LABORATORIO

ALDEHIDOS Y CETONAS.

Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funciona] el grupo carbonilo C=0.

En un aldehído este grupo está unido a un átomo de hidrógeno y a un átomo de

carbono 1º, en cambio en las cetonas el carbono del grupo carbonilo está unido a dos

átomos de carbono o de carbono secundario.

Aldehído

OR - C

H

Cetona

OR - C

R

Propiedades FísicasComprobar la solubilidad en agua, colocando en tubos de ensayo:a.- 5 gotas de formaldehído + 1 mL de aguab.- 5 gotas de acetaldehído + 1 mL de agua.c- 5 gotas de benzaldehído + 1 mL de aguad.- 5 gotas de acetona + 1 ml de agua

Propiedades Ouímicas: Las reacciones generales de reconocimiento del grupo carbonilo, se basan en la facilidad con que éste puede sufrir la adición nucleofilica. Así las reacciones de oxidación permiten diferenciar aldehídos de cetonas.

1.-Reducción del reactivo de Fehling: mezcle 2 mL de Fehling A y 2 mL de Fehling B para ser usado en las siguientes reacciones :

En 4 tubos limpios y secos coloquea.- 0,5 mL de formaldehído + 1 mL de Fehlingb.- 0,5 mL de acetaldehído + 1 mL de Fehlingc.- 0,5 mL de benzaldehído + 1 mL de Fehlingd.- 0,5 mL de acetona + 1 mL de Fehling

Estos tubos colóquelos a Baño María en un vaso de precipitado que tiene agua hirviendo y caliente por unos 5 minutos. Interprete las reacciones mediante ecuaciones.

2.-Reducción del reactivo de Tollens:

En 4 tubos limpios y secos coloque:a.- 0,5 mL de formaldehído + 1 ml de Tollensb.- 0,5 mL de acetaldehído + 1 m] de Tollensc.- 0,5 mL de benzaldehído + 1 m] de Tollensd.- 5 gotas de acetona + 1 ml de Tollens Colocar los tubos a B.M. y espere que reaccionen. Observar como se comportan estos compuestos frente al reactivo de Tollens. Interprete a través de ecuaciones.

3.- Reducción de KMnO4

a.- 0.5 mL de formaldehído + 5 gotas de KMnO4 + 1 gota de ácido sulfúricob.- 0.5 mL de acetona + 5 gotas KMnO4 + 1 gota de ácido sulfúricoc.- 0,5 mL de acetaldehído + 5 gotas de KMnO4 + 1 gota de ácido sulfúrico

4.- Reacción general para aldehídos.

En dos tubos de ensayo limpios coloquea.- 0,5 mL de formalina + 1 mL de Schiffb.- 0,5 mL de acetona + 1 mL de Schiffc.- 0,5 mL de acetaldehído + 1 mL de Schiff

La reacción es positiva cuando aparece un color fucsia.

5.-Reacción halofórmica.

A 3 tubos de ensayo limpios y secos coloque:a.- 0,5 mL de acetona + 1 mL de agua + 1 mL de solución de NaOHb.- 0,5 mL de etanol + 1 mL de agua + 1 mL de solución de NaOHc.- 0,5 mL de sec-butanol + 1 mL de agua + 1 mL de solución de NaOH Cada uno de los tubos agréguele 2 mL. de Lugol y caliente a baño María y enfríe y

observe.

CUESTIONARIO

1.- Indique cuáles de los siguientes compuestos es más ácido y porqué:a) ciclohexanol; b) fenol; c) p-metoxifenol; d) p-nitrofenol

2.- ¿Cuáles de las reacciones realizadas, le permitirán diferenciar acetona de benzofenona"

3.- Complete y equilibre las siguientes reacciones de oxidación:a) benzaldehído + permanganato ácidob) isopropanol + permanganato ácidoc) 2-butanona + dicromato de potasio ácidod) formaldehído + nitrato de plata amoniacal