bao Mara 1

Vaso de precipitados de 50 mL 2 Pinza de tres dedos con nuez 2

Agitador de vidrio 1 Embudo de vidrio 1

Probeta de 25 mL 1 Esptula 1

Matraces Erlenmeyer de 50 mL 2 Vidrio de reloj 1

Matraz Kitasato de 50 mL 1Cmara cromatogrf ica 1

Embudo para slidos 1

Sustancias

Cantidad Calidad

Trimiristina 0.5 g Prctica anterior

Etanol 10 mL QP

Metanol 20 mL QP


Sosaal20%m/v 2.5 mL QP

Agua destilada La necesaria

102

PROcedimientO

En un matraz redondo de 50 mL adicione 0.5 g de trimiristina, 10 mL de etanoly2.5mLdeunadisolucindesosaal20%m/v.Coloqueelrefrigeranteen

posicin de ref lujo y caliente la disolucin durante una hora, hasta que todo el triglicrido se haya transformado en un producto soluble.

Vierta la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados que contenga 20gdehieloy10mLdeunadisolucindecidoclorhdricoal20%v/v,agite

vigorosamente la disolucin por 10 minutos y deje reposar.

Diluya la disolucin con 10 mL de agua destilada. F iltre al vaco y lave tres veces el producto con porciones de 2.5 mL de agua cada vez.

Purif ique el cido mirstico formado por recristalizacin de metanol-agua. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

Realice una c.c.f. para comprobar la pureza del producto.

dAtOs PARA c.c.f.

Suspensin: gel de slice para c.c.f. al 35% en CHCl3/MeOH (3:1) o acetato de etilo

Disolvente: ter etlicoEluyente: hexano-ter etlico 1:1Revelador: I 2 o luz UV

lPidos


103

diAgRAmA ecOlgicO

cido mirstico

TrimiristinaEtanol

Sosaal20%m/v

1. Ref lujo 1 h 2. Acidular con cido clorhdrico 3. Diluir con agua destilada 4. F iltrar al vaco


cido mirstico Glicerol, cloruro de sodio, cido clorhdrico, agua, etanol

5. Lavar con agua 6. Recristalizar


cido mirstico Metanol Agua

D1: Si es necesario neutralice el cido, destile el glicerol y gurdelo en un recipiente. D2: Recupere el metanol por destilacin.

D1

D2

104

cuestiOnARiO

1. Al hacer la comparacin entre los puntos de fusin del producto y el cido mirstico, puede saber con certeza que el producto de la reaccin es cido mirstico?

2. Qu evidencia del procedimiento experimental sugiere que el producto aislado es el cido mirstico y no la trimiristina o un producto de competencia de reaccin?

3. Qu efecto puede tener en el procedimiento de aislamiento, si la disolucinacuosadecidoclorhdricoal20%v/vslocontieneel1%decidoclorhdrico?

4. Los steres pueden ser hidrolizados en reacciones de catlisis cida:

RCOOR + H2O

H+ RCOOH + ROH

Describa las ventajas de las reacciones de saponif icacin sobre la catlisis cida para la hidrlisis de trimiristina.

5. Por qu es metanol y no etanol, el disolvente ideal para la recristalizacin del cido mirstico?

bibliOgRAfA


Doyle, P.D.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry; John Wiley and sons; USA, 1980.


Pouchert, C.J. The Aldrich Library of Infrared Spectra; Aldrich Chemical Co; 3rd Ed.; USA, 1981.

Streinwieser, A. Introduction to Organic Chemistry; Prentice-Hall; 4th Ed.; USA, 1998.

lPidos

105

prctica 11 seMinario iii. carBoHidratos, pptidos y lpidos

reaccioneSdeidentificacindecarboHidratoSSnteSiSdecidoHipricoobtencindecidomirStico.parteSiyii

ObjetivOs

Comprender en su totalidad cada experimento, mediante la integracin de la parte experimental y la terica.





PROcedimientO

Para llevar a cabo el seminario, se integran tres equipos de trabajo segn el nmero de alumnos, y cada grupo realizar la presentacin de una prctica, desarrollando los siguientes puntos:


Reaccin general



106



Estudio econmico



Conclusiones

Bibliografa

Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, integrando los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una actividad ms enriquecedora que el anlisis individual.

lPidos

prctica de reposicin

109

prctica 12 sntesis de cido 2,4-diHidroxiBenzoico. reaccin de KolBe-scHMitt

ObjetivOs

Efectuar una reaccin de carboxilacin de fenoles.

Aplicar el mtodo de Kolbe-Schmitt para obtener un cido carboxlico fenlico.

Antecedentes

Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos a partir de alcoholes y fenoles.

Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

Mtodos de identif icacin de fenoles y de cidos carboxlicos.



OH

HO

CO2HOH

OH

HClH2O,+ NaHCO3 + NaCl + H2O

110

ResorcinolBicarbonato de

sodiocido 2,4-dihidroxi-

benzoico

Masa molar (g/mol) 110.11 84.00 154.12

Masa (g) 0.5 2.5 0.7 (terico)


-3 2.98 x 10-2 4.54 x 10-3

PARte exPeRimentAl


Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Agitador de vidrio 1

Refrigerante de agua 1 Esptula 1

Matraz de bola de 50 mL 1 Restato 1

Matraz Kitasato 50 mL 1 Vidrio de reloj 1

Pipeta graduada de 5 mL 1 Mantilla de calentamiento 1

Pipeta graduada de 1 mL 1 Anillo metlico 1

Embudo de f iltracin rpida 1 Mechero 1

Embudo Hirsch con alargadera 1Tela de alambre con placa de

asbesto1

Vaso de precipitados de 50 mL 1Recipiente de peltre 1

Pinza de 3 dedos con nuez 1

Prctica de rePosicin


111

Sustancias

Cantidad Calidad

Resorcinol 0.5 g QP

cido clorhdrico concentrado El necesario QP

Bicarbonato de sodio 2.5 g QP

PROcedimientO

En un matraz redondo de 50 mL adicione 0.5 g de resorcinol, 2.5 g de bicarbonato de sodio y 4 mL de agua. Adapte el refrigerante de agua en posicin de ref lujo y caliente lentamente la mezcla de reaccin durante una hora. Enfre a temperatura ambiente y virtala en un vaso de precipitados de 50 mL que contenga 7.5 mL de agua fra. Adicione gota a gota y con agitacin, cidoclorhdricoconcentradohastapH=1.

Enfre en bao de hielo hasta que cristalice el cido 2,4-dihidroxibenzoico, f iltre al vaco y lave con agua fra.

Purif ique el cido 2,4-dihidroxibenzoico formado por recristalizacin de agua. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

112

diAgRAmA ecOlgicO

cido 2,4 - dihidroxibenzoico

Resorcinol, carbonatode sodio, agua

1. Ref lujo 1 h 2. Enfriar a temperatura ambiente 3. Verter la mezcla de reaccin en agua 4. Acidular con cido clorhdrico 5. F iltrar


cido 2,4 - dihidroxibenzoico, Cloruro de sodio, cido Resorcinol clorhdrico

6. Lavar con agua 7. Recristalizar


cido 2,4-dihidroxibenzoico Resorcinol

D1, D2: Medir el pH de la disolucin, neutralizar, adsorber con carbn activado; el carbn se enva a incinerar la solucin se desecha por el drenaje.

D1

D2

Prctica de rePosicin


113

cuestiOnARiO

1. Explique: por qu debe tener cuidado al iniciar el calentamiento de la mezcla de reaccin?

2. Qu otras sustancias se pueden emplear en vez de bicarbonato de sodio?

3. ParaquacidulaapH=1concidoclorhdricoconcentrado?

4. Describa dos formas diferentes de identif icacin del producto obtenido.

5. Se podran utilizar las mismas condiciones de reaccin para carboxilar el fenxido de sodio?

6. Qu tratamiento se debe aplicar a los desechos de la mezcla de reaccin para poder arrojarlos al drenaje?

bibliOgRAfA

Bruice, P.Y. Organic Chemistry; Prentice-Hall; USA, 1995.

F ieser, L.F.; Williamson, K. Organic Experiments; D.C. Heath and Company; USA, 1992.

Hazzard, B.J. Organicum: Practical Handbook of Organic Chemistry; Addison Wesley Pub.; USA, 1973.

Nierensteis & Clibbens. Organic Synthesis; Coll. 2.

Streitwieser, A. & Heathcock, C.H. Introduction to Organic Chemistry; McMillan Pub.; USA, 1976.

Vogel, A.I. Textbook of Practical Organic Chemistry; Longman; 4th Ed.; London, England, 1980.

Manual de Experimentos. Qumica Orgnica IV. Tcnicas en microescala. Carrera de Qumica es una obra editada por la Facultad de Qumica.

Se termin de imprimir el 28 de mayo de 2014 en los talleres de la misma, Ciudad Universitaria, Delegacin Coyoacn,

C.P. 04510, Mxico, Distrito Federal.

Se tiraron 300 ejemplares, en papel bond de 90 gramos en los interiores y cartulina couch de 250 gramos en la portada.

Para la composicin del texto se utilizaron las fuentes Candera 8, 9.5 y 10 ptos., Century Gothic 12 ptos., BlairMdITC TT Medium 14 ptos. y Copplerplate 8 ptos.

Tipo de impresin: of fset.

La publicacin de esta obra fue posible gracias al apoyo de la Coordinacin de Comunicacin a travs de los Departamentos de Editorial,

de Informacin (Taller de Imprenta) y de Diseo y Medios Audiovisuales.

El cuidado de la edicin estuvo a cargo de: CME Brenda lvarez Carreo.Diseo de interiores: Aurora Herrera DazFormacin: Maricela Hernndez CasasolaIlustraciones: Lic. Ricardo Acosta Romo

Diseo de portada: LDCV Vianey Islas Bastida

Publicacin autorizada por el Comit Editorial de la Facultad de Qumica

Mayo de 2014

Manual QO 4

Documents

Transcript of Manual QO 4