GRUPOS FUNCIONALES Aldehído Aldehído. Objetivos de la clase Reconocen el nombre de los principales...

GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES

AldehídoAldehído

Objetivos de la claseObjetivos de la clase

Reconocen el nombre de los principales grupos Reconocen el nombre de los principales grupos funcionales orgánicos.funcionales orgánicos.

Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de grupos funcionalesgrupos funcionales

Identifican propiedades de los grupos funcionales y Identifican propiedades de los grupos funcionales y sus aplicaciones más comunes de compuestos sus aplicaciones más comunes de compuestos orgánicos industriales, domésticos y farmacéuticos orgánicos industriales, domésticos y farmacéuticos relevantes.relevantes.

Ejemplos de grupos funcionalesEjemplos de grupos funcionales

Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo funcional Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo funcional denominadodenominado

Se forma por la unión de un grupo carbonilo con un átomo de Se forma por la unión de un grupo carbonilo con un átomo de carbono de la cadena principal . carbono de la cadena principal .

C

O

Haldehido

ALDEHÍDOALDEHÍDO

NomenclaturaNomenclatura

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)

C = O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)

No es necesario añadir un localizador para el carbonilo

EjemplosEjemplos

CH=CHCH2CO

H

CCCHCH2CO

H

CH3

|

3 butenal

3metilpentanal

Aplicación de nomenclaturaAplicación de nomenclatura

Coloca los localizadores desde el carbono Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo del carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en -al. En el extremo del terminado en -al. En el extremo del esqueleto de carbonos sitúa el grupo esqueleto de carbonos sitúa el grupo aldehído. Luego completa la fórmula con aldehído. Luego completa la fórmula con los hidrógenos.los hidrógenos.

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1

CC–CH2CH2CO

H

Pentanal

EjerciciosEjercicios

Escribe las siguientes estructuras.Escribe las siguientes estructuras.

a) Propanal o propanaldehído.a) Propanal o propanaldehído.

b) Etanal o acetaldehído.b) Etanal o acetaldehído.

c) Hexanal o hexanaldehído.c) Hexanal o hexanaldehído.

ResultadosResultados

A- A-

B-B-

C- C-

GRUPOS GRUPOS FUNCIONALESFUNCIONALES

CETONACETONA

CetonaCetona

La oxidación de un alcohol secundario origina la La oxidación de un alcohol secundario origina la formación de un formación de un grupo carbonilo grupo carbonilo pero que pero que unido a dos radicales se denomina cetona.unido a dos radicales se denomina cetona.

RCO

R

cetona

EjemplosEjemplos

CH3COCH2 CO

CH3

2,4 pentanodiona

CH3COCO CH3 butanodiona

CH3COCH3

propanona


Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)

En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles

En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra cetona


Nombra los radicales por orden alfabético Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona. Sitúa los seguidos de la palabra cetona. Sitúa los radicales a los dos lados del grupo radicales a los dos lados del grupo carbonilocarbonilo

CHCH33-CH-CH22-CO-CH-CO-CH33

Etil metil cetona


Escribe la estructura de los siguientes Escribe la estructura de los siguientes compuestoscompuestos

a) Butanona.a) Butanona.

b) 3 pentanona.b) 3 pentanona.

c) 2,3 dimetil 4 – pentanonac) 2,3 dimetil 4 – pentanona

ResultadoResultado

A- A-

B-B-

C-C-

ETERESETERES

Los eteres pueden ser considerados Los eteres pueden ser considerados derivados del agua, al reemplazar ambos derivados del agua, al reemplazar ambos hidrogenos por radicales alquilicos hidrogenos por radicales alquilicos (cadenas abierta) o arilicos (radicales del (cadenas abierta) o arilicos (radicales del benceno o derivados del el)benceno o derivados del el)

Su formula general para la funcion eter es:Su formula general para la funcion eter es:

OO

R RR R


Existen tres formas de nombrar estos compuestos:Existen tres formas de nombrar estos compuestos:1- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas corta 1- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas corta

terminado en oxi y continuar nombrando al radical de la terminado en oxi y continuar nombrando al radical de la cadena mas larga terminado en ano.cadena mas larga terminado en ano.

2- Nombrar radicales en orden alfabetico y terminar con la 2- Nombrar radicales en orden alfabetico y terminar con la palabra eter; si R=R se emplea el siguiente nombre:di-alquil palabra eter; si R=R se emplea el siguiente nombre:di-alquil eter.eter.

3- Comenzar con la palabra eter, siguiendo con el nombre del 3- Comenzar con la palabra eter, siguiendo con el nombre del radical de cadena mas larga y luego el de cadena mas corta radical de cadena mas larga y luego el de cadena mas corta agregando el sufijo ilico agregando el sufijo ilico


Se nombra el radical de la cadena mas Se nombra el radical de la cadena mas corta terminado en corta terminado en oxioxi y continuar y continuar nombrando al radical de la cadena mas nombrando al radical de la cadena mas larga terminado en larga terminado en anoano..

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-O-CH-O-CH33

metoxibutanometoxibutano

EjemplosEjemplos

CHCH33-O-CH-O-CH22CHCH33 metoxietano metoxietano

CHCH22=CH-O-CH=CH-O-CH22CHCH33 etoxietileno etoxietileno

CC66HH55-O-CH-O-CH3 3 metoxibenceno metoxibenceno

AminaAmina

Las aminas son compuestos orgánicos que Las aminas son compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados del se pueden considerar derivados del amoniaco, NHamoniaco, NH3, por reemplazo de uno o , por reemplazo de uno o mas hidrógenos por radicales alquílico o mas hidrógenos por radicales alquílico o arílicos.arílicos.

Existen aminas primarias, secundarias y Existen aminas primarias, secundarias y terciariasterciarias

NomenclaturaNomenclatura Según la IUPAC las aminas primarias se desiganan Según la IUPAC las aminas primarias se desiganan

agregando el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del agregando el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del cual deriva el radical. Ejemplocual deriva el radical. Ejemplo

CHCH33-NH-NH22

metilaminametilamina

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como Las aminas secundarias y terciarias se nombran como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el átomo se halla en el átomo de nitrógeno.indicar que el átomo se halla en el átomo de nitrógeno.

N etil-Nmetil propilaminaN etil-Nmetil propilamina


Nombra los radicales mas importante Nombra los radicales mas importante unidos al nitrógeno, luego non la unidos al nitrógeno, luego non la letra N simboliza los sustituyentes letra N simboliza los sustituyentes que se encuentran en el átomo de que se encuentran en el átomo de nitrógeno.nitrógeno.

1 2 31 2 3

CHCH33-CH-CH22-NH-CH-NH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

N- etilpropilaminaN- etilpropilamina

EjemplosEjemplos

CHCH33-NH-NH22 metilamina metilamina

CHCH33-CH-CH22-NH-CH-NH-CH22-CH-CH33 N-etiletanamina N-etiletanamina

CHCH33-N-CH-N-CH33 N,N- dimetilmetanaminaN,N- dimetilmetanamina

CHCH33


1-Escriba el nombre de las siguientes 1-Escriba el nombre de las siguientes estructurasestructuras

A- A-

B-B-

C- C-


A- metilaminaA- metilamina

B- fenilaminaB- fenilamina

C- N-metiletilaminaC- N-metiletilamina

Aplicación de las aminasAplicación de las aminas

La mayoría de las aminas de baja La mayoría de las aminas de baja masa molecular son gases o líquidos masa molecular son gases o líquidos volátiles de olor a pescado.volátiles de olor a pescado.

Las primarias y secundarias son mas Las primarias y secundarias son mas solubles en agua que las terciarias. solubles en agua que las terciarias. Desde el punto de vista químico son Desde el punto de vista químico son bases débiles. bases débiles.

AmidasAmidas

Las amidas son compuestos orgánicos que Las amidas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxamida, contienen el grupo funcional carboxamida, CONHCONH22

Se consideran derivados de una acido Se consideran derivados de una acido carboxílico en el cual el –OH se ha sustituido carboxílico en el cual el –OH se ha sustituido por el grupo –NH2, NHR o –NRR, resultando las por el grupo –NH2, NHR o –NRR, resultando las amidas primarías, secundarias y terciarias.amidas primarías, secundarias y terciarias.


Las amidas primarias se nombran sustituyendo la Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación terminación oicooico del nombre del acido del que del nombre del acido del que derivan por el sufijo derivan por el sufijo amida. amida.

En las amidas sustituidas (secundarias y terciarias) En las amidas sustituidas (secundarias y terciarias) se antepone el nombre de los radicales sobre el se antepone el nombre de los radicales sobre el nitrógeno procedidos por la letra N.nitrógeno procedidos por la letra N.

H-CO-NHH-CO-NH22 H-CO-NH-CH H-CO-NH-CH33

metanamida N-metilmetanamidametanamida N-metilmetanamida

Aplicación de la nomenclaturaAplicación de la nomenclatura

Nombre los radicales unidos al nitrógeno indicados Nombre los radicales unidos al nitrógeno indicados por N, luego nombre la cadena que contiene el por N, luego nombre la cadena que contiene el grupo carbonilo terminada en aminagrupo carbonilo terminada en amina..

3 2 13 2 1 O O

CHCH33-CH-CH22-C-C

NHNH33-CH-CH22-CH-CH33

N-etilpropanamidaN-etilpropanamida

EjemplosEjemplos

benzamidabenzamida

etanamidaetanamida

N-metilbenzamidaN-metilbenzamida


Escribe el nombre de los siguientes Escribe el nombre de los siguientes compuestos:compuestos:

A- A-

B-B-

C-C-


A. metiletanamidaA. metiletanamida

B. benzamidaB. benzamida

C. N-metilbenzamidaC. N-metilbenzamida

Propiedades de las amidasPropiedades de las amidas

La utilización de este grupo funcional es el La utilización de este grupo funcional es el enlace que se produce en la formación de enlace que se produce en la formación de las proteínas con los diferentes las proteínas con los diferentes aminoácidos. Esta unión se denomina aminoácidos. Esta unión se denomina enlace peptídico.enlace peptídico.

Acido carboxílicoAcido carboxílico

Los ácidos carboxílicos se caracterizan Los ácidos carboxílicos se caracterizan por poseer el grupo funcional por poseer el grupo funcional carbonilo. Se pueden representar por: carbonilo. Se pueden representar por:

OO

R-C- OH R-COOHR-C- OH R-COOH

NomenclaturaNomenclatura En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se

antepone la palabra acido y se añade el sufijo antepone la palabra acido y se añade el sufijo oicooico al nombre del hidrocarburo del que derivan. al nombre del hidrocarburo del que derivan.

Como el grupo funcional carboxílico se ubica en Como el grupo funcional carboxílico se ubica en posición terminal, no se incluye el numero 1 posición terminal, no se incluye el numero 1 indicando esta posición.indicando esta posición.

Si el grupo –COOH esta unido a un radical arílico Si el grupo –COOH esta unido a un radical arílico o cíclico se nombra como acido radical arílico o o cíclico se nombra como acido radical arílico o cíclico carboxílico.cíclico carboxílico.


Nombra los radicales anteponiendo Nombra los radicales anteponiendo la palabra acido y luego finaliza con la palabra acido y luego finaliza con la palabra oico.la palabra oico.

CHCH33-CH-CH22-C-OH-C-OH

OO

acido propanoicoacido propanoico

EjemplosEjemplos

CHCH33-CH-CH22-C-OH acido propanoico -C-OH acido propanoico

OO

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-C-OH acido butanoico-C-OH acido butanoico

OO

Otros ejemplos de ácidos carboxílicos:Otros ejemplos de ácidos carboxílicos:

EjemploEjemplo Nombre Nombre sistematicosistematico

Nombre trivialNombre trivial

H-COOHH-COOH ac.metanoicoac.metanoico ac. fórmicaac. fórmica

CHCH33-COOH-COOH ac.etanoicoac.etanoico ac. acéticoac. acético

CHCH33-CH-CH22-COOH-COOH ac.propanoicoac.propanoico ac.propionicoac.propionico

CHCH22=CH-COOH=CH-COOH ac.propenoicoac.propenoico ac.acrilicoac.acrilico

CH=C-COOHCH=C-COOH ac.propinoicoac.propinoico ac.propiolicoac.propiolico

CHCH33-CH=CH-COOH-CH=CH-COOH ac.2-butenoicoac.2-butenoico ac. crotónicoac. crotónico

CHCH33-CH=CH-CH-CH=CH-CH22-CH-CH22-COOH-COOH ac.4 hexenoicoac.4 hexenoico


Escribe la estructura de los siguientes Escribe la estructura de los siguientes compuestoscompuestos

A- A- CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-COOH-CH-COOH

CC66H5 CHH5 CH33

B- acido 2- etilbutanodioicoB- acido 2- etilbutanodioico

C- acido 2-etil-4-metilpentanoicoC- acido 2-etil-4-metilpentanoico


A-acido 4-fenil-2-metilpentanoicoA-acido 4-fenil-2-metilpentanoico

B-HOB-HO22C-CH-CHC-CH-CH22-CO-CO22HH

CHCH22-CH-CH33

C-CHC-CH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CO-CH-CO22HH

CHCH33 CH CH22-CH-CH33

Propiedades de los ácidos Propiedades de los ácidos carboxílicoscarboxílicos

La polaridad de sus moléculas permite la formación La polaridad de sus moléculas permite la formación de enlaces por puentes de hidrógenos entre las de enlaces por puentes de hidrógenos entre las mismas, lo que hace que tengan puntos de mismas, lo que hace que tengan puntos de ebullición mucho mas altos que los hidrocarburos de ebullición mucho mas altos que los hidrocarburos de masa molar comparable. masa molar comparable.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes en presencia de acido sulfúrico concentrado en presencia de acido sulfúrico concentrado formando esteres y agua. formando esteres y agua.

Profesora Ingrid Valencia

ISOMERIA OPTICAISOMERIA OPTICA

La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. espaciales.

Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. moléculas diferentes en el espacio.

Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. fenómeno es conocido como isomería óptica.

ISOMERIA OPTICAISOMERIA OPTICA

Los isómeros ópticos o enantiómeros se Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CHimagen en el espejo: el CH33 de uno refleja la de uno refleja la posición del CHposición del CH33 del otro, el OH refleja al OH..., al del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. de la mano izquierda.

PropiedadesPropiedades

Tipos de isómerosTipos de isómeros

ISOMEROS DE CADENA: Difieren en ISOMEROS DE CADENA: Difieren en la forma en que están unidos los la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para átomos de carbono entre sí para formar una cadena Ej. Cformar una cadena Ej. C55HH1212

ISOMEROS DE FUNCION: Difieren en ISOMEROS DE FUNCION: Difieren en sus grupos funcionales, la forma en sus grupos funcionales, la forma en que están unidos los átomos da que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.lugar a grupos funcionales distintos.

ISOMEROS DE POSICION: Difieren en ISOMEROS DE POSICION: Difieren en las posiciones que ocupan sus las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonadagrupos en la estructura carbonada

H3C C

H

C

H

H

C

H

CH3

H

H

H3C C

CH3

C CH3

H H

H

H3C C

H

C

H

H

O

H3C C

CH3

O

H3C C

H

CH2Br

H

H3C C

H

CH3

Br

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