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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos están constituidos por los elementos carbono, hidrógeno, comúnmente oxígeno y nitrógeno y en algunos casos por azufre, fósforo y halógenos. Por ser el carbono un elemento imprescindible en los compuestos orgánicos, a la química de estos compuestos se le llamó química del carbono.

Las fórmulas estructurales son aquellas que muestran adecuadamente una representación tridimensional de la ordenación o distribución de los átomos en la molécula. En esta práctica se llevara a cabo la representación de modelos moleculares de manera tridimensional y se observara en cada una de ellas los ángulos y distancias de enlace con bastante aproximación. Veremos y diferenciaremos las representaciones moleculares además de sus isómeros conformacionales de moléculas sencillas como el agua, etano, etileno, acetileno, entre otras. Y como es que la geometría de cada una de ellas influye en sus propiedades físicas y químicas (puntos de fusión, ebullición, reactividad, etc.).

Los modelos moleculares tienen la finalidad de asistir el proceso de visualización, ya que nos presenta una forma sólida de un objeto abstracto que de otra forma solo se formularia en la mente, habla o texto escrito.

Además de usar los modelos para examinar los enlaces, son especialmente útiles para determinar la disposición absoluta de los átomos que componen las moléculas en el espacio, es decir, su estereoquímica.

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81ngulo_de_enlace

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RESUMEN

En la práctica que llevaremos a cabo se tiene como propósito definir la geometría y disposición de los átomos y las cadenas de carbono en el espacio así como las propiedades químicas de algunos compuestos y su estereoisomeria formulando dichas estructuras. Además deduciremos la influencia de los pares de electrones de electrones libres en algunas moléculas como el agua que le brinda una estructura diferente a la que normalmente debería ser.

Determinaremos la distribución tridimensional de los elementos de las moléculas y la causa de la disposición que ocupan en el espacio (ejm: propano: distribución zigzag) y como esta disposición influye en las propiedades químicas como el punto de fusión, ebullición, reactividad, etc. Además diferenciamos las conformaciones y deduciremos aquellas que serán más estables que otras y las causas.

Veremos las diferentes formas de representar o graficar la disposición de una molécula utilizando proyecciones como las de Newman que nos ofrece una mejor visualización.

Analizaremos la forma lineal y cíclica de una cadena de seis carbonos (benceno) visualizando los ángulos que se forman entre ellos, su geometría molecular y determinaremos si existe o no la rotación de las moléculas en estructuras con uno, dos o tres enlaces.

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PARTE TEÓRICA

El modelado molecular o simulación molecular es un término general que engloba métodos teóricos y técnicas computacionales para modelar, imitar y predecir el comportamiento de moléculas. Las técnicas y métodos utilizados se encuentran en un amplio rango de campos de la física (termodinámica, mecánica clásica, mecánica estadística, mecánica cuántica, física matemática y ciencia de materiales), la química computacional y la bioquímica para el estudio de sistemas moleculares que abarcan desde pequeños sistemas químicos a grandes moléculas biológicas y materiales cristalinos. La simulación de sistemas molecular puede realizarse mediante métodos clásicos o cuánticos.

Modelo de la Molécula del AguaLa molécula de agua está compuesta por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno unidos por un enlace covalente. Es decir, los dos átomos de hidrógeno y el de oxígeno se unen compartiendo electrones. Su fórmula es H2O. Mediante análisis espectroscópico y de rayos X se ha determinado el ángulo de enlace entre el hidrógeno y el oxígeno, que es de 104.5°, y la distancia media entre los átomos de hidrógeno y oxígeno, que es de 96.5 pm o, lo que es lo mismo, 9.65·10-8 milímetros. La disposición de los electrones en la molécula de agua le comunica asimetría eléctrica por la diferente electronegatividad del hidrógeno y del oxígeno. La electronegatividad es la capacidad de un átomo para atraer los electrones compartidos en un enlace covalente.

Modelo del Átomo del Carbono

Orbitales híbridos Sp3: Muchos compuestos orgánicos contienen átomos de carbono que están enlazados a cuatro átomos. Cuando cuatro enlaces se orientan de tal forma que están lo más alejados que es posible, forman un tetraedro regular (ángulos de enlace de 109.5°) Esta disposición tetraédrica se puede explicar a partir de la combinación del orbital s con los tres orbitales p, formándose cuatro orbitales que se conocen como orbitales híbridos sp3, por estar formados por un orbital s y tres orbitales p. El metano (CH4) es el ejemplo más sencillo de hibridación sp3.

Conformaciones del etano: El etano, alcano de dos carbonos, está formado por dos grupos metilo, que solapan dos orbitales híbridos sp3 para formar un enlace sigma entre ellos. Los dos grupos metilo no están fijos en una posición determinada ya que son libres para rotar alrededor del enlace sigma central que conecta los dos átomos de carbono. El solapamiento sigue siendo lineal aunque se produzca el giro. Las diferentes disposiciones que se forman debido a la rotación

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en tomo al enlace sencillo se llaman conformaciones. y a una conformación determinada de mínima energía se le llama confórmero o isómero conformacional. Los confórmeros no se pueden aislar en la mayoría de los casos, ya que las moléculas están constantemente rotando, produciéndose todo tipo de conformaciones.

Conformaciones del propano: El propano es el alcano de tres átomos de carbono, con fórmula C3H8.

Conformaciones del Ciclohexano: El ciclohexano tiene ángulos de enlace próximos al ángulo tetraédrico (sin tensión angular) y no tiene así mismo eclipsamiento de enlaces (sin tensión torsional). Un hexágono regular plano debería tener ángulos de enlace de 120° en lugar de 109.5°, lo que implicaría una alta tensión angular: un anillo plano también tendría tensión torsional, ya que los enlaces de los grupos CH2 adyacentes se eclipsarían, por lo tanto, el anillo de ciclohexano no puede ser plano.

Conformaciones de silla y de barca: El ciclohexano adopta ángulos de enlace tetraédricos y conformaciones alternadas Correspondientes a una conformación no coplanar. La conformación más estable es la conformación de silla. Los ángulos entre los enlaces carbono-carbono son todos de 109.5°. La proyección de Newman muestra todos los enlaces en disposición alternada.

La conformación de barca del ciclohexano también tiene ángulos de enlace de 109.5°, por lo que se evita la tensión angular. La conformación de barca se parece a la conformación de silla excepto en que el grupo metileno del «reposapiés» de la silla se dobla hacia arriba. No obstante, la conformación de barca sufre tensión torsional, ya que hay eclipsamiento de enlaces.

Orbitales híbridos Sp2: Para orientar tres enlaces tal que estén tan lejos entre sí como sea posible, se requieren ángulos de enlace de120°. Cuando un orbital s se combina con

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dos orbitales p, se forman tres orbitales híbridos orientados con ángulos de 120° uno respecto a otro.

Orbitales híbridos Sp: El orbital que se obtiene recibe el nombre de orbital híbrido sp. Su densidad electrónica se concentra hacia un lado del átomo. Se comenzó con dos orbitales atómicos (s y p). Por lo que se ha de acabar con dos orbitales atómicos híbridos sp. El segundo orbital híbrido sp se obtiene si el orbital p que se añade tiene fase opuesta.

Proyección de Newman: Una proyección de Newman es una forma de representación bidimensional útil para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molécula orgánica. Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos átomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al átomo de carbono más próximo al observador se dibujan enlazados al punto central de un círculo, que representaría al átomo, mientras los del más alejado se dibujan como si partieran desde detrás del círculo, y por tanto sus enlaces sólo son visibles parcialmente. Se usa principalmente en la estereoquímica de los alcanos.

Molécula del Benceno: El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

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DETALLES EXPERIMENTALES

A. MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA.

Para representar a la molécula de agua se dispuso de una bola negra grande, que representó a un átomo de carbono, y dos palitos negros, los cuales se unieron a una bolita pequeña blanca en cada extremo, las que representaron a hidrógenos.

MOLÉCULA DE AGUA

¿Es lineal la molécula?No es lineal, se puede observar una molécula en la que sus hidrógenos forman un ángulo menor a 180 grados.

¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?El ángulo menor entre hidrógeno e hidrógeno tiene un valor aproximado de 104.45 grados.

¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?Los palitos representan a los enlaces covalentes que se forman entre los átomos de hidrógeno y oxígeno, los cuales comparten electrones para llegar a la estabilidad.

¿Qué indican los enlaces covalentes?Los enlaces covalentes indican que se han compartido los electrones de valencia entre el oxígeno y los hidrógenos.

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B. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO

Para este modelo se usó una bola negra, representando a un átomo de carbono, la cual fue unida a 4 palitos que a la vez, se unieron en cada extremo 4 bolitas pequeñas de color blanco las cuales representaron a los hidrógenos.

MOLECULA DEL METANO

¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?El nombre de esta figura geométrica es tetraedro.

¿Son todos los ángulos iguales?Se puede observar que la molécula si posee todos los ángulos iguales.

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C. MODELOS MOLECULARES

Para este modelo se usó una bola negra con 4 agujeros a los cuales se les introdujo 4 palitos y a la vez a estos se les unió por su otro extremo 4 bolitas blancas pequeñas.

¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda?

El grupo se llama metilo, está conformado por una molécula de carbono y tres de hidrógeno

GRUPO METILO

Construimos una segunda molécula de metano, a la cual también le quitamos un hidrógeno, teniendo así dos grupos metilo los cuales procedimos a unir, resultando así, la siguiente molécula:

En esta imagen podemos observar su forma de caballete y al coger la molécula entre nuestras manos, podemos rotar mediante el enlace a los carbonos.

En la primera imagen se observa la conformación eclipsada, mientras que en la segunda la conformación alternada.

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¿Cuál es el nombre del hidrocarburo representado?

El nombre del hidrocarburo es etano que está conformado con dos carbonos enlazados covalentemente a los cuales se les une tres hidrógenos a cada uno, también con enlaces covalentes.

Al quitar un átomo de hidrógeno al modelo del etano nos quedamos con un grupo orgánico llamado etilo, al cual se le puede agregar cualquier radical.

TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

Elaboramos una cadena de tres carbonos unidos por palitos, los cuales como ya se mencionó anteriormente, representan a enlaces covalentes y unimos a estos átomos de hidrógeno.

¿Pueden formarse una cadena ramificada con sólo tres átomos de carbono?

No

¿Cómo se llama este hidrocarburo?

El nombre del hidrocarburo formado es propano.

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Escriba la fórmula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Para esta molécula se utilizaron seis átomos de carbono, a los cuales completamos su tetravalencia con hidrógenos.

Al quitar los carbonos primarios de los extremos de la cadena y unirlos palitos de hidrogeno observamos que se forma un anillo o ciclo llamado ciclohexano.

Se observa en este ciclohexano que todos los átomos de carbono se encuentran en un solo plano.

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Observe sus dos conformaciones posibles, la forma: bote y la más estable; silla.

CONFORMACIÓN BOTE

Se observa que dos carbonos se encuentran en la parte superior de la molécula, estos se repelen, por lo que esta conformación

no es estable.

CONFORMACIÓN SILLA

Esta conformación es la más estable por lo que esos carbonos que se repelían en la conformación bote se encuentran ahora en una posición más etsable.

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto. ¿Cuántas son en cada conformación?

En la conformación de silla, 6 de los 12 hidrógenos están en posiciones axiales, sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales, están dispuestos alrededor del perímetro del anillo.

DOCLE ENLACE

Para esta experiencia, se tomaron dos átomos de carbono y los unimos por medio de un enlace doble, luego, procedimos al unirles átomos de hidrogeno por medio de palitos.

¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje su formula estructural.

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La estructura que se forma es CH2=CH2, su geometría molecular es plana y no hay rotación de enlace entre carbonos.

TRIPLE ENLACE

Se prodedió a unir dos átomos de carbono con tres enlaces entre ellos y completarlos con hidrógenos.

¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Qué representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural.

La estructura que se forma es CHΞCH, su geometría molecular es plana y no hay rotación de enlace entre carbonos.

MOLÉCULA DE BENCENO

Unimos un ciclo con seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados, a lo que conocemos como anuleno.

¿Cuál es la geometría molecular?La geometría molecular es plana.

¿Qué ángulo hay entre carbono y carbono?Entre carbono y carbono hay un ángulo de 120 grados.

¿Están todos los carbonos en el mismo plano?Se observa en el modelo molecular que todos los carbonos de ubican en el mismo plano.

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Lo esencial de la práctica realizada fue poder visualizar la naturaleza tridimensional de las moléculas en especial los hidrocarburos y los diferentes enlaces que pueden presentar debido a la hibridación de sus electrones de valencia.Se representó la molécula del agua, metano, etano, cicloalcanos, los dobles y triples enlaces que presenta la molécula de carbono y las proyecciones que son una forma de graficar a las moléculas.A continuación se discuten los puntos más relevantes de la práctica:

En el caso de la molécula de agua se esperaría que fuera una molécula lineal pero tanto en teoría como en práctica se observó que forma un ángulo esto es debido al par de electrones libres que posee el oxígeno el cual es muy electronegativo; refiriéndose al átomo de carbono se observa que es capaz de formar hasta 4 enlaces sabiendo que solo posee dos electrones libres en el subnivel (p); esto fue posible a la hibridación del carbono lo cual es un traspaso de los electrones del orbital s al orbital p formándose carbones con hibridación sp3, sp2 y sp gracias a esto se pueden formar hasta un triple enlace entre carbono-carbono.Con respecto a la molécula del benceno se pudo observar seis carbonos formando un hexágono totalmente simétrico con la misma longitud de enlace entre carbono-carbono y formándose tres ángulos de 120º alrededor de cada carbono; pero cómo es posible esto si el benceno solo presenta tres enlaces dobles y tres enlaces simples esto nos daría como respuesta que en la molécula del benceno haiga tres enlaces más largos de igual tamaño y tres enlaces más cortos de igual tamaño, pero no es así, entonces se observó que estos enlaces podrían estar tanto en el carbono (1,3,5) o en el carbono (2,4,6) siendo estos dos ejemplos la misma molécula, comparando nuestros experimentos con la teoría llegamos a la respuesta de que los electrones que están formando los enlaces pi están en constante movimiento pasando de un carbono a otro es por eso que la molécula del benceno presenta la misma longitud de enlace entre carbono-carbono.

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CONCLUSIONES

Después de haber realizado a cabo los experimentos con las diferentes moléculas se ha llegado a las siguientes conclusiones:

Las moléculas con puros enlaces (sigma) tienen libre movimiento en el espacio como es en el caso del propano.

Para moléculas con doble enlace y triple enlace se restringe el movimiento además que los carbonos que están compartiendo el doble o triple enlace siempre se encuentran en el mismo plano.

Se puede concluir que la molécula de H2O es plana angular debido al par de electrones libres que se encuentran en el oxígeno lo que causa repulsión de los hidrógenos.

En el caso de los cicloalcanos se concluyó que la conformación silla es más estable debido a que los hidrógenos se encuentran más separados.

En la molécula de benceno se concluyó que todos sus átomos de carbono se encuentran en el mismo plano debido a los dobles enlaces presentes.

El átomo de carbono puedo presentar hibridación sp3, sp2 y sp por lo que puede formar enlaces simples, dobles y triples.

Se concluyó que el grupo metilo es muy reactivo debido a que posee un electrón libre.

Se concluye en el etano que la conformación alternada es mucho más estable que la conformación eclipsada debido a que los hidrógenos se encuentran más separados.

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RECOMENDACIONES

El material con el que se trabajará deberá estar perfectamente limpio antes y después de la práctica.

El Kit de los modelos moleculares debe de estar completo y en buen estado. Se debe de tratar con cuidado, tratar de que no se malogre ni se rompa

ninguna pieza del Kit de los modelos moleculares. Tener un orden al utilizar las piezas del Kit de los modelos moleculares. Kit de los modelos moleculares debe de tener datos exactos y/o

aproximados, como los ángulos entre los átomos y escalas para los enlaces. Los integrantes del laboratorio deben de estar prestando atención en todo

momento a la clase.

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CUESTIONARIO

1. Dibuje los isómeros conformacionales con ángulos de rotación de 60° de:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2

2. Cuál sería su acción frente a una quemadura con álcali.

Frente a una quemadura química con álcali, se procede en primer lugar a irrigar con abundante agua (de 30 a 60 minutos) para eliminar la mayor cantidad de sustancia posible, a continuación, se procede a estabilizar el pH, agregando un ácido leve como el ácido bórico y proceder a un centro de salud para la mejor atención de la quemadura.

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3. Indique la geometría de:

H2C=C=CH2: Posee una geometría molecular plana, porque todos los átomos de la molécula se encuentran en el mismo plano en el espacio.

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BIBLIOGRAFÍA

R. Leach, Modelización Molecular: Principios y Aplicaciones http://www.ambientum.com/enciclopedia_medioambiental/aguas/

La_molecula_del_agua.asp L.C. Wade, Quimica Organica IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version,

http://goldbook.iupac.org/N04134.html McMurry, John. Química orgánica

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