ISOMEROS

• DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

ISOMERÍA•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.

Clasificación

Isómeros

Constitucionales

Estereoisómeros

De cadena

De posición

De función

Conformacionales

Cis-trans o geométricos

Ópticos

sp3

sp2

sp

C: 1S2 2S2 2P2

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE CADENADifieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una

cadena

H3C C

H

C

H

H

C

H

CH3

H

H

H3C C

CH3

C CH3

H H

H

H3C C

CH3

CH3

CH3

C5H12

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE FUNCION

- Difieren en sus grupos funcionales- La forma en que están unidos los átomos da

lugar a grupos funcionales distintos

H3C C

H

C

H

H

O

H3C C

CH3

O

CetonaAldehido

ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas

funciones químicas, pero sobre átomos de

carbono con números localizadores diferentes.

Son compuestos que tienen las mismas

funciones químicas, pero sobre átomos de

carbono con números localizadores diferentes.

* CH3CH2CH2CH2OH

1-butanol

CH3CHCH2CH3

OH

2-butanol

* CH3CCH2CH2CH3 O

2-pentanona

CH3CH2CCH2CH3

O

3-pentanona

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

- Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada

1-3 Dimetil1-2 Dimetil

CH3

CH3

CH3

CH3

ISOMEROS DE POSICION

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE FUNCION

- Difieren en sus grupos funcionales- La forma en que están unidos los átomos da

lugar a grupos funcionales distintos

EterAlcohol

H3C C

CH3

CH3

OH

H3C C

H

CH3

OCH3

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Son compuestos de igual fórmula molecular que

presentan funciones químicas diferentes.

* O CH2CH3 CH3

etil metil éter un éter

CH3CH2CH2OH

1-propanol un alcohol

C3H8O

* C3H6O C CH3CH3

O

propanona una cetona

C HCH2

OCH3

propanalun aldehído

* C3H6O2 C OCH3

OCH3

etanoato de metilo un éster

C OH CH2

OCH3

ácido propanoicoun ácido carboxílico

ISOMEROS GEOMETRICOS

CH3CH3

CH3

H3C

cis-1,3-dimetilciclohexano

ISOMEROS GEOMETRICOS

ESTEREOISOMEROSCONFORMEROS

QUIRALIDAD Y ASIMETRIA

ESTEREOISOMEROS

• Compuestos con un centro quiral (asimétrico).• Imágenes especulares no superponibles.• Tienen idénticas propiedades físico-químicas.• Muestran diferentes comportamientos ópticos: Desvían la luz

polarizada el mismo ángulo, a la derecha (+, d) (dextrógiro) y la otra a la izquierda (-, l) (levógiro).

• Mezclas equimoleculares de todos los enantimeros no tienen actividad óptica y se nombran mezclas (±, parejas dl).

ENANTIOMEROS

CH3

Cl OH

H

CH3

OH Cl

H

Asignación de configuraciones de centros quirales o estereogénicos

Reglas de asignación de prioridades de sustituyentes teniendo presente Inicialmente el peso molecular

la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la (S)-(-)-talidomida presenta acción teratógena.